i
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE
PRÓ-REITORIA DE PÓS-GRADUAÇÃO
UNIDADE ACADÊMICA ESPECIALIZADA EM CIÊNCIAS AGRÁRIAS - UAECIA
ESCOLA AGRÍCOLA DE JUNDIAÍ - EAJ
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FLORESTAIS
POTENCIAL ANTICARIOGÊNICO DE TANINOS DE ESPÉCIES FLORESTAIS
SARAH REBEKA RODRIGUES MARQUES
Macaíba/RN
Julho de 2020
ii
SARAH REBEKA RODRIGUES MARQUES
POTENCIAL ANTICARIOGÊNICO DE TANINOS DE ESPÉCIES FLORESTAIS
Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de
Pós-Graduação em Ciências Florestais da
Universidade Federal do Rio Grande do Norte, como
parte das exigências para obtenção do título de Mestre
em Ciências Florestais (Área de Concentração em
Ciências Florestais - Linha de Pesquisa: Tecnologia e
Utilização de Produtos Florestais).
Orientador:
Profa. Dra. Tatiane Kelly Barbosa de Azevêdo Carnaval
Coorientador:
Profa. Dra. Aline Castilho
Faculdade de Odontologia de Piracicaba - UNICAMP
Macaíba/RN
Julho de 2020
iii
Universidade Federal do Rio Grande do Norte - UFRN
Sistema de Bibliotecas - SISBI
Catalogação de Publicação na Fonte. UFRN - Biblioteca Setorial Prof. Rodolfo H
elinski - Escola Agrícola de Jundiaí - EAJ
Marques, Sarah Rebeka Rodrigues.
Potencial anticariogênico de taninos de especies florestais /
Sarah Rebeka Rodrigues Marques. - 2020.
60f.: il.
Dissertação (Mestrado) Universidade Federal do Rio Grande do
Norte, Unidade Acadêmica Especializada em Ciências
Agrárias,Programa de Pós-Graduação em Ciências Florestais,
Macaíba, RN, 2020.
Orientador: Profa. Dra. Tatiane Kelly Barbosa de Azevêdo
Carnaval.
1. Taninos Vegetais - Dissertação. 2. Substâncias Bioativas -
Dissertação. 3. Atividade Antimicrobiana - Dissertação. 4. Cáries
Dentárias - Dissertação. 5. Bactérias Cariogênicas - Dissertação.
I. Carnaval, Tatiane Kelly Barbosa de Azevêdo. II. Título.
RN/UF/BSPRH CDU 581.4
Elaborado por Valéria Maria Lima da Silva - CRB-15/451
iv
POTENCIAL ANTICARIOGÊNICO DE TANINOS DE ESPÉCIES FLORESTAIS
SARAH REBEKA RODRIGUES MARQUES
Dissertação julgada para obtenção do título de Mestre em Ciências Florestais (Área de
Concentração em Ciências Florestais - Linha de Pesquisa: Tecnologia e Utilização de
Produtos Florestais) e aprovada pela banca examinadora em 31 de julho de 2020.
Banca Examinadora
________________________________________________
Profa. Dra. Tatiane Kelly Barbosa de Azevêdo Carnaval
UAECIA/UFRN
Presidente
________________________________________________
Profa. Dra. Renata Martins Braga
UAECIA/UFRN
Examinador interno
________________________________________________
Prof. Dr. Leandro Calegari
UAEF/UFCG
UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE
Examinador externo ao programa
Macaíba/RN
Julho de 2020
v
Ao meu pequeno Dante,
Aos meus pais,
Aos meus irmãos,
DEDICO
vi
AGRADECIMENTOS
Agradeço ao universo por ter me trazido até aqui e pela oportunidade de evoluir
diariamente.
Aos meus pais, pelo imensurável apoio, por serem minha eterna fonte de inspiração.
Aos meus irmãos Bárbara e Charles, meus melhores amigos, os melhores
companheiros que a vida poderia ter me presenteado para compartilhar a vida.
Ao meu amado filho Dante, que me ensina tanto e me inspira ser uma pessoa melhor
a cada dia.
À Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN) e a Coordenação de
Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) pela oportunidade de realizar esse
estudo.
A todos do Programa de Pós-graduação em Ciências Florestais da UFRN pelo apoio.
Ao Departamento de Odontologia Infantil da Universidade Estadual de Campinas
(UNICAMP) pela ajuda na realização dos testes.
À professora Aline, pela disponibilidade em colaborar com este trabalho.
A todos os colegas do grupo de trabalho em tecnologia da madeira, “os filhos de Tati”
pela ajuda e companheirismo de sempre.
À professora Tatiane, pela profissional e pessoa incrível que é, que acreditou em mim
e se dispôs a ajudar em tudo que fosse possível.
vii
RESUMO
_________________________________________________________________________
POTENCIAL ANTICARIOGÊNICO DE TANINOS DE ESPÉCIES FLORESTAIS
Estudar os compostos provenientes do metabolismo secundário das plantas pode aumentar
a nossa capacidade de entender o potencial farmacológico da flora tropical. A presença de
taninos desperta interesse farmacêutico em diversas espécies vegetais, partindo-se do
princípio do uso popular, e das suas propriedades antimicrobiana, antioxidante, antiviral e
antitumoral dos taninos, que já são bastante conhecidas e documentadas. Este estudo
objetivou extrair, quantificar, caracterizar quimicamente e verificar se há atividade
antibacteriana frente à micro-organismos de importância odontológica em taninos extraídos
das cascas de quatro espécies florestais cultivadas em região semiárida brasileira: Acacia
mangium Willd., Azadirachta indica A. Juss Mimosa tenuiflora Willd, Mimosa caesalpiniifolia
Benth.. As extrações foram realizadas em água quente e foram determinados o teor de sólidos
totais (TST), índice de Stiasny (IS) e o teor de taninos condensados (TTC). Foi realizada a
caracterização química dos extratos mediante espectrometria de infravermelho com
transformada de Fourrier. A avaliação da atividade antibacteriana foi realizada por meio de
ensaio de Concentração Inibitória Mínima (CIM) para as espécies Streptococcus
mutans (UA159), Lactobacillus acidophilus (ATCC IAL523), Lactobacillus casei (ATCC 193)
e Candida albicans (SC5314). A quantificação dos extratos mostrou que M. tenuiflora e A.
mangium apresentaram maiores percentuais de TTC (23,40% e 12,41%, respectivamente),
indicando potencial para produção de taninos em escala industrial. Embora a M.
caesalpiniifolia tenha apresentado baixo TTC (8,38%), esta espécie apresentou alto IS
(91,27%), caracterizando-se pelo alto grau de pureza em seus taninos. Nenhum extrato
avaliado apresentou atividade inibitória contra os microrganismos testados (CIM> 2500
µg/mL). Embora tenha sido possível observar a partir do FTIR um perfil fitoquímico preliminar
dos extratos, como a presença de compostos polifenólicos complexos, a ausência de
atividade antimicrobiana para as espécies testadas pode estar relacionada à uma combinação
de fatores, como a presença de fitoquímicos com diferentes polaridades, e a características
taxonômicas especificas dos micro-organismos testados.
Palavras-chave: taninos vegetais, substâncias bioativas, atividade antimicrobiana, cáries
dentárias, bactérias cariogênicas.
viii
ABSTRACT
__________________________________________________________________________
ANTICARIOGENIC POTENTIAL OF TANNINS OF FOREST SPECIES
The study of compounds from secondary plant metabolism can increase our ability to
understand the pharmacological potential of tropical flora. The presence of tannins arouses
pharmaceutical interest in several plant species, based on the principle of popular use, and
their antimicrobial, antioxidant, antiviral and anti-tumor properties of tannins, which are already
well known and documented. This study aimed to extract, quantify, characterize chemically
and check for antibacterial activity against microorganisms of dental importance in tannins
extracted from the bark of four forest species cultivated in the Brazilian semiarid region: Acacia
mangium Willd., Azadirachta indica A. Juss Mimosa tenuiflora Willd, Mimosa caesalpiniifolia
Benth .. The extractions were carried out in hot water and the total solids content (TST), Stiasny
index (IS) and the condensed tannin content (TTC) were determined. The chemical
characterization of the extracts was carried out using infrared spectrometry with Fourrier
transform. The evaluation of antibacterial activity was performed using the Minimum Inhibitory
Concentration (MIC) assay for the species Streptococcus mutans (UA159), Lactobacillus
acidophilus (ATCC IAL523), Lactobacillus casei (ATCC 193) and Candida albicans (SC5314).
The quantification of the extracts showed that M. tenuiflora and A. mangium presented higher
percentages of TTC (23.40% and 12.41%, respectively), indicating the potential for tannin
production on an industrial scale. Although M. caesalpiniifolia had a low TTC (8.38%), this
species showed a high IS (91.27%), characterized by a high degree of purity in its tannins. No
evaluated extract showed inhibitory activity against the tested microorganisms (MIC> 2500 µg
/ mL). Although it was possible to observe from the FTIR a preliminary phytochemical profile
of the extracts, such as the presence of complex polyphenolic compounds, the ausence of
antimicrobial activity for the species tested may be related to a combination of factors that can
inhibit antimicrobial activity, such as presence of other phytochemicals with different polarities.
Key words: natural tannins, bioactive substances, antimicrobial activity, dental caries,
cariogenics bacterias.
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO ............................................................................................................... 7
2. REVISÃO DE LITERATURA .......................................................................................... 9
2.1. CONSIDERAÇÕES SOBRE OS TANINOS ............................................................. 9
2.2. ESPÉCIES PRODUTORAS DE TANINOS ............................................................ 10
2.2.1. Acacia mangium (Willd) .................................................................................. 11
2.2.2. Mimosa tenuiflora (Willd.) ............................................................................... 14
2.2.3. Mimosa caesalpiniifolia Benth. ........................................................................ 16
2.2.4. Azadirachta indica A. Juss. ............................................................................. 18
2.3. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DOS TANINOS VEGETAIS ............................... 19
2.3.1. Taninos hidrolisáveis ....................................................................................... 20
2.3.2. Taninos Condensados .................................................................................... 22
2.4. USO DE TANINOS PARA FINS FARMACOLÓGICOS ........................................... 23
2.5. CÁRIE DENTÁRIA ................................................................................................. 25
3. MATERIAL E MÉTODOS ............................................................................................. 29
3.1 Material botânico ........................................................................................................ 29
3.2 Extrações dos taninos ................................................................................................ 29
3.2.1 Teor de sólidos totais (TST) ................................................................................. 30
3.2.2 Teor de taninos condensados (TTC) e Indice de Stiasny (IS) ............................... 30
3.3 FTIR ........................................................................................................................... 31
3.4 Ensaios antimicrobianos ............................................................................................. 31
3.4.1 Microorganismos testados ................................................................................... 31
3.4.2 Preparação dos extratos ...................................................................................... 31
3.6 Delineamento experimental e análise estatística ........................................................ 33
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO .................................................................................... 34
4.1 Extração e quantificação dos taninos ......................................................................... 34
4.2 FTIR ........................................................................................................................... 36
4.3 Concentração Inibitória Mínima (CIM) ........................................................................ 41
5. CONCLUSÕES ............................................................................................................ 43
6. LITERATURA CITADA ................................................................................................. 44
LISTA DE FIGURAS
Figura 1 – Aspecto morfológico do fuste (a), folha, flor (b) e árvore (c) de Acacia mangium
(Willd) ................................................................................................................................................... 13
Figura 2 – Aspecto morfológico de árvore (a) e folha (b) de Mimosa tenuiflora (Willd.) ... Erro!
