![Page 1: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/1.jpg)
Compostos Aromáticos
![Page 2: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/2.jpg)
Estrutura de ressonânciaCada hibridação sp2 do C no anel tem uma orbital p não
hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe à volta do anel.
![Page 3: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/3.jpg)
Reacções pouco comuns
Alceno + KMnO4 diol (adição)
Benzeno + KMnO4 não existe reacção.
Alceno + Br2/CCl4 dibrometo (adição)
Benzeno + Br2/CCl4 não existe reacção.
Com catalisador FeCl3, Br2 reage com benzeno para formar bromobenzeno + HBr (substituição). Duplas ligações permanecem.
![Page 4: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/4.jpg)
Estabilidade pouco usualHidrogenação de apenas uma ligação dupla do
benzeno é endotérmica!
![Page 5: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/5.jpg)
Anulenos Todos os hidrocarbonetos
conjugados ciclicos são propostos como aromáticos.
Contudo, ciclobutadieno é tão reactivo que dimeriza antes de ser isolado.
E ciclooctatetraeno adiciona ao Br2 rápidamente.
![Page 6: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/6.jpg)
Requisitos para ser Aromático Estrutura tem que ser ciclica com ligações pi
conjugadas. Cada átomo no anel tem que ter uma orbital p não
hibridada. As orbitais p orbitals têm que se sobrepôr
continuamente à volta do anel. (Normalmente estrutura planar)
Composto é mais estável que o seu congenere de cadeia aberta.
![Page 7: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/7.jpg)
Regra de Hückel
Se o composto tem um anel contínuo de orbitais p em sobreposição e tem 4N + 2 electrões, é aromático.
Se o composto tem anel contínuo de orbitais p em sobreposição e tem 4N electrões, é antiaromático.
![Page 8: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/8.jpg)
Piridina Composto heterociclico não aromático. Par deelectrões não ligantes na orbital sp2,
pelo que enfraquece a base, pKb = 8.8.
![Page 9: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/9.jpg)
PirrolTambém aromático, mas o par de electrões
não ligantes está deslocalizado, portanto enfraquece a base.
![Page 10: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/10.jpg)
Básico ou não básico
NNPirimidina tem dois azotos básicos
N N H Imidazol tem 1 azoto básico e outro não básico.
N
N
N
N
H
Purine
![Page 11: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/11.jpg)
Outros heterociclicos
![Page 12: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/12.jpg)
Anéis hidrocarbonetos fundidos
Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
![Page 13: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/13.jpg)
Nomes comuns para os derivados do benzeno
OH OCH3NH2CH3
phenol toluene aniline anisole
CH
CH2 C
O
CH3C
O
HC
O
OH
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid=>
![Page 14: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/14.jpg)
Fenil e benzil
Br
phenyl bromide
CH2Br
benzyl bromide
Fenil indica o anel de benzeno ligado. O grupo benzil tem um carbono adicional.
![Page 15: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/15.jpg)
Propriedades físicas Pontos de fusão: São mais simétricos que os
correspondentes alcanos, empacotam melhor em cristais, portanto têm pontos de fusão mais elevados.
Pontos de ebulição: Dependente do momento dipolar, portanto ortho > meta > para, são benzenos disubstituídos.
Densidade: mais densos que os não aromáticos menos denso a que a água.
Solubilidade: Geralmente insolúvel em água.
![Page 16: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/16.jpg)
Reacções dos Compostos aromáticos
![Page 17: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/17.jpg)
Substituição Electrofílica AromáticaElectrófilo substitui o hidrogénio no anel de
benzeno.
=>
![Page 18: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/18.jpg)
Mecanismo
![Page 19: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/19.jpg)
Bromação do Benzeno Requer um electrófilo mais forte que o Br2. Use um catalisador que é uma base forte de Lewis,
FeBr3. Br Br FeBr3 Br Br FeBr3
Br Br FeBr3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
Br+ + FeBr4
_
Br
HBr+
![Page 20: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/20.jpg)
Diagrama de Energia para a Bromação
![Page 21: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/21.jpg)
Cloração e Iodinação
Cloração é semelhante à bromação. Use o AlCl3 como catalisador, sendo ácido de Lewis.
