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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁINSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS
130 EPEQ
APRESENTAÇÃO
Prof. Dr. Marivaldo José Costa Corrêa
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ASSUNTOS:
» FITOQUÍMICA
» BIOTRANSFORMAÇÕES
» SÍNTESES
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INTRODUÇÃORelação Homem-Planta – Qualidade de vida
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Fotos: Alfredo K. O. Homma; Antônio Pedro S. Souza Filho; Célio A. P. Ferreira e Cláudio V. Araújo.Fonte: Criação de bovinos de corte no Estado do Pará (EMBRAPA).
Atividade pecuária e a qualidade de pastagens.
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OBJETIVOS
PLANTA : PASPALUM MARITIMUM
FITOQUÍMICA / BIOTRANSFORMAÇÃO
Geral
» Isolar e identificar metabólitos secundários das partes aéreas da espécie Paspalum maritimum, isolar e identificar fungos endofíticos associados a esta espécie e obtenção da massa fúngica, reações de sínteses, biotransformações e bioensaios alelopáticos.
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Específicos
» Isolar e identificar metabólitos secundários das folhas de P. maritimum;
» Isolar e identificar fungos endofíticos a partir de folhas, rizomas e raízes jovens de P. maritimum;
» Obter a biomassa fúngica;
» Isolar e identificar constituintes presentes nos extratos fúngicos;
» Avaliar a habilidade de fungo(s) selecionado(s) em modificar quimicamente cetonas aromáticas, chalconas e derivado.
» Avaliar o potencial alelopático do(s) constituinte(s) químico(s) isolado(s) da planta, assim como dos extratos fúngicos e dos produtos obtidos por biotransformações.
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Estudo Químico da Planta
A espécie Paspalum maritimum Trin.
O presente trabalho trata do primeiro estudo químico da
espécie vegetal Paspalum maritimum trin, capimgengibre, família
Poaceae, sendo conhecida como uma espécie de planta daninha
que tem por principal característica a alta capacidade de invadir
áreas de pastagens cultivadas da região amazônica, com
tendências para formar estandes puros, dominando, em poucos
anos, tanto as espécies de plantas forrageiras como de outras
plantas encontradas nas áreas, como é o caso das plantas
daninhas.
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Classificação Botânica
» Reino: Plantae
» Divisão: Magnoliophyta
» Classe: Liliopsida
» Ordem: Poales
» Família: Poaceae
» Subfamília: Panicoideae
» Tribo: Paniceae
» Gênero: Paspalum
» Espécie: Paspalum maritimum
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Constituintes Químicos Isolados de P. maritimum
Os dados que constam na literatura, não se referem ao estudo químico da espécie em estudo, sendo, portanto, pela primeira vez objeto de estudo.
Atividade Biológica Relatada
Souza Filho (2006b) em estudo envolvendo os extratos aquosos das folhas, raízes e solo sob cultivo de Paspalum maritimum, capimgengibre, apresentou efeitos alelopáticos inibitórios expressivos sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento do capim-marandu, da leguminosa forrageira puerária e das plantas daninhas malícia e mata-pasto, o que confirmou a hipótese de que a capacidade dessa espécie em invadir e dominar áreas de cultivo pode estar associado à produção de compostos químicos com tais propriedades.
