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Page 1: Pratica 03 - Acidos Carboxilicos, Alcenos, Fenois e Aminas

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SUMÁRIO

1. OBJETIVO................................................................................................................................................3

2. INTRODUÇÃO.........................................................................................................................................3

2.1 ALCENOS.............................................................................................................................................32.2 FENÓIS.................................................................................................................................................42.3 NATUREZA DO GRUPO CARBONÍLICO.................................................................................................62.4 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.......................................................................................................................62.5 REAÇÕES GERAIS DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS.............................................................................72.6 REAÇÕES GERAIS DO ÁCIDO CARBOXÍLICOS......................................................................................72.7 AMINAS...............................................................................................................................................8

3. PARTE EXPERIMETAL........................................................................................................................9

3.1 MATERIAIS:.........................................................................................................................................93.2 REAGENTES:......................................................................................................................................103.3 PROPRIEDADES FISICO-QUÍMICAS E TOXICIDADE DOS REAGENTES..................................................103.4 PROCEDIMENTOS EMPREGADOS........................................................................................................14ÁCIDOS CARBOXÍLICOS..........................................................................................................................14

1) Teste com bicarbonato de sódio.......................................................................................................14FENÓIS:........................................................................................................................................................14

1) Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água)...................................................................142) Teste com cloreto férrico 5,0 %........................................................................................................15

ALCENOS.....................................................................................................................................................151) Teste de Bayer (KMnO4/H2O)...........................................................................................................152) Teste com bromo (Br2/CCl4).............................................................................................................16

AMINAS.......................................................................................................................................................161) Solubilidade......................................................................................................................................162) Basicidade das aminas......................................................................................................................173) Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio (diazotação).......................174) Preparação de um corante azo.........................................................................................................17

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO............................................................................................................18

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS..........................................................................................................................181) Teste com bicarbonato de sódio.......................................................................................................18

FENÓIS:........................................................................................................................................................181) Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água)...................................................................182) Teste com cloreto férrico 5,0 %........................................................................................................19

ALCENOS.....................................................................................................................................................201) Teste de Bayer (KMnO4/H2O)...........................................................................................................202) Teste com bromo (Br2/CCl4).............................................................................................................21

AMINAS.......................................................................................................................................................211) Solubilidade......................................................................................................................................212) Basicidade das aminas......................................................................................................................223) Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio (diazotação).......................224) Preparação de um corante azo.........................................................................................................23

5. CONCLUSÃO.........................................................................................................................................23

6. BIBLIOGRAFIA.....................................................................................................................................23

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1. OBJETIVO

Esta prática teve como objetivo a identificação, diferenciação e confirmação dos

outros quatro grupos funcionais importantes na química orgânica, que são os ácidos

carboxílicos, fenóis, alcenos e aminas, através de reações químicas específicas para cada

composto orgânico.

2. INTRODUÇÃO

As características estruturais que possibilitam a classificação dos compostos com

base em sua reatividade são chamadas grupos funcionais. Um grupo funcional é um grupo

de átomos dentro de uma molécula que apresenta um comportamento químico

característico. Um determinado grupo funcional comporta-se quimicamente quase da

mesma forma em todas as moléculas das quais fazem parte.

“A química de qualquer molécula orgânica, independentemente de seu de seu

tamanho ou complexidade, é determinada pelos grupos funcionais que ela contém.”

Os grupos funcionais podem ser identificados a partir de certas reações, as quais

podem ser usadas para fins de caracterização. Geralmente, testes qualitativos, de fácil

execução, permitem caracterizar determinados grupos funcionais observando-se mudanças

físicas provocadas por uma reação química. A partir da evidência experimental acumulada,

deduz-se que grupo funcional (ou grupos funcionais), está (estão) presente(s) na amostra

desconhecida.

2.1 Alcenos

Alceno, também conhecido como alqueno ou olefina, é um hidrocarboneto que

contêm ligações duplas carbono-carbono. Nas ligações duplas, dois átomos de C partilham

dois pares de elétron em vez de um - como acontece nas ligações simples. Quando há

ligações duplas, são removidos dois átomos de H para que a regra dos elétrons de valência

seja cumprida. A fórmula geral dos alcenos é, pois, CnH2n.

Nas ligações duplas, os átomos estão mais próximos. Isto significa que os átomos

de C que participam na ligação dupla têm menos hipóteses de rotação que os átomos de C

em ligações simples. Isto leva à criação de dois isómeros estruturais de alcenos: cis e trans.

