Download - Química PPT - Isomeria Geométrica
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1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
PODE OCORRER EM:
1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM
DUPLA LIGAÇÃO
1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS
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1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO
CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES.
CIS TRANS
H Cl Cl H
C C
C C
H Cl H Cl
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1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS.
CIS TRANS
Cl Cl Cl
Cl
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COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA
LUZ LUZ
NATURAL POLARIZADA
PRISMA COMPOSTO
DE NICOL
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SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*).
OH
H3C – C* – COOH
H
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COMPOSTOS COM 1C* :
Um isômero dextrógiro (d).
Um levógiro (ℓ).
Uma mistura racêmica (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).
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COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES:
2n isômeros opticamente ativos,
sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros
e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff)
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COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS –
Um isômero levógiro,
um dextrógiro,
um racêmico
e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).
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OH
H3C – C – COOH
H
*
1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ.
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OH Cl H3C – C – C - COOH
H H
* *
2 C* DIFERENTES: 22 = 4.
4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS
RACÊMICAS.
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ISOMERIA ÓPTICA
EM CADEIA FECHADA:
O composto apresenta
molécula assimétrica.
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ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA
Cl
Br
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Cl Cl
ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA