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ESTUDANDO Eletrólise

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 a) Au41 1 4 e Au(s) – douraçãoCr31 1 3 e Cr(s) – cromação

b) Au41 1 4 e Au(s)4 mols e2 197 g1 mol e2 mm 5 49,25 g de ouro depositado49,25 g 96.500 C (correspondente a 1 mol de elétrons) 0,5 g QQ 5 979,7 CQ 5 i · t979,7 C 5 1,0 A · tLogo, t 5 979,7 segundos t 5 16,3 minutos.

3 a) Tem-se as seguintes reações:4 H2O(,) 1 4 e2 4 OH2

(aq) 1 2 H2(g) (cátodo 2)2 H2O(,) 4 H1

(aq) 1 O2(g) 1 4 e2 (ânodo 1)2 H2O(,) 2 H2(g) 1 O2(g)

2 volumes 1 1 volume (P, T)O volume do hidrogênio (H2) produzido é o dobro do volume do oxigênio (O2) produzido. Conclui-se que o H2(g) é formado no tubo I, e o O2(g) é formado no tubo II.

b) No tubo II ocorre a formação de gás oxigênio; logo,

nesse tubo está conectado o ânodo (polo positivo).

c) O tubo II tem maior massa do que o tubo I porque é ocupado por um volume de solução maior, já que o gás oxigênio formado ocupa um volume menor.

2 aBa21 1 2 e2 BaQ 5 i · tQ 5 0,8 A · 1.800 sQ 5 1.440 C137,34 g 2 · 96.500 C x 1.440 Cx 5 1,0 g de bário

4 cAg1 1 1 mol e2 Ag0

1 mol de Ag 107,87 g x 3,68 gx 5 0,034 mol de íons de prata e 0,034 mol de elétrons.Cu21 1 2 e2 Cu0

2 mols e2 63,5 g0,034 mol e2 x x 5 1,08 gAu31 1 3 e2 Au0

3 mols e2 197 g0,034 mol e2 y y 5 2,24 g

8 a2 F 55,8 g x 28 gx 5 1 faraday

9 2 NaC,(aq) 2 Na1(aq) 1 2 C,2(aq)Polo positivo (ânodo):2 C,2

(aq) C,2(g) 1 2 e2 (ocorre oxidação)Polo negativo (cátodo):2 H2O(,) 1 2 e2 H2(g) 1 2 OH2

(aq) (ocorre redução)Somando-se as três equações, tem-se a equação global:2 NaC,(aq) 1 2 H2O(,)

H2(g) 1 C,2(g) 1 2 Na1(aq) 1 2 OH2

(aq)

5 d

6 c

7 Q 5 i ∙ tQ 5 1 ∙ 9.650 5 9.650 C1 mol de e2 96.500 C x 9.650 Cx 5 0,1 mol de e2

Fe1x 1 x mol de e2    Fe x mol de e2 56 g 0,1 mol de e2 2,8 gx 5 2Logo, a fórmula do cloreto de ferro é FeC,2.Ânodo: 2 C,2

(aq) C,2(g) 1 2 e2

10 a) Cátodo: Ni21(aq) 1 2 e2 Ni(s)Ânodo: 2 C,2

(aq) C,2(g) 1 2 e2

No cátodo, forma-se níquel metálico, e no ânodo, gás cloro.

b) Ni21(aq) 1 2 e2 Ni(s) E 5 20,24 V2 C,2

(aq) C,2(g) 1 2 e2 E 5 21,36 VSomando as duas equações, tem-se:Ni21

(aq) 1 2 C,2(aq) C,2(g) 1 Ni(s)

∆E 5 21,60 VO mínimo potencial aplicado pela bateria para que ocorra a eletrólise deve ser 1,60 V.

11 a) Oxirredução – eletrólise

b) Cátodo – redução; ânodo – oxidação

c) Ag11(aq) 1 e2 Ag0

(s)

96.500 C 108 g x 1,08 gx 5 965 CQ 5 i · t965 C 5 1 · tt 5 965 s

d) 2 H11(aq) 1 2 e2 H2(g)

2 · 96.500 C 22,4 L 965 C xx 5 0,112 LV 5 0,112 L

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15 d

H2O H2 1 12

O2

1 V 0,5 V 20 V xx 5 10 mL

17 aPara produzir 1 mol de C,2 são necessários 2 mols de elétrons conforme a reação:2 C,2 C,2 1 2 e2

1 mol 2 mols de e2

19 bA,31 1 3 e2 1 A,0

3 mols de e2 1 mol de A,1 mol de e2 1 F3 mols de e2 xx 5 3 F

12 a) Q 5 i · tQ 5 5 A · 36.000 s 5 180.000 C

b) 2 C,2 C,2 1 2 e2

71 g 2 · 96.500 C x 180.000 Cx 5 66,22 g

13 a) Q 5 i · tQ 5 1,34 A · 3.600 s 5 4.824 C2 H1 1 2 e2 H2

2 · 96.500 C 1 mol 4.824 C xx 5 0,025 mol 1 mol 22,4 L0,025 mol xx 5 0,56 LV 5 0,56 L

b) Azul, pois durante a experiência ocorre a formação de NaOH (solução básica), pela reação:2 Na1 1 2 C,2 1 2 H2O 2 NaOH 1 H2 1 C,2

14 O cátodo é o eletrodo E2.Reação anódica: 2 C,2 C,2 1 2 e2

16 d

18 a

20 e

21 a) O sistema capacitivo fornece uma variação na intensidade da corrente elétrica em função da condutividade da solução. Portanto, ao introduzir sequencialmente uma solução iônica e uma solução molecular, a corrente elétrica sofre um aumento e um decréscimo, respectivamente.

b)

Con

dutiv

idad

e

NaCc 0,10 mol/L

NaCc 0,20 mol/L

H2O

0 60 120

Tempo (s)

A

B

C

180

A – Elevação da condutividade pelo acréscimo de uma solução iônica; B – Redução da condutividade, pela diluição da solução pela água; a concentração de íons livres em solução diminuiu; C – Aumento da condutividade pela introdução de uma solução iônica mais concentrada; aumento na concentração de íons livres.

22 Sabendo que Q 5 it, tem-se:Q 5 5 A (10 3.600 s) 5 180.000 C2 C∙2 ∫ C∙2 + 2 e–

1 mol de C∙2 2 mols de e2

Massa de cloro:71 g 2 96.500 C x 180.000 C x 5 66,22 gConversão da massa em quantidade de matéria:

n = mmol

= 66,22 g71 g ∙ mol21

= 0,933 mol de C∙2

Volume do cloro:PV 5 nRT1 atm ∙ V 5 0,933 mol ∙ 0,082 atm ∙ L ∙ K21 ∙ mol21 ∙ 290 KV 5 22,2 L

23 bA galvanoplastia é uma técnica que consiste em revestir um objeto metálico com uma camada fina de outro metal por meio da eletrólise aquosa do sal desse metal. A eletrólise é um processo não espontâneo que precisa de corrente elétrica para ocorrer. A reação envolvida na eletrólise é a de oxirredução; portanto, trata-se de um processo químico – converte energia elétrica em química. O objeto que será revestido atuará como cátodo (eletrodo de sinal negativo).

24 aA solução aquosa mais diluída de HC∙ tem menor concentração de íons em solução; logo, sua capacidade de conduzir corrente elétrica, ou seja, de acender a lâmpada, seria menor que a da solução mais concentrada.

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25 c

Cd(s) NiO2(s) 2 H2O(,) ∫ Cd(OH)2(s) Ni(OH)2(s)

Nox: 0 Nox: 4

Redução – recebeu 2 e

Oxidação – doou 2 e

Nox: 2 Nox: 2

Agente redutor: espécie que sofre oxidação – Cd(s).Agente oxidante: espécie que sofre redução – NiO2(s).

26 aO carbono recebeu elétrons; logo, foi reduzido. É o agente oxidante. O composto LiMO2(s) doa elétrons; logo, é oxidado. É o agente redutor.

27 a) As substâncias são o ferro metálico – Fe – e oxigênio gasoso – O2.

b) Diferentemente do processo novo, o processo atual emite CO2, um gás que polui a atmosfera e contribui para o efeito estufa.O processo atual exige temperatura entre 1.300 e 1.500 oC, ao passo que o novo exige apenas uma temperatura de 800 oC, o que resulta em menor consumo de energia.

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.ESTUDANDO Eletrólise

Para o eNeM1 c

O enunciado informa que 60% da massa da pasta residual da bateria é PbSO4; portanto, a massa de sulfato de chumbo (II) é 0,60 6 5 3,6 kg.Supondo 100% de rendimento na reação queenvolve o processo de lixiviação, tem-se:1 mol de PbSO4 1 mol de PbCO3

303 g 267 g (massas molares respectivas)3,6 kg xx 5 3,2 kg de PbCO3

Como o rendimento foi de 91%:100% 3,2 kg 91% zz 5 2,9 kg de PbCO3

3 a

4 aOs cátions de metais alcalinos, alcalinoterrosos e íonalumínio (A,31) são dificilmente reduzidos ao metal;assim, no caso da solução aquosa NaNO3, ocorrerá aredução da água no cátodo, liberando gás hidrogênio.Os cátions de metais de transição são facilmente reduzidos a seus metais; assim, no caso das soluções de AgNO3 e Ni(NO3)2, obtêm-se os metais prata e níquel no cátodo.

