estrutura de moléculas orgânicas e biológicas de moleculas organicas … ·...

12-01-2018

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Estrutura de

moléculas orgânicas

e biológicas

Adaptado pelo Prof. Luís Perna

Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas

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Compostos orgânicos

Os compostos orgânicos formam um grupo enorme de substâncias

que inclui a maioria daquelas que contêm o elemento carbono na

sua estrutura.

São exemplos de misturas de

compostos orgânicos:

O biodiesel, o bioetanol e o milho

que lhes dá origem. Estas misturas

contêm substâncias em que o

elemento carbono se encontra na

sua estrutura.

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Os compostos orgânicos caracterizam-se por

serem constituídos por carbono e outros

elementos.

Uma vez que muitos destes compostos apresentam

características comuns, é possível agrupá-los em

classes funcionais ou famílias.

A cada classe corresponde um conjunto

característico de átomos que é, em grande parte,

responsável pelas propriedades químicas e físicas

dos compostos desse grupo.



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Os compostos orgânicos representam-se habitualmente através de

fórmulas de estrutura condensadas.

Por exemplo, no caso do butano (C4H10):


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As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre

átomos de carbono, omitindo os respetivos símbolos químicos, bem

como os dos átomos de hidrogénio que lhes estão ligados.

Em cada ponta e vértice há um átomo de carbono ligado a átomos de

hidrogénio.

No caso do butano (C4H10), fica:


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Hidrocarbonetos

Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos, que

têm este nome por serem constituídos unicamente por carbono e

hidrogénio.

Os hidrocarbonetos só com ligações simples designam-se alcanos.

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Cadeias ramificadas

Ao contrário do butano, que tem uma cadeia linear, o metilpropano

tem uma cadeia ramificada.

A gasolina é uma mistura de inúmeros hidrocarbonetos com

moléculas de cadeia ramificada, por exemplo:


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Hidrocarbonetos saturados e insaturados

Hidrocarbonetos

Saturados

(têm apenas ligações simples)

Alcanos

Insaturados

(têm pelo menos uma ligação dupla ou tripla)

Alcenos Alcinos

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Hidrocarbonetos insaturados

Tabela com alguns hidrocarbonetos insaturados simples:


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Energia de ligação e comprimento de ligação

A versatilidade exibida pelo carbono na formação de ligações simples,

duplas ou triplas torna oportuno comparar as energias de ligação e

comprimentos de ligação.

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Energia de ligação e comprimento de ligação

À medida que o número de pares de eletrões ligantes aumenta:

❖ o comprimento de ligação diminui;

❖ a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte).

A maiores valores de energia de ligação correspondem

menores valores de comprimento de ligação.


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Hidrocarbonetos cíclicos

Os hidrocarbonetos podem ser de cadeia aberta ou de cadeia

fechada, também chamados de cíclicos.

A – Ciclopentano: hidrocarboneto cíclico saturado; B – Benzeno: hidrocarboneto cíclico insaturado

AB

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Alcanos


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Alcanos de cadeia linear (não ramificados)

• Os quatro primeiros recebem os nomes de METANO, ETANO, PROPANO e BUTANO.

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Os alcanos seguintes nomeiam-se mediante um prefixo grego que indica o número

de átomos de carbono e a terminação –ANO.

Alcanos de cadeia linear (não ramificados)

Fórmula geral dos alcanos – CnH2n+2

Com n = 1, 2 , 3, 4, …


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Para nomear os alcanos ramificados é preciso definir antes de mais o que se entende

em nomenclatura por RADICAIS ou GRUPOS.

Chama-se radical ou grupo a um agregado de átomos que resulta da perda de um

hidrogénio por parte de um hidrocarboneto:

Alcanos de cadeia linear (ramificados)

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Os radicais simples nomeiam-se substituindo a terminação –ANO do hidrocarboneto

original pela terminação –ILO.

Ex.

Radicais simples


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Deve assinalar-se exatamente a posição do radical de modo a poderem distinguir-se

compostos isómeros. (Compostos com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades químicas diferentes)

Para o efeito numeram-se os átomos de carbono da cadeia mais comprida e ao nomear

o composto indica-se primeiro o NÚMERO LOCALIZADOR que corresponde ao carbono

unido ao radical:

metilo

Cadeia principal

Nº localizador

Isómeros

Alcanos de cadeia linear (ramificados) - Isómeros

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Atenção:

Pode acontecer que na mesma cadeia principal se encontrem mais do que uma

ramificação, iguais ou diferentes.

Pode ainda, deparar-se situações enganadoras que levem a designações erradas ou

inutilmente sinónimas.

Alcanos de cadeia linear (ramificados)


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• Escolhe-se a cadeia principal que deve ser a mais longa de todas as hipóteses

possíveis, numeram-se os átomos de carbono de um extremo a outro da cadeia

principal no sentido que levar à utilização dos números localizadores mais baixos para

assinalar os carbonos ligados a radicais.

