POLÍMEROS E MACROMOLÉCULASPOLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS
O que você deve saber sobre
As peças de plástico têm aspecto muito parecido, dando a ideia de que são todas constituídas de um mesmo material, variando apenas o formato e a cor. Entretanto, existem diferentes tipos de plástico, formados por diversas moléculas sintéticas conhecidas como polímeros, que são macromoléculas constituídas de carbono e formadas por meio de reações químicas em que ocorre a junção de moléculas de baixo peso molecular conhecidas como monômeros.
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Compostos naturais ou sintéticos formados por várias unidades idênticas.
I. Polímeros
Polímeros sintéticos são utilizados na fabricação de brinquedos.
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I/S
HU
TTER
STO
CK
A borracha natural (C5H8)n é um polímero natural.R
ICA
RD
O A
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UR
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Ocorre quando o monômero apresenta pelo menos uma insaturação.
Catalisador:
II. Polimerização por adição
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Ocorre quando o polímero é formado a partir de dois ou mais monômeros diferentes, que apresentam grupos reativos, havendo eliminação de um produto inorgânico.
III. Polimerização por condensação
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São ácidos carboxílicos encontrados nos seres vivos. Em geral, apresentam uma cadeia de 12 ou mais átomos de carbono.
IV. Ácidos graxos
O azeite de oliva é rico em triacilgliceróis derivados de ácidos graxos monoinsaturados.
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Misturas de substâncias formadas na reação de glicerol (1,2,3-propanotriol) com ácidos graxos.
V. Óleos e gorduras
Glicerol (nome sistemático: propano-1,2,3-triol)
Ácidos graxos (R1, R2, R3 longos)
Triéster de ácidos graxos
e glicerol
Água
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VI. Saponificação
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Hidrólise básica de um triéster de ácidos graxos e glicerol. O aquecimento de gordura em presença de uma base produz sabão.
O sabão era conhecido, antes de Cristo,entre os fenícios e também entre os romanos.
Porém, o entendimento do processo de saponificação em nível molecular é mais recente,
datando do século XIX.
O sabão era conhecido, antes de Cristo,entre os fenícios e também entre os romanos.
Porém, o entendimento do processo de saponificação em nível molecular é mais recente,
datando do século XIX.
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Os detergentes mais comuns são os sais de sódio de sulfatos de alquilas e ácidos sulfônicos de cadeia longa.
VII. Detergentes
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Compostos que apresentam as funções
amina (—NH2) e ácido
(—COOH).
Apresentam caráter anfótero.
VIII. Aminoácidos
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Compostos orgânicos sintetizados por organismos vivos pela condensação de moléculas de α-aminoácidos.
IX. Proteínas
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Compostos orgânicos conhecidos como hidratos de carbono.
X. Carboidratos
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OO
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STO
CK
A glicose é encontrada em frutas como a uva.
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(Unesp) A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração “cis”. No entanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações “cis”, formando isômero “trans”, produto nocivo à saúde humana. O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir.
Escreva as fórmulas estruturais do isômero “cis” e do isômero “trans” que podem ser obtidos a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido.
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RESPOSTA:A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estãorepresentados na figura 2.
(Unifesp) As mudanças de hábitos alimentares e o sedentarismo têm levado a um aumento da massa corporal média da população, o que pode ser observado em faixas etárias que se iniciam na infância. O consumo de produtos light e diet tem crescido muito nas últimas décadas, e o adoçante artificial mais amplamente utilizado é o aspartame. O aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo, formado a partir da fenilalanina e do ácido aspártico.
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a) Com base na estrutura do aspartame, forneça a estrutura do dipeptídeo fenilalanina-fenilalanina.
RESPOSTA:
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b) Para se preparar uma solução de um alfa-aminoácido, como a glicina (NH2—CH2—COOH), dispõe-se dos solventes H2O e benzeno. Justifique qual desses solventes é o mais adequado para preparar a solução.
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RESPOSTA: Como a glicina é polar, o solvente mais adequado é a água, pois também é polar.
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(Uerj) O polímero denominado Kevlar apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis. Observe sua estrutura.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que demonstre esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
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RESPOSTA: Classificação: polimerização por condensação
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de caráter ácido e outro de caráter básico.
RESPOSTA:
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(Uerj) O dácron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol. Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de posição de seu monômero de caráter básico.
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A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes à prova de balas.
RESPOSTA:
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(Unifesp) As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos de água, esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese um outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. O polímero PET, poli (tereftalato de etileno), é obtido a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de catalisador e em condições de temperatura e pressão adequadas ao processo.
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a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos polímeros citados, o que pode estar associado quanto à biodegradabilidade dos mesmos?
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RESPOSTA: Em relação à estrutura química dos polímeros citados, notamos que, no caso de um poliéster alifático, a cadeia é aberta; no PET a cadeia é aromática. Conclui-se, então, que a diferença entre eles está na cadeia carbônica. Essa diferença na estrutura das cadeias dos dois polímeros está relacionada ao tempo de degradação, que no caso do PET é de 500 anos.
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b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois, qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar menor temperatura de ebulição? Justifique.
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RESPOSTA: Podemos observar na figura 2 que o etilenoglicol possui dois grupos OH; logo, esse composto faz mais ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) do que o etanol. Isso significa que as forças intermoleculares presentes no etilenoglicol são mais intensas do que as presentes no etanol.Quanto mais intensas as forças intermoleculares, menor a pressão de vapor do composto e maior a temperatura de ebulição. Logo, o etilenoglicol tem menor pressão de vapor e o etanol, menor temperatura de ebulição.
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