Taninos
Profa. Wânia Vianna
1S/2014
Estudo Metabólitos Secundário Aspectos Importantes
• Identificar aspectos característicos da estrutura química;
• Caracterizar a polaridade da molécula: escolha do solvente extrator;
• Relação estrutura-atividade farmacológica;
• Principais atividades farmacológicas da classe;
• Fotoestabilidade e Termoestabilidade;
• Toxicidade;
• Espécies ricas em cada classe de metabólito;
Taninos • Grande grupo de substâncias complexas;
• Origem fenólica: solúvel em água na forma livre;
• Complexam-se com proteínas (gelatina) e compostos nitrogenados (alcalóides): insolúvel em água;
• Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais;
• Historicamente usados para curtir couro
Ligação
Taninos-Proteínas
fundamental para suas
propriedades
farmacológicas
Taninos
Manufatura do Couro
Como acontece a ligação???
Taninos + Macromoléculas
Interações Hidrofóbicas e Pontes de Hidrogênio entre
os agrupamentos fenólicos dos taninos e proteínas...
Formação de Complexos que Precipitam
Pontes de Hidrogênio: Hidroxilas fenólicas dos taninos e grupamento amida das proteínas
Interações Hidrofóbicas: núcleo aromático dos taninos e cadeias laterais alifáticas ou aromáticas dos aminoácidos protéicos
• Taninos Hidrolisáveis
• taninos elágicos (elagitaninos)
• taninos gálicos (galotaninos)
• Taninos Condensados
Classificação dos Taninos
Taninos Hidrolisáveis
• Podem ser hidrolisados por ácidos, temperatura ou enzimas;
• Caracterizado por um Poliol Central
• Hidroxilas do Poliol esterificadas com ácido gálico ou ácido elágico;
O ácido elágico nada
mais é do que a
condensação de dois
ácidos gálicos
Tanino Hidrolisável
galotanino
Tanino Hidrolisável Galotanino
Tanino cujo o Poliol é esterificado
exclusivamente por ácidos gálicos
Padrão máximo de
Substituição β-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose
• Mais comum que o galotaninos;
• Hidrólise ácida das ligações éster – liberação do ácido elágico;
Tanino Hidrolisável Elagitanino
O elagitanino
pode ter ácidos
gálicos em sua
estrutura.
• Formado pela policondensação de duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol; • Produzem pigmento avermelhado nos vegetais;
Taninos Condensados
A B
C
Dividem-se em duas classes: • Presença de hidroxila na posição C-5 do anel A • Ausência de hidroxila na posição C-5 do anel A
Taninos Condensados
?
PAPEL BIOLÓGICO DOS TANINOS NAS PLANTAS
Defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros (vertebrados ou invertebrados) e contra microrganismos patogênicos.
Formas: 1. Diminuição da palatabilidade (pelo sabor adstringente) 2. Dificuldades na digestão (complexidade dos taninos com enzimas digestivas) 3. Produtos tóxicos formados no trato digestivo a partir da hidrólise de taninos.
Propriedades físico-químicas
• Solúveis em água e em solventes orgânicos
polares (acetona, álcool, glicerina). A
solubilidade depende do grau de polimerização;
• Insolúveis em solventes orgânicos apolares
(éter, clorofórmio);
• Formam complexos com metais pesados
(cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
• Se oxidam com facilidade, principalmente em
meio ácido, podendo atuar como agentes
antioxidantes.
REAÇÕES DE COLORAÇÃO E PRECIPITAÇÃO
Reação de gelatina – ocorre precipitação ou turvação
Reação de cloreto férrico – promove uma coloração
- Taninos hidrolisáveis: coloração azul
- Taninos condensados: coloração verde
Reações para Taninos
Ações farmacológicas e usos:
• 3 CARACTERÍSTICAS GERAIS PRINCIPAIS:
1. Complexação com íons metálicos
2. Atividade antioxidante e seqüestradora de
radicais livres
3. Complexação com macromoléculas
Ações farmacológicas e usos:
• Antídotos em intoxicações por metais
pesados;
• Adstringentes:
- via externa: cicatrizantes e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
• Antibacteriana e Antifúngica;
• Antioxidante;
HAMAMELIS
Nome científico Hamamelis virginiana
Família: Hamameliaceae
Partes usadas: cascas e folhas Taninos (6 a 9%)
Hamamelitanino(3 a 8%)
Anti-hemorrágica; Ação adstringente; Redução de secreções e prevenção de infecções; Ação vasoconstritora; • Tônico capilar; • Anti-oleosidade (pele e cabelo)
AÇÕES TERAPÊUTICAS
BARBATIMÃO
Nome científico: Stryphnodendron obovatum Benth. Stryphnodendron coriaceum Benth. Stryphnodendron barbatimao Mart. Stryphnodendron adstringente Benth. Stryphnodendron barbadetiman (Vell) Mart.
Família: Leguminosae
Parte usada: cascas Possuem em torno de 20% em taninos totais Árvore característica do cerrado brasileiro
AÇÕES TERAPÊUTICAS
•Antisséptico local •Antiinflamatório •Antidiarréico •Diurético •Antihipertensivo •Coagulante sanguíneo
ESPINHEIRA-SANTA
Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. ,
CELASTRACEAE
• Nativa do Sul do Brasil;
• Popularmente empregada no tratamento de
câncer de pele (uso tópico);
• Cicatrizante e anti-séptica (uso tópico);
• Atividade antiulcerogênica semelhante à
cimetidina
• Taninos condensados, alcalóides e terpenos.
ESPINHEIRA-SANTA
conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada
popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.
além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui
alcalóides e terpenos, entre outros.
apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
JAMBOLÃO
Nome científico: Syzygium cumini L
Família: Myrtaceae
Parte utilizada: folhas, frutos, flores e casca
Princípios ativos: taninos, flavonóides, óleo essenciais e saponinas.
• Antidiabetes • Diurética • Antiinflamatória • Antioxidante • Antimicrobiana
Ação Terapêutica