Indicador não definido.
Figura 3 – Aspecto morfológico de fuste (a) e folhas (b) de Mimosa caesalpiniifolia Benth. 17
Figura 4- Aspecto morfológico de tronco (a), arvore (b) e folha (c) de Azadirachta indica A.
Juss. ..................................................................................................................................................... 19
Figura 5 - Estrutura química do galotanino (A) e elagitanino (B) ............................................... 21
Figura 6 - Estrutura do flavanóide percursor dos taninos condensados. R1, R2, R3 e R4
são radicais que podem ser compostos por grupo hidroxila ou átomo de hidrogênio ............ 22
Figura 7 - . Representação da organização da placa de microdiluição de 96 poços para a
determinação da concentração inibitória mínima. E20% = etanol a 20%; E30% = etanol a
30%; D = Dimetilsulfoxido (DMSO); AD = Água destilada. .......................................................... 33
Figura 8- Espectro FTIR dos extratos tânincos de Acacia mangium Willd., Azadirachta indica
A. Juss, Mimosa tenuiflora Willd, e Mimosa caesalpiniifolia Benth. ........................................... 37
Figura 9 - Espectro FTIR dos extratos tânincos de Acacia mangium Willd., Azadirachta
indica A. Juss, Mimosa tenuiflora Willd, e Mimosa caesalpiniifolia Benth. ................................ 39
Figura 10 - Determinação da concentração inibitória mínima (CIM) das substâncias tânicas
frente as linhagens de microrganismos cariogênicos. Em que: (-)= Crescimento bacteriano;
(+)= Efeito inibitório do extrato; A= A. mangium; B= A. indica; C= M. tenuiflora; D= M.
caesalpiniifolia; 1= Streptococcus mutans; 2= Lactobacillus acidophilus; 3= Lactobacillus
casei; 4= Candida albicans; E20% = Etanol a 20%; E30%= Etanol a 30%; D=
Dimetilsulfoxido; AD= Água destilada. ............................................................................................ 41
LISTA DE TABELAS
Tabela 1 - TST, I e TTC (%) dos taninos de Acacia mangium Willd., Azadirachta indica A.
Juss Mimosa tenuiflora Willd, e Mimosa caesalpiniifolia Benth ................................................. 34
Tabela 2 - Resumo das atribuições dos picos dos espectros de FTIR dos taninos de Acacia
mangium Willd. (Acacia), Azadirachta indica A. Juss (Nim), Mimosa tenuiflora Willd (JP), e
Mimosa caesalpiniifolia Benth (Sabia) ............................................................................................ 40
7
1. INTRODUÇÃO
A carie dentária é uma patologia bucal biofilme dependente, infecciosa, multifatorial e
complexa, considerada como epidemia mundial e grave questão de saúde pública, devido a
seu impacto sobre os indivíduos e a sociedade, dos custos para o tratamento e de sua taxa
de prevalência. No Brasil, o índice de prevalência desta doença é de 2,1%, o que evidencia a
necessidade de alternativas terapêuticas. (PITTS e ZERO, 2016)
Detergentes catiônicos (clorexidina), têm sido comumente utilizados para tratamento de
cárie, de maneira a inibir o mecanismo de formação e crescimento do biofilme dental
(ARAUJO et al., 2018). Porém, além de possuírem efeitos colaterais como pigmentação nos
dentes, desequilíbrio da microbiota e alteração do paladar (MACÊDO-COSTA et al., 2009),
muitas vezes apresentam resistência microbiana, o que se tornou um grave problema de
saúde pública nas últimas décadas (OBEROI et al., 2015), o que motiva a busca por novas
substâncias com potencial antimicrobiano, principalmente as de origem natural, como os
taninos.
Taninos são substâncias fenólicas que possuem a propriedade de se associar, se
combinar e formar complexos insolúveis em água com proteínas e alcaloides (PIZZI, 1993a),
sendo considerados um dos mais abundantes metabólitos secundários do reino vegetal em
todo o mundo. Essas substâncias são encontradas em diversas partes do vegetal e, de
maneira geral, encontradas em maiores concentrações no cerne e na casca. São classificados
segundo sua estrutura química em hidrolisáveis ou condensados (MONTEIRO et al., 2005).
Nas plantas, a função biológica destes compostos reside principalmente em suas capacidades
defensivas contra herbívoros (HAUKIOJA, 1991).
Embora haja no Brasil várias espécies potencialmente produtoras de taninos,
pouquíssimas delas são cultivadas para esse fim. As espécies tradicionalmente exploradas
para a produção de taninos são o quebracho (Schinopsis sp.), de ocorrência na Argentina e
Paraguai, e a acácia-negra (Acacia mearnsii), que é a espécie florestal que mais se destaca
como produtora de tanino vegetal no Brasil, cultivada no Estado do Rio Grande do Sul (IBGE,
2017; AZEVÊDO et al., 2018).
Dentre diferentes formas de aplicações dos taninos, podem-se citar: dispersante no
controle da viscosidade de argilas na perfuração de poços das indústrias de petróleo,
fabricação de adesivos e tintas para madeiras e derivados, tratamento de água, curtimento de
pele animal, entre diversos outros usos (RUTLEDGE; ANDERSON, 2016; GREHS et al., 2019;
ANTOV et al., 2020; GUO et al., 2020)
Os taninos também são considerados substâncias bioativas, motivo pela qual a sua
presença desperta interesse farmacêutico em várias espécies vegetais, partindo-se do
8
princípio do uso popular. As suas propriedades antimicrobiana, antioxidante, antiviral e
antitumoral são bem conhecidas e documentadas (SAHAKYAN et al., 2020). Desse modo,
podem ser utilizados como fitoterápicos - que usam substâncias ativas de plantas e são
popularmente utilizados como alternativa eficaz para tratar diversas doenças, incluindo
patologias bucais (CARTAXO-FURTADO et al., 2017; CASTILHO et al., 2007; PEREIRA et al.,
2016).
Nesse panorama, as propriedades terapêuticas das plantas medicinais e a
possibilidade de extrair e isolar delas substâncias bioativas como os taninos, torna-se uma
promissora fonte de estudos para a diversificação de alternativas terapêuticas e possível
utilização em produtos de higiene bucal, o que representaria uma possibilidade eficaz para
controlar a formação de biofilme dental. (FREIRES et al, 2015).
Dessa forma, este estudo objetivou extrair, quantificar, caracterizar quimicamente e
verificar se há atividade antimicrobiana frente à micro-organismos de importância
odontológica em taninos extraídos das cascas de quatro espécies florestais cultivadas em
região semiárida brasileira: Acacia mangium Willd., Azadirachta indica A. Juss Mimosa
tenuiflora Willd, e Mimosa caesalpiniifolia Benth..
9
2. REVISÃO DE LITERATURA
2.1. CONSIDERAÇÕES SOBRE OS TANINOS
Os compostos fenólicos são um vasto grupo de metabólitos secundários encontrados
em todo o reino vegetal, englobando subgrupos como taninos, flavonóides, entre outros. Os
taninos formam estruturalmente o grupo mais complexo de polifenóis (SUVANTO et al., 2017),
possuindo uma grande importância econômica e ecológica. Segundo Pizzi (1993a), os taninos
são substâncias fenólicas que possuem a propriedade de se associar, se combinar e formar
complexos insolúveis em água com proteínas e alcaloides, sendo este atributo considerado a
base das suas propriedades “tanantes”. A palavra tanino é originalmente derivada deste termo
e se refere ao processo de curtimento da pele de animais, em alusão à capacidade que os
taninos têm de reagir com o colágeno e produzir couro, de acordo com Vermerris e Nicholson
(2006).
Os taninos vegetais apresentam peso molecular entre 500 e 20.000 Da (JORGE et al.,
2001). Segundo sua estrutura química, são classificados como hidrolisáveis e condensados.
Os taninos hidrolisáveis são fragmentados por enzimas e consistem em ésteres de ácidos
gálicos e ácidos elágicos glicolisados (MONTEIRO et al., 2005). Já os taninos condensados
– ou protocianidinas – são compostos por monômeros do tipo catequina conhecidos por
flavonoides (PIZZI, 1993b; AZEVÊDO, et al., 2015).
Os taninos naturais são encontrados em diversas partes do vegetal, sendo
observadas, de modo geral, maiores concentrações no cerne e na casca. Ocorre também em
tecidos foliares, gemas, tecidos de sementes, bem como em raízes (ASHOK; UPADHYAYA,
2012). A concentração desse material nos tecidos vegetais depende da idade e tamanho da
planta, da parte coletada, da época ou, ainda, do local de coleta (TEIXEIRA et al., 1990;
LARCHER, 2000). A estrutura dos taninos é variável e determinada por uma combinação de
fatores, como aqueles de sitio, genéticos, entre outros. Suas propriedades variam entre
diferentes espécies ou dentro da mesma espécie, dependendo do tecido vegetal (MORI,
2001).
Na presença de água, os taninos formam soluções coloidais que apresentam reação ácida
e forte sabor adstringente. Ademais, essas substâncias se associam às glucoproteínas
salivares, ocasionando a perda do poder lubrificante e tornando o material amargo,
adstringente e impalatável aos organismos fitófagos. (MONTEIRO et al., 2005; FERRAO,
2003), características que lhe conferem a função de inibir herbívoros.
10
2.2. ESPÉCIES PRODUTORAS DE TANINOS
Segundo Santos e Mello (1999), a ocorrência dos taninos é comum em angiospermas
e gimnospermas, principalmente em plantas lenhosas. Zucker (1983) acrescenta que os
taninos se encontram amplamente distribuídos nas plantas superiores, ocorrendo em
aproximadamente 30% das famílias, podendo representar de 2 a 40% da massa seca da
casca de várias espécies florestais.
Apesar dos taninos serem encontrados com maior frequência entre as espécies de
angiospermas, nas gimnospermas também existem alguns gêneros produtores destas
moléculas, como Pinus, Picea e Tsuga (SILVA, 2001). Entre as monocotiledôneas, os taninos
são pouco observados, sendo a família Palmaceae uma exceção, visto que tais substâncias
são encontradas em algumas espécies. Em dicotiledôneas são observadas as maiores
quantidades de taninos, sendo as famílias mais notáveis: Fabaceae, Anacardiaceae,
Combretaceae, Rizoforaceae, Mirtaceae e Poligonaceae. A família Miristicaceae se destaca,
em virtude dos tubos taníferos distintivos observados nos raios das madeiras de todas as
espécies (SILVA, 2001).
