correio electrónico (e-mail) - inesc tecjneves/feup/2013-2014/scom/1.pdf · – internet message...

E-mail

1

Correio Electrónico(E-mail)

[email protected]

Assunto

• Protocolo para troca de mensagens entre caixas do correio

– Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)

– Recomendação ITU-T X.400

• Protocolo para o acesso remoto a uma caixa do correio

– Post Office Protocol (POP3)

– Internet Message Access Protocol (IMAP4)

• Mensagens com conteúdos multimédia– Multipurpose Internet Mail Extensions (MIME)

E-mail

2

Origens

• Computadores Interligados

– Ligações Ponto-a-Ponto» Linha telefónica comutada

» Linha dedicada

– Redes Locais» Ethernet

» Token-ring

– Redes de grande área» X.25

Origem

Implementações Proprietárias

IBM

Unix

DEC

• VAX MAIL 11

• Packetnet Switched Interface Mail (PSI MAIL)

• Unix-to-Unix Copy Program (UUCP)

• Sendmail

• BITNET

E-mail

3

João Neves, 2013

Evolução

• O sistema de e-mail depende de:•Fabricante•Solução de interligação dos sistemas

INCOMPATIBILIDADE

5

João Neves, 2013

Evolução


INCOMPATIBILIDADE

• Endereçamento• Bang!, RFC822, X400

• Troca de Mensagens• Síncrona (PSI MAIL)• Assíncrona (Store and

Forward)

• Gateways

6

E-mail

4

João Neves, 2013

Evolução


INCOMPATIBILIDADE

NECESSIDADENORMALIZAÇÃO

7

João Neves, 2013

Evolução


INCOMPATIBILIDADE

• De facto, SMTP• ITU-T X.400

NECESSIDADENORMALIZAÇÃO

8

E-mail

5

O Modelo do e-mail

• O correio electrónico é caracterizado por:

– O utilizador que lê, escreve, envia, organiza mensagens

– O interface do utilizador é fornecido pelo Agente do Utilizador (UA)

– A comunicação entre interlocutores é assíncrona

– A transferência das mensagens é feita pelo Agente de Transferência de Mensagens (MTA)

– A troca de mensagens entre ambientes de protocolos diferentes é feita por gateways (MTAs que entendem ambos os protocolos)

Interface do Utilizador (UA)

E-mail

6

Comunicação assíncrona

Internet

Gatewayde e-mail

Gatewayde e-mail

O Transporte...

• Modelo UUCP

• Modelo X.400

• Modelo Internet

E-mail

7

Modelo UUCP

hosta hostb

hostd

hostc

user1

user2

From: hosta!user1To: hostb!hostd!user2Subject: ....

João Neves, 2013

Modelo Internet

ClientePOP/SMTP

Servidor

Resto do Mundo

POP/IMAPVerifica Mail

SMTPEnvia Mensagens

14

E-mail

8

O Modelo

O Modelo

E-mail

9

Localização no modelo de camadas

FTP SMTP POP3

Internetwork Protocol (IP)

TCP UDP

Nível do Interface da rede e protocolos de acesso

DNS ASN.1

SNMP

TFTP BootPNFS

João Neves, 2013

Modelo X.400

18

E-mail

10

Recomendação X.400

• O Modelo MHS e serviços

Message

Handling

System

• Está conforme o modelo OSI

• Utiliza os serviços do nível de apresentação e do nível de aplicação

Modelo MHS

UAUA

MTA

Terminal E/S Terminal E/S

Sistema de processamento

MTAMTA

UA

MSUA

TerminalInteligente

Sistema de processamento Sistema deprocessamento

Terminal E/S

MS = Arquivo de Mensagens (Message Store)

MTA = Agente de Transferência de Mensagens (Message Transfer Agent)

UA = Agente do Utilizador (User Agent)

E-mail

11

Modelo MHS

DSA

DUA

MTA

DUA

UA

DUA

UA

DSA

DUA

MTA

Sistema deProcessamento(DSA "stand-alone")

Sistema deProcessamento(DUA e MTA"stand-alone")

Sistema deProcessamento(coexistem UA, DUA, MTAe DSA)

I/O device

TerminalInteligente(coexistem oDUA e o UA)

DSA = Agente do Sistema de DirectórioDUA = Agente do Utilizador do DirectórioMTA = Agente de transferência de MensagensUA = Agente do Utilizador

João Neves, 2013

Well-knownEntryPoint

22

E-mail

12

Mensagens idênticas...

