Download - Aula Teorica 06 - Isomeria Constitucional
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1. Isomeria Molculas que tm a mesma frmula molecular, mas no so idnticas, so chamadas ismeros. Os ismeros dividemse em duas classes: ismeros constitucionaiseEstereoismeros. 1.1 Ismerosconstitucionais Os ismeros constitucionais so ismeros que diferem na conectividade. Conectividade a forma como os tomos das molculas esto conectados. Por exemplo,oetanoleoterdimetlicosoidnticosoismerosdeconstitucionais, pois tm a mesma formula molecular (C2H6O) no entanto os tomos em cada substnciaestoconectadosdeformadiferente.Ooxignionoetanolestligadoa um carbono e a um hidrognio, enquanto que no ter dimetlico o oxignio est diretamente a dois carbonos. Este fato, afeta diretamente as propriedades fsicas doscomps,poisopontodeebuliodoetanol78,3 oC,enquantoqueodoter dimetlico 24,9 oC. Isso se d, pelo fato do ismero do etanol poder formar ligaes de hidrognio diferentemente do ter dimetlico. Na Tabela 1 esto listadosalgunsexemplosdeismerosconstitucionais. Tabela1:Exemplosdeismerosconstitucionais. FrmulaMolecular IsmerosConstitucionais
C4H10
CH3
CH3CH2CH2CH3 Butano
e
CH3CHCH3 Isobutano Cl
C3H7Cl
CH3CH2CH2Cl 1Cloropropano
e
CH3CHCH3 2Cloropropano 1
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C2H6O
CH3CH2OH EtanolO
e
CH3OCH3 ter dimetlico O e CH3CH2CH propanal
C3H6O
CH3CCH3 dimetilcetona
Osismerosconstitucionaispodemsersubdivididosem: a) IsomeriadeFuno; b) IsomeriadeCadeia; c) Isomeriadeposio; d) IsomeriadeCompensaoouMetameria; e) IsomeriaDinmicaouTautomeria. a) IsomeriadeFuno Adiferenaentreosismerosestnogrupofuncional. Existemquatrocasosmaiscomunseimportantesdeisomeriadefuno: Isomeria:terlcoolCnH2n+2O
Nestecaso,semprequeforpossvelescreverafrmuladeumter,tambmser possvelescreverafrmuladeumlcool,usandoamesmafrmulamolcular. Exemplo:frmulamolecularC2H6O
H3C
H2 C
OH
H3 C
O
CH3
EtanolProf.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
Metoximetano
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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Isomeria:aldedocetonaCnH2nO Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumacetona,tambm serpossvelescreverafrmuladeumaldedo,usandoamesmafrmulamolcular. Exemplo:frmulamolecularC3H6O
O O C H3C CH3 H3C H2 C C H
Propanona Isomeria:cidocarboxlicosterCnH2nO2
Propanal
Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumster,tambmser possvel escrever a frmula de um cido carboxlico, usando a mesma frmula molcular. Exemplo:frmulamolecularC2H4O2
O H C O CH3 H3 C C
O
O
H
Metanoato de metila
cido etanico
Isomeria:fenollcoolaromticoteraromticoCnH2n6O
Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um fenol ou um lcool aromtico, tambm ser possvel escrever a frmula de um ter aromtico, usando a mesmafrmulamolcular. 3
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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Exemplo:frmulamolecularC7H8OmmetilfenolH3 C OH
lcool benzlicoH2 C OH
MetoxibenzenoO CH3
Fenol
lcool
ter
b) IsomeriadeCadeia A diferena entre os ismeros est no tipo de cadeia carbnica. Existem trs casosprincipaisdeisomeriadecadeia: Isomeria:CadeiafechadacadeiaabertaCnH2n Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumciclano,tambm serpossvelescreverafrmuladeumalceno. Exemplo:frmulamolecularC3H6
H2 C H2 C CH2 H2 C C H CH3
Ciclopropano
Propeno
Isomeria:CadeiaramificadacadeianormalCnH2n+2
Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um composto de cadeia ramificada, tambm ser possvel escrever a frmula de um composto de cadeia normal. Exemplo:frmulamolecularC4H10
