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Bioquímica e Metabolismo
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TESTES QUALITATIVOS PARA HIDRATOS DE CARBONO
INTRODUÇÃO
Os hidratos de carbono (glícidos) são uma classe de substâncias orgânicas
encontradas, virtualmente, em todos os seres vivos. No início do estudo destas
substâncias, verificou-se que apresentavam a fórmula geral (CH2O)n (com n
representando um número inteiro), ou seja, parecia tratar-se de moléculas formadas
por carbono "hidratado", daí o seu nome. Mais tarde, verificou-se que nem sempre
estes compostos respeitam a fórmula geral. São compostos bastante abundantes na
natureza, sendo sintetizados pelas plantas durante a fotossíntese, apresentando como
funções principais o facto de serem fontes primárias de energia para a maioria dos
organismos vivos e um importante componente estrutural para várias formas de vida
(p.e., a celulose é um constituinte maioritário na parede celular vegetal).
Nomenclatura
Os hidratos de carbono apresentam uma massa molecular que pode ir de 100 até
vários milhões de Dalton 1). Um grande grupo de hidratos de carbono de baixa massa
molecular denomina-se "açúcares". Os açúcares são identificados pelo sufixo "-ose"
(glucose, sacarose...). Os açúcares contendo entre 3 e 7 átomos de carbono são
denominados monossacáridos. Estes podem ser agrupados em sub-classes de acordo
com o número de átomos de carbono que os compõem: trioses (3C), tetroses (4C),
pentoses (5C), hexoses (6C) e heptoses (7C). Como apresentam um grupo aldeído (R-
CHO) ou cetona (R-CO-R), podem ser divididos em sub-classes, denominadas aldoses
e cetoses, respectivamente. Os monossacáridos podem sofrer complexação
(polimerização), sendo libertada uma molécula de água (desidratação) por cada
dois monossacáridos que se ligam. Ao processo inverso de quebra das ligações
glicosídicas, com libertação de monossacáridos e consumo de moléculas de água,
denomina-se hidrólise. Da polimerização de monossacáridos resulta uma grande
variedade de moléculas, que são classificadas segundo o seu tamanho. Polímeros de
açúcares constituídos por 2 a 10 monossacáridos são classificados de oligossacáridos
1) Um Dalton é igual a 1,663 x 10-24 g = N-1g, com N representando o número de Avogadro.
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("oligo"= alguns, pequenos). Este grupo inclui os dissacáridos como, por exemplo, a
sacarose que é produto da combinação de glucose e frutose e a lactose que contem
glucose e galactose. Quando um grande número de monossacáridos polimeriza,
formando macromoléculas de elevada massa molecular, são denominadas
polissacáridos ("poli" = muitos). Entre os polissacáridos mais conhecidos, contam-se
o amido, a celulose (nas plantas e microrganismos), e o glicogénio (nos animais e nos
microrganismos). A fórmula geral para os polissacáridos é (C6H10O5)n, com n
tomando distintos valores, que vão, por exemplo, de várias centenas (amido), até
milhares (celulose). Estes três polissacáridos são polímeros de glucose. Existem
também polímeros de sacarose (dextrano) e frutose (inulina). Certos polímeros são
utilizados como compostos de reserva de energia (amido e glicogénio) ou como
material estrutural (celulose e quitina - constituinte do esqueleto exterior dos insectos
e crustáceos).
Estudo laboratorial dos hidratos de carbono
Os hidratos de carbono podem ser identificados por reacções colorimétricas
com reagentes específicos. Esses testes podem ser utilizados para determinar o tipo
de hidrato de carbono existente numa solução, assim como a sua quantidade (análise
qualitativa e quantitativa do composto). A maioria dos processos requer a adição de
um reagente à solução contendo hidratos de carbono, seguida de aquecimento num
banho de água quente. É melhor realizar o mesmo teste para todos os hidratos de
carbono colocando-os no banho de água ao mesmo tempo, de forma a poder fazer-se
uma comparação directa do comportamento desses hidratos de carbono relativamente
a esse teste.
MATERIAL E REAGENTES
- Tubos de ensaio de 18 x 150 mm
- Buretas de 50 ml
- Funis de vidro
- Pipetas de vidro de 1, 2, 5 e 10 ml
- Placa de aquecimento(electrica)
- Pipetas automáticas, 1-5 mL (+ pontas)
- Copos de vidro de 250 ml
Ácido sulfúrico concentrado
1-pentanol
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Soluções a 1% de glucose, frutose,
xilose, arabinose, lactose, sacarose,
glicogénio e amido:
Solução de tiossulfato 0,1 N:
Reagente de Molisch:
Reagente de Bial:
Reagente de Seliwanoff:
Reagente de Benedict:
Dissolver 1 g de cada um dos hidratos
de carbono em 100 ml de água (a
quente para o amido e glicogénio).
Dissolver 2,5 g de tiossulfato de sódio
em 100 ml de água.Guardar a 4°C.