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Isómeros são moléculas que têm os mesmos átomos, mas diferente estrutura. Nos alcenos

cis, os átomos de C das ligações dupla ficam do mesmo lado, enquanto que nos alcenos

trans, eles ficam em lados opostos (Figura 01).

Fig. 01 – Função: Alceno cis e trans.

O que há de especial com os alcenos é o fato de conterem uma ou mais ligações

duplas. Alcenos particularmente estáveis são os hidrocarbonetos aromáticos. Estas

substâncias contêm um número especial de átomos de C. São cíclicos e contêm ligações

duplas entre pares de carbono. A razão para esta grande estabilidade é a estrutura de

ressonância que aqueles hidrocarbonetos contêm. Nestas estruturas, os elétrons são

partilhados de um modo diferente.

Os alcenos ocorrem em abundância na natureza. O etileno é um hormônio de uma

planta que induz o amadurecimento de fruta, e o -caroteno, rico em vitamina A,

encontrado no pigmento laranja da cenoura.

Fig. 02 – Exemplos de compostos derivados de fenóis.

2.2 Fenóis

Os fenóis são compostos que apresentam grupos hidroxila ligados ao anel

aromático. Podem ser considerados como derivados da água da qual um dos átomos de

hidrogênio é substituído por um grupo orgânico: H-O-H versus Ar-O-H.

Fig. 03 – Função: Fenol.

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As propriedades físicas dos fenóis são semelhantes dos alcoóis, porém com certas

diferenças específicas. Os fenóis têm temperaturas de ebulição elevadas em relação aos

hidrocarbonetos, este fato ocorre em decorrência da formação de ligações de hidrogênio no

estado líquido, como ocorre na água. O átomo de hidrogênio –OH polarizado positivamente

de uma molécula é atraído pelo par de elétrons isolado de um átomo de uma força

intermolecular fraca que une as moléculas. Para que as moléculas passem de estado líquido

para o estado gasoso, essas atrações intermoleculares devem ser rompidas, por isso a

temperatura de ebulição é maior.

Os fenóis são milhões de vezes mais ácidos que os alcoóis, porque o ânion

fenóxido é estabilizado por ressonância. A deslocalização da carga negativa sobre as

posições orto e para do anel aromático do ânion fenóxido resulta em aumento de

estabilidade em relação ao fenol não dissociado.

Fig. 04 – Exemplos de compostos derivados de fenóis.

Os fenóis ocorrem em abundância na natureza e também são usados como

intermediários na síntese industrial de produtos que vão desde adesivos até anti-sépticos. O

fenol é um desinfetante geral encontrado no alcatrão da hulha; o salicilato de metila é um

aromatizante encontrado no óleo de um tipo de planta da América do Norte; e os urushiols

são os constituintes alérgicos do veneno do carvalho e da hera. Observe que a palavra fenol

é tanto o nome de um composto específico como o nome de uma classe de compostos.

Fig. 05 – Exemplos de compostos derivados de fenóis.

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2.3 Natureza do Grupo Carbonílico

A ligação dupla carbono-oxigênio de um grupo carbonila é semelhante em muitos

aspectos à ligação dupla carbono-carbono de um alceno. O átomo de carbono do grupo

carbonílico tem hibridização sp2 e forma três ligações . O quarto elétron de valência

permanece em um orbital p do átomo de carbono, formando uma ligação pela

sobreposição com um orbital p no átomo de oxigênio. O átomo de oxigênio também tem

dois pares de elétrons não-ligantes, que ocupam os dois orbitais restantes.

O efeito mais importante da polaridade do grupo carbonila é sobre a reatividade

química da ligação dupla C=O. Por causa do átomo de carbono do grupo carbonílico

carregar uma carga parcial positiva, ele se comporta como um eletrófilo (ácido de Lewis) e

reage com os nucleófilos. Pelo contrário, a átomo de oxigênio no grupo carbonila carrega

uma carga parcial negativa e é, portanto, um nucleófilo (base de Lewis), reagindo com os

eletrófilos.

2.4 Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos, RCOOH, ocupam um lugar central entre os compostos

carbonílicos. Eles não são importantes apenas por si só, mas também porque são materiais

de partida para preparar numerosos derivados acila, como os ésteres, as amidas e os

cloretos de ácidos.

Fig. 06 – Função: Ácido carboxílico.

