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Isomeria ( Iso:igual ; meros: partes)

Conceito: Fenômeno onde duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma formula molecular, mas diferentes formulas estruturais e propriedades

Exemplo:

Tipos de isomeria

I - Isomeria Plana Os isômeros são identificados e diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas. Principais tipos de isomeria plana: Principais tipos de isomeria plana

01 – Isomeria de função: Isômeros pertencem a funções diferentes.

C3H6O C2H6O

02 – Isomeria de cadeia ou núcleo: Isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

03 – Isomeria de posição: Isômeros pertencem a mesma função e tem o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição de um grupo funcional, de uma

ramificação ou de uma insaturação.

04 – Isomeria de compensação e ou metameria (meta: mudança e meros: parte): Isômeros que pertencem à mesma função e apresentam o

mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo

05 – Tautomeria ou dinâmica: É o um caso muito particular de isomeria plana (função) no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico quando em

solução. Por esse motivo é chamado, por alguns, de isomeria dinâmica. Existem dois tipos de tautomeria:

Cetoenólica ocorre entre cetona e enol Aldoenólica ocorre entre aldeido e enol.

II – Isomeria Espacial Os isômeros são percebidos através da análise da fórmula espacial. São dois tipos de isomeria: Isomeria Geométrica ou Cis-trans e Isomeria Óptica.

01 – Isomeria Geométrica ou Cis-trans 1.1 Isomeria geométrica ou cis-trans em compostos acíclicos – cadeia aberta (Cis: mesmo lado ; Trans: transversal) A isomeria geométrica ocorre quando há dupla ligação entre dois átomos de carbono em uma cadeia acíclica (aberta), unindo-se cada um desses carbonos por ligantes diferentes e também com compostos de cadeia fechada (os ciclanos). Condições para ocorrência da isomeria geométrica:

Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos;

Cadeias cíclicas;

R1 R2 e R3 R4

Isômero Cis: Os átomos ligantes ao carbono estão no mesmo lado do plano da dupla ligação.

Isômero Trans: Os átomos ligantes ao carbono estão em lados opostos do plano da dupla ligação.

Exemplos: Observe que as duas estruturas não podem ser sobrepostas, pois se tratam de dois compostos diferentes.

1.2 – Isomeria Geométrica ou cis-trans em compostos cíclicos Deste tipo de isomeria devem apresentar pelo menos dois carbonos no ciclo com ligantes diferentes. R1 R3 R1 R3 R1 # R2 e R3 # R4 R2 R4 R2 R4 R1 e R2 podem ser iguais a R3 e R4

Observação: Todos os isômeros geométricos ou cis-trans têm propriedades físicas diferentes (PF, PE e densidade,etc.), uma vez que são substâncias

diferentes.

02 – Isomeria Óptica A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada.

1.0 - Comportamento da luz A luz que enxergamos se propaga no espaço através de ondas eletromagnéticas, que oscilam em todas as direções. Quando essa luz atravessa um filtro polarizador, esse deixa passar apenas um dos planos.

Fazendo a luz polarizada atravessar um composto orgânico, através de um polarizador, irá observar desvios para direita (sentido horário) e para esquerda (sentido anti-horário), conforme ilustração abaixo.

Onde:

Se o desvio do plano da luz polarizada for para direita, a substância é classificada como dextrógira. Se o desvio for para esquerda, a substância é classificada como levógira.

1.1 – Conceito: É um caso de isomeria que ocorre em compostos que desvia de forma diferente o plano de propagação da luz polarizada. Acontece em

substâncias que apresentam carbonos assimétricos. Carbono assimétrico ou quiral: Carbono ligado por quatro radicais diferentes entre si, comumente representados por C*. Observe que o segundo C não é assimétrico.

hidrogênio cloro flúor

metil

A molécula que apresenta C* produz ao espelho plano uma imagem que não pode sobrepor ao objeto, onde as duas substâncias produzidas (objeto e imagem)

correspondem aos dois isômeros ativos:

Objeto: dextrógiro Imagem: Levógiro Todo composto que apresentar apenas um carbono assimétrico na molécula, terá os dois isômeros ativos. Molécula assimétrica: Aquela molécula que nunca conseguiremos dividir em duas partes iguais, isto é, que não possui nenhum plano de simetria.