5 c 1 mol de A, 27 g3 mols de elétrons 27 g x 250 gx = 27,8 mols de elétrons

2 d

A semirreação de redução que ocorre no cátodo e adissociação do sal CuSO4 são, respectivamente:Cu21(aq) + 2 e2p Cu(s) e CuSO4 p Cu21(aq) + SO4

22(aq) Por meio da equação Q 5 it, obtém-se:T 5 3 h 5 3 ∙ 3.600 s 5 10.800 sQ 5 10 ∙ 10.800 5 108.000 CObser vando a semirreação de redução, tem-se 2 mols de elétrons para 1 mol de cobre.Sabendo que F 5 96.500 C/mol:2 mols de e2 1 mol de cobre 2 ∙ 96.500 C 63,5 g 108.000 C yy 5 35,5 g

6 c

A reação catódica é: Cu2+(aq) + 2 e– p Cu(s).A reação anódica é: Cu(s) p 2 e– + Cu2+(aq).2 mols de elétrons 64 g de cobre 1 mol de elétrons xx = 32 g de cobre

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ESTUDANDO Termoquímica

para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 a) Refere-se a uma ocupação variada, em razão das Etapa endotérmica: II IIIEtapas exotérmicas: I II e III IV

b) CO2 3 H2 CH3OH H2OSH 440 (400) 440 400 40 kJ

5 a) N2H4(c) O2(g) N2(g) 2 H2O(c)

C8H18(c) 252

O2(g) 8 CO2(g) 9 H2O(c)

b) De acordo com a tabela 2, em 1 mL, tem-se:1,021 g (hidrazina) n (hidrazina) 32 g (hidrazina) 1 moln (hidrazina) 0,032 mol em 1 mL. Logo, tem-se 32 mol em 1 L.0,7025 g (gasolina) n (gasolina) 114 g (gasolina) 1 moln (gasolina) 0,00616 mol em 1 mL. Logo, tem-se 6,16 mol em 1 L. 1 mol (hidrazina) 623,8 kJ 32 mol (hidrazina) xx 19.961,6 kJ por litro de hidrazina 1 mol (gasolina) 5.296,9 kJ6,16 mol (gasolina) yy 32.628,9 kJ por litro de gasolinay . xLogo, a gasolina libera mais energia por litro do que a hidrazina e, por isso, rende mais.

4 a) Nas três reações, o produto final é o mesmo e, portanto, a entalpia dos produtos também é a mesma. A reação que libera maior quantidade de energia indica o reagente de maior entalpia (já representada no gráfico dado). Completa-se o esquema da seguinte maneira:

Ent

alpi

a (H

)

2-metilbutano

3-metil-1-buteno

b) Os alcenos citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular C5H10 (são isômeros); portanto, a equação da reação de combustão completa é:

C5H10 152

O2 5 CO2 5 H2O ou

2 C5H10 15 O2 10 CO2 10 H2O

c) Pelo gráfico, verifica-se que o conteúdo energético (calor de formação) de cada isômero é diferente. Como os produtos na combustão dos três isômeros são os mesmos, o SH de combustão dos três isômeros será diferente.

2 Via metabólica I:

C6H12O6 2 H3C C C 1 Energia I

H

OHO

O

glicose

lactato

Via metabólica II:

C6H12O6 6 CO2 6 H2O Energia IIglicose

Energia II . Energia I. Na via metabólica II ocorre a entrada de O2.Quanto maior a capacidade de transporte de oxigênio para o tecido muscular dos atletas, maior a liberação de energia. Na via metabólica I ocorre o acúmulo ou o aumento da concentração de lactato nos músculos dos atletas. Quanto maior a concentração de lactato, menor a quantidade de energia liberada.

3 a) C3H8 5 O2 3 CO2 4 H2O

C4H10 132

O2 4 CO2 5 H2O

b) O butano, pois o calor de combustão é maior.

6 a

8 b

9 e

11 c

12 b

13 e

7 aC2H5OH(c) 3 O2(g) 2 CO2(g) 3 H2O(c) SH1

2 CO2(g) 3 H2O(g) C2H5OH(g) 3 O2(g) SH2

3H2O(c) 3H2O(g) SHvap

SH SH1 SH2 SHvap

SHvap vaporização da água

10 c

W(s) 32

O2(g) WO3(s) SH 1.680,6 kJ

2C(grafite) O2(g) CO2(g) SH 393,5 kJ

CO2(g) WO3(s) WC(s) 52

O2(g) SH 2.391,6 kJ

2

W(s) C(grafite) WC(s) SH 38 kJ

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.14 a) A reação 2 pode ser obtida pela soma da reação 1a

e a inversa da reação 1b, como mostrado a seguir:(1a) 2 C(s) 2 O2(g) 2 CO2(g) SH 787 kJ (1b) 2 CO2(g) 2 CO(g) O2(g) SH 566 kJ _________________________________________ 2 C(s) O2(g) 2 CO(g) SH 221 kJPara a formação de 1 mol de CO(g), a variação de entalpia seria então a metade do valor: 110,5 kJ.

b) A reação é completa, e a estequiometria da reação é 1 mol C para 1 mol CO. Assim, se 2.400 kg de C equivalem a 200.000 mols de C, tem-se a formação de 200.000 mols de CO.

19 a) I. SH 184 kJ; II. SH 78 KJ.

b) A reação mais favorável é aquela mais exotérmica;portanto, a reação I.

15 d

17 a

16 dUsando a Lei de Hess, as equações termoquímicasenvolvidas são:

11 H2(g) 112

O2(g) 11 H2O(c) 11 (286)

3.146 kJ/mol

12 C(s) 12 O2(g) 12 CO2(g) 12 (394)

4.728 kJ/mol

12 CO2(g) 11 H2O(c) C12H22O11(s) 12 O2(g) 5.654 kJ/mol

Reação global: 12 C(s) 11 H2(g) 112

O2(g)

C12H22O11(s) 2.220 kJ/mol

Portanto, a alternativa d está correta.

22 bI. (verdadeira) Metano: 16 g CH4 212,8 kcal 1 g CH4 xx 13,3 kcal/gButano: 58 g C4H10 635,9 kcal 1 g C4H10 y y 10,9 kcal/gOctano: 114 g C8H18 1.320,6 kcal 1 g C8H18 w w 11,6 kcal/gII. (falsa) C4H10 6,5 O2 4 CO2 5 H2OIII. (falsa) 1 g de octano libera 11,6 kcalIV. (verdadeira) GNV: CH4 2 O2 CO2 2 H2O butano: C4H10 6,5 O2 4 CO2 5 H2O

23 eC6H6 7,5 O2 6 CO2 3 H2OSH 6 (94,0) 3 (68,3) (12) 781,5 kcal

18 cAplicando a Lei de Hess, inverte-se a primeira equa-ção e soma-se com a segunda: SHº 26 (94) 68 kcal/mol.

21 bC2H2 2,5 O2 2 CO2 H2O SH 2 (394) 286 227 847 kJ/mol

20 a) A entalpia de reação é igual a (100 300) 200 kJ/mol de produto. A reação é exotérmica.

b) Um catalisador diminui a energia de ativação, masnão altera o valor da entalpia de reação.

24 a) C2H5OH 3 O2 2 CO2 3 H2O

b) O cálculo de energia produzida, na forma de calor,por 1 kg de combustível é obtido pela divisão de 1.000 g pelo valor de massa molar do combustível seguido da multiplicação desse resultado pela quantidade de calor liberada por mol de combustível.C2H5OH 3 O2 2 CO2 3 H2O SH 295 kcal 46 g 295 kcal1.000 g xx 6.400 kcalOu seja, calor liberado igual a 6.400 kJ ou calor igual a 6.400 kJ.

25 a) Pb(s) 12

O2(g) PbO(s)

ΔH° 106,8 [12

(221,0)]

ΔH° 217,3 kJ

b) A reação de formação do óxido de chumbo éexotérmica porque o SH é menor que zero.

c) 1 mol de Pb 207 g SH° 1,5 (217,3) x 310,5 g SH° 325,9 kJx 1,5 mol. Portanto, o calor é liberado.

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ESTUDANDO Termoquímica

para o eNeM

1 eAplicando-se a Lei de Hess, inverte-se a equação de combustão do diamante e soma-se à equação de com-bustão da grafite:SH 1,9 kJ 12 g de grafite x 72 g de grafitex 11,4 kJ

4 d 1 g propano 11.950 cal22 g propano xx 262.900 cal

1 g butano 11.800 cal29 g butano y

y 342.200 calx y 605.100 cal

6 dMetanol ] 32 g 726 kJ 790 g x

x 17.923,12 kJ 17,9 MJ

Etanol ] 46 g 1.367 kJ 790 g y

y 23.475,74 kJ 23,5 MJ

2 d

5 d

3 b 40 g cereal 135 Cal200 g cereal xx 675 Cal

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ESTUDANDO Cinética química

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 Equação: C3H8(g) 5 O2(g) 3 CO2(g) 4 H2O(c)

vm v(C3H8)

L v(O2)

5 v(CO2)

3

Logo: v(O2)

5

v(CO2)3

Como a velocidade de formação do CO2 é de 720 L/h (medidos a 20 °C), tem-se:

v(O2)5

7203 1.200 L/h

Esses 1.200 litros de gás oxigênio são consumidos em uma hora. Como a composição do ar é dada por 21% de oxigênio e 79% de nitrogênio em volume, tem-se a seguinte proporção em uma hora:1.200 L (O2) 21% Volume(ar) 100%Volume(ar) 5.714,29 LSerão consumidos 5.714,29 L de ar. A velocidade média em relação ao volume de ar (vm(ar)) será de 5.714,29 L/h.

2 a

3 a) 3 NH4CcO4 1 3 Ac Ac2O3 1 AcCc3 1 3 NO 1 6 H2O

b) Segmento A: Energia de ativação da reação catalisada. A energia de ativação é menor na presença do catalisador.Segmento B: Variação de entalpia, que não depende do catalisador.

5 a) NO2(g) CO(g) NO(g) CO2(g)v k(NO2)2

b) I.Falsa, pois, pelo gráfico, observa-se que os produtos têm menor energia que os reagentes; portanto, a reação é exotérmica (ocorre com liberação de calor).II.Falsa, pois o catalisador não desloca o equilíbrio, não afetando o rendimento. Apenas faz com que a reação entre em equilíbrio mais rapidamente.