• Primeiro citam-se os radicais precedidos pelos seus números localizadores terminando

com o nome do alcano de cadeia igual à cadeia principal.

• Os números localizadores e os nomes dos radicais separam-se por (-).

• Se existem radicais repetidos citam-se de uma única vez juntando os prefixos DI–, TRI–,

TETRA–, etc., ao nome do radical consoante sejam DOIS, TRÊS, QUATRO, etc.. Neste

caso, os números localizadores de todos os radicais repetidos também se indicam

separados por vírgulas (,).

• Os radicais simples nomeiam-se por ordem alfabética, sem ter em conta os prefixos

acima referidos.

Regras para a nomeação de alcanos ramificados (com radicais simples)

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Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados


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Alguns exemplos aplicando as regras IUPAC

1.º Seleciona-se uma cadeia principal, de modo que esta

tenha o maior número de átomos de carbono em linha.

Por exemplo:

Neste caso existem cinco átomos de carbono na cadeia principal,

pelo que o nome da cadeia é pentano.

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Regras IUPAC

2.º Numera-se a cadeia de forma que os grupos substituintes

(alquilos) fiquem com a numeração o mais baixa possível.

O nome dos alquilos deriva dos alcanos que lhes deram origem,

com a terminação –ilo.

Por exemplo:

1 2

3 4 5 123

45


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Regras IUPAC

2.º Numera-se a cadeia de forma que os grupos substituintes

(alquilos) fiquem com a numeração o mais baixa possível.

O nome dos alquilos deriva dos alcanos que lhes deram origem,

com a terminação –ilo.

Por exemplo:

Este composto tem grupos substituintes

−CH3 no segundo carbono, chama-se grupo

metilo.

Se a cadeia fosse numerada ao contrário,

os grupos metilo ficariam num carbono com

numeração mais elevada.

123

45

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Regras IUPAC

3.º O nome do grupo substituinte deve anteceder o nome da

cadeia; escreve-se apenas “metil”, em vez de “metilo”.

Quando há vários grupos substituintes iguais indica-se o seu

número através de um prefixo: di, tri...

O nome deste composto orgânico

é: dimetilpentano.

123

45


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Regras IUPAC

4.º Os números são usados para localizar os grupos

substituintes na cadeia. A posição dos grupos

substituintes é dada pelo número, mas só é referida

quando necessário.

A estes números chama-se localizadores e separam-se com

vírgulas. O hífen (-) usa-se para separar os localizadores do

resto do nome.

Então, o nome final deste

composto é: 2,2-dimetilpentano.123

45

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metilbutano

Mais exemplos aplicando as regras IUPAC


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2,3 – dimetilpentano

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4 – etil – 2 – metil – heptano


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3 – metil – hexano 2,2,4 – trimetilpentano

5 – etil – 3 – metiloctano

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Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem

outros elementos além do carbono e do hidrogénio.

Esses átomos formam grupos funcionais que são característicos

de certas famílias ou classes de compostos orgânicos.

Elementos presentes Classe de compostos orgânicos

Halogéneos (F, Cℓ, Br, I) Haloalcanos

OxigénioÁlcoois; aldeídos; cetonas; ácidos

carboxílicos

Nitrogénio Aminas


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Haloalcanos

Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados

quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são

substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cℓ, Br ou

I).

Exemplos:

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano triclorofluorometano

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Álcoois

Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: −OH.

O álcool mais conhecido é o álcool etílico, que existe nas bebidas

alcoólicas e no álcool sanitário, o seu nome IUPAC é etanol.

Propano-1,2,3-triol

Glicerina


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Aldeídos

Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o

grupo formilo:

Exemplos:

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Cetonas e ácidos carboxílicos

As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada

um grupo carbonilo:

Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxilo, que pode

representar-se de diferentes modos:


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Ácidos carboxílicos

O ácido acético é o ácido existente no vinagre.

Os ácidos gordos ómega 3 (DHA e EPA) são ácidos carboxílicos

polinsaturados, têm várias ligações duplas.

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Aminas

As aminas são compostos derivados do amoníaco, NH3, pela

substituição de um ou mais átomos de hidrogénio.

A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau

cheiro do peixe em decomposição.

Exemplos:


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O ácido acetilsalicílico (presente na

Aspirina®) tem um grupo característico

dos ácidos carboxílicos ligado a um anel

benzénico.

Exemplos de biomoléculas e fármacos

A designação penicilina (antibiótico)

refere-se a várias substâncias; R

representa um grupo de átomos que pode

variar.

Anel benzénico

Grupo carboxilo

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Exemplos de biomoléculas e fármacos

A glicose tem um grupo característico dos aldeídos e a frutose um

grupo característico das cetonas.

Frutose

Grupo carbonilo(cetona)

Glicose

Grupo formilo(aldeído)


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Tabela resumo dos compostos orgânicos

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Exercícios


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Exercícios

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TPC

• Fazer os exercícios da página 147 e 148 que ficaram por fazer:


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