Aplicação

Transporte

Internet

Interfaceda rede

Aplicação

Transporte

Internet

Interfaceda rede

mensagemidêntica

pacoteidêntico

datagramaidêntico

tramaidêntica

Rede física 1

Sistema BSistema A• Trajecto de uma mensagem

quando é enviada de uma aplicação de um sistema para outra aplicação remota na rede local.

• A camada n no sistema B recebe o mesmo objecto que foi enviado pela camada n do sistema A.

• Os protocolos estruturados em camadas permitem que a camada n no destino receba exactamente o mesmo objecto enviado pela camada n na origem.

João Neves, 2013

O e-mail é como o correio postal...

Envia corpo P2 e endereço Recebe corpo P2

Adiciona cabeçalho P2 aocorpo P2

Coloca no envelope P3

AGENTE DO UTILIZADOR (UA)

Recebe cabeçalho e corpoP2 no envelope P3

AGENTE DE TRANSFERÊNCIA DAMENSAGEM (MTA)

Aceita envelope P3

Coloca cabeçalho e corpo P2 noenvelope P1

AGENTE DE TRANSFERÊNCIA DAMENSAGEM (MTA)

Aceita envelope P1

Transfere cabeçalho e corpo P2do envelope P1 para a envelope P3

Envia envelope P3

AGENTE DO UTILIZADOR (UA)

24

E-mail

13

Formato das Mensagens

Estructura básica da mensagem

•••••

Envelope

Cabeçalho

Corpo

parte do corpo

+Envelope

Conteúdo

parte do corpo

Men

sage

m I

P

Estrutura da Mensagem Interpessoal (IP)

João Neves, 2013

Formato e Conteúdo

TO:FROM:MESSAGE IDENTIFIER:CONTENT TYPE:

TO:FROM:SUBJECT:

Exmo Sr,

......

MENSAGEM

Cabeçalho

CORPO

CONTEÚDO

ENVELOPE

26

E-mail

14

O Cabeçalho

To: <endereço> Lista de um ou mais destinatários

Cc: <endereço> Lista de um ou mais destinatários (Carbon Copy)

Bcc: <endereço> Lista de um ou mais destinatários (Blind Carbon Copy)

From: <endereço> Remetente

Subject:

Reply-To: <endereço> Substitui o endereço do campo From: na resposta

In-Reply-To:

Reply-By: data

Message-Id:

Return-Receipt-To: <endereço>

Importance:

Expiry-Date: data

• Cada linha do cabeçalho é terminada pelos caracteres <CR><LF>.

• Uma linha de um campo do cabeçalho pode ser continuada na linha seguinte, tendo esta no início o caracter <espaço> ou <TAB>

• Todas as linhas da mensagem devem obedecer à regra 998/78

João Neves, 2013

Endereçamento

Mailbox

Separador

Host/Domain Domain

Separador

• UUCP (bang notation !) host1 ! host2 ! usera• DECnet (::) VAXOB::VAXMT::SYSTEM• BITNET (@ ou “at”) usera at PTEARN• RFC822 [email protected]• X.400 S=mail-user;OU=gonzo;PRMD=inescn;A= ;C=pt

28

E-mail

15

Endereços UUCP

hosta hostb

hostd

hostc

user1

user2


Endereços UUCP

hosta hostb

hostd

hostc

user1

user2


E-mail

16

Endereços UUCP

hosta hostb

hostd

hostc

user1

user2

From: hosta!user1To: hostb!hostd!user2Subject: .... ???

