carboidratos alunos

66
Aulas teóricas: - aula com o professor - lista de exercícios - discussão final Aulas práticas: - laboratório multimídia Avaliação: - datas - cálculo da nota final: (P1*3 + P2*3 + P3*3,5)/10 + tarefas. Bibiografia: Stryer, Lehninger, Voet Dúvidas, reclamações, sugestões, etc: [email protected]

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Page 1: Carboidratos alunos

Aulas teóricas: - aula com o professor - lista de exercícios

- discussão final

Aulas práticas: - laboratório multimídia

Avaliação: - datas

- cálculo da nota final: (P1*3 + P2*3 + P3*3,5)/10

+ tarefas.

Bibiografia: Stryer, Lehninger, Voet

Dúvidas, reclamações, sugestões, etc: [email protected]

Page 2: Carboidratos alunos

Carboidratos

Page 3: Carboidratos alunos

ESTRUTURA DOSCARBOIDRATOS

aldeído cetona

álcool

C CC

O

OHC

HCR

O

Page 4: Carboidratos alunos

CARBOIDRATOS

DEFINIÇÃO

Carboidratos são poliidroxidaldeídosou poliidroxiacetonas

substâncias que por hidrólisefornecem esses compostos

ou

Page 5: Carboidratos alunos

Carboidratos

- Fórmula geral (CH2O)n, n ≥ 3; podem conter N, P, S

- Maior parte de matéria orgânica terrestre

- Imensa variedade de estrutura

- Funções: armazenam, fonte e intermediários de energiaestrutura de ácidos nucléicos

estrutura de paredes celulares

interações célula-célula (ligados a proteínas/lipídeos)...

Page 6: Carboidratos alunos

classifi-cação

monossacarídeo

dissacarídeooligossacarídeo

polissacarídeo

CARBOIDRATOS

Page 7: Carboidratos alunos

monossacarídeo

não podem ser hidrolizadosem compostos mais simples

fórmula geralCnH2nOn

2 famílias

aldose

cetosehexose

nº Ctetrose pentose

triose

CARBOIDRATOS

Page 8: Carboidratos alunos

dissacarídeos

hidrólise fórmula geralCn(H2O)n-1

2 monossacarídeosiguais ou diferentes

CARBOIDRATOS

Page 9: Carboidratos alunos

polissacarídeos

hidrólise fórmula geral(C6H10O5)n

iguais ou diferentes ++++ 6 monossacarídeos

CARBOIDRATOS

Page 10: Carboidratos alunos

Monossacarídeos

estrutura

cadeia de carbono linear e simples

grupo carbonila -C=O

nº de isômeros = 2n (n=C*)

carbono assimétrico (C*) isomeria

Page 11: Carboidratos alunos

monossacarídeos mais simples

gliceraldeído

família das aldoses(glicose, galactose)

C=O

H2-C-OH

H2-C-OH

diidroxiacetona

família das cetoses(frutose, ribulose)

H-C=O

H-C-OH

H2-C-OH

1

2

3

Monossacarídeos

Page 12: Carboidratos alunos

esterisomeriamesma fórmula estrutural e

configuração espacial diferente

isomeria D e L(penúltimo átomo de carbono da molécula

H-C=O

H-C-OH

H2-C-OH

L-gliceraldeído D-gliceraldeído

H-C=O

OH-C-H

H2-C-OH

1

2

3

Monossacarídeos

Page 13: Carboidratos alunos

Monossacarídeos Possuem Isômeros

- Presença de C assimétrico (quiral)

- Grande maioria das hexoses naturais são em configuração D

OH à direita = D

Page 14: Carboidratos alunos

1

2

3

4

5

6

epímerosisômeros resultantes da troca espacial

entre H / OH nos carbonos 2, 3 e 4

H-C=O

OH-C-H

H-C-OH

H2-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

D-glicose

H-C=O

OH-C-H

H-C-OH

H2-C-OH

H-C-OH

OH-C-H

D-galactose

H-C=O

OH-C-H

H2-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

OH-C-H

D-manose

Monossacarídeos

Page 15: Carboidratos alunos

isomeria aldose / cetose

gliceraldeído

H-C=O

H-C-OH

H2-C-OH

C=O

H2-C-OH

H2-C-OH

diidroxiacetona

1

2

3

Monossacarídeos

Page 16: Carboidratos alunos

isomeria óptica

desvio do feixeda luz polarizada

para a direitadextrorrotatória (+)

para a esquerdalevorrotatória (-)

mistura racêmica = não desvia o feixe de luz polarizada

resolução = separação da mistura racêmica

Monossacarídeos

Page 17: Carboidratos alunos

Ligação hemiacetal

aldeído

H - C=O

R1

H -O-R2

álcool

+ H-C-H

R1

O-R2

hemiacetal

H2O+

Aldeído + Álcool = hemiacetal

Monossacarídeos

.