8 a) Solução de HCc: 10 mL.Solução de NaOH: 14,5 mL (14,5 · 103 L) e [NaOH] 0,120 mol/L.Tem-se:1 L (solução de NaOH) 0,120 mol de NaOH14,5 · 103 L n (NaOH)n (NaOH) 0,00174 molA equação de neutralização pode ser representada por:HCc(aq) NaOH(aq) H2O(c) NaCc(aq)

1 mol 1 molEntão, 0,00174 mol (HCc) reage com 0,00174 mol (NaOH).Tem-se 0,00174 mol de HCc em 10 mL (10 · 103 L) de solução; então:

[HCc] n (HCc)

v

[HCc] 0,00174

(10 · 103) 0,174 mol/L

b) Pelo gráfico, de 0 s a 50 s, tem-se:S[fenolftaleína] (3 · 103 5 · 103) 2 · 103 (o sinal negativo significa consumo).St (50 0) 50 s

v(média) S[fenolftaleína]

St

v(média) (2 · 103)

50 4 · 105 mol · L1 · s1

A velocidade da reação de decomposição da fenolftaleína pode ser representada por:

v k[fenolftaleína]34 . À medida que a

concentração da fenolftaleína diminui, a velocidade também diminui, mas exponencialmente (em função do expoente n da fórmula). Logo, não é a mesma durante os diferentes intervalos de tempo.

4 a) O3 Cc* O2 CcO* (1a etapa)CcO* O3 O2 Cc* (2a etapa)Somando as duas equações, tem-se a global: 2 O3 3 O2

O produto formado é o gás oxigênio.

b) O Cc* é o catalisador, pois é consumido na 1a etapa e regenerado na 2a etapa do processo.

6 d

9 b

15 b

17 d

7 b

10 d

11 Soma: 01 + 02 + 04 + 08 = 15

12 Soma: 02 + 04 + 08 + 16 = 30

13 aEa 25 (35) 60 kcal

14 b

16 177 g luminol 3 18 g H2O3,54 103 g luminol xx 1,08 g H2O min1

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.

22 Soma: 04 + 08 = 12

18 a) O aumento da concentração dos reagentes nãoimplica decréscimo no valor da energia de ativação,pois tal energia não é função da concentração dosreagentes.

b)

Caminho da reação

Energia(kcal � mol�1)

A – Sem catalisador

B – Com catalisador

A

∆H > 0

B

19 a) Pelo gráfico, o pior cenário ocorre com umaumento da velocidade de emissão a 3% ]

vm 800 480

(2050 2020) 10,7 ppm/ano

b) Em 2060, [CO2] 400 ppm ]] 0,4 kg CO2 106 g ar atmosférico x 5 1021 g ar atmosféricox 2 1015 kg CO2

20 a

21 cEat 80 25 55 kJ

23 a

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ESTUDANDO Cinética química

Para o eNeM

1 aA equação de decomposição da água oxigenadaapresentada no enunciado envolve um reagente,um catalisador e a formação de dois produtos.Dessa maneira, a velocidade dessa reação dependeda concentração do reagente: quanto maior essaconcentração, maior a velocidade da reação. Assim,a equação da velocidade dessa reação deve serapresentada mostrando a relação direta entre avelocidade e a concentração do reagente (v k [H2O2]).

4 ePela proporção da reação3 mol H2 2 mol NH3

x 4 104 mol L1 s1

x 6 104 mol L1 s1

2 e

3 a

5 c

6 c

7 eAo quadruplicar a concentração do gás oxigênio,deve-se elevá-lo à terceira potência:43 64; portanto, a velocidade ficará 64 vezes maior.

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ESTUDANDO Equilíbrio químico

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 aH2 I2 2 HI1 1a 1 2 1a 0 1a

K [1a]2

[1 1a]2

Sendo a a, tem-se: K[1 a]2 a2. Portanto, (1 a) · K1/2 mol/L.

7 dTotal de moléculas: 22Frutose: 10 moléculas

Então, x 1022

x 0,45

3 L 0,15 mol/L

Glicose: 12 moléculas

Então, x 1222

x1 0,54

3 L 0,18 mol/L

K 0,180,15

1,2

2 d

4 b

3 b

5 b

6 b

16 b

17 d

21 a

18 c

22 c

8 d

9 a) Sentido direto o aquecimento favorece areação endotérmica, que apresenta cor azulada.

b) Apresenta menor valor no experimento C, pois a reação está deslocada para a esquerda (rosado).

13 a) CoCc2(s) 1 2 H2O(g) CoCc2 2 H2O(s)

b) Tempo úmido rosa (equilíbrio deslocado paraa direita).Tempo seco azul (equilíbrio deslocado paraa esquerda).

10 e

20 e

11 Apesar de diminuir o rendimento da reação, a elevação da temperatura aumenta a velocidade da reação.

12 a) A mistura A se encontra em equilíbrio porque

Kc [NO2]2

[N2O4] 2.

b) A mistura B não se encontra em equilíbrio, pois a

relação [NO2]2

[N2O4] 40 mol/L.

14 a) A adição de C(s) não altera o equilíbrio, pois sua concentração é constante.

b) O equilíbrio desloca-se para a direita, pois o aumento de temperatura desloca-o no sentido da reaçãoendotérmica.

c) A adição de catalisador não desloca o equilíbrio.

15 V F F V V

19 c

Kc (H2)3 (N2)

(NH3)2

Kc 6

5 3

25

2

45 2

Kc 1,08

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24 c

26 e

27 e

28 a

29 e

31 d

23 a) Kp p2SO3

(p2SO2 pO2)

b) O valor da constante de equilíbrio a 300 K serámaior do que a 900 K. Essa é uma reaçãoexotérmica. Ao diminuir a temperatura de 900 Kpara 300 K, a posição de equilíbrio serádeslocada para a direita, liberando calor, paraminimizar o estresse causado pelo abaixamento datemperatura. Se mais SO3 for produzido peloconsumo de SO2 e O2, a constante de equilíbrioaumentará.

c) O número de mols de SO2 irá diminuir. O sistemaserá deslocado no sentido de consumir o O2

adicionado. Assim, o equilíbrio é deslocado paraa direita. O SO2 será consumido e mais SO3 seráformado.

d) A adição de He(g) não causa nenhum efeito sobre o

sistema em equilíbrio.

30 a) Kp [p(NH3)]2

{[p(H2)]3[p(N2)]}

Kp (0,004)2

[(0,01)3(0,001)]

(1,6 105)(1,0 109)

1,6 104

b) Equilíbrio

inicial

NH3

N2

H2 adicionado nesse tempo

Equilíbriorestabelecido

H2

Pre

ssão

par

cial

Tempo

25 d

Kc [NO]2

[N2] [O2] ] 4,0 104

[NO]2

(4,0 103) (1,0 103) ] [NO]

4,0 105 mol/L

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ESTUDANDO Equilíbrio químico

Para o eNeM1 a

3 b

6 e

4 d

7 a

8 a

2 c

Kc [COCc2]

[CO] [Cc2] ] 1,6

[COCc2]0,2 0,1 ] [COCc 2]

0,032 mol L1

9 b

Kc [CO2]3

[CO]3 (3,0)3

(4,2)3 7 0,36

5 a

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ESTUDANDO Equilíbrio iônico

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 d1 mol KOH 56 g x 5,6 gPortanto, x 5 0,1 mol.KOH K1 1 OH2

0,1 0,1 0,1[OH2] 5 1 · 1021 mol/LEntão, o pOH 5 1. Como pH 1 pOH 5 14, tem-se pH 5 13 nesse caso.

2 c

3 a) M 5 0,05 mol/L1 mol de CO2 44 g x 0,2 gx 5 0,005 mol · 10 5 0,05 mol em 1 L

b) Com o aumento da temperatura, a concentração de CO2 no sistema diminui, deslocando o equilíbrio para a esquerda. Como consequência, a concentração de H1 diminui, aumentando o pH do meio.

7 a) NaF, NaCc, NH4Cc

b) NaCc(s) H2O Na1(aq) 1 Cc2(aq)

Não ocorrerá hidrólise de nenhum dos íons, portanto, o meio será neutro.

NaF(s) H2O Na1

(aq) 1 F2(aq)

Ocorrerá a hidrólise do íon F2:

F2(aq) 1 H2O(

c) HF(aq) 1 OH2

(aq)

Portanto, o meio será básico.

NH4Cc(s) H2O NH4

1(aq) 1 Cc2

(aq)

Ocorrerá a hidrólise do íon NH41:

NH41

(aq) 1 H2O(c

) NH3(aq) 1 H3O1(aq)

Portanto, o meio será ácido.

5 a) CH2CH2NH2

CH2CH2NH31

H H

O

1

1

H1

H H

O

b) Em meio neutro a solubilidade é baixa, pois predomina a cadeia apolar da 2-feniletilamina.Em meio básico a solubilidade é menor, devido ao excesso de ânions OH2 que deslocam o equilíbrio no sentido dos reagentes.Em meio ácido a solubilidade é maior, pois aumenta a quantidade dos cátions H3O1 e o equilíbrio é deslocado no sentido dos produtos.

4 a) Analisando o equilíbrio:CO2(g) 1 H2O(g) H2CO3(aq) H1(aq) 1 1 HCO3

2(aq)De acordo com o Princípio de Le Chatelier, o equilíbrio se desloca para a esquerda e a concentração de H1(aq) diminui, pois o aumento da taxa de respiração provoca grande liberação de CO2 (expiração), ou seja, ocorre a diminuição de sua concentração no sangue.

b) Com o uso de diuréticos ocorrerá uma diminuição de H2O no sangue. O equilíbrio será deslocado no sentido da formação de CO2 e a concentração de H1 diminuirá, acarretando a elevação do pH do sangue.

6 a) Os diferentes valores de pH medidos para as duas soluções são explicados pelas diferentes intensidades de ionização dos ácidos fornecidos.HCc(aq) H1(aq) 1 Cc2(aq)ionização elevada: ácido forte[H1] é elevada; pH 5 2log [H1] é baixoHCN(aq) H1(aq) 1 CN2(aq)ionização baixa: ácido fraco[H1] é baixa; pH 5 2log [H1] é mais elevado

b) Para a neutralização estequiométrica de HCc com solução de NaOH, tem-se a seguinte reação:HCc(aq) 1 NaOH(aq) NaCc(aq) 1 H2O(c).O sal formado vem de ácido forte (HCc) e base forte (NaOH). Portanto, o cloreto de sódio não sofre hidrólise, e a solução resultante será neutra (pH 5 7).Na neutralização estequiométrica do HCN com solução de NaOH, tem-se a reação:HCN(aq) 1 NaOH(aq) NaCN(aq) 1 H2O(c)Cianeto de sódio (NaCN) é um sal formado de ácido fraco (HCN) e base forte (NaOH). Dessa forma, o ânion cianeto sofrerá hidrólise, de acordo com:CN2(aq) 1 H2O(c) HCN(aq) 1 OH2(aq),fazendo com que a solução apresente caráter levemente alcalino (pH . 7).Portanto, as duas soluções não apresentarão o mesmo valor de pH após a neutralização.