As espécies tipicamente exploradas para a produção comercial de taninos são o
quebracho (Schinopsis sp.) de ocorrência na Argentina e Paraguai, que possui em média 25%
da massa seca do cerne em taninos, e a acácia-negra (Acacia mearnsii), que segundo
Azevêdo et al. (2018) é a espécie exótica que mais se destaca como produtora de tanino
vegetal no Brasil. A casca desta espécie, de ocorrência natural na Austrália (HASLAM, 1966;
PANSHIN et al., 1962), apresenta aproximadamente 39% de taninos condensados
(CALEGARI et al., 2016) e é largamente cultivada em diversas regiões do Estado do Rio
Grande do Sul, atingindo no ano de 2016 uma produtividade de 195.913 t de casca para
produção de taninos (IBGE, 2017).
Haslam (1966) alude também como espécies produtoras de taninos o Eucalyptus
astringens, cuja casca contem entre 40 e 50% de taninos, o mangue-vermelho Rhizophora
candelaria, o mangue-branco Rhizophora mangle, cuja casca contém entre 20 a 30% de
taninos. Há também as espécies barbatimão (Stryphnodendron adstringens) (MORI et al.,
2003), angico branco (Anadenanthera colubrina), angico vermelho (Anadenanthera peregrina)
(MOTA, 2017), Tachigali aurea (SOUSA, 2015), aroeira (Myracrodruon urundeuva),
(QUEIROZ et al., 2002) e Astronium fraxinifolium (LORENZI, 1992).
Na região Nordeste do Brasil, o angico-vermelho (Anadenanthera colubrina var. cebil
(Griseb.) Altschul), utilizado nos curtumes tradicionais locais, é a única fonte de taninos (PAES
et al., 2006a). Segundo o IBGE (2017), no ano de 2017 foram produzidas 58 toneladas de
casca desta espécie. A prática da extração dos taninos nessa região é considerada uma
11
atividade predominantemente extrativista, uma vez que, segundo Azevêdo et al. (2017),
ocorre sem o manejo adequado e, na maioria das vezes, mata as árvores em função de seu
anelamento no momento da coleta da casca. Tal atividade pode levar ao esgotamento da
espécie e, como citam Paes et al. (2006b), esta espécie está desaparecendo do semiárido
brasileiro.
Motivados pela busca de alternativas para a redução da pressão sobre o angico
vermelho, pesquisadores estão constatando nas espécies nativas do bioma Caatinga,
possíveis produtoras de taninos vegetais (PAES et al., 2006a; CALEGARI et al., 2016;
AZEVÊDO et al., 2018). Diversas espécies estão sendo estudadas, tais como a jurema-preta
(Mimosa tenuiflora (Willd.) Poir.), cajueiro (Anacardium occidentale L,), jurema-vermelha
(Mimosa arenosa (Willd.) Poir.), sabiá (Mimosa caesalpiniifolia Benth.), entre outras. A espécie
Acacia mangium (Willd.), apesar de ser exótica, vem sendo bastante cultivada em plantios
florestais para fins madeireiros, apresentando uma boa adaptação à Caatinga. Esta espécie
apresenta expressiva quantidade de taninos condensados (20,41%) (UCELLA FILHO et al.,
2017), podendo ser uma alternativa viável para a produção de taninos em larga escala.
2.2.1. Acacia mangium (Willd)
A família Fabaceae é a terceira maior família de angiospermas, com 727 gêneros
catalogados e aproximadamente 20 mil espécies descritas, que variam desde pequenas ervas
transitórias até árvores de grande porte (ILDIS, 2018). Essa família apresenta uma ampla
distribuição geográfica, sendo encontrada em praticamente todos os continentes, segundo
Queiroz et al. (2009). No Brasil, esta família está amplamente distribuída, com cerca de 3200
espécies disseminadas em 176 gêneros (ILDIS, 2018), ocorrendo muitas vezes em sítios
abertos e degradados, o que indica que são bem adaptadas a condições precárias. Dessa
forma, é considerada uma das famílias de maior diversidade nos biomas do pais.
A Fabaceae é constituída por três subfamílias: Caesalpinoidae, Mimosoidae,e
Papilionoidae, sendo a última a maior destas, com aproximadamente dois terços de todos os
gêneros e espécies, ocorrendo em regiões temperadas, sendo a maior parte das espécies
herbáceas (ILDS, 2018). A maioria dos indivíduos de Caesalpinoidae e Mimosoidae são
árvores e arbustos tropicais e subtropicais (ILDIS, 2018).
O gênero Acacia compreende cerca de 1.300 espécies largamente distribuídas nas
regiões tropicais e subtropicais do globo, sendo a maioria pioneiras, de rápido crescimento,
adaptáveis aos mais variados tipos de solo. A maioria das espécies é observada no hemisfério
sul e o principal centro de diversidade é a Austrália. Este gênero ocorre naturalmente em
vários continentes, exceto na Europa e na Antártida (RODRIGUES et al. 2008; FOREST
12
RESEARCH INSTITUTE, 2018). Em seu ambiente natural, ocorrem em agrupamentos puros
e densos, sugerindo que podem ser plantadas em monoculturas sem problemas sérios de
pragas e doenças (NATIONAL RESEARCH COUNCIL, 1983).
Acacia mangium Willd., pertence à familia Fabaceae, e subfamília Mimosoideae, é
oriunda de florestas tropicais úmidas do nordeste da Austrália, Papua Nova Guiné e das Ilhas
Molucas do leste da Indonésia, sendo uma das espécies arbóreas mais utilizadas em
programas silviculturais em toda a Ásia e Pacífico (KRISNAWATI et al., 2011). Suas
propriedades desejáveis incluem o rápido crescimento, boa qualidade da madeira, tolerância
a solos ácidos e pobres em nutrientes, além de ser uma espécie fixadora de nitrogênio
(MATSUBARA e OHTA, 2015).
Segundo Krisnawati et al. (2011), as árvores de Acacia mangium podem crescer até
aproximadamente 30 m, apresentando fuste reto com ramificações que começam acima da
metade da altura total. Em sítios relativamente pobres, os indivíduos podem parecer um
grande arbusto com uma altura média entre 7 e 10 m, enquanto em seu habitat natural, atinge
de 25 a 30 m de altura. Essa espécie é capaz de produzir madeira de excelente qualidade,
com crescimento de aproximadamente 5 m³ / ano, possuindo interesse apícola e tanino de
boa aceitação no mercado nacional e internacional (CASTRO, 2017). A casca em árvores
jovens é lisa e esverdeada e fissuras começam a se desenvolver entre 2 ou 3 anos. Em
plantas mais velhas, a casca é áspera, dura e com fissuras perto da base, apresentando
coloração entre marrom e marrom-escuro.
13
Figura 1 – Aspecto morfológico de folhas (a), casca (b), árvore (c) e flor (d) de
Acacia mangium (Willd)
Fonte: FOREST RESEARCH INSTITUTE, online
Esta espécie tem apresentado capacidade expressiva de adaptação às condições
edafoclimáticas brasileiras, sendo, por isso, bastante utilizada em programas de recuperação
de áreas degradadas. Além disso, vem sendo cultivada em plantios destinados à produção de
lenha, polpa para celulose, madeira para construção e movelaria, consórcio com culturas
agrícolas, tanino para indústrias de adesivos e curtimento de couros (CASTRO et al., 2017;
LORENZI et al., 2003; SOUZA et al., 2004; WEBER et al., 2007; MIDGLEY e BEADLE 2006;
KAMO et al., 2009; HOONG et al., 2009). Além das características citadas, a Acacia.mangium
possui aptidão para produção de moirões, quebra-ventos, ornamentação, além de suas flores
serem melíferas. (Balieiro et al., 2004).
(a) (b)
(c) (d)
14
A extração, quantificação e caracterização de compostos provenientes do metabolismo
secundário no gênero Acacia vem sendo bastante estudados nos últimos anos (CALEGARI
et al., 2016; DAOUB et al., 2016; SANTOS et al., 2017; ALAJMI et al., 2017; SUBHAN et al.,
2018; LIN et al., 2018). Porém, os estudos limitam-se predominantemente à espécie Acacia
mearnsii, a qual possui compostos, como taninos, com atividade biológica comprovada e já
bastante descrita. Portanto, estudos com Acacia mangium são bastante necessários e
promissores, uma vez que a espécie pode possuir compostos com atividade biológica iguais
ou superiores à Acacia mearnsii.
2.2.2. Mimosa tenuiflora (Willd.)
A Mimosa tenuiflora, popularmente conhecida por “jurema-preta”, pertence à família
Fabaceae e subfamília Mimosoidae. É uma planta característica do bioma Caatinga e
apresenta alto potencial para produção de forragem, sendo uma importante fonte de
alimentação animal em regiões semiáridas do Nordeste (PINTO; CAVALCANTE; ANDRADE,
2006).
A jurema-preta é uma planta pioneira, que apresenta sistema radicular profundo,
permitindo o seu desenvolvimento em solos degradados, notadamente, na ocupação inicial e
secundária das áreas degradadas ou em processo de degradação (AZEVÊDO et al., 2012).
Além disso, esta espécie apresenta alto grau de associação com bactérias do gênero
Rhizobium e fungos micorrízicos, tornando-a capaz de colonizar sítios com severa escassez
de nitrogênio e fósforo (ALMEIDA et al.,1991; MERGULHÃO et al., 2007).
Além disso, por apresentar madeira de alta densidade, é amplamente utilizada como
combustível, bem como na medicina popular, em tratamentos de queimaduras, acne e
problemas relacionados ao tecido epitelial (MAIA, 2004) além de ser usada contra bronquite,
febre, dor de cabeça e inflamações diversas (MAGALHÃES et al., 2018).
Calegari et al. (2016) quantificaram as substâncias tânicas e não-tânicas presentes nas
cascas de jurema-preta. Os autores encontraram que os teores de tânicos presentes na
espécie ocorre em torno de 24,1%, indicando que a espécie possui grande potencialidade na
produção de taninos em função da considerável quantidade de taninos e da disponibilidade
da espécie no bioma Caatinga.
Os taninos desta espécie já foram testados para uso como componente de adesivos de
madeira. Em estudo realizado por Azevêdo et al. (2015), os autores avaliaram a qualidade
dos taninos da espécie para a produção de adesivo tanino-formaldeído, com o período de
coleta da planta. Foi observado que houve influência do período de coleta das plantas no teor
de taninos condensados. Nos adesivos produzidos com os taninos de jurema-preta, foram
15
observados teores sólidos semelhantes aos da acácia-negra (Acacia mearnsii), não havendo
diferença significativa entre os períodos de coleta para o teor sólidos e tempo de gelatinização
dos adesivos.
Lima et al. (2014) avaliaram a capacidade dos taninos de jurema-preta no curtimento de
pele animal e a comparou com o angico-vermelho, espécie utilizada nos curtumes tradicionais
do semiárido brasileiro. Os taninos da jurema-preta tiveram melhor potencial durante o
curtimento e recurtimento das peles. Os autores concluíram que esta espécie possui potencial
para ser utilizada no curtimento de peles.
O interesse fitoquímico dessa espécie aumentou consideravelmente, principalmente
devido à presença de alcaloides e taninos (RIVERA-ARCE et al., 2007). Seu potencial
antioxidante, antiinflamatório e antinociceptivo já foi relatado, sendo a abundância de taninos
e flavonoides encontrados na planta, os prováveis responsáveis pela atividade antimicrobiana,
conforme descrevem Meckes-lozoya et al. (1990).