Page 18: Carboidratos alunos

estrutura cíclica

triose e tetrose = apenas estrutura linear

5 ou mais átomos de C = estrutura cíclica (solução)

Monossacarídeos

Page 19: Carboidratos alunos

Monossacarídeos

O OPirano Furano

Pirano e Furano são compostos heterocíclicos constituid6 e 5 átomos respectivamente, um dos quais é o oxigênio.

X-piranose X-furanose

Page 20: Carboidratos alunos

anomeria αααα / ββββ

H-C=O

OH-C-H

H-C-OH

H2-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

1

2

3

4

5

6

D-glicose

CH

OH

C C

CC

H

H HOH OH

O

OH

H2COH

H

6

5

4

3 2

1

Monossacarídeos

Page 21: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

OH

H

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

OH

H

H

αααα-D-glicose(αααα-D-glicopiranose)

ββββ-D-glicose

anomeria αααα / ββββ

Monossacarídeos

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

Page 22: Carboidratos alunos

forma cíclica da glicoseC1 = assimétrico

carbono anoméricoanômero αααα anômero ββββ

anomeria αααα / ββββ

Monossacarídeos

Page 23: Carboidratos alunos

mutarrotação

CH

O

C C

CC

H

H HOH OH

OH

OH

H2COH

H

6

5

4

3 2

1

CH

O

C C

CC

H

H OHOH OH

H

OH

H2COH

H

6

5

4

3 2

1

αααα-D-glicose ββββ-D-glicose

2/31/3

CH

OH

C C

CC

H

H HOH OH

O

OH

H2COH

H

6

5

4

3 2

1

Monossacarídeos

Page 24: Carboidratos alunos

estrutura da frutose

H2-C-OH

OH-C-H

C=O

H2-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

D-frutose

CC

C C

CO

H

H

H OH

OH

C

H

OH H

OH

OHH

H

1

2

34

5

6

1

2

3

4

5

6

Monossacarídeos

Page 25: Carboidratos alunos

CC

C C

CO

H

H

H OH

OH

C

H

OH H

OH

OHH

H

1

2

34

5

6

CC

C C

C

O

H

H

H OH

OHC

H

OH H

OH

OHH

H 1

2

34

5

6

anomeria αααα / ββββ

Monossacarídeos

αααα-D-frutose(αααα-D-frutofuranose)

ββββ-D-frutose

Page 26: Carboidratos alunos

glicosídeos

condensação entre monossacarídeo ou um resíduo + OHde outro composto: monossacarídeo ou não (aglicona)

monossacarídeoglicose galactose

glicosídeo galactosídeo

Monossacarídeos

Page 27: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

OH

H

αααα-D-glicose

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

H

OHOH

H

OH

H

desoxiaçúcar

Monossacarídeos

αααα-D-desoxiglicose

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

Page 28: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

OH

H

αααα-D-glicose

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

NH2

OHOH

H

OH

H

aminoaçúcar

Monossacarídeos

αααα-D-glicosamino

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

Page 29: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

OH

H

αααα-D-glicose

1

23

4

5

6

poder redutor

Monossacarídeos

OH livre no carbono anomérico

monossacarídeos são reduzidos por agentes oxidantes

Page 30: Carboidratos alunos

Açúcares Redutores

- Aldeído livre pode reagir como redutor

- Método comum para determinação de glicemia

Page 31: Carboidratos alunos

Trioses, Tetroses, Pentoses e Hexoses

Page 32: Carboidratos alunos

Hexoses de importância fisiológica

D-glicoseSucos de frutas

hidrólise do: amido, sacarose,maltose, e lactose

D-frutoseSucos de frutas, melhidrólise da sacarose

D-galactose Hidrólise da lactose

Hexoses Fonte

Page 33: Carboidratos alunos

Carboidratos Complexos

- Reação C anomérico de um monossacarídeo com -OH de outro

- Oligossacarídeo = poucas subunidades; Polissacarídeos = muitas

Page 34: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

OH

H

αααα-D-glicose

1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

OH

H

αααα-D-glicose

1

23

4

5

6

ligação glicosídica

Dissacarídeos

HOH

Page 35: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

O

H1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

H1

23

4

5

6

ligação O-glicosídica

Dissacarídeos

maltose

αααα-D-glicose αααα-D-glicose+

Ligação αααα-1 → 4

Page 36: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

O

H1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

H1

23

4

5

6

Dissacarídeos

Ligação αααα-1 → 4

αααα-D-glicopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose

Nomenclatura

Grupo redutor comprometido na ligação = osilGropo redutor livre = ose2 grupos redutores comprometidos = osil e osídio

Page 37: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

O

H1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

H1

23

4

5

6

maltose

Dissacarídeos

αααα-D-glicopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose

Page 38: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

O

H1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

H1

23

4

5

6

Maltose tem pode redutor?

Dissacarídeos

αααα-D-glicopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose

Page 39: Carboidratos alunos

sacarose

Dissacarídeos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

OH

H

αααα-D-glicose

1

23

4

5

6

C C

CC

C O

H

H

HOH

OH

C

H

OHH

OH

OHH

H

1

2

3 4

5

6

αααα-D-frutoseHOH

Page 40: Carboidratos alunos

sacarose

Dissacarídeos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

O

H1

23

4

5

6

C C

CC

C O

H

H

HOH C

H

OHH

OH

OHH

H

1

2

3 4

5

6

αααα-D-glicopiranosil-(1 → 2) αααα-D-frutofuranosídeo

Page 41: Carboidratos alunos

Sacarose tem poder redutor?