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Métodos» Obtenção dos extratos brutos (fluxograma)
Folhas secas e moídas(2,5 Kg)
1-EXTRAÇÃO COM HEXANO2- FILTRADO3- C0NCENTRADO
Extrato hexânico(48,5 g)
Resíduo
1-EXTRAÇÃO COM AcOEt2- FILTRADO3- CONCENTRADO
Extrato AcOEt
(18,0 g)
Resíduo
1-EXTRAÇÃO COM METANOL2- FILTRADO3- CONCENTRADO
Extrato MeOH(87,5 g)
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Fracionamento do Extrato Hexânico (EH)
EH78 Frações
8,50 g
Frs.(1-9)
Sem análise
1- HEXANO 100%
Frs.(69 Frações)
2- HEXANO/AcOEt
CCVU, frações de 100 mL
Fr. 26Hex/AcOEt
10%
Fr. 33Hex/AcOEt
15%
Frs.37-39Hex/AcOEt
20%
S613,1 mg
S7/S818,1 mg
S8+S933,5 mg
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Fracionamento do extrato AcOEt Fracionamento do extrato MeOH
EAcOEt3,5 g
1- CCVU2- HEX/ AcOEt/ MeOH3- 62 FRAÇOES (100 mL)
Frs. 25-30HEX/ AcOEt
15%
Frs. 42-45AcOEt/ MeOH
5%
S8 + S913,4 mg
S105,7 mg
E MeOH17,49 g
1- CCVU2- HEX/ AcOEt/ MeOH3- 76 FRAÇOES (100 mL)
Frs. 27-32HEX/ AcOEt
15%
Frs. 28-31AcOEt/ MeOH
10%
S8 + S94,4 mg
S10102,4 mg
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
Constituintes químicos isolados de P. maritimum neste trabalho
HO
18
21
29
1
2
34
56
7
89
10
19
1112
2022
23
H24
25
26
2717
16
151415
16
1723
2220
1211
199
8
7
65
43
2
1
18
21
HO
H H
29
26
27
25
10
S7, R = HS8, R = GluS9, R = Glu,
22,23
S6
OMe
O
O
OH
OMeHO
OH
A
B
C
7
65
12
36'
2' 4'
9
10 4
S10
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Identificação estrutural dos constituintes químicos isolados das folhas de P. maritimum
As propostas estruturais das substâncias isoladas e
identificadas dos extratos brutos de P. maritimum, foram
realizadas com base nos seus dados espectrais e em
comparação com os dados encontrados na literatura.
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A substância S10: Flavona tricina (3’,5’-dimetoxi-7,5,4’-triidroxiflavona
1
36
8
2'
6'
O
OMe
OMeHO
OOH
OH4'
A
B
C
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O
O
OCH3
OH
OCH3
HO
OH
8
6 32'
6'
OH-512,06
H2’/H6’7,32
H66,56
H86,20
OCH3
3,87
Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S10
H36,99
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Espectro de RMN 13C (75 MHz, DMSO-d6) de S10
O
O
OCH3
OH
OCH3
HO
OH
8
6 32'
6'
C4
C2
C7C9
C5
C3’C5’
C4’ C1’
C2’C6’ C10
C8 C6
2XOCH3
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CH
CH3
C2’/C6’;C3;C8;C6
O
O
OCH3
OH
OCH3
HO
OH
8
6 32'
6'
Espectro de DEPT de S10
![Page 19: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/19.jpg)
O
O
OCH3
OH
OCH3
HO
OH
8
6 32'
6'
H6 H8
![Page 20: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/20.jpg)
O
O
OCH3
OH
OCH3
HO
OH
8
6 32'
6'
H2’H6’7,32
H36,99
H66.56
H86,20
C2’C6’104,52
C3103,82
C694,58C8
99,21
Espectro de HETCOR de S10
![Page 21: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/21.jpg)
H2’H6’
H3C4 C2 C1’ C10
Expansão do espectro de HMBC de S10
C2
O
O
OH
OMe
OMe
H3
HO
H6
OH
H2'
H6'
H8 3' 4'
5'1'
6'2
410
C3’C5’ C4’ C1’ C2’C6’
![Page 22: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/22.jpg)
H8
C9 C10 C6
Expansão do espectro de HMBC de S10
ok
O
O
OH
OMe
OMe
H3
HO
H6
OH
H2'
H6'
H8
10
7
6
89
![Page 23: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/23.jpg)
Isolamento de fungos endofíticos associados ao P. maritimum
Métodos
» Coleta do material botânico: as folhas, raízes e rizomas foram coletadas em Belém-PA, no campo experimental da EMBRAPA
» Esterilização do material vegetal e isolamento de endofíticos
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Meio de CulturaSABOURAUD
EXTRATOMALTE
folha
raiz
rizoma
![Page 25: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/25.jpg)
Identificação de fungos endofíticos isolados de Paspalum maritimum Trin.