Exemplo de dois isômeros ópticos ativos do ácido láctico

H H │ │

HOOC – C* – C* – COOH

│ │ OH CH3

Como a molécula do ácido láctico é assimétrica irá produzir no espelho uma imagem que não pode sobrepor ao objeto, correspondendo assim a duas moléculas diferentes: ácido láctico dextrógiro e ácido láctico levógiro.

Compostos com vários carbonos assimétricos diferentes. Esse composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos COOH COOH COOH COOH │ │ │ │

H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H

│ │ │ │

H-C-CH3 CH3-C-H CH3-C-H H-C-CH3

│ │ │ │ COOH COOH COOH COOH Composto A Composto B Composto C Composto D Objeto Imagem Objeto Imagem

Diferença entre os compostos: Posição dos grupos OH e CH3 A e C dextrógiro e B e D levógiro (antípodas ópticos);

1.2 Misturas racêmicas É uma mistura de quantidades iguais de dois enantiômeros de uma molécula quiral, ou seja, 50% do isômero dextrogiro e 50% do isômero levogiro. A quantidade de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ativos.

Enantiômero ou antípodas óticos: São moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis.

Diasterisômeros: são isômeros ópticos ativos que não formam par de enantiômeros.

1.3 Cálculos dos isômeros ópticos

Algumas características dos enanciômeros

Propriedades físicas iguais; Fórmulas espaciais diferentes; Diferentes desvios da luz polarizada; Propriedades fisiológicas diferentes;

Exemplo das propriedades fisiológicas diferentes em alguns isômeros: a) A adrenalina possui um carbono assimétrico ou quiral, formando assim dois isômeros, mas apenas um deles possui efeito fisiológico no organismo (acelera os batimentos cardíacos numa situação de stress)

b) O aspartame possui dois carbonos assimétricos, sendo possíveis quatro isômeros ópticos, sendo dois deles de sabor doce e dois de sabor amargo

c) A glicose dextrógira tem participação fundamental no metabolismo das células humanas, entretanto a glicose levógira não participa do metabolismo

d) A talidomida levógira provoca mutações genéticas no feto quando ingerida por mulheres grávidas. A talidomida dextrógira é inofensiva

e) A anfetamina dextrógira é cerca de 10 vezes mais eficaz que a anfetamina levógira.

e) A morfina levógira é utilizada para aliviar a dor em pacientes terminais. A morfina dextrógira não causa nenhum efeito.

Exercícios de Fixação de Isomeria Plana

Escreva o tipo de isomeria plana que ocorre entre os compostos:

Escreva a função do composto da esquerda:

Nome do composto da esquerda: Escreva a função do composto da esquerda:

Escreva a função do composto da direita: Nome do composto da esquerda:

Nome do composto da direita: Escreva a função do composto da direita:

Tipo de isomeria: Nome do composto da direita:

Tipo de isomeria:

Escreva a função do composto da esquerda: Escreva a função do composto da esquerda:

Nome do composto da esquerda: Nome do composto da esquerda:

Escreva a função do composto da direita: Escreva a função do composto da direita:

Nome do composto da direita: Nome do composto da direita:

Tipo de isomeria: Tipo de isomeria:

Escreva a função do composto da esquerda: Escreva a função do composto da esquerda:

Nome do composto da esquerda: Nome do composto da esquerda:

Escreva a função do composto da direita: Escreva a função do composto da direita:

Nome do composto da direita: Nome do composto da direita:

Tipo de isomeria: Tipo de isomeria:

Escreva a função do composto da esquerda:

Nome do composto da esquerda: Escreva a função do composto da esquerda:

Escreva a função do composto da direita: Nome do composto da esquerda:

Nome do composto da direita: Escreva a função do composto da direita:

Tipo de isomeria: Nome do composto da direita:

Tipo de isomeria:

Escreva a função do composto da esquerda: Escreva a função do composto da esquerda:

Nome do composto da esquerda: Nome do composto da esquerda:

Escreva a função do composto da direita: Escreva a função do composto da direita:

Nome do composto da direita: Nome do composto da direita:

Tipo de isomeria: Tipo de isomeria:

Exercícios de Fixação de Isomeria Óptica

06)

07) 09) 08) 10)


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