Endereços UUCP

hosta hostb

hostd

hostc

user1

user2

From: hosta!user1To: hostb!hostd!user2Subject: .... ??? hostb!hostc!hostd!user2

E-mail

17

Notação “Bang!”

• O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino

PROBLEMAS!

1. A topologia altera-se frequentemente

2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA



PROBLEMAS!



E-mail

18



PROBLEMAS!





PROBLEMAS!



• Dinâmica – decisões de encaminhamento

• Estática – política de gestão da rede

• Adição de novos caminhos devido a custos ou falhas

E-mail

19



PROBLEMAS!



host1 ! host2 ! host30 ! hosta ! hostb ! user



PROBLEMAS!



Nomes compridos

• Erros de escrita• Dificuldade de

memorizarhost1 ! host2 ! host30 ! hosta ! hostb ! user

E-mail

20



PROBLEMAS!



A solução é usar gateways bem

conhecidas

mcsun ! dec4pt ! user

João Neves, 2013

MHS O/R-addresses

Originator/Recipient Addresses

Country (C)Administrative Management Domain (ADMD ou A)Private Management Doman (PRMD)X.121 AddressTerminal Identifier (t.id)Organization (O)Organization Unit(OU)Surname (S)Given Name (G)Initials (I)

Caracteres inválidos = %, “_”, #

40

E-mail

21

Os Caracteres Inválidos...

• Problema nas gateways Recusa de mensagens

tradução e retroversão de endereços com caracteres válidos num ambiente e inválidos noutros (o exemplo do “_”)

• Relaying implícito no endereço user%[email protected]

Os Caracteres Inválidos...

• Problema nas gateways Recusa de mensagens

tradução e retroversão de endereços com caracteres válidos num ambiente e inválidos noutros (o exemplo do “_”)

• Relaying implícito no endereço user%[email protected]

Isto do relaying implícitopode ser um problema!...

Será que não se poderesolver de outra maneira?

E-mail

22

João Neves, 2013

Tamanho dos Endereços

ENDEREÇOS LONGOS vs ENDEREÇOS CURTOS

LEGÍVEIS

DIFICEIS DE MEMORIZAR

ERROS DE DACTILOGRAFIACRIPTICOS

MENOR NUMERO DE COMBINAÇÕES

43

João Neves, 2013

RFC 987“Mapping between X.400 and RFC 822”

[email protected]

RFC2156 - MIXER (Mime Internet X.400 Enhanced Relay): Mapping between X.400 and RFC 822/MIME

S=jneves;OU=gonzo;PRMD=inescn;ADMD= ;C=pt

G=Joao;S=Neves;OU=bart;PRMD=inescn;ADMD= ;C=pt

[email protected]

44

E-mail

23

"plussed' addresses...

• Todos os caracteres que sejam colocados a seguir ao “+”, inclusive e à esquerda do “@” não são interpretados

• Ambos os endereços identificam a mesma mailbox user+lixo+tipo+SPAM @ mail.dominio.pt

user @ mail.dominio.pt

• Funcionalidade disponível em servidores Unix

João Neves, 2013

Domínios de Topo top-level domains (TLDs)

• Portugal PT

• Alemanha DE

• Dinamarca DK

• Espanha ES

• EUA US

• França FR

• Hungria HU

• Itália IT

• Japão JP

• Reino Unido UK

• COM

• EDU

• GOV

• MIL

• NET

• ORG

Código ISO dos Países(ISO 3166) ARPAnet, .ARPA deu

origem a:

Novos TLDs:

• aero

• biz

• coop

• info

• name

• museum

• pro

Fonte:

ftp://ftp.ripe.net/iso3166-countrycodes

http://www.icann.org/tlds/

46

E-mail

24

Listas e Alias

• Lista de Distribuição (DL)

[email protected] user1- user2- [email protected] [email protected]

• Alias

todos

- user1

- user2

- [email protected]

- [email protected]

João Neves, 2013

Alias

MTA

MTA

MTA

UA

UA

UA

UA

UA

UA

UA

UA

48

E-mail

25

João Neves, 2013

Listas de Distribuição (DL)

49

Gestão das DLs

• A gestão das DLs é feita no MTA, enquanto os Alias são geridos no UA

• Para facilitar a gestão das DLs existem programas que fazem a gestão automática de DLs moderadas ou não-moderadas:

– LISTSERV

– Majordomo

– Mailman

– ...