16
Figura 2 Aspecto morfológico de folhas (a), inflorescências (d), fuste (c) e árvore (d) de
Mimosa tenuiflora Willd.
Fonte: Autora, 2020
Da casca da jurema-preta já foram isoladas diversas substâncias com atividade biológica
comprovada, que vem sendo estudados nos últimos anos (BEZERRA, et al., 2011; CRUZ et
al., 2016; BORGES, 2017) sendo cada vez mais destacados os avanços do conhecimento
químico e farmacológico relacionados a essa espécie.
2.2.3. Mimosa caesalpiniifolia Benth.
Mimosa caesalpiniifolia Benth. pertence à família Fabaceae, subfamília Mimosoideae,
e é popularmente conhecida por sabiá ou sansão-do-campo. Esta espécie ocorre
naturalmente nos estados do Rio Grande do Norte, Piauí e Ceará, parte do Maranhão e de
(a) (b)
(c) (d)
17
Pernambuco, e na chapada do Araripe, na divisa com o Ceará, sendo observada com maior
frequência em sítios de solos profundos e férteis (CARVALHO, 2007).
Os indivíduos desta espécie medem entre 4 a 8 m de altura, o tronco apresenta
acúleos que desaparecem com a idade. A casca é de cor castanho claro a cinza acastanhado
(CARVALHO, 2007). O sabiá apresenta uma madeira de alta densidade (0,87 g cm³) e alto
teor de carbono fixo (aproximadamente 73%), sendo uma importante fonte de energia (carvão
e lenha) (RIBASKI et al., 2003). Além disso, é empregada na confecção de estacas, mourões,
postes e dormentes. A folhagem pode ser utilizada como forragem fresca ou fenada,
especialmente na época seca (RIZZINI, 1971).
Figura 3 – Aspecto morfológico de folhas (a) frutos (b) fuste (c) e casca (d) de Mimosa
caesalpiniifolia Benth.
Fonte: Autora, 2020
(a) (b)
(c) (d)
18
Azevêdo et al. (2018) ao analisar folhas, galhos finos e casca do sabiá quanto às suas
características como produtora de taninos vegetais, encontraram que todas as partes da
planta analisadas apresentaram taninos; porém, a casca apresentou a maior concentração de
taninos condensados (8,38%) e menor quantidade de não taninos (1,22%). Os autores
acrescentam que dentro do extrativo desta espécie, há uma menor concentração de taninos
quando comparados a espécies produtoras, como a Acacia mearnsii, por exemplo, porém
foram os taninos que apresentaram o maior grau de pureza já registrados na literatura.
2.2.4. Azadirachta indica A. Juss.
A família Meliaceae possui 51 gêneros e 550 espécies e é conhecida por possuir
compostos biologicamente ativos que influenciam no desenvolvimento de outros organismos
(RICKLI et al. 2011). As espécies mais estudadas da família são Trichilia pallida,Cinamomo
ou Santa-bárbara (Melia azedarach L.) e Azadirachta indica, popularmente conhecida como
Nim ou Neem (GONÇALVES-GERVÁSIO, 2004).
O nim (Azadirachia indica A. Juss), syn Antelara azadirachta, Melia azadirachta L., é
original do sudeste da Ásia, mais precisamente na Índia, na região de Burma e regiões áridas
do subcontinente indiano (NEVES et al., 2008), Myanmar, Ceilão, Filipinas, Indonésia e
Malásia (MARTINEZ et al., 2002; LORENZI et al., 2003). Ocorre em diversos países da África,
ilhas asiáticas, Austrália e América do Norte, América Central e América do Sul, graças à sua
rusticidade e capacidade de adaptação a regiões áridas (MARTINEZ et al., 2002). Esses
autores acrescentam que o nim indiano foi introduzido no Brasil para estudo como planta
inseticida pelo Instituto Agronômico do Paraná (IAPAR).
Essa espécie vem se desenvolvendo bem em áreas de clima tropical e subtropical
(MOSSINI et al., 2005). O porte dos indivíduos pode variar de 15 a 20 m de altura, com tronco
semi-reto a reto, de 30 a 80 cm de diâmetro, relativamente curto e duro, com fissuras e
escamas, de coloração marrom-avermelhada. O diâmetro da copa pode variar entre 8 a 12
m, podendo atingir 15 m em árvores isoladas. É uma planta perene, de clima tropical,
resistente à seca e de crescimento rápido (MARTINEZ, 2002).
De suas folhas, frutos, sementes e tronco é possível retirar extratos biologicamente
ativos e com múltiplas propriedades (ARROTEIA et al., 2007), o que faz com que esta espécie
seja comumente empregada no controle de insetos, fungos e nematóides, na indústria de
cosméticos, fertilizantes, adubo, na produção de biomassa em propriedades rurais,
reflorestamento e uso veterinário, entre outros (RICKLI et al., 2011).
19
Pandey et al. (2014), ao analisar e correlacionar os atributos fitoquímicos,
sequestrantes de radicais livres e antibacterianos de nim com o objetivo de compreender seu
potencial para curar doenças da pele, encontraram que os teores totais de fenóis, flavonóides
e taninos foram estimados em 1,03%, 5,33% e 1,83%, respectivamente. Tais resultados
sugerem que a espécie possui taninos, propondo a realização de estudos que quantifiquem
os taninos em nim em outras partes da planta, como a casca e galhos, por exemplo.
Figura 4- Aspecto morfológico de folha (a) e (d), casca (b) e fuste (c) de Azadirachta indica
A. Juss.
Fonte: Autora, 2020
2.3. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DOS TANINOS VEGETAIS
(a) (b)
(d) (c)
20
As plantas contêm uma grande variedade de compostos fenólicos. Desde fenóis, que
compreendem flavonóides, estilbenos, taninos, lignanas e lignina, até compostos com ácidos
carboxílicos de cadeia longa. Estas substâncias bastante variadas têm funções importantes,
como antibióticos, pesticidas naturais, substâncias de sinalização para o estabelecimento de
simbiose com Rhizobia, atrativos para polinizadores, agentes de proteção contra luz
ultravioleta (UV), materiais isolantes para edificar paredes celulares impermeáveis ao gás e à
água, e material estrutural para dar estabilidade das plantas (HELDT e PIECHULLA, 2011).
Segundo Bucahanan et al. (2015), os compostos fenólicos representam aproximadamente
40% do carbono orgânico em plantas e são derivados principalmente de estruturas de
fenilpropanóide e acetato de fenilpropanóide, as quais possuem um núcleo fenilpropanoide
comum. Dessa forma, compartilham os quatro primeiros passos bioquímicos: a fenilalanina, o
ácido cinâmico, o ácido p-cumárico, e o cumaroil-coA - um composto reativo que pode
participar de diversas reações levando, por isso, à riqueza de compostos fenólicos que
existem nas plantas, incluindo os taninos, que se acumulam nos vacúolos.
Os taninos vegetais apresentam elevada proporção de grupos fenólicos com hidroxilas
livres e de diferentes graus de condensação ou polimerização (BROWNING, 1963), razão
pela qual são bastante reativos e formam pontes de hidrogênio intra e intermoleculares. Um
mol de taninos pode ligar-se a doze moles de proteínas (MONTEIRO et al., 2005).
Químicamente, os compostos fenólicos são definidos como substâncias que possuem
anel aromático com um ou mais substituintes hidroxílicos, incluindo seus grupos funcionais
(LEE et al., 2005). Possuem estrutura variável e, por este motivo, são multifuncionais.
Desse modo, os taninos são classificados segundo a sua estrutura química, em duas
diferentes categorias: taninos hidrolisáveis e taninos condensados (PIZZI, 1994). Para Zucker
(1983), os taninos hidrolisáveis são responsáveis pela defesa das plantas contra herbívoros,
já os taninos condensados atuam na defesa contra micro-organismos patogênicos.
2.3.1. Taninos hidrolisáveis
Os taninos hidrolisáveis são ésteres de ácidos gálicos e ácidos elágicos glicosilados,
formados a partir do chiquimato (HELDT, 1997), nos quais os grupos hidroxila do açúcar são
esterificados com os ácidos fenólicos (VICKERY, 1981). Os taninos elágicos são muito mais
frequentes que os gálicos (BRUNETON, 1991).
De acordo com Battestin, Matsuda e Macedo (2004), os taninos hidrolisáveis são
observados em folhas, galhos, cascas, frutos e cerne de várias espécies arbóreas, como, por
exemplo, as dos gêneros: Terminalia, Phyllantus e Caesalpinia, entre outros. Para Zucker
(1983) e Metche (1980), sua função nas plantas é protegê-las contra os herbívoros, tendo em
vista que estes compostos agem no processo digestivo desses animais, dificultando-o, em
21
decorrência da afinidade dos taninos com proteínas ligadas à produção de enzimas
digestivas, bem como às próprias enzimas. Segundo Queiroz et al. (2002), estes taninos
ocorrem em menores concentrações, quando comparados aos taninos condensados.
Battestin, Matsuda e Macedo (2004) elucidam que os taninos hidrolisáveis são
subdivididos em galotaninos e elagitaninos (Figura 5), consoante ao produto da hidrólise. Os
galotaninos decompõem-se em ácido gálico e açúcares, já os elagitaninos formam ácido
elágico e açúcares. Os galotaninos apresentam como núcleo a glicose, enquanto os
elagitaninos são iguais ao grupo dos galotaninos, mas que se formam com mais um grupo
hexahidroxidofenol (ácido gálico) e glicose (SILVA, 1999). Ou seja, na maioria dos galotaninos
se encontram unidades D-glucose que são unidas por ligações de éster do ácido gálico,
enquanto os elagitaninos podem ser considerados produtos da oxidação enzimática dos
galotaninos (LEWIN e GOLDSTEIN, 1991).
Os taninos hidrolisáveis possuem propriedades indesejáveis que limitam a viabilidade
para a produção de fitoterápicos, segundo Pizzi (2003), uma vez que as suas reações de
funcionalização necessitam de sítios reativos específicos. Além disso, a baixa produção
mundial é um fator limitante, vislumbrando-se a síntese do produto em grandes quantidades.
Figura 5 - Estrutura química do galotanino (A) e elagitanino (B)
Fonte: Battestin, Matsuda e Macedo (2004)
22
2.3.2. Taninos Condensados
Os taninos condensados possuem uma vasta distribuição na natureza e são constituídos
por oligômeros ou polímeros compostos de unidades monoméricas do tipo flavonóide, que
consiste em unidades tricíclicas e hidroxiladas de 15 carbonos (LAKS, 1991). Altas
concentrações desses compostos podem ser encontradas tanto na madeira quanto na casca
de diversas espécies arbóreas (PIZZI, 2003). Os taninos deste tipo também são chamados
de proantocianidinas, possivelmente pelo fato de apresentarem pigmentos avermelhados da
classe das antocianidinas, como cianidina e delfinidina (SANTOS; MELLO, 1999).
