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Acidez e Basicidade em
Qumica Orgnica
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Teoria de cidos e Bases deLewis
cidos: Molculas receptoras de um par deeltrons
Bases: Molculas que doam um par de eltrons
Neste processo h a formao de ligaes
covalentes.
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Pontos importantes das reaesorgnicas
Atrao das cargas opostas: fundamental para aocorrncia reacional;
Hibridizao: influncia sobre acidez sp >sp2>sp3>;
Seta: Direcionamento do fluxo de eltrons;
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Carboctions e carbnions
Carboctions: procuram eltrons (so eletrfilos);
Eletrfilos: So reagentes que em suas reaesprocuram eltrons extras (para dar-lhes uma camada
de valncia de eltrons mais estveis, alcanando a
configurao do hlio (para os prtons) ou noniopara os carboctions). Todos os cidos de Lewis,
incluindo os prtons so eletrfilos.
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Carboctions e carbnions
Carbnions: So bases de Lewis. Em suas reaes elesprocuram prtons ou algum outro centro positivo ao qual
possa doar seus pares eletrnicos e assim neutralizar
sua carga negativa. So chamados de nuclefilos(porque o ncleo a parte positiva de um tomo)
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Carboctions e Carbnions
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Representao de Setas Curvas
As Setas devem comear com uma
ligao covalente ou par de eltrons
no compartilhados e aponta para umaregio com deficincia de eltrons.
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Aumento da eletronegatividade
C N O F
48p
aK
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3H
CH
38p
aK
-
2H
NH
15,7p
aK
-
H
OH
3,2p
aK
-
H
F
Aumento da Acidez
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Eletrfilo e Nuclefilo
Compostos (ou centros) eletroflicos so os quesentem afinidade por eltrons, portanto umcido de Lewis.
Compostos (ou centros) nucleoflicos so os quesentem afinidade por ncleos/prtons (cargaspositivas), portanto uma base de Lewis. (N /
:Nu / Nu:)
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Reaes de Alcanos: via radicais
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1. Quebra Heteroltica ou Heterlise: a quebra da ligao assimtrica, de modo que o par de eltrons fique apenascom um dos tomos da ligao(formao de ons).
Introduo: Quebra de ligaes
carboction
+
H
H
H
C Br
H
C
H
H Br
carbnion
+
H
H
H
C H
H
C
H
H H
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Quebra de ligaes
2. Quebra Homoltica ou Homlise: a quebra da ligao simtrica, de modo que cada tomo fique com seu eltronoriginal da ligao (formao de radicais).
radicais livres
+
H
H
H
C H
H
C
H
H H
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Carac terst icas dos radicais :
Ocorrem em molculas apolares ou com baixa
diferena de eletronegatividade;
So eletronicamente neutros;
Muito reativos;
As reaes radicalares no so muito comuns
quando comparado a reaes polares.
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Reao em Cadeia
1. Iniciao da Cadeia (radicais so criados)
Cl2
2 Clcalor
ou luz
2. Propagao da Cadeia (radical geral radical)
CH4 + Cl CH3 + H
Cl
CH3+ Cl
2 CH3Cl + Cl
3. Finalizao da Cadeia
Possveisetapas definalizao
CH3 + Cl CH
3Cl
CH3+ CH
3 CH3CH3
Cl2Cl + Cl
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Halogenao de Alcanos Superiores
A clorao da maioria dos alcanos cujas molculas
contm mais de dois tomos de carbono resulta em mistura de
produtos monoclorados isomricos (assim como compostosaltamente clorados).
CH3CH
2CH
3
Cl2
luz, 25oCCH
3CH
2CH
2Cl + CH3CHCH3
Cl
45% 55%
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Reao de Combusto
Reaes de Sulfonao
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Reao de Nitrao
Reao de pirlise