Extração e Purificação
do Limoneno
Parte II
Alunos:
Rafael de Camargo Bertinotti
Raphael Belletti Faglioni
Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Humberto M. S. Milagre Prof.ª Dr.ª Isabele R. Nascimento
Confira o Título do experimento na apostila.
Introdução
• Fórmula Molecular: C10H16
• Classe: Monoterpeno
• Nome Sistemático(IUPAC): 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno
Não seria interessante acrescentar a palavra limoneno neste slide??
Introdução
• Constituinte de muitos óleos essenciais
• Principal componente volátil existente na casca do limão e da laranja
Não seria interessante acrescentar a palavra limoneno neste slide?? Quem possui estas características?
• Extração com solvente
• Destilação por arraste de vapor
Técnicas para extração e purificação do Limoneno
• Destilação Fracionada
Purificar o limoneno a partir de uma fase orgânica contendo n-hexano, limoneno, traços de substâncias voláteis.
Objetivos
Objetivo da aula prática???
Destilação
Método de separação baseado no ponto de ebulição dos componentes de uma mistura homogênea, empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é pequena.
Verifique a frase acima ela está confusa. Que é empregada??
Conceitos envolvidos na Destilação
Lei de Dalton
“A pressão total (Ptotal) é igual à soma das
pressões parciais dos componentes".
Ptotal = Pa + Pb (1)
Onde Ptotal é a pressão total do sistema e Pa e Pb são as pressões parciais dos
componentes a e b respectivamente
Conceitos
Lei de Raoult
pressão de vapor individual ou pressão parcial de
cada componente (Pi) é:
Pi = (Pi)puro . Xi (2)
Onde (Pi)puro ou Pi* é a pressão de vapor do componente puro e Xi é a fração molar do componente na solução
Destilação Fracionada
A destilação fracionada consiste numa sequência de ciclos de vaporização e condensação, utilizando uma coluna de fracionamento
É Aplicada na separação de misturas homogêneas, mesmo com pontos de ebulição próximos utilizando como princípio o ponto de ebulição.
A eficiência de uma coluna de fracionamento se exprime em termos de número de pratos teóricos.
Sugestão: Eu apresentaria este slide após Apresentar as leis de Dalton e Raoult e depois utilizaria a destilação fracionada como uma aplicação.
Destilaçao fracionada de Azeótropos
• O ponto de ebulição de um azeótropo nunca está entre os pontos de ebulição
dos constituintes, mas ou é maior do que o ponto de ebulição do componente
menos volátil (azeótropos de ponto de ebulição máximo) ou menor do que o
ponto de ebulição do mais volátil (azeótropos de ponto de ebulição mínimo)
• Desvios Positivos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição minimo
• Desvios Negativos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição máximo
Seria interessante adicionar um slide revisando os conceitos sobre azeótropos.
Desvios Positivos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição minimo
Quando se fraciona por destilação a solução iniciala, o vapor em equilíbrio
com o líquido, na coluna de fracionamento, desloca-se paraa composição b
e nela se estabiliza.
Desvios Negativos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição máximo
Quando se destila a solução a, a composição do Líquido residual
tende para b e se estabiliza nesta composição.
Vcs não perceberam que a figura está sobre a frase?????
O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau de separação dos componentes da solução original.
Há três tipos de coluna de fracionamento, e são elas:
Coluna de Vigreux
Coluna de Dufton
Coluna de Hempel
Colunas de Fracionamento
Verifique a concordância na frase!!!!
Coluna de Vigreux
• Inclinações simétricas num ângulo de 45ºC em pares opostos.
• A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para
condensação e para vapor entrar em equilíbrio com o líquido.
• Maior velocidade de destilação
• Não é muito eficiente
• A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da
mistura deve estar em torno 60ºC.
• Coluna de Vigreoux
A coluna está de cabeça para baixo.
Verifique os conceitos sobre a coluna de vigreoux.
• Coluna de Dufton
• Tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre)
• O interior é composto por vidro (gotas ou curtas seções)
• A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura
deve estar em torno 36°C
Tubo vedado?? Tentem encontrar uma figura mais ilustrativa.
• Coluna de Hempel
• O tubo é vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre)
• E o interior da coluna é composto por aço inoxidável.
• A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura
deve estar em torno 17°C.
Tubo vedado?? Tentem encontrar uma figura mais ilustrativa.
Instrumentos utilizados
Termômetro
Condensador
Coluna de destilação
Balão de fundo redondo
Manta de aquecimento
A coluna está de cabeça para baixo.
Utilizados ou que serão utilizados????
Verifiquem a lista acima, ela está completa??
Instrumentos????
Cálculo de rendimento
• O limoneno está presente em 90% no óleo de laranja (objeto da prática), assim
90% da massa pesada do óleo corresponderá aos 100% da massa de limoneno. A
massa final (após a destilação) corresponderá, portanto, ao rendimento.
• Exemplo:
A cada 25,206g de óleo, contem 22,7g de limoneno, então
23g ---100%
Mresultante --- Rendimento%
Por volume: 90% 30mL = 27mL
27mL---100%V
VmL---Rendimento%
d = m/v
0,8402 = m / 30 M = 25,206g
Correção do ponto de ebulição
A correção do ponto de ebulição para líquidos não associados é feita através
da fórmula:
ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273)
t760 = ΔT + t
Onde:
ΔT: correção do ponto de ebulição que será somada a temperatura observada;
t: temperatura de ebulição observada no laboratório;
p: pressão barométrica local;
t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal).
Reagentes e características
• Limoneno:
Estado físico: líquido
Odor: suave
Cor: incolor
Massa Molar: 136,24 g/mol
Densidade: 0,840 g/ml
Ponto de Ebulição: 175,5º C
Ponto de Fusão: -74.35 °º C
Solubilidade: Insolúvel em água.
Características????
Reagentes e características
• Hexano:
Estado físico: líquido
Odor: suave
Cor: incolor
Massa Molar: 86,18 g/mol
Densidade: 0,660 g/ml
Ponto de Ebulição: 69º C
Ponto de Fusão: -100º C
Solubilidade: Insolúvel em água.
Características????
Reagentes e características
• Sulfato de sódio
Estado físico: Sólido
Cor: Branco
Densidade: 2,7 g/ml
Ponto de Fusão: 800º C
Solubilidade: 27,78g/100 ml (0ºC)
Usado como agente secante.
Características????
Fluxograma Como não foi possível realizarmos a aula de arraste a vapor, Cada grupo receberá uma mistura de limoneno + hexano, não será necessário a filtração. Vcs verificaram se a montagem da destilação não estará pronta??
Ficou estranho Balão (não destilado).
Bibliografia
• Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S.; Engel R.G. – Química Orgânica
Experimental:técnicas de escala pequena, 2 ed, Philadelphia, Saunders
College Publishing, 2005
• http://www.httplabvirtual.eq.uc.ptsiteJoomlaindex.phpItemid=143&id=67&o
ption=com_content&task=view
• http://pt.wikipedia.org/wiki/Fran%C3%A7ois-Marie_Raoult
• http://pt.wikipedia.org/wiki/Limoneno
• http://www.biography.com/people/john-dalton-9265201
Verifiquem a apresentação deste slide!!!