Figura 6 - Estrutura do flavanóide percursor dos taninos condensados. R1, R2, R3 e R4
são radicais que podem ser compostos por grupo hidroxila ou átomo de hidrogênio
Fonte: Jorge et al (2001)
As unidades flavanóides as quais os taninos condensados são constituídos, possuem
diferentes graus de condensação sendo unidas por ligações carbono-carbono. Tais ligações
são difíceis de serem quebradas por hidrólise (ASHOK; UPADHYAYA, 2012). Dos vários tipos
de monoflavonóides que ocorrem na natureza, apenas os flavan-3-óis e os flavan-3,4-dióis
participam da gênese dos taninos, já que são os únicos com capacidade de sofrerem reações
de polimerização, constituindo-se assim como os precursores dos taninos condensados
(PIZZI, 1993).
23
Zucker (1983) menciona que os taninos condensados têm função de defesa contra
microrganismos patogênicos. Ashok e Upadhyaya (2012) acrescenta que tais taninos também
são encontrados no cerne de coníferas e podem desempenhar um papel na inibição da
atividade microbiana, resultando na durabilidade natural da madeira. A ocorrência desses
compostos é comum em angiospermas e gimnospermas, principalmente em plantas lenhosas
(SANTOS e MELLO, 1999).
Os taninos condensados são a segunda fonte de polifenóis do reino vegetal, perdendo
apenas para a lignina. Além de serem potentes antioxidantes, possuem vasta aplicação na
complexação com proteínas, sendo por esse motivo muito empregados na indústria de couros
(HAGERMAN et al.,1997)
2.4. USO DE TANINOS PARA FINS FARMACOLÓGICOS
A utilização de plantas com fins medicinais para tratamento, cura e prevenção de doenças,
é uma das mais antigas formas de prática medicinal da humanidade. Por terem em sua
composição fitoquímicos, esses vegetais melhoram o equilíbrio fisiológico dos seres humanos
e o conhecimento dessas propriedades curativas é transmitido através de gerações
(OWOLABI et al., 2018).
As aplicações de fármacos a partir de taninos estão em sua maior parte, relacionadas às
suas propriedades adstringentes, podendo ser utilizados para medicamentos antibacterianos,
antidiarreicos, hemostáticos e anti-hemorroidais (ASHOK e UPADHYAYA, 2012).
Os taninos são considerados substâncias bioativas, visto que suas propriedades
antimicrobiana, antioxidante, antiviral e antitumoral são bem conhecidas e documentadas
(OKUDA et al., 2009), podendo assim serem utilizados como fitoterápicos. Os fitoterápicos
usam substâncias ativas de plantas e são popularmente utilizados como alternativa eficaz
para tratar diversas doenças, incluindo patologias bucais (CASTILHO et al., 2007; PEREIRA
et al., 2016; CARTAXO-FURTADO et al., 2017).
Segundo Monteiro et al. (2005), se administrados por via interna, os taninos exercem efeito
antidiarreico e antisséptico; se por via externa, impermeabilizam as camadas mais expostas
da pele e mucosas, protegendo, dessa forma, as camadas subjacentes. Ademais, a
característica de precipitar proteínas confere aos taninos um potencial antimicrobiano e
antifúngico. Por serem substâncias hemostáticas, e pela propriedade de precipitar alcalóides,
os taninos podem servir também de antídoto em casos de intoxicações (BRUNETON, 1991).
Monteiro et al. (2005) cita ainda que, em virtude da capacidade de complexar proteínas,
em processos de cura de feridas, queimaduras e inflamações, os taninos formam uma camada
protetora, um complexo tanino-proteína e/ ou tanino-polissacarídeo, que age sobre tecidos
24
epiteliais lesionados. Logo abaixo dessa camada, o processo curativo pode ocorrer
naturalmente.
Um antibiótico ideal deve ser seguro, eficaz e não deve levar a bactérias resistentes,
segundo Tomiyama et al. (2016). Para tal função, os efeitos antibacterianos dos taninos são
reconhecidos há muito tempo. Estudos recentes demonstraram que tais efeitos agem na
formação de biofilmes, atribuindo aos taninos uma característica anti-biofilme na colonização
de superfície de diversos gêneros bacterianos. Essa capacidade de comprometer a adesão
bacteriana representa uma estratégia ideal para combater patogêneses bacterianas, devido à
sua ação nos estágios iniciais do processo infeccioso (TRENTIN et al., 2013).
Tahir et al. (2017) apresentaram o efeito antibacteriano de extratos de folhas de Diospyros
blancoi, Phoenix dactylifera e Morus nigra contra cárie. Segundo os autores, os resultados
evidenciaram que os taninos inibiram o crescimento de bactérias bucais responsáveis pela
cárie dentária, podendo ser utilizadas como alternativa de tratamento de cárie, minimizando o
uso de antibióticos comumente utilizados no tratamento da doença.
Em estudo realizado por Anita et al. (2014), os autores descreveram o efeito
antimicrobiano in vitro de extrato de Camellia sinensis popularmente conhecido por chá verde
e rico em taninos, sobre Streptococcus mutans e Lactobacillus acidophilus, bactérias
preponderadamente cariogênicas. Os resultados indicaram que os taninos desempenharam
expressiva atividade antibacteriana a partir de uma concentração inibitória mínima entre 0,2 e
0,3%mg/mL.
Tomiyama et al. (2016) avaliaram a atividade antibacteriana contra biofilmes
polimicrobianos de um tanino condensado extraído do fruto do Diospyros kaki, usado como
aditivo na fabricação de bebidas populares no Japão. Os resultados indicaram que os efeitos
antibacterianos dos taninos são comparáveis aos do antibiótico digluconato de clorexidina,
podendo manter a cavidade oral limpa, prevenir cárie periodontal relacionada à placa dentária,
bem como evitar doenças sistêmicas, como pneumonite por aspiração.
Wang et al. (2013) testaram a capacidade de taninos presentes em chás comerciais de
dificultar a ligação de Streptococcus mutans a superfícies e, subsequente, formação de
biofilme. Eles observaram que as células de S. mutans tratadas com extratos de chá eram
maiores e com formas mais arredondadas, indicando que os taninos presentes no material
inibiram a fixação e a formação de biofilme através da modificação das propriedades da
superfície celular e das estruturas usadas pelas bactérias para interagir com superfícies, bem
como o bloqueio da atividade de proteínas.
Lima et al. (2018) avaliaram a atividade antibacteriana e antiaderente do extrato de sabiá
sobre microrganismos do biofilme dentário, através de um estudo analítico experimental in
vitro sobre as linhagens cariogênicas e formadoras de biofilme dental Streptococcus mitis,
25
Streptococcus mutans, Streptococcus sanguis, Streptococcus sobrinus e Lactobacillus casei.
Os autores observaram que os taninos presentes na espécie estudada apresentaram ação
antimicrobiana significativa e atividade inibitória mínima da aderência in vitro sobre as
linhagens de Streptococcus mitis e Streptococcus mutans, presentes no biofilme bacteriano.
Pereira et al. (2015), estudando a atividade antimicrobiana de taninos de plantas
aromáticas do nordeste brasileiro contra linhagens bacterianas de origem animal, relataram
que a espécie M. tenuiflora inibiu o crescimento da bactéria Staphylococcus aureus,
apresentando atividade antimicrobiana de 18,11%. Os autores observaram halos de inibição
entre 10 e 22mm, com uma proporção entre diminuição do diâmetro dos halos e a diminuição
da concentração.
Embora as florestas brasileiras concentrem a maior biodiversidade do mundo e diversos
pesquisadores trabalhem na busca de substâncias bioativas em plantas, estima-se que
apenas 6% das espécies tenham sido estudadas nesse sentido até o momento (CRAGG et
al., 2013). Desse modo, estudos que identifiquem e descrevam em espécies de ocorrência
brasileira a presença de substâncias como os taninos e a sua atividade fitoterápica são muito
importantes, visto que que podem ser utilizadas na medicina, aumentando a opção terapêutica
dos profissionais de saúde, reduzindo o uso indiscriminado de antibióticos, que leva a cepas
resistentes.
2.5. CÁRIE DENTÁRIA
A cárie dentária é uma das patologias bucais mais antigas que acomete os seres humanos
e representa uma das doenças multifatoriais mais comuns, na qual os indivíduos permanecem
suscetíveis durante toda a vida (LIN et al., 2018). Segundo Pitts e Zero (2016), a cárie é uma
patologia complexa e multifatorial, que envolve interações entre a estrutura dentária, o biofilme
microbiano oral formado na superfície do dente, carboidratos na dieta, principalmente
açúcares e, em menor grau, amidos, e influências salivares e genéticas.
Sob uma perspectiva moderna de compreensão da doença, Pitts e Zero (2016) incluem
fatores comportamentais, sociais e psicológicos, os quais, segundo os autores, também estão
envolvidos na maneira como a doença se manifesta nos indivíduos. Desse modo, a cárie pode
ser entendida como um processo dinâmico que envolve ciclos de perda mineral
(desmineralização) e ganho mineral (remineralização). A superfície do dente está em um
estado saudável e de equilíbrio dinâmico com o ambiente oral quando a desmineralização e
a remineralização estão em equilíbrio ou favorecem a remineralização (PITTS e ZERO, 2016).
26
Para Bowen (2002), uma lesão cariogênica é a manifestação clínica de um quadro
patológico que pode estar ocorrendo na superfície do dente por meses ou anos. O autor
elucida que tais lesões são resultado da interação das bactérias que colonizam ou infectam a
superfície do dente com constituintes da dieta, sendo a placa dentária a primeira evidência
clínica evidente dessa interação. Embora a maior parte da atenção tenha sido focada nos
constituintes da película, há evidências inequívocas de que as bactérias constituintes estão
presentes desde os primeiros estágios da formação.
O biofilme inicial é formado por organismos colonizadores iniciais, como Streptococcus
gordonii, Streptococcus oralis, Streptococcus sanguinis e Streptococcus salivarius na película
dental e, em seguida, o Streptococcus mutans se liga ao biofilme inicial (SOCRANSKY e
HAFFAJEE, 2002).
Diante deste fato, Lee e Kim (2014) definem o S. mutans como o mais importante
contribuinte para a formação de biofilme maduro na cavidade oral, sendo considerado o
principal agente etiológico da cárie dentária em humanos. Barnabe et al. (2014) descrevem
que as células de S. mutans individuais ou agregadas se fundem com a película salivar por
mecanismos dependentes ou não de sacarose e essa capacidade de fusão é responsável
pela agregação de outras bactérias em uma matriz de polissacarídeo no esmalte dentário.
A incidência de cárie aumentou consideravelmente em sociedades pós-industriais, com o
aumento da disponibilidade e consumo excessivo de açúcar processado (LAMONT e
EGLAND, 2015). Atualmente, a cárie representa um grave problema de saúde pública, devido
ao seu efeito sobre os indivíduos e a sociedade, a sua recorrência e os custos para o
tratamento. No Brasil, o índice de prevalência desta doença é de 2,1%, (BRASIL, 2011; JOSE
et al. 2011) o que evidencia a necessidade de alternativas terapêuticas eficazes.
Segundo Strużycka (2014), os micro-organismos cariogênicos produzem os ácidos lático,
fórmico, acético e propiônico, que são produtos do metabolismo de carboidratos. A presença
desses ácidos na cavidade oral provoca uma diminuição no pH, chegando a valores inferiores
a 5,5, acarretando na desmineralização dos cristais de hidroxiapatita do esmalte dentário e
na quebra proteolítica da estrutura dos tecidos duros dos dentes.