Um grande número de ácidos carboxílicos é encontrado na natureza. Por exemplo,

a ácido acético, CH3COOH, é o principal componente orgânico do vinagre; o ácido

butanóico, CH3(CH2)2COOH, é responsável pelo odor de ranço de manteiga; e o ácido

hexanóico (ácido capróico), CH3(CH2)4COOH, é o responsável pelo aroma único de cabras

e de meias sujas. Outros exemplos são os ácidos cólicos, o maior componente da bile

humana, e ácidos alifáticos de cadeia longa, como o ácido palmítico, CH3(CH2)14COOH,

um precursor biológico de gorduras e outros lipídeos.

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Fig. 07 – Funções: Ácido Carboxílico do ácido cólico.

2.5 Reações Gerais de Compostos Carbonílicos.

A maioria das reações envolvendo os grupos carbonílicos ocorre por um dos

quatro mecanismos gerais: adição nucleofílica, substituição nucleofílica em grupamento

acila, substituição alfa, e condensação carbonílica. Esses mecanismos apresentam algumas

variáveis, da mesma maneira que as reações de adição eletrofílica em alcenos e as reações

de SN2,porém essas variações são muito mais fáceis de aprender quando as características

fundamentais dos mecanismos são compreendidas. Veja como esses quatro mecanismos se

comportam e quais tipos de grupos carbonílicos sofrem reação por meio deles.

2.6 Reações Gerais do Ácido Carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos geralmente apresentam quatro possibilidades para reagir.

Fig. 08 – Prováveis Reações com um Ácido carboxílico.

Perceba que o ácido pode sofrer um ataque nucleofílico, eletrofílico ou de uma

base. No caso de um reagente nucleofílico (:Nu), o ácido reage preferencialmente através

do carbono da dupla, que é muito polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o

que permite a entrada do nucleófilo. Se for um reagente eletrofílico (E), o ácido reage

preferencialmente através do oxigênio da hidroxila, que coordena um de seus pares de

elétrons livres para o eletrófilo. Finalmente, o reagente pode ser uma base, que então vai

atuar capturando um próton do ácido, seja da hidroxila (que é liberado mais facilmente) ou,

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dependendo da força dessa base e das condições da reação, do carbono a (carbono ligado ao

grupo COOH).

As substituições nucleofílicas nos ácidos carboxílicos geralmente seguem o

seguinte mecanismo:

Fig. 09 – Mecanismo de substituições nucleofílicas nos ácidos carboxílicos.

2.7 Aminas

As aminas são os derivados orgânicos da amônia, NH3, da mesma maneira que os

alcoóis e os éteres são os derivados orgânicos da H2O. Como a amônia, as aminas contêm

um átomo de nitrogênio com um par de elétrons isolado. A presença desse par de elétrons

explica o comportamento básico e nucleofílico das aminas.

Podem ser alquil-substituídas (alquilaminas) ou aril-sustituídas (arilaminas).

Embora muito da química dessas duas classes de aminas seja semelhante, também existem

diferenças importantes. As aminas são classificadas como primária (NH2R), secundária

(NHR2) ou terciária (NR3), dependendo do número de substituintes orgânicos ligados ao

átomo de nitrogênio.

Fig. 10 – Classificação das aminas quanto ao número de radicais.

A ligação química em aminas é semelhante àquela na molécula de amônia. O

átomo de nitrogênio tem hibridização sp3, com os três grupos substituintes ocupando três

vértices do tetraedro e o par de elétrons isolado, o quarto vértice como esperado, os ângulos

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da ligação C-N-C são próximos do valor tetraédrico de 109º. Uma das conseqüências da

geometria tetraédrica é que uma amina com três substituintes diferentes no átomo de

nitrogênio é quiral. Assim, essa amina não tem plano de simetria e, portanto, não se

sobrepõe com sua imagem especular.

A química das aminas é dominada pelo par de elétrons isolados do átomo de

nitrogênio. Por causa desse par de elétrons isolado, as aminas são básicas e nucleofílicas.

Essas aminas reagem com os ácidos para formar sais ácido-base e também com os

eletrófilos em muitas das reações polares. As aminas são bases mais fortes que os alcoóis,

os éteres ou a água. Quando uma amina é dissolvida em água, é estabelecido um equilíbrio

no qual a água se comporta como um ácido, transferindo um próton à amina.

Elas são largamente encontradas em plantas e animais e é parcialmente

responsável pelo odor característico dos peixes. A nicotina, por exemplo, é encontrada no

tabaco, enquanto a cocaína é um estimulante encontrado nos arbustos da planta da coca na

América do Sul.