Dissacarídeos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H

O

H1

23

4

5

6

C C

CC

C O

H

H

HOH C

H

OHH

OH

OHH

H

1

2

3 4

5

6

αααα-D-glicopiranosil-(1 → 2) ββββ-D-frutofuranosídeo

Page 42: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

OH

H

H

H

OH

OHH

H1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

H1

23

4

5

6

lactose

Dissacarídeos

ββββ-D-galactopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose

H

O

Page 43: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

OH

H

H

H

OH

OHH

H1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

H1

23

4

5

6

Lactose tem poder redutor?

Dissacarídeos

ββββ-D-galactopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose

H

O

Page 44: Carboidratos alunos

Dissacarídeos de importância fisiológica

Maltose Hidrólise do amido

Lactose Leite

Sacarose Açúcar de cana e beterraba

Dissacarídeo Fonte

Page 45: Carboidratos alunos

Deficiência de Lactase

Page 46: Carboidratos alunos

Polissacarídeos

classificação

homopolissacarídeo

polimerização de 1 sómonossacarídeo(amido, celulose)

( glicogênio)

heteropolissacarídeo

polimerização de maisde 1 monossacarídeo(glicosaminoglicanos)

(glicoproteínas)

Page 47: Carboidratos alunos

Polissacarídeos (glicanos)

Page 48: Carboidratos alunos

importância fisiológica

armazenamento de “energia”

amidoglicogênio

elemento de estrutura

celulose

Polissacarídeos

Page 49: Carboidratos alunos

amido

estrutura

cadeia de αααα-D-glicose

propriedades

insolúvel na águacor azul com o iodo

amilose = 15% a 20%amilopectina = 80% a 85%

Polissacarídeos

Page 50: Carboidratos alunos

Amido

Page 51: Carboidratos alunos

amilose

estrutura helicoidal não ramificadacor azul com o iodo

O

O

O

O

O

O

O

O O O

OO

O

OO

O

Polissacarídeos

Page 52: Carboidratos alunos

amilopectina

estrutura

cadeia ramificada - ramos de 24 a 30 moléculascadeia - ligações αααα-1 4

ramificações - ligações αααα-1 6cor vermelha com o iodo

Polissacarídeos

Page 53: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

HH

1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

C H

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

H1

23

4

5

6

O

Ligação αααα-1 → 4(alongamento)

H

OH

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

HOHOH

HH

1

23

4

5

6

O

Ligação αααα-1 → 6(ramificação)

Amilopectina Polissacarídeos

Page 54: Carboidratos alunos

Glicogênio

- Ponta redutora única (encoberta)

- Empacotamento diminui acesso da água

- Alto número de pontas não redutoras

Page 55: Carboidratos alunos

glicogênio

estrutura

cadeia de αααα-D-glicose muito ramificadaramos de 11 a 18 moléculas

cadeia - ligações αααα-1 4ramificação - ligações αααα-1 6

cor vermelha com o iodo

Polissacarídeos

Page 56: Carboidratos alunos

Glicogênio

Page 57: Carboidratos alunos

celulose

cadeia linear de ββββ-D-glicose sem ramificaçãocadeia - ligações ββββ-1 4não da cor com o iodo

Polissacarídeos

estrutura

Page 58: Carboidratos alunos

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OHOH

H1

23

4

5

6

O

C

CC

C

C

CH OH

H

H

H

H

OH

OH

OH

H

H1

23

4

5

6

H

O

Ligação ββββ 1 → 4

Polissacarídeos

celulose

Page 59: Carboidratos alunos

Polissacarídeos de importância fisiológica

Amido Grãos, tubérculos

Gicogênio ????

Celulose Fibras de vegetais

Polissacarídeo Fonte

Page 60: Carboidratos alunos

glicosaminoglicanos

cadeias de carboidratos complexoscontendo aminoacúcares e ácido urônico.

glicosaminoglicanos + proteína = proteoglicanos

Polissacarídeos

estrutura

Page 61: Carboidratos alunos

glicoproteínas

proteínas que contêmcarboidratos em quantidades variáveis

formando cadeias ramificadas curtas ou longasou cadeias não ramificadas.

Polissacarídeos

estrutura

Page 62: Carboidratos alunos

Associação de Carboidratos com Proteínas

- Ligação covalente entre proteína e carboidrato = glicoproteína/proteoglicana

- Comum em proteínas secretadas e de superfície

Page 63: Carboidratos alunos

Sistema ABO

Page 64: Carboidratos alunos

Associação de Carboidratos com Lipídeos

- Ligação covalente entre lipídeo e carboidrato = glicolipídeo

Page 65: Carboidratos alunos

Carboidratos na Nutrição

Page 66: Carboidratos alunos