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AMINOCIDOS
Dra. Flvia Cristina Goulart
Bioqumica
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Os aminocidos (aa). O que so?
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So as unidades fundamentais das PROTENAS.
So cidos orgnicos formados por tomos de
carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio.
Alguns tipos de aminocidos contm tambm
tomos de enxofre e fsforo que aparecem,
portanto na composio das protenas.
So molculas pequenas com PM de
aproximadamente 130.
AMINOCIDOS
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AMINOCIDOS
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Os aminocidos fazem parte de vrias
estruturas fundamentais do organismo
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FUNES BIOLGICAS
Estrutura da clula.
Hormnios.
Receptores de protenas e hormnios.
Transporte de metablitos e ions.
Atividade enzimtica.
Imunidade.
Gliconeogenese no jejum e diabetes.
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AMINOCIDOS
Estrutura
Bsica de um
Aminocido
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Aminocidos estrutura bsica
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Estrutura bsica de um aminocido (aa).
Verso 2 O retorno
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Exemplos de aa.
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Aminocidos (aa) Caractersticas Gerais:
- So as unidades fundamentais das protenas.
- Todas as protenas so formadas a partir da ligao emseqncia de apenas 20 aminocidos.
- Existem, alm destes 20 aminocidos principais, algunsaminocidos especiais, que s aparecem em alguns tiposde protenas.
- Possuem caractersticas estruturais em comum, taiscomo: a presena de um carbono central, quase sempreassimtrico ligados a um grupamento carboxila, umgrupamento amina e um tomo de hidrognio.
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Caractersticas Fsicas So todos compostos slidos, cristalinos e que se
fundem a alta temperatura;
Incolores;
A maioria apresentam sabor adocicado;
Alguns inspidos;
E outros amargos;
Com exceo da glicina, que solvel em gua,
os demais apresentam solubilidade varivel;
Insolveis em solventes orgnicos;
Em solues aquosas apresentam alto momento
dipolar.
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Estrutura Qumica GeralAminocidos mais importantes sos os .
Apresentam carbono assimtrico
Apresentam :
Um grupo amina: -NH2
Um grupo carboxila: COOH
Um hidrognio H
Uma cadeia lateral R (deter-
mina a identidade de um AA
especfico).
O carbono um centro
quiral (opticamnte ativo)
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O que difere na molcula de um aa. para
outro aa.
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Glicina e alanina
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O quarto ligante um radical chamadogenericamente de "R", responsvel peladiferenciao entre os 20 aminocidos. acadeia lateral dos aminocidos. o radical"R" quem define uma srie de caractersticasdos aminocidos, tais como polaridade egrau de ionizao em soluo aquosa.
Segundo Lehninger (1995), os aminocidospodem ser classificados em grupos combase em suas cadeias laterais (radicais R):
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Estrutura Qumica Geral
Formam dois esterioismeros: L e D
L Levorrotatrio (esquerda) - LEVGERO
D Destrorrotatrio (direita)- DEXTRGERO
Observaes importantes:
Os aminocidos nas molculas proticas so
sempre L-estereismeros
Os D aminocidos foram encontrados apenas
em pequenos peptdeos de parede celular
bacteriana e alguns peptdeos que tm funo
antibitica.
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A esterioismeria dos aa.
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E lembrando: Os compostos
que apresentam ismeria
ptica na forma levgera
desviam a luz polarizada para o
lado esquerdo.
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Classificao dos Aminocidos Essenciais - so aqueles que no podem ser
sintetizados pelos animais. So 8 a 9 aa.
No essenciais - so aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. So de 10 a 12 aa.encontrados em suas protenas.
No Essenciais Essenciais
Glicina Alanina Serina Cistena Tirosina Arginina
Fenilalanina Valina Triptofano
cido asprtico cido glutmico Histidina Asparagina
Treonina Lisina Leucina Isolucina
Glutamina Prolina Metionina
importante ressaltar que, para os vegetais, todos os
aminocidos so no essenciais. Fica claro que classificar
um aminocido em no essencial ou essencial depende da
espcie estudada; assim um certo aminocido pode ser
essencial para um animal e no essencial para outro.
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Aminocidos essenciais. O que
so mesmo?
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Os aminocidos so classificados em
essenciais e no-essenciais.
Os essenciais, ou indispensveis, so
aqueles que o organismo humano no
consegue sintetizar. Deste modo, eles
devem ser obrigatoriamente ingeridos
atravs de alimentos, pois caso contrrio,
ocorre a desnutrio. Assim, a
alimentao deve ser o mais variada
possvel para que o organismo se
satisfaa com o maior nmero desses
aminocidos.