Diversas substâncias, principalmente compostos clorados do fenol e detergentes
catiônicos (clorexidina), têm sido comumente utilizados como inibidores do mecanismo de
formação e crescimento do biofilme dental (LIMA et al., 2018). Porém, efeitos colaterais como
pigmentação nos dentes, desequilíbrio da microbiota e alteração do paladar tem motivado a
busca por novos agentes antimicrobianos que ajam com eficácia na eliminação desses
microrganismos, que apresente maior atividade farmacológica, menor toxicidade, maior
biocompatibilidade e que sejam mais acessíveis à população, podendo ser usados na
composição de produtos de higiene bucal como coadjuvantes no tratamento de cárie
(MACÊDO-COSTA et al., 2009; ABREU-PINHEIRO et al., 2012; SILVA et al., 2014).
27
Diversos estudos de compostos e extratos naturais a partir de plantas tem sido realizados
(PAYNE et al., 2013; PEREIRA et al., 2015; PEREIRA et al., 2016; TOMIYAMA et al., 2016;
BORGES et al., 2017; BENZIDIA et al., 2018) sob o enfoque de suas atividades
antimicrobianas, e tem-se relatado que esses compostos e extratos apresentam altas
concentrações de substâncias bioativas como os taninos, que podem reduzir ou inibir o
crescimento de bactérias na cavidade bucal (MACÊDO-COSTA et al., 2009).
A natureza é uma rica fonte de substâncias antimicrobianas, razão pela qual os produtos
naturais têm representado uma das principais fontes de novos medicamentos aprovados pela
Food and Drug Administration nas últimas duas décadas (CRAGG e NEWMAN, 2013). Por
exemplo, eugenol e alguns extratos vegetais obtidos de Zizyphus joazeiro (juá), Mentha
piperita (menta) e Punica granatum (romã) e diversos outros extratos de outras espécies são
estudados na busca de introduzi-los em práticas clínicas.
Araujo et al. (2018) comprovaram a eficiência dos taninos de Anacardium occidentale L. e
Anadenanthera macrocarpa (Benth.) Brenan com ação inibitória contra diferentes espécies de
bactérias cariogênicas, sem causar toxicidade sobre células eucarióticas ou atividade
mutagênica.
Lima et al., (2018) avaliaram a atividade antibacteriana e antiaderente do extrato de
Mimosa caesalpiniifolia Benth sobre bactérias do biofilme dentário através de um estudo
analítico experimental in vitro. Os autores concluíram que o extrato etanólico das folhas de
Mimosa caesalpinifolia apresentou ação antimicrobiana significativa e atividade inibitória
mínima da aderência sobre as linhagens de Streptococcus mitis e Streptococcus mutans,
presentes no biofilme bacteriano.
Michelin et al. (2005) avaliaram a atividade antimicrobiana de extratos secos de Artemisia
absinthium L. (losna), Mentha pulegium L. (poejo), Punica granatum L. (romã), Xanthosema
violaceum Schott (taioba) e Syzygium cuminii L. (jambolão). Para tal, os autores realizaram o
teste de difusão em ágar, com 15 diferentes microrganismos, utilizando discos impregnados
com as dispersões aquosas dos extratos vegetais. Os autores observaram que os extratos
das espécies estudadas são capazes de inibir o crescimento microbiano, principalmente as
espécies X. violaceum e S. cuminii que inibiram, respectivamente, 8 e 6 bactérias.
Silva et al. (2014) utilizaram o método de difusão em disco para triagem de mais de 2.000
extratos de plantas da Amazônia contra Streptococcus mutans. Os autores fracionaram e
identificaram dezessete extratos ativos de plantas e suas frações, determinando suas
concentrações inibitórias mínimas e concentrações bactericidas mínimas. Os autores
observaram que o extratos obtidos a partir das espécies Casearia spruceana, Psychotria sp.
(Rubiaceae) e Ipomoea alba mostraram atividade antibacteriana significativa contra
Streptococcus mutans.
28
Os estudos citados evidenciam que diversas espécies vegetais apresentam substâncias
bioativas, as quais possuem expressivo potencial como fontes de novos agentes
antibacterianos para uso como coadjuvantes químicos em estratégias de prevenção e
tratamento de patologias biofilme-dependentes e de alta prevalência, como a cárie dentaria.
29
3. MATERIAL E MÉTODOS
3.1 Material botânico
Foram utilizadas cinco árvores adultas e saudáveis de cada espécie (Acacia mangium
Willd., Mimosa tenuiflora Willd, Mimosa caesalpiniifolia Benth, e Azadirachta indica A. Juss.),
obtidas em plantio florestal de quatro anos de idade localizados no município de Macaíba, Rio
Grande do Norte, Brasil (05 ° 51'28,8 ”S e 35 ° 21'14,4 ”W). O solo é classificado como
latossolo amarelo de textura arenosa e topografia plana (BELTRÃO et al., 1975). O clima local
é uma transição entre os tipos As e BSw caracterizado como tropical chuvoso, de acordo com
a classificação de Köppen com temperatura média anual de 27,1°C, umidade relativa anual
de 76% e precipitação pluviométrica variando entre 863,7 e 1.070,7 mm (IDEMA, 2013). Com
auxílio de um facão, as cascas foram coletadas do fuste, galhos e ramos com diâmetros
superiores 2 cm. As cascas de cada espécie foram homogeneizadas, secas ao ar e moídas
em moinho do tipo Willey, conferindo uma menor granulometria. Para as análises, os materiais
foram classificados em peneiras, utilizando-se o material retido em peneira de 2 mm. A
serragem obtida de cada espécie foi homogeneizada e o teor de umidade em base seca foi
determinado para obtenção do teor de taninos presentes em cada amostra.
3.2 Extrações dos taninos
Para a extração de taninos, foi empregada uma proporção (massa / massa) de água
destilada e casca igual a 1:10. Foram tomadas, de cada espécie, três porções de 25 g de
material seco. As amostras foram transferidas para balões de fundo chato com capacidade de
500 mL, em que foram adicionados 250 mL de água destilada e submetidas à fervura sob
refluxo por duas horas. Cada amostra foi submetida a duas extrações, a fim de se retirar a
máxima quantidade de extrativos presentes. Após cada extração, o material foi passado em
uma peneira de malha 150, e em um tecido de flanela, para a retenção de partículas finas. O
extrato obtido foi homogeneizado e filtrado em funil de vidro sintetizado de porosidade 2. Em
seguida foi concentrado para 250 mL, pela evaporação da água ao empregar um aparelho
tipo Soxhlet e retiradas três alíquotas de 50 mL de cada extrato, nas quais duas delas foram
utilizadas para a determinação do teor de taninos condensados (TTC) e uma foi evaporada
em estufa a 103 ± 2 ºC por 48 h, para a determinação da porcentagem de teor de sólidos
totais (TST).
30
3.2.1 Teor de sólidos totais (TST)
Para medir o TST, as alíquotas de 50 mL do extrato bruto foram secas em estufa a 60
+ 2 ° C e seu teor total de sólidos (TST) foi calculado através da Equação 1.
Equação 1:
𝑇𝑆𝑇 = ((𝑀1 − 𝑀2) / 𝑀1) 𝑥 100
Na qual:
TST- Teor total de sólidos em 50 mL de extrato bruto (%)
M1 - massa inicial de extrato bruto (g)
M2 - massa final de sólidos após evaporação da água (g)
3.2.2 Teor de taninos condensados (TTC) e Indice de Stiasny (IS)
Para obter o teor total de taninos condensados (TTC), primeiro o número Stiasny dos
extratos foi determinado pelo método descrito por Guangcheng et al. (1991), com quatro
repetições. Para isso, foram adicionados 4 mL de formaldeído (37% p / p) e 1 mL de ácido
clorídrico concentrado a 50 mL de extrato bruto. A mistura foi mantida sob refluxo durante 30
min. Depois disso, a mistura foi resfriada e filtrada em papel filtro e os sólidos foram secos no
forno a uma temperatura de 60 + 2 ° C por 48 h. O material seco foi pesado e o número de
Stiasny foi calculado pela Equação 2.
Equação 2:
𝐼 = (𝑀2 / 𝑀1) 𝑥 100
Na qual:
I = índice de Stiasny (%)
M1 = massa de sólidos em 50 mL de extrato bruto (g)
M2 = massa de precipitado tanino-formaldeído (g)
A partir do índice de Stiasny, o teor de taninos condensados foi calculado usando a
Equação 3 e expresso como porcentagem da massa seca da casca.
31
Equação 3:
𝑇𝑇𝐶 = (𝑇𝑆𝐶 𝑥 𝐼) / 100
Na qual:
TTC - teor de taninos condensados (%)
TST - teor total de sólidos (%)
I – índice de Stiasny (%)
3.3 FTIR
As amostras de tanino foram avaliadas por FTIR (espectroscopia no infravermelho por
transformada de Fourier). Os espectros dos taninos foram adquiridos com um espectrômetro
Shimadzu IRAffinity-1 usando pastilhas de KBr. Antes da peletização, as amostras de tanino
foram secas em estufa a 60 ° C por 3 h. Um pellet contendo apenas KBr foi utilizado para
adquirir o espectro de referência. Os outros pellets foram preparadas com KBr e 1% (p / p)
das amostras de tanino em pó. Cada espectro foi adquirido com 32 varreduras e resolução de
4 cm-1, de 4.000 a 400 cm-1.
3.4 Ensaios antimicrobianos
3.4.1 Microorganismos testados
Cepas padrão das bactérias Streptococcus mutans (UA159), Lactobacillus
acidophilus (ATCC IAL523), Lactobacillus casei (ATCC 193) e do fungo Candida
albicans (SC5314), microorganismos comumente associados a patologias bucais,
provenientes do Departamento de Farmacologia da Faculdade de Odontologia de Piracicaba
(São Paulo, Brasil) foram utilizados no presente estudo. Para os testes, as cepas foram
reativadas em caldo BHI (Brain Heart Infusion, HIMEDIA®, São Paulo, Brasil) e incubadas a
37 ° C por 24 h.
3.4.2 Preparação dos extratos
Foram utilizados 2 kg de casca moída de cada espécie, e adicionados 10 L de água
(relação 5:1). As amostras foram submetidas à fervura em autoclave a 70 ± 5 °, durante duas
horas. Cada amostra de casca foi submetida a duas extrações, a fim de se retirar a máxima
32
quantidade de substâncias presentes. Em seguida, o material foi filtrado em peneira de 150
“mesh”, para a retenção de partículas finas de casca. Por fim, os extratos foram congelados
e liofilizados para obtenção dos taninos em pó.