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.8 a) > Ka > ionização ou > Kb > α dissociação

Então:> condutividade HCℓO2

< condutividade C6H5OH

b) NH4OH H2O NH4

1 1 OH2

(dissociação)NH4

1 1 OH2 1 HOH NH4OH 1 H2O(hidrólise)A adição de H2O intensifica a hidrólise do íon NH4

1, promovendo a diminuição de íons e, portanto, a diminuição da luminosidade da lâmpada.

c) CH3COOH 1 H2O H3O1 1 CH3COO2 SH . 0A reação endotérmica é favorecida com o aumento da temperatura. Portanto, o aquecimento da solução de ácido acético eleva o grau de ionização e, consequentemente, aumenta a luminosidade.

9 dObserve o equilíbrio do NH3 em água:NH3 1 H2O NH4

1 1 OH2

Ao acrescentar o sal NH4Cc, os íons comuns NH41

deslocam o equilíbrio para o lado dos reagentes; portanto, o pH que estava básico diminui, devido à redução dos íons OH2.

12 aUsando as fórmulasKa = M ∙ α2 e [H+] = M ∙ α, em que α é o grau de dissociação do ácido, tem-se:Ka = 0,2 ∙ 0,032 = 2,05 ∙ 10–4 e [H+] = 0,2 ∙ 0,032 = 6,4 ∙ 10–3

16 bPara a obtenção de uma solução salina de pH neutro, a substância correta a ser utilizada é o sal NaC∙, que se dissocia em água, como pode ser observado na equação química a seguir, não alterando o pH.NaC∙ Na+ + C∙–

10 d

13 a

14 c

11 Soma: 01 + 02 + 04 + 08 = 15

17 Soma: 04 + 08 = 12(01) Incorreta. Os metais alcalinos e alcalinoterrosos apresentam-se na forma de cátions em solução, já que na última camada energética apresentam 1 ou 2 elétrons, respectivamente. (02) Incorreta. Como o nitrato e o potássio apresentam massas molares distintas, têm concentrações diferentes em um mesmo volume e com as mesmas massas.(16) Incorreta. Estão presentes nessa água: sódio – metal alcalino; cálcio, magnésio e potássio – metais alcalinoterrosos; cloreto e fluoreto – halogênios. Os calcogênios são os elementos da família VI da Tabela Periódica (são eles o oxigênio, o selênio, o enxofre, o polônio e o telúrio), presentes no nitrato e no bicarbonato. Não há metais de transição.

15 cO dióxido de carbono é absorvido pela água do mar, de acordo com o equilíbrio CO2(g) CO2(aq). Em seguida, reage com a água e ocorre o aumento de concentração de íons H+, elevando a acidez da água e reduzindo o valor do pH, o que pode ser observado na alternativa c.

18 bÉ possível obter o grau de ionização, α, substituindo os valores fornecidos no enunciado na seguinte relação:Ka = α2 ∙ M8,0 ∙ 10–5 = α2 ∙ 0,0125α = 0,08A concentração de íons H+, por sua vez, pode ser obtida pela reação:[H+] = α ∙ M[H+] = 0,08 ∙ 0,0125[H+] = 1,0 ∙ 10–3 mol/LO pH, portanto, é igual a:pH = –log [H+]pH = –log (1,0 ∙ 10–3)pH = 3

19 a) O ácido clorídrico é um ácido forte e apresenta grau de ionização próximo a 100%; o ácido acético é um ácido fraco e apresenta grau de ionização menor que 5%. Embora a concentração do ácido acético seja muito maior, a porcentagem de moléculas que sofrem ionização é muito menor, e o número de íons formados nas duas soluções é o mesmo. Isso faz com que a condutividade elétrica seja a mesma.

b) Admitindo que a concentração iônica em solução seja a mesma e que a ionização do ácido clorídrico seja de 100%, tem-se: HC∙ p H+ + C∙–.Pela equação, a proporção é de 1 mol de ácido para 1 mol de íons H+ e 1 mol de íons C∙–. A ionização de 4,2 • 10–3 mol/L, portanto, produz 4,2 ∙ 10–3 mol/L de H+ e de C∙–. A quantidade de íons dessa ionização deve ser igual à concentração de íons na do ácido acético, cujo equilíbrio de ionização é dado a seguir: HAc H+ + Ac–. A expressão de equilíbrio dessa

reação é: Ka = ([H+] ∙ [Ac–])[HAc]

. Por ser um ácido fraco,

a concentração da fórmula molecular do ácido, HAc, no equilíbrio, é aproximadamente igual ao valor inicial. Substituindo os valores na expressão de Ka,

obtém-se: Ka = (4,2 ∙ 10–3 ∙ 4,2 ∙ 10–3)1,0

Ka = 1,764 ∙ 10–5

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22 aUma vez que o grau de ionização é inferior a 5% e que se trata de um ácido monoprótico, a concentração de íons H+ pode ser calculada pela seguinte expressão:[H+] = α ∙ M ⇒⇒ [H+] = 0,02 ∙ 0,05 ⇒⇒ [H+] = 1 ∙ 10–3 mol/L pH = –log 10–3 ⇒⇒ pH = –log [H+] ⇒ ⇒ pH = 3

20 dA hidrólise do cloreto de sódio é desprezível e, portanto, o pH da solução aquosa desse sal é próximo de 7. Uma vez que o acetato de sódio e o nitrito de sódio são sais provenientes de bases fortes e ácidos semifortes ou fracos, ocorre hidrólise do ânion nos dois casos, o que faz com que as suas soluções aquosas tenham pH > 7. Dado que o ácido acético é mais fraco que o nitroso, a hidrólise do acetato é maior e o pH da solução de acetato de sódio é maior.

21 d

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.ESTUDANDO Equilíbrio iônico

Para o eNeM

1 e

3 a

6 a

2 cA solução inicialmente era amarela, mas, após a adição de um ácido, cedeu íons H+ e o equilíbrio foi deslocado para a direita (sentido dos produtos), tornando-se alaranjada. Em seguida, com a adição de uma base (NaOH), que deslocou o equilíbrio da solução para a esquerda, ela voltou a ser amarela.

4 dA primeira ionização é mais fácil que a segunda, e a segunda é mais fácil que a terceira, pois, à medida que os prótons (H+) são cedidos, precisam “vencer” a força de atração entre as cargas opostas. Assim, o H3PO4 é mais ácido, e sua constante de ionização será maior que as demais. Da mesma forma, K2 será maior que K3.

7 eNo frasco 1 há uma solução ácida de pH < 7. Observando a tabela, verifica-se que a solução ficará vermelha. O frasco 2 contém uma solução ácida de pH < 7. Ao observar a tabela, nota-se que a solução ficará incolor. No frasco 3 há uma solução básica de pH > 7. Verifica-se que a solução ficará azul.

5 a

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ESTUDANDO Radioatividade

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 Lembrando a composição da partícula 42a e da

partícula 210d, tem-se 8 partículas alfa e 6 partículas beta.

23892U 206

76X 1 8 42a206

76X 20682Pb 1 6 21

0d

9 A equação química para o decaimento do trítio pode ser

representada por:31H 3

2He 1 210d

A relação inicial entre trítio e prótio é de 1 · 10217; até decair a 6,25 · 10219, é dada pelo esquema a seguir:

1 · 10217 12 anos 5,0 · 10218 12 anos

12 anos 2,5 · 10218 12 anos

12 anos 1,25 · 10218 12 anos 6,25 · 10219

Tempo total 5 4 · 12 anos 5 48 anosA água permaneceu confinada no aquífero por 48 anos.

3 A equação que representa o fenômeno é: 14

7N 1 10n 146C 1 a

by.Cálculo de a: 14 1 1 5 14 1 a } a 5 1 Cálculo de b: 7 1 0 5 6 1 b } b 5 1 11y 5 11p (próton) A equação completa é: 14

7N 1 10n 146C + 11p.

2 Na situação A, pois há mais átomos radioativos.

21 dO processo físico de retirada de urânio-238 do urânionatural, elevando consequentemente a concentraçãode urânio-235, é conhecido como enriquecimento de urânio. Portanto, enriquecer o urânio em 20% significa aumentar a quantidade de urânio-235 de 0,7%para 20% de uma amostra de urânio natural.

4 a) Ea 5 Po (22286Rn 218

84Po 1 42a)

Eb 5 Pb (21884Po 214

82Pb 1 42a)

Ec 5 Pb (21482Pb 206

82Pb)

b) Por ser um gás (gás nobre).

5 a) Elemento X: Z 5 8; A 5 1898Cf249 1 aXb 106Sg263 1 40n1

98 1 a 5 106; } a 5 8249 1 b 5 263 1 4; } b 5 18

b) Massa final: 100 g 10 s 10 s 10 s 800 g 400 g 200 g 100 g

7 a) 7 partículas a 5 7 · 2 5 14 (prótons)4 partículas d 5 4 · (21) 5 24 (formação de prótons)Z 5 14 2 4 1 83 (número de prótons)Z 5 93A 5 7 · 4 1 4 · 0 1 209A 5 237

b) Consultando a Tabela Periódica: neptúnio (Np).

8 a) x 5 27 1 4 21 5 30y 5 13 1 2 5 15

b) x 5 número de massay 5 número atômico

6 a) 5927 Co 1 10n 60

27Co6027Co 0

0D 1 210d 1 60

28 Ni

b) p 5 5 anos (período de semidesintegração)15 anos 5 3 p100 g

p 50 g

p 25 g

p 12,5 g

Após 15 anos, tem-se 12,5 g desse isótopo.