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As principais fontes desses
aminocidos so a carne, o leite e o
ovo.
Os aminocidos no-essenciais, ou
dispensveis, so aqueles que o
organismo humano consegue sintetizar
a partir dos alimentos ingeridos.
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Anatomia e Smbolos dos
AminocidosA Ala Alanina
B Asx Asparagina ou Aspartato
C Cis ouCys Cistena
D Asp Aspartato (cido aspartico)
E Glu Glutamato (cido glutmico)
F Fen ou Phe Fenilalanina
G Gli ou Gly Glicina
H His Histidina
I Ile Isoleucina
K Lis ou Lys Lisina
L Leu Leucina
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Anatomia e Smbolos dos
AminocidosM Met Metionina
N Asn Asparagina
P Pro Prolina
Q Gln Glutamina (Glutamida)
R Arg Arginina
S Ser Serina
T Tre ou Thr Treonina
V Val Valina
W Trp Triptofano (Triptofana)
Y Tir ou Tyr Tirosina
Z Glx Glutamina ou Glutamato
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Quanto a Classificao dos
aminocidos:
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Classificao dos Aminocidos
QUANTO NATUREZA DO GRUPO R
Aromticos: fenilalanina, tirosina, triptofano;
Bsicos: lisina, histidina;
cidos: Ac. Glutmico, Ac. Asprtico,..
Ramificados: isoleucina, leucina, valina;
Sulfurados: metionina, cistena, cistina;
Outros : treonina.
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Classificao dos Aminocidos
QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMOANIMAL
Glucognicos: (Podem ser transformados emglicose).
Alanina, arginina, metionina, cistena, cistina,histidina, treonina e valina.
Glucocetognicos: (Podem se transformar emglicose ou em corpos cetnicos). fenilalanina,tirosina e triptofano, isoleucina e lisina
Cetognicos: (Podem se transformar em corposcetnicos). Leucina
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Classificao dos Aminocidos Baseada na polaridade dos radicais R:
Aminocidos com Radical "R" Apolar ou
HIDROFBICO. Possuem radical "R" geralmente
formado exclusivamente por carbono e hidrognio -
grupamentos alquila. So em nmero de 8: Alanina,
Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina,
Triptofano e Valina.
Aminocidos nos quais R POLAR ou
HIDROFLICO. Possuem radicais "R" contendo
hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. So em
nmero de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina,
Serina, Tirosina e Treonina;
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Aminocidos carregados positivamente ( C/ RPOSITIVO). So diamino e monocarboxlicos :Aspargina, Histidina e Lisina.
Aminocidos carregados negativamente (c/RNEGATIVO).
So monoamino e dicarboxlicos: cido Asprtico,cido glutmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina eBeta alanina.
Classificao dos Aminocidos
Baseada na polaridade dos radicais R:
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Classificao dos Aminocidos
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Estrutura espacial do aminocido
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Propriedades Qumicas
Caracterstica cida (presena do grupo carboxila);
Caracterstica bsica (presena do grupo amino);
Interao intramolecular, originando um "sal interno":
Solveis em gua;
Insolveis em solventes orgnicos
PF e PE altos (caractersticas dos sais)
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A caracterstica inica dos aa.
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Caracterstica orgnica do aa.
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Os grupos de aa segundo sua
polaridade
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Os aminocidos apresentam em sua
molcula o grupo carboxila (que lhes d
caracterstica cida) e o grupo amino
(que lhes d caracterstica bsica).
Desse modo, quando em soluo,
ocorre interao intramolecular, origina
um "sal interno":
PROPRIEDADES QUMICAS :
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Propriedades Qumicas dos aa.
Reaes do grupo -COOH esse d asreaes caractersticas da funo carboxlica,sendo mais caractersticas: formao de amida,formao de steres, formao de haletos.
Reaes dos grupos -NH3 e -NH2 essesgrupos so bastante reativos principalmente em suaforma desprotonada. Dentre as inmeras reaesdesse grupo, destacam-se: reao com a ninidrina,reao de Sanger, reao de Edman.
Reaes dos radicais R os principaisgrupos ativos dos radicais R dos aminocidos almdo grupo -NH2 so: -SH sulfidrilo (Cys), -OHfenlico (Tyr), imidazlico (His), guanidnico (Arg).
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Caracterstica cido-bsica dos grupos
carboxila e amino, respectivamente,
favorecem o carter anftero dos aa.