3.4.3 Determinação da concentração inibitória mínima (CIM)
Para a determinação da concentração inibitória mínima (CIM) foi utilizado o método de
diluição de caldo seguindo especificações pré-estabelecidas pelo Clinical and Laboratory
Standards Institute (CLSI, 2018). Os taninos liofilizados de todas as espécies foram
solubilizados nos veículos: a) etanol a 20%; b) etanol a 30%; c) Dimetilsulfoxido (DMSO); d)
água destilada. A CIM foi realizada em placas de microdiluição de 96 poços (BMG Fluostar
Optima, Bmg Labtech, Brasil), com o intuito de determinar a menor concentração do extrato
em mg.mL-1, capaz de inibir o crescimento microbiano. Cada poço continha 100 μL do extrato
tânico, 100 μL do BHI (Brain Heart Infusion, HIMEDIA®, São Paulo, Brasil) e 100 μL de cada
microrganismo testado (5 × 105 ufc / mL), a partir da concentração inicial de 2,5 mg/mL a
0,0012207 mg/mL (Figura 7). Digluconato de clorexidina a 0,12% (Sigma-Aldrich, St. Louis,
MO, EUA) foi usado como controle positivo, e os poços sem extrato foram usado como
controle negativo. As placas foram incubadas a 37 ° C e 5% CO2 por 24 h, e o crescimento
microbiano foi determinado por absorbância em um leitor automático de microplacas (BIO-
RAD, modelo 3550-UV, Microplate Reader, Hércules, Califórnia, EUA). Por fim, após o período
de incubação, a CIM foi descrita como a concentração mais baixa dos extratos para inibição
do crescimento visível dos microrganismos (MACIÀ et al., 2014). Os testes foram realizados
em triplicatas.
33
Figura 7 - . Representação da organização da placa de microdiluição de 96 poços para a
determinação da concentração inibitória mínima.
3.6 Delineamento experimental e análise estatística
O delineamento experimental foi inteiramente casualizado, com quatro espécies
florestais e avaliação de cinco repetições (4 tratamentos x 5 repetições). Os dados
experimentais foram submetidos à análise de variância e, quando foram detectadas
diferenças estatísticas, as médias foram comparadas pelo teste de Scott-Knott com 95% de
probabilidade. Para análise estatística, os valores de teor de sólidos totais (TST), índice de
Stiasny (IS) e teor de taninos condensados (TTC) foram convertidos em arcseno [√ (x / 100)],
conforme sugerido por Steel e Torrie (1980), para homogeneizar as variâncias. As médias
experimentais foram comparadas pelo teste T com 95% de probabilidade. Todas as análises
estatísticas foram realizadas com o software Assistat 7.0.
34
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
4.1 Extração e quantificação dos taninos
As porcentagens de teor de sólidos totais (TST), índice de Stiasny (I) e teor de taninos
condensados (TTC) observados no presente trabalho estão apresentados na Tabela 1.
Tabela 1 - TST, I e TTC (%) dos taninos de Acacia mangium Willd., Azadirachta indica A.
Juss Mimosa tenuiflora Willd, e Mimosa caesalpiniifolia Benth
ESPÉCIE TST (%) I (%) TTC (%)
Mimosa tenuiflora 27,79 a 83,39 b 23,40 a
Mimosa caesalpiniifolia 9,18 c 91,27 a 8,38 c
Acacia mangium 14,80 b 83,89 b 12,41 b
Azadirachta indica 7,11 c 73,18 c 5,02 d
Em que: TST = Teor de sólidos totais; I = Índice de Stiasny; TTC = Teor de taninos
condensados. *As médias seguidas por uma mesma letra, para cada parâmetro avaliado, não
diferem estatisticamente (Scott-Knott; p > 0,05).
Segundo Medeiros et al. (2019), o teor de sólidos totais (TST) refere-se aos sólidos
capazes de serem extraídos da casca por água quente, porém além dos taninos, vários outros
compostos podem estar presentes. Portanto, altos valores de TST nem sempre estão
associados a um alto teor de taninos, visto que isto depende da espécie, local de coleta,
temperatura de extração, entre outros fatores. Deste modo, dentre as espécies avaliadas a
Mimosa tenuiflora apresentou a maior quantidade de sólidos (27,79%), seguida da Acacia
mangium (14,80%), Mimosa caesalpiniifolia (9,18%) e Azadirachta indica (7,11%),
respectivamente (Tabela 1). As duas últimas espécies não diferiram estatisticamente.
O TST observado no presente estudo para M. tenuiflora é inferior ao determinado por
Medeiros et al. (2018), os quais observaram um valor de 44,6% para a mesma espécie. Essas
diferenças no teor de sólidos da casca podem estar relacionadas às condições
edafoclimáticas e fatores genéticos. O TST da M. tenuiflora foi semelhante ao encontrado por
35
Medeiros et al. (2019) nos frutos desta espécie (27,7%) e inferiores aos observados pelos
autores na casca (42%). Esta diferença pode estar relacionada ao período de coleta da casca,
a características do sitio, a idade das plantas, entre outros fatores.
O índice de Stiasny (I) se refere aos taninos do tipo flavanol, os quais são precipitados
através da condensação com formaldeído em meio ácido, sendo estes de elevado peso
molecular e de difícil dissolução (MEDEIROS et al., 2019). Dessa forma, quanto maior o índice
de Stiasny, maior a quantidade de polifenóis, o que indica maior grau de pureza em taninos
condensáveis nos extratos. Para esta variável, a M. caesalpiniifolia apresentou a maior
porcentagem (91,27%), seguido da M. tenuiflora (83,39%), A. mangium (83,89%), e A. indica
(73,18%), respectivamente (Tabela 1).
Os valores de I encontrados no presente trabalho foram superiores aos verificados por
Paes et al. (2006a), que observaram valores de 22,04 a 73,48% para seis espécies cultivadas
no semiárido brasileiro. Um destaque deve ser dado à M. caesalpiniifolia, que apesar de conter
baixa concentração de taninos condensados na casca, apresentou o mais alto grau de pureza
para esses compostos, com valor de I de 91,27%, como citado acima. Esse resultado indica
que os taninos desta espécie podem vir a ser destinados para fins os quais se exige taninos
com maior grau de pureza, como a indústria de fármacos, ou adesivos de madeira, por
exemplo.
O teor de taninos condensados (TTC) representa o conteúdo real em taninos
condensados existentes na casca de uma determinada espécie florestal, porém, ele pode
variar dependendo do método empregado para sua determinação. Para esta variável também
a espécie M. tenuiflora apresentou o valor mais alto, conteúdo próximo ao da acácia negra
(Acacia mearnsii), a fonte mais importante de taninos nas florestas brasileiras, sendo a
principal espécie da cadeia produtiva de taninos no Brasil (CALEGARI et al., 2016).
A alta concentração de taninos condensados observadas no presente estudo em M.
tenuiflora aponta a espécie como uma potencial fonte de taninos condensados em larga
escala, com a possibilidade de expandir a produção desse produto não madeireiro,
diversificando a cadeia produtiva de taninos no Brasil e diminuindo a pressão sobre as poucas
espécies que são tradicionalmente exploradas.
No entanto, é preciso ter atenção ao período de coleta das cascas, uma vez que,
conforme descrito por Azevêdo et al. (2017), o teor de taninos pode variar em função da
fenofase da planta, sendo maior no final da estação chuvosa, quando a arvore possui um
número maior de folhas verdes. No presente trabalho, a coleta de cascas foi realizada no final
36
da estação chuvosa e o valor de TTC (23,40%) aqui determinado é próximo ao encontrado
pelos autores citados, de 21,90%.
Para as outras espécies florestais, o TTC apresentou valores de 12,41, 8,38 e 5,02%
para A. mangium, M. caesalpiniifolia e A. indica, respectivamente. Para a casca de M.
caesalpiniifolia, por exemplo, o valor determinado neste estudo para o teor de taninos
condensados está de acordo com o valor de 8,38% observado por Azevêdo et al. (2017). Essa
semelhança pode estar relacionada à idade igual das árvores (5 anos) e também aos métodos
de quantificação utilizados.
4.2 FTIR
Os grupos funcionais dos extratos tânicos de Acacia mangium Willd., Mimosa
tenuiflora Willd, Mimosa caesalpiniifolia Benth, e Azadirachta indica A. Juss. foram analisados
por FTIR. O espectro é apresentado nas Figuras 8 e 9 e as atribuições na Tabela 2.
Devido ao fato de que os extratos vegetais geralmente ocorrem como uma combinação
de vários tipos de compostos bioativos e fitoquímicos com diferentes polaridades, a
separação, identificação e caracterização de compostos é um grande desafio. Desse modo,
a caracterização química apresentada no presente estudo é preliminar, uma vez que, por meio
de FTIR não é possível elucidar completamente a composição química dos taninos, e sim, ter
ideia acerca dos principais grupos funcionais presentes (SASIDHARAN et al., 2011; RICCI et
al., 2015).
Segundo Kassim et al. (2011), o formato da banda de alongamento O-H fornece
informações preliminares sobre a ocorrência de um processo de polimerização. Taninos
vegetais exibem uma variação do grau de polimerizações variando de monômeros únicos, a
oligômeros, a frações com altos graus de polimerização, o que resulta em uma banda larga
distribuída na região espectral 3700 a 3000 cm-1.
Neste estudo, essas bandas referentes à vibração de estiramento O-H em estruturas
fenólicas e alifáticas foi identificada em 3418 cm-1 para A. mangium; 3452 cm-1 para A. indica;
3418 cm-1 para M. caesalpiniifolia 3429 cm-1 e para M. tenuiflora. Essa típica banda larga para
estiramento de O-H observadas nos espectros, segundo Bulut et al. (2009), é a consequência
de uma confluência de bandas substituintes O-H em diferentes posições, em moléculas com
diferentes graus de polimerização, e de múltiplas interações das moléculas de tanino com um
substrato específico.
37
A região de alongamento C-H para compostos aromáticos ocorre na região entre 3100
a 3000 cm-1, podendo estender-se até valores proximos a 2800 cm-1. Neste estudo foram
observados pequenas bandas de vibração em torno de 2925 a 2852 cm-1 em M. tenuiflora, e
entre 2928 a 2799 cm-1 em A. indica, que dizem respeito à movimentos vibracionais de
alongamento C-H. Muito provavelmente, para ambos os tipos de taninos, as bandas
representavam picos menores, uma vez que a ocorrência das interações e o grau de
polimerização não afetaram significativamente as frequências vibracionais das estruturas
moleculares, e a posição e intensidades das bandas não foram altamente modificadas, como
descrito também por diversos outros estudos (COCCIARDI et al., 2005; SOTO et al., 2005;
JAHANSHAEI et al., 2012; CHUPIN et al., 2013; FARIS et al., 2016).
Segundo Ricci et al. (2015), a região de alongamento alifático é diagnóstica, pois pode
fornecer informações sobre a metilação dos taninos condensados e hidrolisáveis. O
alongamento de grupos CH alifáticos exibe bandas finas típicas na região espectral entre 3000
a 2850 cm-1, mais especificamente em torno de 2970 a 2929 cm-1 para grupos metil e em torno
de 2920 a 2780 cm-1 para substituintes metileno, o que foi observado no presente trabalho.