10 d

12 a

11 d

13 d

19 b

14 c

20 d

17 b

15 c

18 b

16 Soma: 02 + 08 = 10(02) Correta, pois as usinas nucleares obtêm energia por meio do bombardeamento de núcleos pesados por partículas menores (fissão nuclear).(08) Correta, pois o urânio é o elemento radioativo utilizado nas usinas termonucleares.

22 c900 decaimentos 450 decaimentos

225 decaimentos

Total: 5.700 1 5.700 = 11.400 anos.11.400 2 2.011 = 9.389 Portanto, a ferramenta data de aproximadamente 9400 a.C.

5.700 anos 5.700 anos

5.700 anos

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27 dNúmero de massa Cálculo de y: 210 = 0 1 y p y = 210 A partícula β não altera o valor do número de massa.Cálculo de m: y = m 1 4 p 210 = m 1 4 p m = 206 A partícula α diminui 4 unidades no valor do número de massa.Massa atômicaCálculo de x: 83 = x 2 1 p x = 84A partícula β aumenta em 1 unidade o valor do nú-mero atômico.

28 aO nêutron possui número de massa igual a 1 e número atômico igual a zero.235 1 1 = 140 1 93 1 x p p x = 3 235 1 1 = 131 1 102 1 z pp z = 3235 1 1 = 90 1 143 1 y pp y = 3 235 1 1 = 137 1 97 1 w pp w = 2

29 b

30 c

31 Soma: 02 1 04 + 08 1 16 = 30(02) O enriquecimento do urânio eleva aquantidade do isótopo U-235. Assim, quanto maioro enriquecimento do urânio, maior será a concentraçãode U-235.(04) O átomo de U-235 sofre fissão nuclear quando é bombardeado por nêutrons, o que resulta em dois átomos radioativos de massa menor à do átomooriginário. (08) Cálculo do número atômico de y: 92 = 53 1 y pp y = 39. Os nêutrons não apresentam número atômico; logo, não interferem no cálculo solicitado.(16) O U-238 somente sofrerá fissão se for atingido pornêutrons de alta energia cinética (nêutrons “rápidos”).

23 aTempo de meia-vida ∙t 1

2∙: 20 horas.

2 g de 53I133 p 1 g p 0,5 g p 0,25 g p 0,125 g p 0,0625 g

1 12

14

18

116

132

Após 100 h (5 t 12 ), a massa restante de 53I133 será 1

32 de

2 g, ou seja, 62,5 mg.

20 h 20 h 20 h 20 h 20 h

24 cA soma dos índices superiores e a soma dos índices inferiores do primeiro membro devem ser iguais às do segundo membro.

92U238 p 88Ra226 1 x2α4 1 y21β0

Número de massa: 238 = 226 1 4x 1 0yResolvendo a equação de 1o grau:

x = 124

= 3

Número atômico: 92 = 88 1 2x 2 yComo x = 3, tem-se: 92 = 88 1 6 2 y y = 2Logo, são emitidas 3 partículas α e 2 partículas β.

25 c

160 mCi p 80 mCi p 40 mCi p 20 mCi p 10 mCiSendo t 1

2 = tempo de meia-vida.

De acordo com o enunciado, em 32 dias, 4 t 12

são

necessários para a obtenção de 10 mCi; assim, em16 dias, tem-se:32 dias 4 t 1

216 dias xx = 2 t 1

2

Logo, em 16 dias haverá 40 mCi da amostra de iodo analisada.

t 12

t 12

t 12

t 12

26 dDe acordo com o gráfico, o tempo de meia-vida do césio-137 é 30 anos.

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Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

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1998

.

ESTUDANDO Radioatividade

Para o eNeM1 d

A partícula alfa (α) é um núcleo de hélio e é representada por 12α4. Quando um núcleo instávelemite uma partícula alfa, seu número atômico diminuiduas unidades e seu número de massa diminui quatro unidades.

2 bO material II não poderá ser datado por meio do processo de datação por C-14, pois é um material inorgânico.

5 eO fenômeno de divisão de um núcleo de átomo pesadode U-235 em dois átomos menores por meio do bombardeamento de nêutrons é denominado fissão nuclear. Nesse processo há grande liberação de energia,e a cada fissão são gerados de dois a três nêutrons.

7 d

60 g de Sr-90 p 30 g p 15 g p 7,5 gSão necessários três períodos de meia-vida (3 ∙ 28 = 84 anos) para o decaimento da massa de 60 g de Sr-90 para 7,5 g.

3 dA soma dos índices superiores do primeiro membrodeve ser igual à soma dos índices superiores do segundo membro. Tem-se: bxa.59 1 a = 60 p a = 1. A soma dos índices inferiores do primeiro membro deve ser igual à soma dos índices inferiores do segundo membro. Tem-se:27 1 b = 27 p b = 0. Logo, 0x1 é o nêutron que apresenta essas características.

4 e

6 b

28 anos 28 anos 28 anos

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ESTUDANDO Química dos compostos de carbono e hidrocarbonetos

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 Soma: 01 + 04 = 5

2 c

5 d

H3C C

H

3

C CH CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH

22 b

Iso-octano

1 2 3 4 5

H3C CHCH2

CH3

CH3 CH3

C CH3

13 d

H3C CH3

CH3

CH3

CH CH

Os carbonos primários estão identificados em negrito.

3 b

4 c

6 b

8 c

11 b

17 e

19 b

21 a

23 a

15 b

7 a

10 c

9 c

12 e

18 d

24 c

14 dH2C CH CH CH CH3

O único carbono saturado está identificado em negrito; os demais são insaturados.

20

Fórmula C2H4 C3H6

EstruturaCCH H

HHC HC

H H H

H C

H

Função Hidrocarboneto Hidrocarboneto

Nome Eteno Propeno

16 aH3C 1 CH2 CH2 CH3

Unindo as ramificações, tem-se o butano.

25 V V F

26 a) CC

b)

CC C

C

c)

C

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29 a

32 b

28 a

33 d

a) Incorreta. As reservas de petróleo conhecidas atualmente não estão distribuídas igualmente por todos os continentes.b) Incorreta. O impacto ambiental do biodiesel é muito menor que o do carvão e o do óleo diesel, além do fato de o biodiesel ser renovável.c) Incorreta. Utiliza-se o craqueamento do petróleo para aumentar o rendimento de frações menores, como é o caso da gasolina.d) Correta.e) Incorreta. Os impactos ambientais ocasionados pelos combustíveis dependem de sua origem, composição, impurezas presentes e de serem de fontes renováveis ou não.

35 d

II. Incorreta. O carbono pode formar também ligações simples com outros átomos de carbono.

27 a) C2H6O(c) 1 3 O2(g) 2 CO2(g) 1 3 H2O(g)C6H12O6(aq)

enzima 2 C2H6O(aq) 1 2 CO2(g)

b) Destilação fracionadaA fórmula estrutural do 2,2,4-trimetilpentano é:

H3C CHCH2

CH3

CH3 CH3

C CH3

30 Cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.

31 bO eugenol apresenta apenas um carbono terciário e o processo de sua obtenção é a destilação.

34 cComo todos os compostos da mistura BTEX apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular (forças dipolo instantâneo e dipolo induzido), quanto maior a massa molecular do composto, maior seu ponto de ebulição.As massas moleculares dos compostos da mistura são:Benzeno (C6H6) = 78 u, tolueno (C7H8) = 92 u, etilbenzeno (C8H10) = 106 u, xileno (C8H10) = 106 u.Assim, a primeira fração destilada contém apenas benzeno (menor massa molecular), a segunda fração contém tolueno (massa molecular intermediária) e a última fração contém uma mistura de etilbenzeno e xileno, os dois compostos de maior massa molecular.

36 I, II e VI. Correta. O composto é formado apenas pelos elementos carbono e hidrogênio.III. Incorreta. Trata-se de um composto insaturado, devido à presença de uma dupla ligação.IV. Incorreta. O composto é alifático.V. Correta. Alcinos e alcadienos apresentam fórmula geral do tipo CnH2n–2.

37 II, IV e VI. Incorreta. A cadeia carbônica é homogênea e ramificada.III. Incorreta. O composto apresenta quatro átomos de carbono insaturados.IV e V. Corretas. O composto apresenta três átomos de carbono primários, um secundário e um terciário.

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ESTUDANDO Química dos compostos de carbono e hidrocarbonetos

Para o eNeM1 a

2 d

6 b

3 bOs alcanos apresentam ligações simples e cadeias abertas; os alcenos, ligação dupla e cadeias abertas; os alcinos apresentam triplas ligações e cadeias abertas; os alcadienos, 2 duplas ligações e cadeias abertas; os ciclanos possuem apenas ligações simples e cadeias fechadas; os ciclenos, duplas ligações e cadeias fechadas; os aromáticos possuem anel aromático.

7 eO gás é o mais simples dos alcanos, logo deve possuir apenas um carbono, ter apenas carbono e hidrogênios e apresentar ligações simples em sua estrutura. Conclui-se que o gás é o metano (CH4).

4 aA molécula de octano é representada por:H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

5 dO anel aromático apresenta ligações duplas conjugadas; portanto o benzeno apresenta fórmula molecular C6H6; a naftalina, que apresenta dois anéis aromáticos, possui a fórmula molecular C10H8 e o benzopireno tem fórmula molecular C20H12.

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ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1

NH2

OH

CHO

OHC

2 d

4 d

6 c

7 e

8 c

9 a

11 e

12 d

13 a

14 b

16 a

17 a

18 b

21 d

22 a

Oseltamivir

NH2

HN

O

OO

O

Zanamivir

O

O

O

OH

OH

HO

HO HN

NH

NH2

NH

3 a) H3C

O

OC

CH2 CH3 Etanoato de etila

b) H3C C N

H

H2

CH2

CH3 Dietilamina

5 a) C3H8O

C 60%12 5 5

51,66 5 3

H 13,33%

1 5 13,33 13,331,66 5 8

O 26,67%

16 5 1,66 1,661,66 5 1

b) H3C CH2 O CH3 (metoxietano)

10

Etilfenilamina

I. H3C CH2 N

H

Etoxibenzeno

II. H3C CH2 O

Etilfenilcetona

III. H3C CH2 C

O

15 b

19 a) Etanoamida (acetamida): função amida

b) Metanoato de metila (formiato de metila): função éster

20 Grupo carboxila e grupo amino

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26 aVeja a seguir a fórmula molecular dos antibióticos:Cefalexina – C16H17N3SO4

Amoxicilina – C16H18N3SO5

Ampicilina – C16H18N3SO4

Observando as fórmulas, nota-se que os três antibióticos apresentam 16 carbonos por molécula.