PARTE DA PLANTA ISOLADOS
FEFLPM3A2
FOLHAS FEFLPM3B2
FEFLPM3D1
FERZPM3B2
RAÍZES FERZPM3C2
FERZPM3D2
RIZOMAS FECPM3A2
![Page 26: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/26.jpg)
Aspergillus flavus
CULTIVO
Meio líquido (Czapek) Meio sólido (Arroz)
Biomassa Biomassa
Extratos fúngicos Extratos fúngicos
S11, S12, S13 e S14
S11, S12, S13 e S14
![Page 27: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/27.jpg)
Constituintes químicos da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus
21
18
19
HO
123 4
56
7
89
1112
16
17
20 22
2324
28
27
26
25
14 15
21
18
19
HO
O
O
123
46
7
98
1112
17
16
1514
22
2324
28
25
27
26
13 13
S11 S12
O
O
OH
HO
H6
H3
12
2a
34
5
6
20
S13
HOH2C
OH
OH
OH
OH
CH2OH
S14
![Page 28: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/28.jpg)
A substância S13: Ácido Kójico (5-hidróxi-2-hidroximetil-ϒ-pirona).
O
O
CH2OH
HO
2
3
6
2a1
45
![Page 29: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/29.jpg)
Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13
d, 2Hat, OHat, H3
H6
OH5
O
O
H3
H6
HO
OH2a
2
34
5
6
1
![Page 30: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/30.jpg)
H3
OH-2a H-2a
Expansão do espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13
O
O
H3
H6
HO
OH2a
2
34
5
6
1
![Page 31: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/31.jpg)
C2aC3C6
C5C2C4
Espectro de RMN 13C (75 MHz, , DMSO-d6) de S13
O
O
H3
H6
HO
OH2a
2
34
5
6
1
![Page 32: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/32.jpg)
C2a
CH-3CH-6
Espectro de DEPT de S13
O
O
H3
H6
HO
OH2a
2
34
5
6
1
![Page 33: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/33.jpg)
OH-2aH3 H-2a
Espectro de COSY de S13
O
O
H3
H6
HO
OH2a
2
34
5
6
1
![Page 34: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/34.jpg)
O
O
OH
HO
2a1
34
6
5
2H6
C6
H3
C3
H2a
C2a
Espectro de HETCOR de S13
![Page 35: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/35.jpg)
H2aC2 C3
HO-2a C2 C2a
H3 C2 C5 C2a
H6 C4 C2 C5
Espectro de HMBC de S13
O
O
OH
HO
2a1
34
6
5
2
![Page 36: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/36.jpg)
REAÇÕES DE SÍNTESES
Através da síntese orgânica pode-se buscar o caminho
para a construção de moléculas orgânicas, independentemente
do seu grau de complexidade estrutural.
Obtenção de chalconas
As chalconas S1, S2, S3, S4 e o derivado S5 foram todas
obtidas através de condensação em meio básico.
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Reações de obtenção das chalconas e derivado
R
H
O
+CH3
O
R3
R2
R1
R4
R
O
R3
R4
R2
R1
S1; R = R1 = R2 = R3 = R4 = HS2; R = R1 = H, R2 = R3 = R4 = OMeS3; R4 = H, R = R1 = R2 = R3 = OMeS4; R1 = H, R = R2 = R3 = R4 = OMe
H
O
+
O O
2 x
S5
![Page 38: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/38.jpg)
Identificação estrutural das chalconas
As propostas estruturais das chalconas sintetizadas,
foram realizadas com base nos seus dados espectrais de RMN 1H
e 13C e em comparação com dados encontrados na literatura.
![Page 39: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/39.jpg)
Reações de hidrogenação
As chalconas S2 e S3 foram utilizadas na reação de
redução de hidrogenação para a obtenção das respectivas
diidrochalconas S15 e S16 para que fossem comparados com os
dados obtidos nas reações de biorreduções utilizando o fungo
Aspergillus flavus.
![Page 40: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/40.jpg)
Reação de hidrogenação da chalcona S2
OMe
OMe
OMe
O
OMe
OMe
OMe
O
H2
50%
S2S15
2
6
4'
As diidrochalconas S16 e S17 obtidas a partir das chalconas S2
e S3, respectivamnete, são substâncias inéditas.