Fig. 11 – Exemplos de Aminas encontradas em dia-dia: nicotina e cocaína

3. PARTE EXPERIMETAL

3.1 Materiais:

01 Béquer de 400,0 mL;

01 Béquer de 50,0 mL;

01 Erlenmeyer 125,0 mL;

12 Tubos de ensaio;

Bico de Bunsen;

Pinça para tubo de ensaio;

Bastão de vidro;

Vidro de relógio;

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Pisseta;

Pipetas de 1,0 e 5,0 mL;

Pipetador;

3.2 Reagentes:

Fenolftaleína;

Azul de Bromotimol;

Solução de Permanganato de Potássio (0,01 M);

NaOH 1,0 M e de 10 %;

NaHCO3 (5 %)

Nitrito de Sódio;

Cloreto Férrico (5 %) em etanol;

Anilina;

Ciclohexilamina;

H2SO4 (3,0 M);

HCl concentrado;

- Naftol;

Ácido Benzóico;

Fenol;

Etanol;

Solução de Bromo em tetracloreto de carbono (CCl4);

Clorofórmio;

Ciclohexeno;

3.3 Propriedades Fisico-químicas e Toxicidade dos reagentes

BICARBONATO DE SÓDIO

Toxicidade: Bicarbonato de Sódio com posologia, indicações, efeitos colaterais, interações

e outras informações. Todas as informações contidas na bula de Bicarbonato de Sódio têm

a intenção de informar e educar, não pretendendo, de forma alguma, substituir as

orientações de um profissional médico ou servir como recomendação para qualquer tipo de

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tratamento. Decisões relacionadas a tratamento de pacientes com Bicarbonato de Sódio

devem ser tomadas por profissionais autorizados, considerando as características de cada

paciente.

PERMANGANATO DE POTÁSSIO

Toxicidade: Por inalação: causa irritação ao trato respiratório. Os sintomas podem incluir

tosse e dificuldade para respirar. Altas concentrações podem causar edema pulmonar; Por

ingestão: a ingestão de pó ou de altas concentrações causa distúrbios graves do sistema

gastrointestinal com possíveis queimaduras e edema; pulso lento, choque com queda da

pressão sangüínea. Pode ser fatal. A ingestão de concentrações de até 1% causa

queimaduras da garganta, nâuseas, vômitos e dor abdominal. Concentrações de 2-3%

causam anemia e inflamação da garganta com dificuldade para respirar. Concentrações de

4-5% podem causar danos renais; Curiosidade: O banho de permanganato de potássio

ajuda a tratar a coceira e cicatrizar as bolhas comuns da catapora. Deve-se tomar um banho

de imersão com 1 pacotinho de permanganato de potássio diluído em água fria, por no

máximo 5 minutos todos os dias, até a pessoa ficar curada.

ÁCIDO CLORÍDRICO

Toxicidade: em casos de ingestão pode ser fatal e em contato com a pele pode causar

queimaduras graves. Causa severa irritação dos olhos e pálpebras, podendo ate haver a

perda total da visão. À pele é corrosivo, podendo causar queimaduras. A inalação acarreta

irritação do aparelho respiratório, edema pulmonar, insuficiência respiratória, podendo

levar até a morte. A ingestão provoca severas queimaduras nas membranas, mucosas da

boca, esôfago e estômago, se ingerido.

ÁCIDO SULFÚRICO

Toxicidade: A inalação causa irritação nas vias respiratórias. Contato como os olhos

provoca lesões na córnea e possível cegueira. Causa queimaduras gravas em contato com a

pele. Alto Causa lesões na córnea e possível cegueira. Pode ser fatal se ingerido.

HIDRÓXIDO DE SÓDIO

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Toxicidade: sua inalação causa severa irritação. A inalação do pó causa sérios prejuízos ao

trato respiratório. Os sintomas podem incluir dores de garganta e espirros. Severa

pneumonia pode ocorrer. Ingestão pode causar severas queimaduras na boca, garganta e

estômago. Pode causar danos aos tecidos e morte. Podem incluir sangramento, vômito,

diarréia e queda de pressão. Contato com a pele causa severas irritações e queimaduras na

pele. Contato com os olhos causa severa irritação. Grandes exposições podem causar

severas queimaduras e cegueira. Contato prolongado com soluções diluídas ou pó tem

efeito destrutivo nos tecidos. Pessoas com desordens de pele, problemas nos olhos ou

falência respiratória podem ser mais suscetíveis aos efeitos desta substância.