28 bO ácido acetilsalicílico é aromático e apresenta asfunções orgânicas éster e ácido carboxílico (funções oxigenadas). Logo, o composto é aromático eoxigenado.

CH3O

O

O

OH

C

C

29 d I. Correta. III. Correta. Cada ligação dupla corresponde a umaligação pi e cada ligação pi apresenta um par de elétrons ressonante. Logo, o composto possui 6 elétrons pi ressonantes.

27 d

23 c

Reação de esterificação: Ácido metanoico + 2-metilpropanol-1 → metanoato de isobutila (framboesa)e água.

OH

CH3

CH3 �H

2O

O

OHCH

OH

O� → 30 c

I. Correta. A molécula de adrenalina apresenta afunção difenol (dois grupos hidroxilas ligados ao anel aromático).II. Incorreta. A função orgânica nitrogenada presente é a amina.III. Incorreta. A fórmula molecular é C9H13O3N.IV. Correta. O carbono apresenta 4 ligantes diferentese, por isso, a molécula apresentará isômeros ópticos.

OH

HO

HOFenol

Álcool

Carbono assimétrico

Amina

NH

25 02A - Propanoato de metila

H3C O CH3

O

C4H

8O

2

(01) Incorreto. O composto A é o propanoato demetila, resultante da reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool.(02) Correto. (04) Incorreto. Nota-se que as fórmulas moleculares de A e B são distintas; logo, não poderiam ser isômeras.(08) Incorreto. Adicionando-se água na reação I, o equilíbrio é deslocado para a esquerda.(16) Incorreto. A reação entre o ácido acético e o etanol resulta no éster etanoato de etila.

B - Ácido etanoico

OHH3C

OC

C2H

4O

2

24 A estrutura da glicose pertence à classe de compostos carboidrato; ou hidrato de carbono; oualdose; ou glicídeo; ou açúcar.Porque a molécula possui C, H, O ou gruposfuncionais, como aldeído e poliálcool (álcool).

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ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos

Para o eNeM

1 cO mentol apresenta o grupo hidroxila, o que o enquadrana função orgânica denominada álcool, e o citral apresenta o grupo aldoxila, que caracteriza a função orgânica chamada aldeído.

2 eO eugenol é um composto aromático e apresenta quatro insaturações. As funções orgânicas presentes em sua estrutura molecular são o fenol e o éter.

5 e

3 cA piridoxina apresenta um anel com cinco carbonos eum nitrogênio.

4 e

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ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos

Para o vestibular

1 a)

CH CH3H3C

NH2

CH3

N CH3H3C

Isopropilamina Trimetilamina

CH2 CH2H3C NH2 Propilamina

H

EtilmetilaminaN CH2H3C CH3

b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição.A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte) é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.

2 a) Estrutura do isômero plano de X:

C O

O

H CH3

Estrutura do isômero plano de Y:

OH3C CH3

b) O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de ter:•maiormassamolecular;•maiorpolaridade(interaçõesdipolo-dipolomaisintensas),formandoligaçõesporpontesde hidrogênio (que não existem no caso do éter dimetílico).

4 a) Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O, quetambémépolar(ocatecolformaligaçõesde H com a água).

b) O estado de agregação de um sistema depende principalmente do tipo de ligação intermolecular e da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação intermolecular e quanto maior a massa molecular, maior a agregação entre as moléculas.Catecolapresentaligaçõesdehidrogênio(LH).O2 e benzeno apresentam forças de Van der Waals (FVW).Massa molecular do catecol . massa molecular do benzeno . massa molecular do O2.PE(LH). PE (FVW)Então: PE do catecol . PE do benzeno . PE do O2.

3 a) Maior,devidoàformaçãodeligaçõesdehidrogênio.

b) OH

NH31 NH4+1

O–

5 C12H25 SO3

– Na+

Grupohidrofílico

Grupohidrofóbico

Grupohidrofílico

Grupohidrofóbico

CH3

N+

CH3

CH3 Cc–C16H33

6 H

C OH

H

H H

CH

DimetiléterEtanol

H

C O H

H

H H

CH

Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH quepermiteaformaçãodeligaçõesdeHentreasmoléculas,o que explica o ponto de ebulição mais elevado.

7 c

8 b

9 d

10 c

11 c

12 c

13 c

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

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15 c

16 c

20 c

22 d

29 eO ácido mais forte é o Cℓ3CCOOH, por possuir três átomos de cloro (elemento eletronegativo) ligados ao carbono próximo à carboxila. Por ser eletronegativo, o cloro torna o carbono ligado a ele eletropositivo, facilitando a “saída” do íon H1.

30 Soma: 02 1 04 5 6(01) Incorreta. O composto 2 pode ser obtido pela reação do composto 1 com cloro molecular.(02) Correta. A monocloração do composto 1 com Cc2, na presença de luz solar e aquecimento a 300 °C, forma doisprodutosdiferentes:1-cloropropanoe2-cloropropano.(04) Correta. O composto 2 é polar, pois o átomo de cloro é mais eletronegativo que o carbono e hidrogênio, fazendo com que o momento de dipolo molecular seja diferente de zero.(08)Incorreta.AsforçasdeVanderWaalssãointeraçõesintermoleculares, e não intramoleculares.(16) Incorreta. O composto 2 reage com um nucleófilo em uma reação de substituição.

14 Soma: 02 + 08 + 16 = 26

17 d

18 a

21 e

25 c

Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos carboxílicos são mais altos do que os dos álcoois, pois o grupo carboxila (COOH) permite mais de uma interação do tipo ponte de hidrogênio, diferentemente do grupo hidroxila (OH), que permite apenas uma ponte de hidrogênio.Assim,para“quebrar”asinteraçõesentreasmoléculas de um ácido carboxílico, há necessidade de mais energia; logo, os pontos de fusão e de ebulição são maiores.

26 b

Substâncias polares (solúveis em água): I (sal iônico), III (ácido carboxílico) e V (ácido inorgânico).Substâncias apolares: II (dissulfeto de carbono), IV (álcool de cadeia longa) e VI (hidrocarboneto).O tetracloreto de carbono é uma substância apolar. Logo,paraseremsolúveisnessecomposto,assubstâncias também deverão ser apolares.A alternativa b, portanto, é a correta.

27 d

Gorduras são estruturas de baixa polaridade, que tendem a interagir com as partes de menor polaridade dos detergentes; essa interação é uma ligação de Van der Waals. As partes de maior polaridade do detergente interagem com a água, que é uma substância bastante polar; essa interação é uma ligação de hidrogênio.

28 d

a) Incorreta. PE propanol > PE etanol, por causa da maior massa molar do propanol.b) Incorreta. PE etanol > PE éter etílico, devido à intensidade da força intermolecular existente no etanol, graças ao grupo OH, que permite a interação do tipo ligação de hidrogênio.c)Incorreta.PEn-heptano>PEn-hexano,poisamassamolardon-heptanoémaior.d)Correta.Issoocorreporcausadasramificações.e) Incorreta. PE dimetilamina > PE trimetilamina, devido aomaiornúmeroderamificaçõespresentesnamolécula de trimetilamina.

19 V V V F F

23 Soma: 02 1 16 = 18(01)Incorreta.Ohexan-1-olapresentapartepolareparte apolar em sua estrutura molecular, logo não é totalmente solúvel em água (polar).(02) Correta. A reação de neutralização gera a produção de água e de um sal orgânico, que é iônico.(04) Incorreta. Os ácidos carboxílicos apresentam ponto de ebulição maior do que o das cetonas, já que há a possibilidade de fazer mais de uma ponte de hidrogênio.Logo,suasinteraçõesintermolecularessãomaisintensas.(08) Incorreta. A diferença está relacionada com a ramificação das cadeias, ou seja, com o impedimento estéreo.(16) Correta.

24 a) Etanol: H3C–CH2OH; metanol: CH3OH.

b) Porserumamoléculapolar,asinteraçõessãodotipodipolo-dipolo,reforçadaspelaspontesdehidrogênio.Sãointeraçõessuficientementefortesparagarantira união entre as moléculas e o estado líquido.

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ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos

Para o eNeM

1 e

I.Verdadeira.Essesácidoscarboxílicosdiferenciam-seapenas pelos números de CH2.II. Falsa. A ordem crescente de polaridade é: ácido caprílico, ácido butírico e ácido acético.III. Verdadeira. Quanto maior a cadeia carbônica em séries homólogas, maior o ponto de ebulição.

2 d

A ordem crescente de solubilidade em água é: 1-dodecanol,1-hexanol,1-butanoleetanol.Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água, já que a polaridade da molécula diminui.

4 b

O ácido isovalérico apresenta ramificação e o ácido pentanoico, não. Por essa razão, o ponto de ebulição do primeiro é menor do que o do segundo, já que as ramificaçõesdificultamasinteraçõesmoleculares.

5 b

O grupo carboxila existente nos ácidos carboxílicos permiteumnúmeromaiordeinteraçõesdotipopontede hidrogênio, o que não ocorre com os álcoois, que, por possuírem o grupo hidroxila, podem realizar somente uma interação do tipo ponte de hidrogênio pormolécula.Dessaforma,conclui-sequeosácidoscarboxílicosapresentammaisinteraçõesentremoléculas, e, assim, os pontos de fusão e de ebulição serão maiores em relação aos dos álcoois.

3 c

O grupo carboxila (COOH) presente no ácido butanoico fornece polaridade a essa molécula, ou seja, maior solubilidade em água, já que há interação das moléculas de água com esse ácido por meio de ponte de hidrogênio.