![Page 41: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/41.jpg)
Identificação estrutural da substância S16
O
OMe
OMe
OMe
2
6
2'
4' 6'
![Page 42: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/42.jpg)
Identificação estrutural da substância S16
O
OMe
OMe
OMe
2
6
2'
4' 6'
HßHα
H2/H6
H2’H6’H4’
H3’H5’
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16
![Page 43: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/43.jpg)
O
OMe
OMe
OMe
2
6
2'
4' 6'
C=O
Cα Cß
C-OMeC2/C6
C3’/C5’
Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S15
![Page 44: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/44.jpg)
Espectro de COSY de S15
H2’H6’
H4’ H3’H5’HβHα
O
OMe
OMe
OMe
2
6
2'
4' 6'
![Page 45: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/45.jpg)
HβHαH2H6
H3’H5’H4’H2’H6’
Cα
Cβ
C-OMe
C2C6
C2’C6’C3’C5’
C4’
O
OMe
OMe
OMe
2
6
2'
4' 6'
Espectro de HETCOR de S15
![Page 46: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/46.jpg)
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lative
Ab
un
da
nce
195,69
300,79
105,53
181,6877,50
164,67
78,58 148,6351,53 285,77121,59 225,70 253,74 312,82 341,01
O
OMe
OMe
OMe
2
6
2'
4' 6'
Espectro de Massa (EM) de S15
OK
![Page 47: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/47.jpg)
BIOTRANSFORMAÇÕES
Devido à grande habilidade que alguns microorganismos
têm de modificar quimicamente alguns compostos orgânicos, o
metabolismo do fungo Aspergillus flavus, excelente produtor de
aflatoxinas, vem sendo bastante pesquisado. Essas modificações
químicas nas estruturas das moléculas, são denominadas
biotransformações e são de grande importância por serem quimio,
regio e enantioseletivas, resolvendo assim, muitos problemas
sintéticos existentes na obtenção de compostos opticamente puros.
![Page 48: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/48.jpg)
Substratos
As cetonas aromáticas acetofenona e a 4-nitro-
acetofenona foram selecionadas neste trabalho, por
apresentarem as características relacionadas com as
substâncias utilizadas em biotransformações já citadas na
literatura, não sendo nocivas aos microorganismos nas
quantidades previamente testadas.
R
CH3
O
Baeyer/VilligerR
O O
R
OH
*
Hidrólise
R
OH
![Page 49: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/49.jpg)
En + S → [En-S] → En + Penzi + subst. Complexo enz-subst. enzima produto
Representação geral da reação de biotransformação.
![Page 50: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/50.jpg)
As chalconas também foram selecionadas, por
apresentarem perspectivas da formação de produtos quimio-
regio-enantiosseletivos, com possibilidade da obtenção de um
dos produtos em maior proporção.
R
O
R1
R2
R3
R4
Biorredução
R
R1
R2
R3
R4
OH
*
![Page 51: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/51.jpg)
Há possibilidades de ocorrerem também reações de
biotransformações com a formação do epóxido, diol ou adição
de hidrogênios.
R
O
R1
R2
R3
R4
R
O
R4
R3
R2
R1
R1
R2
R3
R4
O
R
O
R1
R2
R3
R4
O
R HO
OH
Epoxidação
Diol
Adição de H2
![Page 52: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/52.jpg)
O
OMe
OMe
OMe
Substratos:Cetonas aromáticas e Chalconas (Derivado)
O O
O2N
O
O
OMe
OMe
MeO
OMe
O
OMe
OMe
MeO
OMe
O
S1S2 S3
S4 S5
ACETOFENONA 4-NITRO-ACETOFENONA
![Page 53: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/53.jpg)
Resultados e Discussão
![Page 54: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/54.jpg)
1) Chalconas
1.1) Chalcona S1
O
Biorredução
O
Reação de biorredução da chalcona S1 e formação da diidrochalcona S15
![Page 55: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/55.jpg)
1.2) Chalcona S2
O
OMe
OMe
OMeAspergillus flavus
OMe
OMe
OMe
O
2
6
2'
4' 6'A
B
A
B
S2 S16
Reação de biorredução da chalcona S2 e formação da diidrochalcona S16
![Page 56: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/56.jpg)
1.3) Chalcona S3
Aspergillus flavus
6
2'
6'A
B
A
B 4'
O
OMe
OMeMeO
OMe
OMe
OMe
O
MeO
OMe
5
2'
4'6'
56
S3 S17
Reação de biorredução da chalcona S3 e formação da diidrochalcona S17
![Page 57: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/57.jpg)
A chalcona S4 e o derivado α,β-insaturado S5 quando
utilizados como substratos nas reações de biotransformações,
não ocorreu a biorredução prevista. Nas figuras abaixo pode ser
observado que o fungo Aspergillus flavus não se desenvolveu no
meio de cultivo.