FENOL

Toxicidade: Sistema de Ventilação: um sistema de exaustão local ou geral é recomendado

para manter a exposição do usuário(a) a menor possível. O sistema local é preferível porque

controla a emissão do contaminante em sua origem, prevenindo dispersão dele numa área

maior; Respiradores pessoais: para as condições de uso em que há exposição a poeira ou

vapor, um respirador de meia face contra poeira e vapor é efetivo. Para emergências e

instâncias em que não se sabe os níveis de exposição, use um respirador inteiriço de pressão

positiva. AVISO: respirador com purificação de ar não é efetivo num ambiente deficiente

de oxigênio; Proteção da Pele: use luvas protetoras e roupas limpas que cubram todo o

corpo. Proteção dos Olhos: use óculos protetores. Mantenha uma fonte para lavar os olhos

na área de trabalho.

BETA-NAFTOL

Curiosidade: 2-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH, é

um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização dahidroxila no naftaleno. Os naftois são

homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis.

Ambos isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio. Eles podem ser usados na

produção de tintas em síntese orgânica. Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL.

Nocivo por inalação e ingestão. Muito tóxico para os organismos aquáticos.

CICLOHEXILAMINA

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Cuidados: Proteção das vias respiratórias: Usar equipamento de segurança para proteger as

vias respiratórias no caso de ventilação insuficiente. Filtro combinado EN 141 Tipo ABEK

(gases / vapores orgânicos, inorgânicos, ácido inorgânico e compostos alcalinos). Proteção

das mãos: Luvas de proteção apropriadas resistentes a produtos químicos (EN 374) mesmo

durante o contato direto e prolongado. Devido a grande variedade de tipos, é necessário

considerar as indicações de uso do fabricante.

ANILINA

Curiosidade: A anilina é usada para fabricar uma ampla variedade de produtos como, por

exemplo, a espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas,

antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas e vernizes e explosivos.

É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes,

advindos daí, exatamente, o uso até errôneo deste termo como sinônimo de corante. A DL50

em ratos é de 440 mg/kg. Tem absorção tanto dérmica, como oral e pulmonar.

BROMO/DICLOROMETANO

Periculosidade: Quando inala-se uma alta concentração em breve período, produz

enxaqueca, enjôo, vertigem, náusea, vômito, debilidade; pode acompanhar-se de excitação

mental, convulsões, e manias agudas. Mais tempo de inalação de mais baixas concentrações

causam bronquite e pneumonia. O líquido agride a pele, produzindo irritação e

enrugamento, e aparecem bolhas durante as horas seguintes após o contato. Tanto o líquido

como seus vapores atacam severamente os olhos. Os níveis de exposição letais variam de

1.600 a 60.000 ppm, dependendo da duração do contato. Os efeitos respiratórios, renais e

neurológicos são os mais presentes em humanos. Não há casos de graves efeitos sobre o

sistema nervoso de exposições de longa duração ou de baixos níveis registrados em

pessoas, ainda que estudos em coelhos e em macacos mostram moderadas a severos danos.

CICLOHEXILAMINA

Perigos mais importantes: Altamente inflamável. Os vapores do ciclohexano irritam o

trato respiratório, a pele e os olhos. A inalação excessiva de vapores pode originar

depressão no sistema nervoso central bem como degeneração hepática e renal. Contato

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prolongado e repetido com a pele pode causar irritação ou dermatites. Efeitos adversos à

saúde humana: Tem efeito narcótico e irrita as membranas mucosas. Efeitos ambientais:

Em baixas concentrações é levemente tóxica a vida aquática. Pode ser perigoso se atingir

um reservatório de água. Pode atacar plásticos, resinas e borrachas. Extremamente

Inflamável líquido ou vapor. Produto altamente inflamável com efeito narcótico se inalado.

3.4 Procedimentos Empregados

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1) Teste com bicarbonato de sódio

Coloque alguns cristais de ácido benzóico em um vidro de relógio. Adicione gota a

gota solução de NaHCO3 5,0 %. O desprendimento de gás (bolhas de CO2) indica a

presença de ácido carboxílico.