6 d

As aminas secundárias apresentam dois grupos alquila, que são doadores de elétrons, ou seja, apresentam efeito indutivo positivo; assim, possuem maior basicidade do que as primárias, que apresentam apenas um grupo alquila. As aminas terciárias são as que possuem menor basicidade, pois, por apresentarem três grupos alquila, isolam o nitrogênio, não permitindo a aproximação do íon H+. Elas são, portanto, menos básicas devido ao impedimento estéreo (espacial) provocado pelos grupos alquila.

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ESTUDANDO Isomeria

Para o vestibular

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

1 a)

H2C CH2

H2C

H2

CH2

C Ciclopentano

b) H2C CH CH

2 CH

2 CH

3

1-penteno

2 a) Combustão completa acontece com o consumo de O2

x 1 O2 CO2 1 H2O 1 N2

0,5 1,5 2,25 0,25 (volumes gasosos nas mesmas condições de temperatura e pressão)Multiplicando os volumes por 2, tem-se:1 3 4,5 0,5Portanto, o composto x possui 3 carbonos, 9 hidrogênios e 1 nitrogênio: C3H9N.

b) N

Trietilamina

N

H

Etilmetilamina

NH2

Propilamina

6 a)

C CH3O

O

Éster Amina

CH ouNH2 NH2

NH C

O

Amida

C OH

O

Ácido carboxílico

b)

CH2 O

O O

C

CH

CH3

CH3*

C CH2CH

NH2

*

O

São ligados a 4 radicais diferentes.

7 a)

C (CH2)5CH3 CCH CH

OO

OHÁcido carboxílicoCetona

b)

C (CH2)5H3CC

Cis

Trans

C

O

HH

CO

OH

C (CH2)5H3CC C

O

H

H CO

OH

3 a) A fórmula do sulfeto de dimetila pode ser representada por: H3C SH CH3.A fórmula do seu isômero de função pode ser representada por: H3C CH2 SH.

b) 2 CH3 CH2 SH

H2 1 CH3 CH2 S S CH2 CH3

5 a) Fase 1: parafina líquida (azul)Fase 2: hexileno glicol (vermelho)Fase 3: solução aquosa de NaCc (incolor)

b)

*Carbono assimétrico

OH

OH

*

4

C

H CH2CH3

H3C H

Trans

C

Cis

C

H3C CH2CH3

H H

C

9 b

8 a

10 a

11 b

13 b

14 d

15 b

12 d

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18 Soma: 01 + 02 + 04 = 7(01) Correto.(02) Correto. Para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada, no mínimo dois carbonos pertencentes ao ciclo devem possuir ligantes diferentes, o que ocorre no caso da molécula de 1-cloro-2-metilpentano, sem esquecer que não deve haver insaturações.(04) Correto. A fórmula molecular do propanal e da propanona é C3H6O. Um composto é um aldeído e ooutro, uma cetona; logo, são isômeros funcionais.(08) Incorreto. A conversão de trans-but-2-eno para cis-but-2-eno não é espontânea, pois requer absorção de energia; logo, a conversão é facilitadaem altas temperaturas.(16) Incorreto. O alcano de menor massa molar queapresenta carbono quiral é o de fórmula molecular C7H16.

20 aa) Verdadeira. A fórmula molecular do 3-metil-buta--1,2-dieno também é C5H8, e, assim como o isopreno, possui a mesma função e o mesmo tipo de cadeia, mas a diferença entre ambos é a posição do grupo metila e da dupla ligação.b) Falsa. O isopreno é um alcadieno de fórmula geral CnH2n – 2 e sua fórmula molecular é C5H8.c) Falsa. O nome correto, de acordo com a Iupac, é 2-metil-buta-1,3-dieno.d) Falsa. O isopreno pertence ao grupo dos alcadienos conjugados; as duas duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.

21 dNúmero de isômeros ópticos: 2x, em que x é o número de carbonos quirais.A molécula analisada apresenta 3 carbonos quirais; logo, terá 8 isômeros ópticos.Número de misturas racêmicas: 2x-1 = 4.

16 d

1. Incorreta. Há um carbono quiral nas moléculas I e II.2. Correta. 3. Correta.4. Incorreta. Deve-se misturar quantidades iguais para formar uma mistura racêmica opticamente inativa.5. Correta. 6. Incorreta. Faz referência ao sistema nervoso central.7. Incorreta. Há um anel aromático em cada uma das moléculas (I a IV) e um agrupamento amina em cada uma delas.Os alquenos (alcenos-hidrocarbonetos com dupla ligação e cadeia aberta) apresentam a fórmula molecular CnH2n. O único que possui as características acima citadas é o composto de fórmula molecular C7H14.

19 d

A alternativa d está correta. O isômero trans apresenta os ligantes iguais ou de maior massa molar em lados opostos ao plano estabelecido peladupla ligação.

22 e

A alternativa e é a correta, pois apresenta a mesma fórmula molecular e uma função diferente de álcool.

17 b

I. B: isomeria de função – as moléculas diferem apenas pelo tipo de função orgânica. A primeira é um ácido carboxílico e a segunda, um éster.II. A: isomeria de cadeia – as moléculas diferem apenas pelo tipo de cadeia. A primeira possui cadeia sem ramificações e a segunda é ramificada.III. C: isomeria de condensação ou metameria – as moléculas apresentam a mesma função orgânica e diferem pela posição do heteroátomo.IV. E: Tautomeria – um tipo de isomeria funcional; as moléculas diferem apenas pela mudança de posiçãodo hidrogênio.V. D: isomeria geométrica – as moléculas apresentam dupla ligação e cada carbono possui dois ligantes diferentes cada, no caso de cadeia aberta. Alterando a posição desses ligantes, pode-se ter a molécula trans ou a cis.

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ESTUDANDO Isomeria

Para o eNeM

1 d

De acordo com o texto, o mais saudável é consumirlipídios cis – ou seja, aqueles que apresentam dupla liga-ção. Nos lipídios cis, ligantes iguais ou de maior massamolar devem estar no mesmo lado da cadeia, se estafor aberta. Se o lipídio tiver cadeia fechada, a dupla nãoé necessária, mas os carbonos envolvidos devem fazerparte do ciclo e possuir dois ligantes distintos.

2 e

Para fazer a verificação de presença de isomeria, énecessário o cálculo da fórmula molecular de cada composto:a) Propanol e metoxietano: C3H8Ob) Propanona e 2-propenol: C3H6Oc) Dietilamina e metilpropilamina: C4H11N d) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzeno: C6H6O2

e) A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2, e a do éster etanoato de metila é C3H6O2. Desse modo, como as fórmulas moleculares são distintas, essescompostos não são isômeros.

4 e

O cis-resveratrol é aquele que apresenta dupla ligação e cujos ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se apresentar cadeia aberta.

5 b

Correta. A talidomida e o limoneno possuem apenas umcarbono assimétrico cada.Incorreta. A talidomida faz parte do grupo funcional dasamidas. O limoneno é um alceno, hidrocarboneto com dupla ligação.Incorreta. Apenas a talidomida apresenta um anel aromático.Correta. Como ambas as moléculas possuem carbono quiral, há isomeria óptica. Para determinar o número deenantiômeros, basta usar a expressão 2x, em que x é o número de carbonos quirais; logo, cada composto possuidois enantiômeros.

3 c

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ESTUDANDO Reações orgânicas

Para o vestibular

1 b

2 a

5 d

6 d

7 b

9 a

11 a

13 c

14 b

10 OHK2Cr2O7C

H

CH31[O]H3C C

Propanona

CH3 H2O1H3C

O

16 Reação de adição

Br2

Br Br

1

3 a

CH3 C

CH3

CH2 CH3 C O CO21 H2O1

CH3

[O]

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

4 O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal.

8 b

12 c

CH

OH

CH2R CH CH2 H2O1R

H

15 a) B: CH3(CH2)23CH2COOHC: CH3(CH2)26CH2OH

b) Grupo funcional de A: carboxilato.Grupo funcional de B: carboxila.Grupo funcional de C: hidroxila.

17 a) (I) (II) (III)

redução

CaC2(s) HC CH H2C

21 22

CH2

b) (V)H3C CO2H

23 13

c) Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno e a formação do etanol.

d) O ácido acético (CH3COOH) é utilizado na fabricação de vinagre.

18 a) HCO2CH2CH3 1 HOH HCO2H 1 CH3CH2OH

b) Ácido propanoico

20 a) Para-anisaldeído, pois não apresenta ligações de hidrogênio.

b)

COOCH3 COOH

1 H2O 1 CH3OHH1

Ácido benzoico (fenilmetanoico) e metanol

21 a)

H3C

H3C

BrBr

CH3C8H17

HO

HH

CH3C8H17

HO

I.

II.

III. H3C

CH3C8H17

OCH3 C

O

b) Esterificação

19 Soma: 04 + 08 = 12

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.22 a) X: H2C O

Y: HCOOHZ: HCOOCH2CH3

b) X: metanalY: ácido metanoicoZ: metanoato de etila

c) CH3CH2COOH, isomeria de função

23 a

24 d

27 bA correta é a alternativa b, porque o alcano não sofre reação de adição, e sim de substituição. Em todas as demais alternativas, a presença de alceno ou alcino indica reação de adição na dupla ligação.

29 dNa monocloração do metilbutano são formados seis compostos: 1-cloro-2-metilbutano (1 isômero levógiro e 1 isômero dextrógiro), 1-cloro-3-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano (1 isômero levógiro e 1 isômero dextrógiro).

25 a

H3C CHHC

H3C CH

3CH

CH3

H3C CC CH

3

H2C CH

3

Etapa 1

H

H3C CH

3CH

H3C CC CH

3

H2C CH

3

Etapa 2

H3C CH

3CH

H3C CC CH

3

H2C CH

3

H

H

H3C CH

3C

H3C CC CH

3

H2C CH

3

Etapa 3

H

Cℓ

H

H3C CH

3CH

H3C CC CH

3

H2C CH

3

H

2,3,4-trimetil-hex-3-eno

But-2-eno

I. Correta.II. Correta. O hidrocarboneto resultante da etapa 2 é um alcano; logo, não apresenta insaturações.III. Incorreta. As fórmulas moleculares dos compostos, obtidas nas etapas 1 e 2, respectivamente, são C9H18 e C9H20. Como essas fórmulas são distintas, não há isomeria de função. Nesse caso, mesmo que as fórmulas moleculares fossem iguais, ambas seriam pertencentes ao grupo de hidrocarbonetos e, portanto, não teriam funções orgânicas diferentes.IV. Incorreta. A reação de substituição em alcanos ocorre preferencialmente em carbonos terciários. Ordem crescente de facilidade de substituição: C primário < C secundário < C terciário. Ocorre a substituição nos três tipos de carbono, mas a maior porcentagem de ocorrência é no carbono terciário.