Figura 8- Espectro FTIR dos extratos tânicos de Acacia mangium Willd., Azadirachta indica
A. Juss, Mimosa tenuiflora Willd, e Mimosa caesalpiniifolia Benth.
38
Silverstein (1981) define que a região espectral entre 1620 a 1400 cm-1 refere-se
principalmente a movimentos vibracionais dos grupos C = C nos anéis aromáticos com várias
bandas de características fortes a médias. Segundo Ricci et al. (2015), nos taninos
condensados, ocorre uma absorção dupla ou uma banda forte com um ombro entre 1620 e
1610 cm-1. Nos extratos analisados neste estudo, esses eventos ocorreram nas bandas de
vibração 1605, 1607 e 1604 cm-1 para M. caesalpiniifolia e M. tenuiflora, A. indica e A.
mangium, respectivamente (Figura 8). O alongamento aromático C = C foi observado para os
taninos de todas as espécies deste estudo, nas regiões espectrais 1580 a 1615 cm-1 e 1450
a 1510 cm-1. De acordo com Fernández e Agostin (2007), essas estruturas não são
significativamente afetadas por modificações estruturais devido a diferentes substituintes e
graus de polimerização.
Os taninos de M. caesalpiniifolia apresentaram as bandas C = C mais intensos. Esta
informação combinada com o maior índice de Stiasny aqui determinado para os extratos desta
espécie, reflete a alta pureza desses extratos. O alto índice de Stiasny combinado com altos
picos C = C pode ser considerado como um indicador de pureza dos extratos de taninos de
água quente, conforme relatado por Ntenga et al. (2017).
Os picos observados em 1.567 cm-1 para M. caesalpiniifolia e A. indica, 1.468 cm-1
para M. tenuiflora e 1.566 cm-1 para A. mangium confirmam a vibração de alongamento das
ligações dos anéis aromáticos C = C presentes nos taninos condensados ( NTENGA et al.,
2017; SARTORI et al., 2018). Os picos localizados em 1.450 cm-1 (M. caesalpiniifolia), 1.447
cm-1 (A. indica) e 1.454 cm-1 (A. mangium) resultam particularmente da combinação de flexão
aromática de C-H, alongamento de C-O e deformação de C-OH (KONAI et al., 2017). A banda
de 1.450 cm-1 observada no espectro de M. caesalpiniifolia pode estar relacionada à flexão
assimétrica de CH3 do material proteico liberado junto com os taninos durante o processo de
extração em água quente (KUMAR et al., 2012).
Diversos autores atribuem bandas entre 1.451 a 1.340 cm-1 a deformações
vibracionais de grupos metileno e metila (BADDI et al., 2004; EASTON et al., 2009;
SIRVAITYTE et al., 2011). Eles argumentam que a presença simultânea de alongamento
nítido na região espectral de 2.970 e 2.870 cm-1 e a ocorrência de bandas associadas a
movimentos de flexão específicos observados de 1.460 a 1.380 e 1.330 cm-1, geralmente
denominados deformação de guarda-chuva, constituem fortes evidências de presença de
estruturas metiladas em taninos condensados.
39
Os picos observados entre 1.332 e 1.337 cm-1 para M. tenuiflora e A. mangium (Figura
2), respectivamente, podem ser atribuídos à vibração de flexão plana, como também descrito
por Ping et al. (2012). O pico 1280 cm-1 dos taninos de A. indica corresponde ao trecho C-O
da parte derivada de pirano dos taninos à base de flavan-3-ol. Por sua vez, o pico de 1.240
cm-1 observado no espectro dos taninos de M. tenuiflora representa o alongamento do grupo
C = O dos grupos carboxila, o que pode indicar a presença de resíduos de ácido gálico (KONAI
et al., 2017). A região entre 1.350 e 1.100 cm-1 está relacionada às vibrações de alongamento
do CO, e entre 1.300 e 1.200 cm-1 às vibrações do anel B do tanino, enquanto a faixa de 1.200
a 1.100 cm-1 contém vibrações do anel A (JENSEN et al., 2008; TONDI et al., 2015).
Segundo Socrates (2000) e Konai et al. (2017), os picos que ocorrem entre 1.275 e
1.246 cm-1 são atribuidos à presença de catequina e proantocianidinas. Eles podem ser
claramente observados nos espectros de taninos de M. caesalpiniifolia, A. indica (1.203 a
1.143 cm-1) e A. mangium (1.194 a 1.156 cm-1). Finalmente, picos localizados na região de
900 a 740 cm-1 são atribuídos a movimentos de OH de álcoois aromáticos e à flexão fora do
plano de C-H aromático. Esses tipos de picos estão presentes nos espectros de todos os
taninos avaliados aqui (Figura 9).
Figura 9 - Espectro FTIR dos extratos tânicos de Acacia mangium Willd., Azadirachta indica
A. Juss, Mimosa tenuiflora Willd, e Mimosa caesalpiniifolia Benth.
40
Tabela 2 - Resumo das atribuições dos picos dos espectros de FTIR dos taninos de Acacia
mangium Willd. (AM), Azadirachta indica A. Juss (AI), Mimosa tenuiflora Willd (MT), e
Mimosa caesalpiniifolia Benth (MC)
PICO (cm-1) EVENTO
AM AI MT MC
3425 3439 3438 3418 Estiramento de OH em ligações de hidrogênio
2925 - 2927 - Estiramento C-H em grupos metoxil aromáticos e em grupos metil
e metileno de cadeias laterais
2852 - 2799 - Estiramento C-H em grupos metoxil aromáticos e em grupos metil
e metileno de cadeias laterais
2360 2356 2357 2361 -
2336 2332 2335 2335 -
1605 1605 1607 1604 Ligações C=C aromaticas
1567 1568 1567 1566 Ligações C=C aromaticas
1450 1515 1447 1454 Movimentos vibracionais dos grupos C = C nos anéis aromáticos,
flexão aromática C-H, alongamento C-O e deformação C-OH
1427 1454 1395 1399 Movimentos vibracionais dos grupos C = C nos anéis aromáticos,
flexão aromática C-H, alongamento C-O e deformação C-OH
1410 1332 1280 1337 Região de deformação de CH
1275 1240 1203 1194 Extensão C-O da parte derivada de pirano dos taninos à base de
flavonóides
1248 1153 1143 1156 Extensão C-O da parte derivada de pirano dos taninos à base de
flavonóides
826 793 806 793 Movimentos de deformação do anel aromático de CH
41
4.3 Concentração Inibitória Mínima (CIM)
Os taninos das espécies em estudo, solubilizados em etanol a 20 e 30%,
Dimetilsulfoxido (DMSO) e água destilada, não apresentaram efeito inibitório frente as
bactérias Streptococcus mutans, Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei e a levedura
Candida albicans (Figura 10). Desse modo, os resultados encontrados não confirmaram o
potencial antimicrobiano observados em extratos da casca de M. tenuiflora frente a
Streptococcus mutans e Lactobacillus casei (MACÊDO-COSTA et al., 2018); e frente a
Candida albicans (LIBERATO, 2019). Também não estão em conformidade com Lakshmi e
Kumar (2012), Mandava et al (2019), e Prashant et al., (2007), os quais observaram forte
atividade antimicrobiana em extratos de folhas de A. indica frente a S. mutans. Callou et al.,
(2012) também observaram forte atividade antifúngica do extrato bruto da casca Mimosa
caesalpiniifolia Benth frente a C. albicans, o que não foi observado neste estudo.
Figura 10 - Determinação da concentração inibitória mínima (CIM) das substâncias tânicas
frente as linhagens de microrganismos cariogênicos. Em que: (-)= Crescimento bacteriano;
(+)= Efeito inibitório do extrato; A= A. mangium; B= A. indica; C= M. tenuiflora; D= M.
caesalpiniifolia; 1= Streptococcus mutans; 2= Lactobacillus acidophilus; 3= Lactobacillus
casei; 4= Candida albicans; E20% = Etanol a 20%; E30%= Etanol a 30%; D= Dimetilsulfoxido;
AD= Água destilada.
Embora na literatura seja relatado resultados promissores sobre a atividade
antimicrobiana dos extratos vegetais, as diferenças observadas no presente estudo podem
estar relacionadas à complexidade dos extratos e à natureza química dos componentes, uma
42
vez que não é possível elucidar a composição química dos extratos por meio de FTIR. Além
disso, a composição química de extratos vegetais é influenciada por muitos fatores, incluindo
localização geográfica, efeitos sazonais e diversidade biológica, visto que a biodiversidade é
fortemente influenciada pela localização geográfica (JEON et al., 2011).
Embora o efeito das plantas etno-farmacológicas seja de conhecimento popular, a
exemplo do extrato de A. indica que é usado para doenças bucais na Medicina Ayurvédica
(RAJARAJAN et al., 2006), a atividade antimicrobiana de extratos vegetais é inerente à
inúmeros fatores, dentre os quais pode-se citar: características taxonômicas dos
microrganismos testados, a técnica aplicada, características de sítio do local de coleta da
planta, a época da coleta, fenofase da planta, se os extratos foram preparados a partir de
plantas frescas ou secas , a quantidade de extrato testada, às polaridades das substâncias
que compõem os extratos testados, entre outros (FENNEL et al., 2004; OSTROSKY et al.,
2008; SAXENA, 2013).
O efeito inibitório em um antimicrobiano é dependente de características especificas
como: a concentração ideal, a capacidade de atravessar a parede celular, a afinidade pelo
sítio de ligação no interior do micro-organismo e do tempo de exposição. Além disso, o
mecanismo de resistência bacteriano mais frequente é a degradação do antimicrobiano por
enzimas. Considerando que os micro-organismos testados são considerados multirresistentes
na área odontológica, a ausência de atividade antimicrobiana nos extratos analisados pode
estar relacionada ao fato de que os taninos extraídos em agua quente possuem grande
polaridade, são muito reativos e são facilmente oxidáveis através de enzimas, sendo
susceptíveis à ação dessas substâncias (MONTEIRO et al., 2005; RICE, 2006).
Os resultados do presente estudo estão de acordo com Rajarajan et al (2006), Barad
et al, (2014), e Dedhia et al. (2018), os quais não observaram atividade antibacteriana em
extratos tânicos de A. indica, frente a S. mutans, L. casei e C. albicans. Não foram encontrados
na literatura relatos da atividade antimicrobiana de Acacia mangium, o que torna a realização
deste trabalho importante, por ser o primeiro a avaliar o extrato desta espécie frente a micro-
organismos de importância odontológica.
43
5. CONCLUSÕES
A casca de M. tenuiflora apresentou potencial como fonte de taninos em escala comercial
devido ao seu alto rendimento, e que embora a casca de M. caesalpiniifolia tenha apresentado
baixo rendimento de taninos extraíveis, estes apresentam o mais alto grau de pureza,
indicando a possibilidade de direcioná-los para usos finais nos quais essa qualidade é
desejável, como a indústria farmacêutica, por exemplo.
Embora tenha sido possível observar a presença de compostos polifenólicos complexos,
a ausência de atividade antimicrobiana para as espécies testadas pode estar relacionada à
uma combinação de fatores, relacionados tanto a características químicas dos extratos,
quanto a características taxonômicas especificas dos microrganismos testados.
Desse modo, sugere-se a realização de estudos com outras aplicações farmacológicas
para os taninos de M. caesalpiniifolia, como atividade anticarcinogênica, antioxidante, antiviral
e antitumoral, visto que esta espécie apresentou o maior grau de pureza em taninos
condensáveis dentre as espécies avaliadas.
44
6. LITERATURA CITADA
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