FENÓIS:

1) Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água)

Os fenóis reagem com hidróxido de sódio aquoso, produzindo soluções de

fenóxidos, as quais sofrem fácil oxidação por ar, dando soluções coloridas (geralmente

marrons). Alguns fenóis não se dissolvem facilmente em hidróxido de sódio a 10,0 %, mas

o fazem em soluções mais diluídas.

Procedimento: Adicione uma pequena quantidade da amostra a ser testada a 1,0

mL de hidróxido de sódio a 10,0 %. Agite bem e observe se há desenvolvimento de cor.

Caso isto não ocorra, deixe a solução em repouso por 30,0 minutos. Se houver precipitação,

dilua a solução com 20,0 mL de água e agite.

2) Teste com cloreto férrico 5,0 %

Dissolva alguns cristais das substâncias a serem testadas (fenol, -naftol, acetona)

em 1,0 mL de etanol. Coloque algumas gotas de cloreto férrico 5% (em etanol). O

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aparecimento de uma coloração azul, violeta, púrpura, verde ou vermelho acastanhada

indica a presença de fenol. A formação da cor é imediata, mas pode desaparecer

imediatamente.

ALCENOS

Devido à pronta disponibilidade dos elétrons p as ligações duplas e triplas entre

carbonos, sofrem uma série de reações químicas incomuns em outras classes de substâncias

orgânicas. Os testes mais utilizados para a detecção de ligação C-C múltipla (alcenos e

alcinos) em amostras orgânicas são o da adição de bromo e da oxidação com permanganato

(teste de Bayer).

1) Teste de Bayer (KMnO4/H2O)

Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com

a ligação múltipla de um alceno ou alcino. O teste é positivo se a solução violeta do íon

permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2).

Procedimento: Dissolva 25,0 mg de um sólido ou 2,0 gotas de um líquido em 2,0

mL de etanol 95,0 %. Adicione uma solução de permanganato de potássio a 1,0 % em água

(peso/volume), gota a gota, com agitação. O teste é positivo se a cor púrpura se a cor

púrpura do reagente desaparece e se um precipitado castanho de dióxido de manganês se

forma, usualmente em menos de um minuto. Se o solvente for álcool, não use a solução

depois de cinco minutos porque a oxidação do álcool começa lentamente. Como as

soluções de permanganato se decompõem para formar dióxido de manganês, pequenas

quantidades de precipitado devem ser interpretadas com cuidado.

Observação: O íon permanganato é extremamente agressivo, sendo capaz de

oxidar quase qualquer substância orgânica se tempo e temperatura forem adequados.

Portanto, o teste só é considerado positivo se a reação for instantânea!

Substâncias a serem testadas: fenol e ciclohexeno.

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2) Teste com bromo (Br2/CCl4)

Ligações múltiplas de alcenos e alcinos rapidamente descoram a solução

(avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido à formação de produtos de

adição incolores.

Procedimento: Dissolva 50,0 mg de um sólido ou 4,0 gotas de um líquido em 1,0

mL de diclorometano. Adicione uma solução de bromo a 2,0 % (por volume) em

diclorometano, gota a gota com agitação. Se após a adição de uma a duas gotas da solução

de bromo a cor vermelha permanece, o teste é negativo. Se a cor vermelha desaparecer,

continue a adicionar a solução de bromo em diclorometano até que a cor vermelha do

bromo permaneça. O teste é positivo se mais de 5,0 gotas da solução tiverem sido

adicionadas e se a cor tiver desaparecido. Se isto acontecer, continue a adicionar gotas da

solução de bromo para ver quantas gotas são necessárias para atingir o ponto em que a cor

permanece. Usualmente, quando uma ligação dupla isolada esta presente, muitas gostas da

solução de bromo serão necessárias para atingir este ponto. Não deve ocorrer a formação de

brometo de hidrogênio. Se isto ocorrer, você notará a formação de “neblina” se soprar a

boca de tubo de ensaio. O HBr também pode ser detectado com papel tornassol ou papel de

pH. Se ocorrer formação de HBr, a reação é de substituição, e não de adição, e ligação

duplas ou triplas provavelmente não estarão presentes.

Substâncias a serem testadas: fenol e ciclohexeno

AMINAS

1) Solubilidade

Adicione uma gota da amina a 1,0 mL de água destilada e verifique a solubilidade.

A maioria das aminas, contendo menos de 8,0 átomos de carbono, são solúveis. As aminas

aromáticas são insolúveis, com exceção daquelas onde o grupo amino não é ligado ao anel

aromático (benzilamina, por exemplo).

Substâncias a serem testadas: anilina e ciclohexilamina.