E-mail

26

Acesso Remoto à Mailbox

• Paradigma Offline– São processados os pedidos (on-demand) de um cliente

– Minimizado o tempo da ligação cliente-servidor

– São necessários recursos reduzidos do servidor

• Paradigma Online– O acesso pode ser feito por diferentes computadores em qualquer

altura

– O acesso é independente a plataforma utilizada

– Os clientes poderão ser “diskless”

– Possibilidade de acessos simultâneos a mailboxes partilhadas

– São solicitados recursos significativos do servidor

– É necessária manter activa a ligação cliente-servidor

João Neves, 2013

POP3 vs IMAPPOP3 IMAP

RFC que o descreve 1939 3501

Port TCP usado 110 143

Port TCP para SSL 995 993Arquivo do e-mail Sistema do cliente Servidor

Leitura Offline OnlineTempo de ligação Reduzido Muito

Utilização dos recursos do servidor Mínima Intensa

Mailboxes multiplas Não Sim

Recomendado para utilizadores móveis Não Sim

Controlo do download pelo utilizador Reduzido Muito

Download parcial das mensagens Não Sim

Complexidade da implementação Não Sim

52

E-mail

27

Privacidade e Segurança no Correio Electrónico

• Padece dos mesmos “males” do correio postal....

• Autenticidade do remetente

• Assinatura digital

• Cifra de mensagens

Vulnerabilidades

Internet

Gatewayde e-mail

Gatewayde e-mail

E-mail

28

Pode ser copiado....

João Neves, 2013

Envio, recepção e autorização

• Para enviar mensagens com o SMTP, normalmente, não é necessário fazer autenticação do remetente

• Para aceder à caixa do correio para ler as mensagens é necessário fornecer a password

56

E-mail

29



• Autenticidade do remetente• Assinatura digital• Cifra de mensagens• Estabelecimento de ligações seguras

Assinatura Digital

E-mail

30

Verificação da Assinatura

João Neves, 2013

Assinatura Digital

60

E-mail

31



• Autenticidade do remetente

• Assinatura digital

• Cifra de mensagens

• Estabelecimento de ligações seguras

Cifrar Mensagens

E-mail

32

João Neves, 2013

Mensagem Cifrada

63

João Neves, 2013

Cifra - Integração no UA

64

E-mail

33

Partes do Corpo da Mensagem

Estructura básica da mensagem

•••••

Envelope

Cabeçalho

Corpo

parte do corpo

+Envelope

Conteúdo

parte do corpo

Men

sage

m I

P

Estrutura da Mensagem Interpessoal (IP)

João Neves, 2013

MIMEMultipurpose Internet Mail Extensions

RFC822 - STANDARD FOR THE FORMAT OF ARPA INTERNET TEXT MESSAGES

RFC2822 – Internet Message Format

“Abstract

This standard specifies a syntax for text messages that are sent

between computer users, within the framework of "electronic mail"

messages. This standard supersedes the one specified in Request For

Comments (RFC) 822, "Standard for the Format of ARPA Internet Text

Messages", updating it to reflect current practice and incorporating

incremental changes that were specified in other RFCs.

...

2.3. Body

The body of a message is simply lines of US-ASCII characters.

...”

66

E-mail

34

João Neves, 2013

MIMEMultipurpose Internet Mail Extensions

• As extensões do MIME foram criadas para permitir a transmissão de dados não ASCII via e-mail.

• Com o MIME é possível codificar em ASCII quaisquer dados e depois enviá-los por e-mail.