CH3 H3 C C CH3 H Metilpropano H3 C H2 C H2 C CH3 4
Butano
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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Isomeria:Cadeiaheterogneacadeiahomognea
Ocorresemprequeforpossvelmudaraposiodeumheterotomotornandoacadeia homogneasemalterarogrupofuncionaloquesedcomasaminaseasamidas. Exemplo:frmulamolecularC2H7N
H3C
N
CH3
H3C
H2 C
NH2
H Dimetilamina c) IsomeriadePosio
Etilamina
A diferena entre os ismeros est na posio de um grupo funcional, de uma insaturaooudeumsubstituinte. Existemtrscasosprincipaisdeisomeriadeposio: DiferentePosiodeumGrupoFuncional
Ocorreapenascomgruposfuncionaisligadoscadeiahomognea,comolcoois. Exemplo:frmulamolecularC3H8O
OH H3C H2 C H2 C OH H3C C H CH3
Propan1ol DiferentePosiodeInsaturao
Propan2ol
Ocorre apenas com compostos insaturados que no sofrem ressonncia e tm no mnimo4carbonos. Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica 5
UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Exemplo:frmulamolecularC4H8
H2 C
H2 C C H But1eno
CH3
H3 C
C C H H But2eno
CH3
DiferentePosiodeumGrupoSubstituinte
Ocorre entre compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbonos ou em compostosacclicoscomnomnimo6tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC5H10
H3C C H H C
CH3
H C
CH3
C H
H
H
C H
C H
CH3
1,1Dimetilciclopropano
1,2Dimetilciclopropano
d) IsomeriadeCompensaoouMetameria Adiferenaentreosismerosestapenasnaposiodeumheterotomo. Existem quatro casos principais de isomeria de posio: entre teres, entre steres,entreaminaseentreamidas
Metameriaentreteres
Ocorreteresquepossuemnomnimo4tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC4H10O
H3C
H2 H2 O C C Metoxipropano
CH3
H3C
H2 C
H2 O C Etoxietano
CH3 6
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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Metameriaentresteres
Ocorrecomsteresquepossuemnomnimo3tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H6O2
O H3C C O CH3 H C
O O H2 C CH3
Etanoato de metila MetameriaentreAminas
Metanoato de etila
Ocorreaminasquepossuemnomnimo4tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC4H11N
H3C
H N
H2 C
H2 C
CH3
H3C
H2 C
H N
H2 C
CH3
NMetilpropanamina MetameriaentreAmidas
NEtiletanamina
Ocorreamidasquepossuemnomnimo2tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H7ON
O H3 C C N H CH3 H C
O N H H2 C CH3
Nmetiletanamida Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
NEtilmetanamida
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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA e) TautomeriaouIsomeriaDinmica Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma frmula molecularegruposfuncionaisdiferentescoexistememequilbriodinmiconoqualum delesestcontinuamentesetransformandonooutroeviceversa. A tautomeria ocorre somente na fase lquida, em compostos cuja molcula
possui um elemento muito eletronegativo, como o oxignio ou nitrognio, ligado ao mesmotempoaohidrognioeaumcarbonoinsaturado(quepossuiligao)Aalta eletronegatividade do oxignio ou do nitrognio provoca a atrao dos eltrons da ligaodocarbono,queumaligaofracaefcildedeslocar. TautomeriaAldoenlica(enol aldedo)
Ocorreentrealdedoseenisquepossuemnomnimo2tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC2H4O
H C H Etenol
OH C H H
H C H Etanal C
O H
TautomeriaCetoenlica(enol cetona)
Ocorreentrecetonaseenisquepossuemnomnimo3tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H6O
OH H3 C C CH2 H3 C
O C CH3
1Propen2ol Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
Propanona
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