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2) Basicidade das aminas

Adicione uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1,0 mL de água

destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftaleína e no outro, uma gota de azul

de bromotimol. Tire suas conclusões.

Substância a ser testada: ciclohexilamina, acetona e anilina.

3) Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio

(diazotação)

Misture 3,0 mL de HCl concentrado com 5,0 mL de água destilada e adicione a

esta mistura 1,0 mL de anilina. Resfriar a solução em banho de gelo. Dissolver 1,0 g de

nitrito de sódio em 5,0 mL de água e juntar lentamente à solução que está no gelo

(cloridrato de anilina). Continuar a mistura até iniciar a liberação de ácido nitroso. Isto se

evidencia colocando uma gota da solução em papel de amido iodetado. A coloração azul

indica a presença de ácido nitroso. Remover então 2,0-3,0 mL para outro tubo de ensaio

(mantendo este resfriado). Aquecer espontaneamente à temperatura ambiente o que restou e

observar a evolução de gás.

4) Preparação de um corante azo

Através da reação entre o sal de diazônio formado no item 3 (ArN2+Cl-) e -

naftol: juntar a 2,0 mL da solução do teste anterior, uma solução de 0,10 g de beta-naftol

em 2,0 mL de NaOH 10% e 5,0 mL de água destilada. Observar a formação de corante

vermelho-alaranjado.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1) Teste com bicarbonato de sódio

Colocaram-se alguns cristais de ácido benzóico em um vidro de relógio,

adicionando gota a gota uma solução de NaHCO3. Observou-se desprendimento de gás

carbônico (bolhas de CO2) devido à presença de ácido benzóico.

C6H5COOH(s) + NaHCO3(aq) C6H5COO-Na+(aq) + H2O(l) + CO2(g)

Fig. 12 – Reação entre o ácido benzóico e o bicarbonato de sódio, com liberação de CO2.

FENÓIS:

1) Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água)

Os fenóis reagem com hidróxido de sódio aquoso, produzindo soluções de

fenóxidos, as quais sofrem fácil oxidação por ar, dando soluções coloridas, geralmente

marrons. Alguns fenóis não se dissolvem facilmente em hidróxido de sódio a 10,0 %, mas o

fazem em soluções mais diluídas. Deixou-se a solução em repouso por 30,0 minutos,

visualizando uma precipitação, dilua a solução com 20,0 mL de água e agite.

Fenol (sólido com aparência gelatinosa e de coloração ligeiramente avermelhada):

Após a adição de NaOH e agitação da solução, pode-se perceber que o fenol foi

solubilizado e a solução permaneceu incolor.

Fig. 13 – Reação entre o fenol e o hidróxido de sódio, com formação de fenolato de sódio.

-Naftol (sólido amarelado): Observaram-se as mesmas características que do

teste com fenol, porem a solução permaneceu amarelada.

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Fig. 14 – Reação entre o -naftol e o NaOH, com formação de -naftolato de sódio.

Acetona: Não se percebeu modificações na solução após adição dos reagentes.

2) Teste com cloreto férrico 5,0 %

Dissolvou-se alguns cristais das fenol e -naftol; e algumas gotas de acetona em

1,0 mL de etanol em 3 tubos distintos. Colocaram-se algumas gotas de cloreto férrico 5%

em cada tubo. O aparecimento de uma coloração azul, violeta, púrpura, verde ou vermelho

acastanhada indica a presença de fenol. A formação da cor é imediata, mas pode

desaparecer imediatamente.

Fenol: Assim que se adicionou o Cloreto Férrico observou-se o aparecimento de

coloração esverdeada na solução.

Fig. 15 – Reação fenol e Fe3+, com formação de um complexo.

-Nafton: Observou-se as mesmas características que na reação com fenol

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Fig. 16 – Reação entre o -naftol e Fe3+, com complexo.

Acetona: a solução adquiriu uma coloração amarelada, isto se acredita que devido

à coloração do cloreto férrico.

ALCENOS

Devido à pronta disponibilidade dos elétrons as ligações duplas e triplas entre

carbonos, sofrem uma série de reações químicas incomuns em outras classes de substâncias

orgânicas. Os testes mais utilizados para a detecção de ligação C-C múltipla (alcenos e

alcinos) em amostras orgânicas são o da adição de bromo e da oxidação com permanganato

(teste de Bayer).