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Propriedades Qumicas
Carter anftero - reagem tanto em
cidos quanto em bases, produzindo sais :
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Propriedades fsicas dos aa. Atividade ptica com exceo da glicina, todos os aminocidos
naturais apresentam atividade ptica desviando a luz polarizada para adireita ou para a esquerda. Todos os aminocidos que entram naformao de protenas so L-aminocidos.
Propriedade Eltrica (cido/bsica) os aminocidos possuempelo menos dois grupos ionizveis: um grupo carboxlico (-) e um grupoamnico (+). Desse comportamento deriva-se o conceito de pontoisoeltrico, que o valor de pH em que as cargas positivas e negativasso iguais.
Solubilidade relativamente elevada em gua e reduzida emsolventes orgnicos.
Ponto de Fuso bastante elevado sendo normalmenteacompanhado de decomposio da estrutura qumica original.
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comprovado o fato dos aminocidos
serem solveis em gua, insolveis em
solventes orgnicos e terem PF e PE
altos (caractersticas dos sais). E explica
o carter anftero dos aminocidos, ou
seja, eles reagem tanto em cidos
quanto em bases, produzindo sais .
Solubilidade dos aa. caracterstica de sais
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A ligao peptdica ocorre por reaode hidrlise entre o grupo hidroxila da
carboxila de um aa. e o Hidrognio do
grupo Amino do aa. seguinte
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A ligao peptdica
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Curva de titulao de um
Aminocido Ao titularmos um aminocido monoamino e
monocarboxlico, temos o seguinte comportamento:
Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente
protonado
Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-]
Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoeltrico = on Dipolar ou "Zwitterion".
Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-]
Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente
desprotonado
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Titulao de um Aminocido
De forma geral, ao fazer a titulao de um
aa com uma base, iniciando-se em pH=1
observa-se que o pH da soluo aumenta
at aproximadamente pH=2 quando o
grupamento COOH comea a liberar ons
H+ para o meio, formando gua.
HH-- C C -- NHNH33++
COOCOO--
RR
COOCOOHH
RR
HH-- C C -- NHNH33+ + + + OHOH--
COOCOOHH
RR
HH-- C C -- NHNH33+ + + + OHOH--
pKpK11on dipolar
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Titulao de um Aminocido
Continuando a adio de base o pH ir
progressivamente se elevando at que o
grupo NH3+ tenha condies de liberar
seu on H+, o que ocorre prximo ao pH 9.
COOCOO--
RR
HH--CC--NNHH33+ + ++ OHOH--
COOCOO--
RR
COOCOO--
RR
HH--CC--NNHH33+ + ++ OHOH-- HH--CC--NHNH22
COOCOO--
RR
HH--CC--NHNH22
COOCOO--
RRpKpK22
H2O
on dipolar
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Titulao de um AminocidoCOOCOO--
CHCH33
HH--CC--NHNH33++
COOCOO--
CHCH33
COOCOO--
CHCH33
HH--CC--NHNH33++ HH--CC--NHNH22
COOCOO--
CHCH33
HH--CC--NHNH22
COOCOO--
CHCH33
COOCOOHH
CHCH33
HH-- C C -- NHNH33++
COOCOOHH
CHCH33
HH-- C C -- NHNH33++
pKpK11 pKpK22
Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -COOH
Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -NH2
++HH33NN-- C C --HH
COOHCOOH
RR
++HH33NN-- C C --HH
COOHCOOH
RR
++HH33NN-- CC-- HH
COOCOO--
RR
++HH33NN-- CC-- HH
COOCOO--
RR
HH22NN-- CC-- HH
COOCOO--
RR
HH22NN-- CC-- HH
COOCOO--
HH22NN-- CC-- HH
COOCOO--
RR
FormaForma
IsoeltricaIsoeltrica
pKpK11 pKpK22
A+A+ AA--
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Ponto Isoeltrico
o pH no qual a molcula do aminocidoapresenta igual n de cargas positivas enegativas
Encontra-se eletricamente neutro
Forma on dipolar ou zwitterion
O clculo do pI baseia-se nas formas dedissociao do aminocido utilizando os pKanterior e posterior forma isoeltrica doaminocido.
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Curva de Titulao
Importncia
So unidades estruturais dos peptdeos e
das protenas;
Funcionam como sistema tampo, ou
seja, atuam no controle do pH das clulas;
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Aminocidos x Exerccio
catabolismo proteico
inibio da sntese
recuperao entre 4 a 8 horas
oxidao de BCAA (Leucina, isoleucina, valina )
leucina oxidada principalmente nos
SEDENTRIOS
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Ligaes qumicas entre os aa. na
cadeia protica