S4 S5
![Page 58: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/58.jpg)
Identificação estrutural das diidrochalconas S15, S16 e s18
DiIdrochalcona S18
O
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S15 + S1
![Page 59: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/59.jpg)
HβHα
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16 + S2
H2H6
H2’H6’H4’
H3’H5’
OMe
![Page 60: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/60.jpg)
HβHα
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S17 + S3
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 61: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/61.jpg)
Identificação estrutural da diidrochalcona S17
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 62: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/62.jpg)
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16
HβHαH5
H2’H6’
H3’H5’H6
OMe
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 63: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/63.jpg)
Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S16
Cβ Cα
C-OMe
C5
C3’C5’
C6
C1’
C2’C6’130,3
C3
C2
C4’C=O
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 64: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/64.jpg)
Espectro de DEPT de S16
CβCα
C-OMe
C5
C3’C5’
C6
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 65: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/65.jpg)
Espectro de HETCOR de S16
Cβ
Hβ
Cα
Hα
C-OMe
H-OMe
H5
C5
H6
C6C3’C5’
H2’H6’
C2’C6’
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 66: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/66.jpg)
Espectro de HMBC de S16
H2’H6’
H3’H5’H6
H5
C4’ C2’C6’
C4
C1C3
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 67: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/67.jpg)
Expansão do espectro de HMBC de S16
C=O
C2 Cα
Cβ
C6C1Hβ
Hα
C1
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 68: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/68.jpg)
Espectro de Massa (EM) de S16
ok
O
OMe
OMe
OMe
MeO
5
6
6'
2'
4'
![Page 69: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/69.jpg)
2) Cetonas aromáticas 2.1) Acetofenona
Ocorreu a biorredução, formando o produto Feniletan-1-ol (S18)
O
CH3
Aspergillus flavusCH3
OH
*12
3
45
6
8
12
3
4
56
8
S18
![Page 70: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/70.jpg)
O
CH3
Aspergillus flavusCH3
OH
*12
3
45
6
8
12
3
4
56
8
CH3 (8)
H (C*)
CH3
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de acetofenona + S18
![Page 71: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/71.jpg)
2.2) 4-Nitro-acetofenona
O2N
O
Aspergillus flavus
NÃO OCORREU BIORREDUÇÃO
![Page 72: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/72.jpg)
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de 4-nitroacetofenona
O
CH3
O2N
12
3
56
8
![Page 73: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/73.jpg)
ATIVIDADE ALELOPÁTICA
ALELOPATIA
A alelopatia é o fenômeno que ocorre
pela interferência que uma planta exerce no
desenvolvimento de outras plantas. Esta interferência
ocorre, dentre outros fatores, pela produção de
substâncias químicas, que são liberadas para o meio
ambiente por volatilização, exsudação radicular e
decomposição de resíduos de plantas (Rice, 1984).
![Page 74: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/74.jpg)
Análise da atividade alelopática
A substância isolada da planta, flavona tricina (S10) e
a substância isolada da biomassa produzida pelo fungo
Aspergillus flavus , ácido kójico (S13), foram submetidas a
análise da atividade alelopática (sendo a tricina avaliada
também em relação a variação de pH).
Espécies receptoras: malícia (Mimosa pudica), mata-pasto
(Senna obtusifolia) e a leguminosa forrageira puerária
(Puerária phaseoloides).
![Page 75: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/75.jpg)
Bioensaios
Bioensaio de germinação de sementes
A germinação foi monitorada durante dez dias, com
contagens diárias e eliminação das sementes germinadas.
O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação,
em condições controladas de 25 0C de temperatura
constante e fotoperiodo de 12 horas. Cada placa de Petri,
de 9,0 cm de diâmetro, recebeu 30 sementes. Foram
consideradas sementes germinadas, aquelas que
apresentavam extensão de 2,00 mm de raiz primária
(Tabela 1).