• Cada mensagem MIME leva no cabeçalho informação para o destinatário que indica o tipo de dados que inclui (Content-Type:)e qual a codificação usada (Content-Transfer-Encoding:).

67

João Neves, 2013

Mensagem MIMETo: [email protected]: <[email protected]>Mime-Version: 1.0Content-Type: multipart/mixed;

boundary="=====================_7569549==_"

--=====================_7569549==_Content-Type: text/plain; charset="iso-8859-1"; format=flowedContent-Transfer-Encoding: quoted-printable

Dear Webmaster;

I would really appreciate it if [...]

--=====================_7569549==_Content-Type: image/gif; name="goodimage.gif";x-mac-type="47494666"; x-mac-creator="4A565752"

Content-Transfer-Encoding: base64Content-Disposition: attachment; filename="goodimage.gif"

R0lGODlheAA8AOYAAAAAAAgICBAQEBgYGCEhISkpKSkxMTExMTk5OTk5Qik5czNDc0JCQkJKSkpKSkpKUkpSUlJSUlpaWkJSe1paY2NjY2Nja2Nra2tra2trc2tzc3Nzc3Nze3N7e3t7e0pYhFJahFVk[...]

--=====================_7569549==_

68

E-mail

35

base64

Original RFC1521 – “MIME Part One: Mechanisms for Specifying and Describing the Format of Internet Message Bodies”

• O algoritmo de codificação representa grupos de 24 bits (três octetos) codificados em 4 caracteres:1. Concatenação de 3 caracteres (8 bit)2. Os 24 bits são divididos em 4 grupos de 6-bit3. Cada grupo de 6-bit é mapeado no alfabeto base 644. Os caracteres base64 são enviados em linhas de 76 caracteres5. Se não houver caracteres de entrada suficientes para obter um

grupo de 24 bits faz-se o padding com os bits a zero, até completar o octeto. Os restantes caracteres base64 serão “=“

João Neves, 2013

Tradução6-bit <-> base64

6-bit b64 6-bit b64 6-bit b64012

ABC

262728

abc

525354

012

345

DEF

293031

def

555657

345

678

GHI

323334

ghi

585960

678

91011

JKL

353637

jkl

616263

9+/

121314

MNO

383940

mno

151617

PQR

414243

pqr

181920

STU

444546

stu

212223

VWX

474849

vwx

2425

YZ

5051

yz

70

E-mail

36

João Neves, 2013

Tipo de Conteúdo

Content Typetext Texto (p. ex. um documento)image Uma fotografia ou imagem gerada num computadoraudio Uma gravação de somvideo Uma gravação de vídeo com movimentoapplication Código binário de um programamultipart Mensagem que contem várias “body parts” com

distintos “Content-Type” e codificaçõesmessage Uma mensagem de e-mail (p. ex. um memo reencaminhado)

ou uma referência externa a uma mensagem (p. ex. um arquivo FTP e respectivo nome do ficheiro)

Os sete tipos básicos do Content-Type

71

O Modelo é Complexo

Numa configuração típica, para a disponibilização doserviço de E-mail são necessários servidores dedicadospara:

• MTA

• Webmail

• DNS

• Serviço de Directório

• Anti-SPAM / Protecção do Perímetro de Segurança

• Clustering

• Arquivo+backup do E-mail

Todos os componentes deste modelo têm que funcionar!

João Neves, 2013 72

E-mail

37

Dependência do serviço DNS

Registos:

• MX

• MR

• MB

• ...

Dependência do serviço DNS@ IN SOA ns.inescn.pt. jneves.inescn.pt. (

2001051714 ; Serial28800 ; Refresh - 8 hours7200 ; Retry - 2 hours604800 ; Expire - 7 days86400 ) ; Minimum TTL - 24 hours

IN NS ns.inescn.pt.[...]

IN MX 10 animal.inescn.pt.IN MX 20 correio.inescn.pt.IN MX 100 mail2.ip.pt.

