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CIÊNCIA VIVA - 2014

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INTRODUÇÃO • Paracetamol ou acetaminofeno (Fig. 1) é um

fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas. Atualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é altamente perigoso para o fígado devido ao seu elevado potencial hepatotóxico.

• O paracetamol faz parte da composição de uma série de medicamentos usados contra a constipação comum e sintomas de gripe. As doses recomendadas são bastante seguras, mas o seu baixo preço e a sua grande facilidade de aquisição pelos doentes têm provocado o aparecimento de alguns casos de sobredosagem.

Figura 1 – Estrutura química do paracetamol

NHCOCH3

OH

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SÍNTESE DO PARACETAMOL • O paracetamol pode ser obtido por esterificação do p-aminofenol com o anidrido

acético:

NH2

OH

H3C O CH3

O O

HN

OH

O

CH3

H3C OH

O

+ +

p-aminofenol anidrido acético paracetamol ácido acético

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EXTRAÇÃO DO PARACETAMOL • Efetuou-se a extração do paracetamol a partir do medicamento Dafalgan®.

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CONTROLO DE PUREZA • Efetuou-se uma cromatografia em camada fina do

paracetamol obtido por síntese e por extração, usando como fase estacionária gele de sílica HF254.

• Determinou-se o ponto de fusão do paracetamol obtido por síntese e por extração.

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IDENTIFICAÇÃO DO PARACETAMOL POR UV-VIS • O paracetamol foi

analisado por espectroscopia de UV-VIS.

• Esta técnica permitiu avaliar e comparar o paracetamol sintetizado com o obtido por extração de um medicamento.

• Os resultados mostraram que as bandas obtidas nos dois eram idênticas.

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IDENTIFICAÇÃO DO PARACETAMOL (FTIR)

• Registou-se o espetro de absorção no infravermelho na forma de discos de KBr.

• Os máximos do espetro das amostras correspondem, quanto à posição e intensidade relativa, aos do espetro obtido com o paracetamol padrão.

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OPINIÃO

• Achamos que o estágio foi bastante interessante, proporcionando uma ideia clara acerca do funcionamento de uma indústria farmacêutica. Fomos bem recebidos e os engenheiros que trabalharam connosco foram muito amistosos, mostrando-se sempre interessados em ajudar-nos e instruir-nos o mais possível como técnicos de laboratório. Gostamos muito desta semana e recomendamos a participação de alunos neste estágio.

Adriana Marques, Rita Marques, Tariana Cardoso e Flávio Neto

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CONCLUSÕES

• Este projeto permitiu ilustrar diversos aspetos químicos ligados à utilização e manuseamento de medicamentos.

• Efetuou-se a síntese e a extração, a partir de um produto comercial, do paracetamol, um dos analgésicos mais utilizados atualmente.

• Dentro dos diferentes tópicos estudados durante este projeto merecem particular ênfase a reatividade de grupos funcionais, a utilização de técnicas de laboratório, os métodos cromatográficos, os processos de purificação e a caraterização espetroscópica de produtos.

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PARTICIPARAM • Alunos:

– Adriana Marques

– Rita Marques

– Tatiana Cardoso

– Flávio Neto

• Professores:

– Manuela Garrido

– Jorge Garrido

– Paulo Silva