![Page 76: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/76.jpg)
Bioensaios de desenvolvimento da radícula e
do hipocótilo
O bioensaio foi desenvolvido em câmara de
germinação, em condições controladas de 25 0C de
temperatura e fotoperiodo de 24 horas. Cada placa de
Petri de 9,0 cm de diâmetro recebeu três sementes
pré-germinadas, com aproximadamente dois dias de
germinadas, e ao final de período de 10 dias de
crescimento, mediu-se o comprimento das radículas e
do hipocótilo (Tabela 1).
![Page 77: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/77.jpg)
RESULTADOS
![Page 78: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/78.jpg)
Tabela 1- Efeitos alelopáticos da tricina sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de inibição em relação ao tratamento testemunha, água destilada.
Bioensaio Concentração Espécie receptora
(mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária
Germinação 200 32,0Ba 15,0Bb 15,0Bb
300 47,0Aa 35,0Ab 30,0Ac
Radícula 200 36,0Ba 24,0Bb 22,0Bb
300 63,0Aa 40,0Ab 34,0Ac
Hipocótilo 200 28,0Ba 20,0Bb 18,0Ab
300 43,0Aa 38,0Ab 20,0Ac
Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, dentro de cada bioensaio, não diferem pelo teste de Tukei (5%).
![Page 79: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/79.jpg)
Efeitos do pH na Atividade Alelopática da flavona tricina
Tabela 2- Variações na atividade alelopática do aleloquímico tricina, na concentração de 200 mg L-1, em diferentes condições de pH. Dados expressos em percentual de germinação
Espécie Valores de pH
Receptora 3,0 6,0 9,0
Malícia 77,0Aa 72,0Bb 45,0Cc
Mata-pasto 80,0Aa 78,0Aa 68,0Ab
Puerária 76,0Aa 73,0Ba 55,0Bb
Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, não diferem pelo teste de Tukei (5%).
![Page 80: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/80.jpg)
Atividade Alelopática do ácido kójico
« A Metodologia empregada foi a mesma em se realizaram os
bioensaios para a substância a tricina, e os resultados obtidos
estão representados nas tabelas 3, 4, e 5, demonstrando que a
substância majoritária isolada da biomassa produzida pelo
fungo endofítico Aspergillus flavus, não contribui para a
atividade alelopática que a espécie vegetal Paspalum
maritimum apresenta.
![Page 81: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/81.jpg)
Concentração Espécies receptoras
(mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária
10 1,0Ab 1,0Bb 5,3Ba
30 1,0Ab 3,0Ab 7,4ABa
50 1,0Ab 4,5Ab 12,4Aa
Tabela 3- Efeitos do ácido Kojico sobre a germinação de sementes de plantas de áreas de pastagens cultivadas. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada.
Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).
![Page 82: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/82.jpg)
Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento da radícula das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada.
Concentração Espécies receptoras
(mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária
10 3,0Ba 2,0Aa 0,0Ba
30 5,0Ba 2,5Aab 1,0Ab
50 9,0Aa 3,0Ab 3,0Ab
Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).
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Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento do hipocótilo das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha, água destilada.
Concentração Espécies receptoras
(mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária
10 1,0Aa 2,0Aa 1,0Aa
30 2,5Aa 3,0Aa 2,0Aa
50 3,0Aa 4,0Aa 3,0Aa
Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).
![Page 84: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/84.jpg)
CONCLUSÕES
« O presente estudo químico, embora preliminar, é o primeiro a
ser realizado com a espécie objeto de pesquisa e apresentou duas
classes majoritárias presentes nos extratos brutos analisados,
esteróides e flavonóide.
« Estudo do isolamento de fungos endofíticos das folhas, raízes e
rizomas de Paspalum maritimum Trin. produziu sete linhagens
fúngicas (Aspergillus flavus).
«A interação entre a planta Paspalum maritimum Trin. e o fungo
Aspergillus flavus isolado como endofítico das folhas,
aparentemente não apresentaram correlações com a atividade
alelopatica que esta espécie apresenta, em virtude dos
metabólitos majoritários secundários isolados quando utilizados
nos bioensaios, apresentarem resultados totalmente diferentes.