1) Teste de Bayer (KMnO4/H2O)

Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com

a ligação múltipla de um alceno ou alcino. O teste é positivo se a solução violeta do íon

permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2).

Observação: O íon permanganato é extremamente agressivo, sendo capaz de

oxidar quase qualquer substância orgânica se tempo e temperatura forem adequados.

Portanto, o teste só é considerado positivo se a reação for instantânea!

2) Teste com bromo (Br2/CCl4)

Ligações múltiplas de alcenos e alcinos rapidamente descoram a solução

(avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido à formação de produtos de

adição incolores.

Ciclo-Hexeno: Após a adição do KMnO4 (Roxo) observou-se a formação de

preciptado marron, portanto positivo.

Fenol: Idem ao Ciclo – Hexeno. Devido a suas estruturas.

Teste com Bromo em Diclorometano (Solução avermelhada)

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Ambas as amostras permaneceram castanhas após adição de 5 gotas da solução de

Bromo e após adição de 10 gotas nada aconteceu. Portanto sendo assim, negativo o teste.

AMINAS

1) Solubilidade

Adicionou-se uma gota da amina a 1,0 mL de água destilada e verificou-se a

solubilidade. A maioria das aminas, contendo menos de 8 átomos de carbono, são solúveis.

As aminas aromáticas são insolúveis, com exceção daquelas onde o grupo amino não é

ligado ao anel aromático

Anilina: não solubilizou em agua, formando assim 2 fases.

Ciclo-hexilamina: Solubilizou em Agua, permanecendo assim incolor.

Fig. 17 – Estrutura da anilina e ciclohexilamina.

2) Basicidade das aminas

Adicionou-se uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1,0 mL de

água destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftaleína e no outro, uma gota de

azul de bromotimol. E o concluiu-se:

Ciclo-Hexalamina: Azul de Bromotimol: Azul

Fenolftaleína: Rosa (pink)

Anilina: Azul de Bromotimol: formação de solução esverdeada

Fenolftaleína: solução turva de aparência branco-rosada

Acetona: Azul de Bromotimol: amarelada

Fenolftaleína: Incolor

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3) Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio

(diazotação)

Após a adição do nitrito de sódio em solução a amostra de cloridrato de anilina

apresentou liberação de gases, então se suspendeu a adição e retirou- se uma alíquota para

aquecimento em temperatura ambiente, podendo assim ser observado o desprendimento de

gases e formação de bolhas na parede do tubo de ensaio.

Fig. 18 – Reação de formação de sais de diazônio (diazotação).

4) Preparação de um corante azo

Após a adição da solução preparada no item 3 na mistura de b-naftol, NaOH e

água, pode-se perceber a imediata formação de uma solução laranja-avermelhada.

Fig. 19 – Reação de formação do diazônio (laranja).

5. CONCLUSÃO

De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes

apresentados e através das propriedades de cada reação as características dos grupos

funcionais. Nas realizações dos experimentos e análise dos resultados obtidos pode-se

comprovar que cada teste era específico pra cada substância apresentada. Ou seja, em cada

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experimento conseguiu-se identificar o grupo funcional (ácidos carboxílicos, alcenos,

aminas e fenóis) de cada substância; sempre tendo em prova uma comparação de teste

positivo com o negativo entres as amostras.

Apesar de o químico orgânico saber vários métodos espectroscópicos e não

destrutivos, que o auxiliam na completa caracterização de uma espécie molecular, pode

utilizar essas técnicas simples e rápidas como apresentadas neste experimentos.

6. BIBLIOGRAFIA

MORRISON, R. T., BOYD, R. N., Química Orgânica 13ed. Lisboa: Fundação Calouste,

1996.

MC MURRY, J. Química Orgânica, 6ed. Belmont Books/Cole 2004.

http://www.medicinanet.com.br/bula/8039/bicarbonato_de_sodio.htm (site acessado em

25/03/2012, às 8h50);

http://www.bbquimica.com.br/bbq/produtos/content/ciclohexano.pdf (site acessado em

25/03/2012, às 10h50);

http://www.harpercollege.edu/tm-ps/chm/100/dgodambe/thedisk/qual/fecl3.htm (site

acessado em 24/03/2012, às 10h50);

http://www.dequi.eel.usp.br/~croa/pdf/cap7_9.pdf (site acessado em 24/03/2012, às 11h50);

http://www.eventosufrpe.com.br/jepex2009/cd/resumos/R1007-1.pdf (site acessado em

25/03/2012, às 1h50);

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