Iodinação requer um agente oxidante acídico, como o ácido nítrico, o qual oxida o iodo a ião iodonium.
H+ HNO3 I21/2 I+ NO2 H2O+ ++ +
![Page 22: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/22.jpg)
Nitração do benzeno
Use ácido sulfúrico com ácido nitrico para formar o ião nitronium como electrófilo.
H O N
O
O
H O S O H
O
O+ HSO4
_H O N
OH
O+
H O N
OH
O+
H2O + N
O
O
+
NO2+ forma um
complexo sigma com o benzeno, perde H+ para formar o nitrobenzeno
![Page 23: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/23.jpg)
Sulfonação
Trioxido de enxofre, SO3, em ácido sulfúrico fumegante é o electrófilo.
S
O
O OS
O
O OS
O
O OS
O
O O
+ + +
_
_ _
S
O
O O
H
SO
OOH
+
_S
HOO
O
benzenesulfonic acid
![Page 24: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/24.jpg)
Dessulfonação Todos os passos são reversíveis, portanto o
grupo do ácido sulfónico pode ser removido aquecendo em ácido sulfúrico diluído.
Este processo é usado para colocar deuterium no lugar do hidrogénio no anel de benzeno.
Benzene-d6
D
D
D
D
D
DD2SO4/D2Olarge excess
H
H
H
H
H
H
![Page 25: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/25.jpg)
Nitração do tolueno
Tolueno reage 25 vezes mais rápido que o benzeno. O grupo metilo é activador.
O produto é uma mistura de moléculas ortho e para substituidas.
![Page 26: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/26.jpg)
Complexo Sigma
Intermediário é mais estável se a nitração ocorre nas posições ortho ou para.
![Page 27: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/27.jpg)
Diagrama de energia
![Page 28: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/28.jpg)
Substituintes activadores, O-, P- Grupos alquilo estabilizam o complexo de sigma por
indução, dão electrões através da ligação sigma. Substituintes com par de electrões não partilhados
estabilizam o complexo sigma por ressonância.
OCH3
HNO2
+
OCH3
HNO2
+
![Page 29: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/29.jpg)
O grupo amino
Anilina reage com o água de bromo (sem catalisador)para produzir o tribrometo. Bicarbonato de sódio é adicionado para neutralizar o HBr que também é formado.
NH2
Br23
H2O, NaHCO3
NH2
Br
Br
Br
![Page 30: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/30.jpg)
Sumário de activadores
![Page 31: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/31.jpg)
Substituintes directores desactivantes Meta- Reacções de substituição electrofílica para
o nitrobenzeno são 100,000 vezes mais lentas que o benzeno.
A mistura de produos contêm na maioria o isómero meta, sómente pequenas quantidades de isómeros de orto e para.
Desactivadores directores meta, desactivam todas as posições no anel mas a posição position é menos desactivada.
![Page 32: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/32.jpg)
Substituição orto no nitrobenzeno
![Page 33: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/33.jpg)
Substituição para no nitrobenzeno
=>
![Page 34: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/34.jpg)
Substituição meta no nitrobenzeno
![Page 35: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/35.jpg)
Diagrama de energia
![Page 36: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/36.jpg)
Estrutura dos desactivadores meta
O átomo ligado ao anel aromático terá uma carga parcialmente positiva.
A densidade electrónica é puxada indutivamente ao longo da ligação sigma, portanto o anel é menos rico em electrões que o benzeno.
![Page 37: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/37.jpg)
Sumário dos desactivadores
![Page 38: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/38.jpg)
Mais desativadores
![Page 39: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/39.jpg)
Halobenzenos
Halogenios são desactivadoresna substituição electrofilica, mas são directores orto e para.