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A utilização do microorganismo Aspergillus flavus na reação de
biorredução de chalconas evidenciou principalmente a redução
da dupla ligação entre os carbonos C-α e C-ß das chalconas
originais, indicando um caminho seguro para a obtenção de
dihidrochalconas
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Trabalhos divulgados em Congressos e submetidos à análise em revistas.
CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Constituintes químicos isolados das folhas de Paspalum maritimum Trin. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – ABQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-419.CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Investigação do potencial de microorganismos endofíticos associados às folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin.(Poaceae), na produção de moléculas bioativas. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-420.
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CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S. . Efeito Alelopático da Flavona Tricina sobre plantas invasoras de pastagens. 33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP. PN-168.
CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARA, S. P. A.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; . ARAUJO, R. M. N.; NUNES, F. M. Biorredução de chalconas por Aspergillus sp., isolado de Paspalum maritimum. 33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP.
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CORRÊA, M. J. C.; PINHEIRO, E.A.A., SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S. . Efeito Alelopático de duas diidrochalconas sobre plantas invasoras de pastagens. 34a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2011, Florianopólis-SC.
SILVA, S.O., CORRÊA, M.J.C., SANTOS, L.S., ALVES, C.N., AMADOR, D.H.T., BRASIL, D.S.B. DFT STUDY OF 13 C AND 1 NMR DATA OF THE DIHYDROCHALCONES BIOTRANSFORMED FOR ASPERGILLUS FLAVUS, IX ENCONTRO DA SBPMAT-2010, OURO PRETO-MG
![Page 89: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/89.jpg)
CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.;
ARRUDA, M. S. P.; BORGES; F. C.; SANTOS, F. R. R.;
BITENCOURT, H. R.; MARINHO, A. M. R.; SANTOS, A. S.;
ALVES, C. N.; BRASIL, D. S. B. Biotransformations of
chalcones by Aspergillus flavus, isolated from Paspalum
maritimum Trin. J. Braz. Chem. Soc. “Publicado on line”.
![Page 90: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/90.jpg)
REFERÊNCIAS
ABARCA, M. L. Taxonomía e identificación de especies implicadas en la Aspergilosis nosocomial. Revista Iberoamericana de Micologia, v. 17, 79-84, 2000. AGRAWAL, R., DEEPIKA, N.U.A. & JOSEPH, R. Strain improvement of Aspergillus sp. and Penicillium sp. by induced mutation for biotransformation of pinene to verbenol. Biotechnology Bioengeneering, 63, 249-252, 1999. AGRAWAL, R. & JOSEPH, R. Bioconversion of alpha-pinene to verbenone by resting cells of Aspergillus niger, Applied Microbiology and Biotechnology 53, 335-337, 2000. AHMAD, V.U.; GHAZALA; UDDIN, S. A Triterpenoid Saporin from Zygophyllum propinquum. Phytochemistry, 31 (3), 1051-1054, 1992. AHMED, M. S. et al. Antiiflammatory flavonoids from Opuntia dillenii (Ker-Gawl) Haw. Flowers growing in Egypt. Phytotherapy Research, 19, n.9, 807-809, 2005.
![Page 91: UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022062301/5681586d550346895dc5cc34/html5/thumbnails/91.jpg)
SANTOS, L. S.; SANTOS, J. C. L., SOUZA FILHO, A. P. S.; CORRÊA, M. J. C.; VEIGA, T. A. M.; FREITAS, V. C. M.; FERREIRA, I. C. S.; GONÇALVES, N. S.; SILVA, C. E. e GUILHON, G. M. S. P. Atividade Alelopáticas de substâncias químicas isoladas do capim-marandu e suas variações em função do pH. Planta Daninha, 26, n. 3, 531-538, 2008.
SOUZA FILHO, A. P. S. DUTRA, S.; SILVA, M. A. M. M.; TEIXEIRA, J. F.Planta Daninha, 16, n.3, 74-77, 1998. SOUZA FILHO, A. P. S. Alelopatia e as plantas, EMBRAPA – CPATU, Belém/PA, 159, 2006a. SOUZA FILHO, A.P.S. Interferência potencialmente alelopática do capim-gengibre (Paspalum maritimum) em áreas de pastagens cultivadas. Planta Daninha, 24, n.3, 451-456, 2006b.
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AGRADECIMENTOS
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OBRIGADO