;animal IN A 192.35.246.1ns IN A 192.35.246.1

IN MX 20 animal.inescn.pt.IN MX 10 correio.inescn.pt.IN MX 100 mail2.ip.pt.

ntp0 IN CNAME animal.inescn.pt.proxy IN A 192.35.246.1proxy IN A 192.35.246.5

E-mail

38

Spiced Ham, vulgo SPAM

•O que é?

...presunto temperado com especiarias

(Spiced Ham)!!!http://www.youtube.com/watch?v=3kjdrl6qjwY&NR

•Decreto-Lei nº 7/2004 de 7 de Janeiro

•Open Relays Black Lists

•Sender Policy Framework vs. Sender ID

SPAM

Decreto-Lei nº 7/2004 de 7 de Janeiro

Artigo 22º

Comunicações não solicitadas

1 — O envio de mensagens para fins de marketingdirecto, cuja recepção seja independente de intervençãodo destinatário, nomeadamente por via de aparelhosde chamada automática, aparelhos de telecópia ou porcorreio electrónico, carece de consentimento prévio dodestinatário....

E-mail

39

Listas “Negras”•DNS Blacklists and Whitelists (RFC 5782, Feb 2010)

DNSxL (x = Blacklist | Whitelist)

• Open Relays Black Lists

NJABL

SORBS

SPAMBAG

SPAMCOPS

...

• Na consulta do DNS do reverse-mapping para o domínio em

questão a pergunta resulta num endereço da rede 127.0.0.0/8.....

• Problema das “Listas Negras” mal geridas...

Por exemplo o DNSBL...

bash$ host mail.clar1.k12.sc.usmail.clar1.k12.sc.us has address 207.232.152.157

bash$ host 157.152.232.207.dnsbl.njabl.org

E-mail

40



bash$ host 157.152.232.207.dnsbl.njabl.org157.152.232.207.dnsbl.njabl.org has address 127.0.0.2



bash$ host 157.152.232.207.dnsbl.njabl.org157.152.232.207.dnsbl.njabl.org has address 127.0.0.2

bash $ host pD9E5693D.dip.t-dialin.netpD9E5693D.dip.t-dialin.net has address 217.229.105.61

bash $ host 61.105.229.217.dnsbl.njabl.org61.105.229.217.dnsbl.njabl.org has address 127.0.0.3

E-mail

41

SPAM

•Sender Policy Framework

http://spf.pobox.com

• Implicações no DNS

• Implicações no MTA

Mail Servers Survey (2007)

João Neves, 2013

Source: http://www.oreillynet.com/pub/a/sysadmin/2007/01/05/fingerprinting-mail-servers.html

82

E-mail

42

Distribution of Mail Servers by MTAs (2007)

João Neves, 2013

Source: http://www.mailradar.com/mailstat/

83

João Neves, 2013

USENET NEWS

UA

NEWS Feeder

NEWS Feeder

NEWS Feeder

NETWORK

NEWS

TRANSPORT

PROTOCOL

• Inicialmente o transporte podia ser UUCP (rexec), mail.84

E-mail

43

Funções

• posting (nova mensagem)

• followup (nova mensagem no thread)

• replying (resposta por e-mail)

UA

USENET

• hierarquias– alt, rec, soc, biz, pt, bit, uk...

Artigo USENET

• Cabeçalho de e-mail

+

Message-id:NewsgroupsPath: <end.> ! <end.> ! <end.> ! <end.> Expires:Control:OrganizationApproved:

E-mail

44

João Neves, 2013

Newsgroups

87

João Neves, 2013

A hierarquia alt.*

88

E-mail

45

Bibliografia

• Rose, Marshall T. The Internet MessagePrentice HallISBN 0-13-092941-7

• Request for Comments (RFCs) relacionados com o SMTP, MIME, IMAP e POP

• Comer, Douglas E.Internetworking With TCP/IP, Vol. I: Principles, Protocols, and Architectures5th ed., Prentice Hall International, 2005ISBN-10: 0-13-187671-6

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