Dado que os halogenios são muito electronegativos, eles retiram densidade electrónica do anel por indução ao longo da ligação sigma.
Mas os halogenios têm pares de electrões não partilhados que podem estabilizar o complexo sigma por ressonância.
![Page 40: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/40.jpg)
Complexo sigma para bromobenzene
Br
E+
BrH
E
(+)
(+)(+)
Ortho attack
+ Br
E+
Br
H E
+
(+)
(+)(+)
Para attack
Ataques orto e para produz ião bromonium e outras estruturas de ressonância.
Meta attack
Br
E+
Br
H
H
E
+
(+)
(+)Não se forma ião bromonium com o possivel ataque na posição meta.
![Page 41: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/41.jpg)
Diagrama de energia
![Page 42: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/42.jpg)
Sumário dos efeitos directores
![Page 43: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/43.jpg)
Substituintes múltiplos
O substituintes mais fortemente activador determinará a posição do substituinte seguinte. Pode haver misturas.
OCH3
O2N
SO3
H2SO4
OCH3
O2N
SO3H
OCH3
O2N
SO3H
+
![Page 44: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/44.jpg)
Alquilação de Friedel-Crafts Síntese de alquil benzenos apartir de
haletos de alquilo e ácidos de Lewis, normalmente o AlCl3.
Reacções de haletos de alquilo com ácido de Lewis produz um carbocatião que é electrófilo.
Outras fontes de carbocatiões: alcenos + HF ou álcoois + BF3.
![Page 45: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/45.jpg)
Exemplos de formação de carbocatião
CH3 CH CH3
Cl
+ AlCl3
CH3C
H3C HCl AlCl3
+ _
H2C CH CH3HF
H3C CH CH3
F+
_
H3C CH CH3
OHBF3
H3C CH CH3
OH BF3+
H3C CH CH3+ + HOBF3
_
![Page 46: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/46.jpg)
Formação de alquil benzeno
C
CH3
CH3
H+
H
H
CH(CH3)2+
H
H
CH(CH3)2
B
F
F
F
OHCH
CH3
CH3
+HF
BF
OHF+
-
![Page 47: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/47.jpg)
Limitações de Friedel-Crafts
Reacção falha se o benzeno tiver um substituinte mais desactivante que o halogénio.
Rearranjo de carbocatiões. Reacção do benzeno com com cloreto de n-propyl e AlCl3 produz isopropilbenzeno.
O alquilbenzeno produz é mais reactivo que o benzeno, portanto ocorre a polialquilação.
![Page 48: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/48.jpg)
Acilação de Friedel-Crafts Cloreto de Acilo chloride é usado nolugar
de cloreto de alquilo. O ião acilium, que é intermediário é
estabilizado por ressonância e não rearranja como o carbocatião..
O produto é uma fenilcetona que menos reactiva que o benzeno.
![Page 49: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/49.jpg)
Mecanismo de acilação
R C
O
Cl AlCl3 R C
O
AlCl3Cl+ _
R C
O
AlCl3Cl+ _
AlCl4 +_ +
R C O R C O+
C
O
R
+
H
C
H
O
R
+Cl AlCl3
_C
O
R +HCl
AlCl3
![Page 50: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/50.jpg)
Formilação de Gatterman-Koch
Cloreto de formil é instável. Use uma mistura de alta pressão de CO, HCl, e catalisador.
Produto é o benzaldeido.
CO + HCl H C
O
ClAlCl3/CuCl
H C O+
AlCl4_
C
O
H
+ C
O
H+ HCl+
![Page 51: Compostos Aromáticos. Estrutura de ressonância Cada hibridação sp 2 do C no anel tem uma orbital p não hibridada perpendicular ao anel o qual se sobrepõe](https://reader035.vdocuments.com.br/reader035/viewer/2022081520/5706384b1a28abb8238f59be/html5/thumbnails/51.jpg)
Fim