Instituto Militar de Engenharia

Experimentos de Química Orgânica

Professor Angelo da Cunha Pinto e Sabrina Teixeira Martinez

Aluno Leonardo da Costa Bastos

Esterificação

Os ésteres fazem parte e muito do cotidiano das pessoas hoje em dia, pois seu uso é diverso na culinária e uma das suas utilidades nessa área é a de servir como essência com o intuito de imitar o sabor e o aroma de algumas frutas. São também chamados de flavorizantes ou aromatizantes e muito usados em indústrias de alimentos para dar cheiro e sabor aos produtos. Seu uso não se dá apenas na culinária, ele também atua como cera na fabricação de graxas para sapatos, cera para dar brilho a pisos, papel manteiga, velas, entre outros. Além da atuação em alguns casos como medicamentos.

A reação de formação de ésteres através de ácidos carboxílicos é denominada esterificação, que consiste na obtenção de ésteres a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool, com formação de água como subproduto (Figura 1). A reação de esterificação pode ser catalisada por ácidos de Brøsnted ou de Lewis, por catalisadores básicos de Lewis, além de enzimas específicas.

Figura 1 – Esterificação catalisada por um ácido

Um dos mais importantes fatores que controlam uma reação é a temperatura. Várias reações à temperatura ambiente dificilmente ocorrem ou são muito lentas. Muitas vezes torna-se necessário manter a mistura em reação à temperatura de ebulição, por algum tempo para que a reação ocorra. Tem-se, portanto que aquecer a mistura. Para que não se perca reagente ou solvente (por evaporação) utiliza-se um condensador de refluxo, que deve ser adaptado ao frasco de reação por uma rolha ou junta esmerilhada. O vapor produzido pelo líquido volátil ou pelo solvente da mistura atinge o tubo interno do condensador e aí é condensado, retornando ao frasco onde se processa a reação. Há vários tipos de condensadores, e o mais usado para refluxo é o condensador de bolas. Embora teoricamente o uso do condensador permita um longo período de aquecimento, pode haver escape de vapores através da junta se não estiver perfeitamente adaptada. Além disso, pode haver escape de vapores através da extremidade aberta do condensador, devendo-

se, portanto controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno.

Figura 2 – Mecanismo de reação

Referências

MELO Z. Aula Prática 09. Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA Disponível em: http://www2.ufersa.edu.br/portal/view/uploads/setores/157/aulaspraticas/Aula.Pratica.09-Esterificacao.pdf

SOLOMONS G., Fryhle, C.; Química Orgânica – volume 2. Tradução de Whei Oh Lin. 7ª edição, Rio de Janeiro, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 2001.

COSTA T. S., ORNELAS D. L., GUIMARÃES P. I. e MERÇON F. Confirmando a esterificação de Fischer por meio dos aromas. Química nova na escola. n. 19, p. 36-38, 2004.