26 Por sua fórmula molecular, o composto A apresenta dois graus de insaturação. Um deles é referente a uma ligação dupla C=C, evidenciada pela adição de 1 mol de H2. O outro grau de insaturação refere-se à estrutura de anel, evidenciada pela formação de dialdeído após a ozonólise.O composto B é um cicloalcano formado pela adição de hidrogênio à dupla ligação do composto A.

Composto A Composto B

28 1. E

2. E

3. C

4. C

5. E

3. Correta.

OO 2° 2°

2° 2°

3°1° 1°

1°

1°

3°O O

n

4. Correta. As ligações de hidrogênio ocorrem entre os átomos de oxigênio do monômero do PET com os hidrogênios das hidroxilas da curcumina. Essa interação é forte.

30 a

O metoxietano pode ser obtido por meio da reação entre um haleto de etila (haleto de alquila na forma genérica) e um metóxido de sódio, de acordo com a seguinte equação, considerando-se, por exemplo, o cloreto de etila um dos reagentes:CH3 CH2Cl 1 NaOCH3 P CH3 CH2 O CH3 1 NaCc

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31 aI. Correta. Na etapa 1, a substituição dos hidrogênios dos carbonos insaturados do but-2-eno por radicais isopropila e etila produz o composto 2,3,4-trimetil-hex--3-eno.II. Correta. O 2,3,4-trimetil-hexano, obtido na etapa 2, apresenta apenas ligações simples.III. Incorreta. Os compostos obtidos nas etapas 1 e 2 não apresentam a mesma fórmula molecular e, portanto, não são isômeros.IV. Incorreta. Em reações de substituição, carbonos primários apresentam reatividade mais baixa.

32 dA primeira é falsa. Diante de oxidantes fracos, cetonas não reagem e aldeídos são oxidados. A segunda é verdadeira. As reações de redução das cetonas são obtidas, em geral, pela intervenção do hidrogênio, com a consequente formação de álcoois secundários.

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.ESTUDANDO Reações orgânicas

Para o eNeM

1 e

A reação de adição entre o alceno (propeno) e o ácido clorídrico (HCc) resulta em apenas um produto, o 2-cloropropano. De acordo com a Regra de Markovnikov,o hidrogênio (porção positiva a ser adicionada) irá dirigir-se ao carbono mais hidrogenado.

H3C HC

H CcCH

2H

3C HC CH

2

Cc H2-cloropropano

2 b

O éster butanoato de etila, responsável pelo odor de abacaxi, apresenta a seguinte estrutura molecular:

CH2

CH2

CH3

CH2

H3C C

O

Esta parte vem do ácido,que apresenta quatro

carbonos, sem insaturações,e é denominado ácido butanoico.

Esta parte é oriunda do álcool,que apresenta dois

carbonos e não possui insaturações;logo, o álcool é o etanol.

O

3 e

5 e

Na reação de hidratação do alceno (conhecido também como alqueno) ocorre uma diminuição na insaturação, uma ligação pi é rompida e há um acréscimo de substituintes na molécula de alceno; logo, a reação é de adição.

6 d

A – reação de eliminação. Nessa reação, ocorre uma desidratação intermolecular entre as moléculas do ácido carboxílico, eliminando água e formando um anidrido.B – reação de adição. Na reação de adição de um alcino para um alceno, ocorre a diminuição do número de insaturações.C – reação de substituição. O elemento hidrogênio foi substituído pelo grupo nitro na molécula de benzeno. Essa substituição chama-se nitração.

4 c

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ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas

Para o vestibular

1 d

2 d

3 b

4 d

OOC... COO CH2CH2

Éster

CH2CH2 ...OOC COO

OOC... COO CH2CH2

Éster

CH2CH2 ...OOC COO

5 dHO CH2 CH2 OH

6 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão representados na figura 2.

CH CH CH2H11C5

Figura 1

Figura 2

CH CH

H2

+(CH2)7 COOH

CH CH CH2H11C5 CH2 CH2 (CH2)7 COOH

COOH

C

H

H11C5

C

(CH2)10

H

COOH

C

H11C5

H

C

(CH2)10

H

7 a)

C

NH2

H

CH2 C

O

N CH2 H2O+

OH

H H

C

C

O

C

NH2

H

CH2 C

O

OH OH CH2+ C

HNH

H

C

O

b) Como a glicina é polar, o solvente mais adequado é a água, pois também é polar.

8 a) K2O 1 H2O 2 KOH

b) C6H5O6R3 1 3 KOH C3H8O3 1 3 RCOO2K1

c) 1,2,3-propanotriol (glicerol)

H

C OHH

C OHH

C OHH

H

9 A reação de esterificação que leva à formação do poliéster poli-(3-hidroxibutirato) é dada pela seguinte equação química:

(n – 1) HOH+

CH3

CH CH2 n HO+ CH CH2C

OH

O

n HO

CH3

C

OH

O

Poliéster (PHB)

CH3 O

CH C OCH2

CH3

CH

O

CCH2@ #n

10 a) Classificação: polimerização por condensação.

b)

H2N NH2 H2N NH3+ Cc–HCc+ +

H2N NH2 H2N NH3+ Cc–HCc+ +

11 NH2Amida

NH2 ou

NH2

NH2

12 c

13 e

14 b

Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito

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17 b

19 d

Como os taninos são polímeros de fenóis, o monômerode um tanino deve possuir o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao carbono do anel benzênico.

15 V V V V F

16 a) De acordo com o enunciado, aldeídos aromáticos efenóis reagem com anidrido acético. Assim, como avanilina é simultaneamente um aldeído aromático e um fenol, esses dois agrupamentos orgânicos reagem com anidrido acético, de acordo com a seguinte equação:

O

O O O

n 2nCN

3 CN3

O

O

nO

O

H

1HO

H3C

H3C

b) Considerando a ligação entre duas unidadesmonoméricas no polímero, o PAHF pode ser classificado como poliéster, pois o composto é formado pela reação entre ácido carboxílico e fenol, em uma reação conhecida como esterificação.

18 c

a) Incorreta. No di-isocianato de parafenileno, osradicais não estão localizados em carbonos vizinhos,e sim em posição para (1,4). b) Incorreta. O etanodiol é um diálcool. c) Correta. O poliuretano é obtido porpolimerização dos monômeros di-isocianato deparafenileno e etanodiol. d) Incorreta. O neopreno é umhomopolímero. e) Incorreta. No neopreno, o átomo decloro é ligado ao átomo de carbono por ligação sigma.

21 c

H

C C

H

H

CH3

H

C

H

H

C

CH3

Monômero

Propileno Polipropileno

Polímero

n

20 I III IV

II. Incorreta. Como o polímero B não é produzido porum ser vivo, ele não é um biopolímero.V. Incorreta. A combustão do composto A formagás carbônico e água.

22 I. 0, 1 e 3.II. 2 e 4.2. O sabão é formado por uma parte apolar e uma polar, facilitando a sua dissolução em compostosdiversos, como água e gorduras.3. Detergentes biodegradáveis também apresentam menor tempo para ser decompostos na natureza.4. Os polímeros PVA e PVC são formados por monômeros diferentes.

23 I. 1 e 2. II. 0, 3 e 4.0. A borracha natural (obtida da seringueira) e a borrachasintética (obtida do petróleo) são provenientes demonômeros diferentes.1. Na anilina, as ligações duplas deslocalizadas aumentam a basicidade do composto.2. Os hidrocarbonetos são apolares e, quanto menor apolaridade, menor o ponto de fusão e de ebulição deum composto.3. A reação de Sabatier-Senderens é utilizada naprodução de compostos saturados com base em compostos insaturados do tipo cis.4. O biodiesel pode ser obtido com base em diferentes óleos vegetais que, por sua vez, provêm de fontesdistintas.

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ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas

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2 cA quitosana apresenta em sua estrutura grupos aminae hidroxila (grupo típico dos álcoois). De acordo como texto, a quitosana possui vantagens em relação aospolímeros petroquímicos, por ser biodegradável ebiocompatível. Como o grupo amina é reativo e aquitosana é biodegradável, entende-se que o compostoé reativo. O grupo hidroxila está em carbonos primários e secundários.A quitosana é um polímero, e por isso apresenta altamassa molecular e é uma macromolécula.

4 cOs ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeialonga. A mistura de alguns de seus ésteres é conhecidacomo biodiesel, combustível menos agressivo ao meio ambiente e que é produzido pela reação detransesterificação – reação entre triglicerídeos e álcoolgerando glicerol e biodiesel.

5 eI. Polietileno – polímero de adição, seu monômeroé o etileno (eteno). II. Silicone – polímero decondensação. III. PVC (policloreto de vinila) – polímerode adição, seu monômero é o cloreto de vinila.IV. Teflon – (politetrafluoretileno) – polímero de adição,seu monômero é o tetrafluoretileno. V. Náilon –polímero de condensação. É um polímero obtido pela condensação de ácido adípico e hexametilenodiamina.

3 dTanto os carboidratos quanto os hidrocarbonetos sãoigualmente estáveis termicamente. O carvão é fonte deprodutos prejudiciais à atmosfera; logo, não éconsiderado uma boa fonte de hidrogênio.Os hidrocarbonetos podem apresentar insaturações(ligações duplas e triplas). Os carboidratos apresentam fórmula geral igual a:Cn(H2O)m e são moléculas de função mista;poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona. Assim, sãoboas fontes de hidrogênio e fornecemcomo subproduto o carbono, que é fixado pelosvegetais, não gerando prejuízos à atmosfera.