Solução a 5% (p/v) de - naftol em
etanol 95% (50 g de -naftol em um
litro de etanol 95%). Guardar numa
garrafa de vidro escuro.
Dissolver 3 g de orcinol em um litro de
ácido clorídrico (HCl) concentrado;
adicionar, em seguida, 2 a 3 ml de
FeCl3.6H2O a 10% (p/v) (10 g de
FeCl3 em um litro de água). Guardar
numa garrafa de vidro escuro.
Dissolver 0,5 g de resorcinol em 1 l de
ácido clorídrico diluído (uma parte de
HCl concentrado, diluído em duas
partes de água - por exemplo, 333 ml
de HCl são diluídos até 1 l com água).
Guardar numa garrafa de vidro escuro.
Dissolver 173 g de citrato de sódio di-
-hidratado e 100 g de carbonato de
sódio anidro em 600 ml de água, a
quente. Filtrar, para uma proveta de 1
litro, e acertar com água a 850 ml.
Adicionar, devagar e em agitação, uma
segunda solução, preparada
dissolvendo 17,3 g de sulfato de cobre
(CuSO4.5H2O) em 150 ml de água.
Diluir a mistura até perfazer 1 l.
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Reagente de Barfoed:
Solução de iodo-iodeto de potássio:
(I2 5 mM em KI 3%)
Dissolver 13,3 g de acetato de cobre
monohidratado, em 200 ml de água,
filtrar, se necessário, e adicionar 1,8 ml
de ácido acético glacial.
Dissolver 0,3 g de KI em 10 ml de água
destilada e adicionar 1,27 mg de iodo
re-sublimado.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
A. Testes baseados na produção de furfural ou derivados de furfural
Quando um monossacárido é tratado com uma solução concentrada de ácido
ocorre a sua desidratação. No caso de ser um dissacárido, trissacárido ou
polissacárido, ocorre primeiro a hidrólise das ligações glicosídicas e os
monossacáridos resultantes sofrem, em seguida, desidratação.
Se o monossacárido for uma pentose, o produto da desidratação é o furfural; se
for uma hexose, forma-se um derivado do furfural, denominado hidroximetilfurfural:
Se no meio ácido onde ocorreu a formação de furfural ou hidroximetilfurfural se
encontrarem naftol, resorcinol ou orcinol (compostos fenólicos), formar-se-ão produtos
de condensação corados.
3 H O2CalorHO
OH
CH OH2 Ácido concentrado
Pentose
CO
HHOH C2
Hidroximetilfurfural
O
CO
H
O
Furfural
3 H O2
+
+
O
OH
CalorHOOH
CH OH2
Ácido concentrado
Hexose
O
OH
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Teste de Molisch
É o teste mais geral para hidratos de carbono. A adição de ácido sulfúrico
concentrado hidrolisa ligações glicosídicas, formando-se monossacáridos, os quais são
então desidratados em furfural e hidroximetilfurfural. Estes produtos combinam-se
com o -naftol, formando um complexo de cor púrpura. O teste não é absolutamente
específico para hidratos de carbono
a) - Numere tubos de ensaio de 1 a 10.
b) - No tubo 1 pipete 2 ml de água. Nos tubos 2 a 9, pipete 2 ml das soluções de
glucose, xilose, arabinose, frutose, lactose, sacarose, glicogénio e amido (todas a
1%) e ao tubo 10 adicione 2 ml da solução de constituição a determinar (amostra).
c) - Junte 2 gotas de reagente de Molisch a cada tubo, agitando devagar.
d) - Adicione 2,5 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada um dos tubos, tendo o
cuidado de inclinar o tubo, de forma ao ácido escorrer lentamente pela parede
deste. Como o ácido sulfúrico tem uma densidade superior à da água, irá formar-
-se uma camada de ácido no fundo do tubo. Cuidadosamente, endireite o tubo.
e) - Uma cor púrpura na interface entre o ácido e a solução aquosa é indicadora de
teste positivo para os hidratos de carbono.
f) - Registe os resultados na tabela apresentada na última página do protocolo.
Hidrato deCarbono
produto de condensação(púrpura)
OH
CO
HHOH C2
Hidroximetilfurfural
- naftol
O
CO
H
O
Furfural
+
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Teste de Bial
Quando as pentoses são aquecidas na presença de ácido clorídrico concentrado,
ocorre desidratação parcial formando-se furfural o qual, por sua vez, condensa com
orcinol na presença de iões férricos, para dar produtos de cor azul-esverdeada. Por
outro lado, sob as mesmas condições, o aquecimento prolongado de hexoses
promove a formação de hidroximetilfurfural que, reagindo com o orcinol, produz um
complexo amarelo-acastanhado. Esta diferença na coloração permite distinguir a
presença destes açúcares. De referir também que no processo de formação do
complexo corado as hexoses reagem mais lentamente que as pentoses.
O teste de Bial não é absolutamente específico para pentoses, dado que outros
compostos, como as trioses, ácidos urónicos e certas heptoses, assim como ácidos
nucleicos produzem também produtos de cor azul ou verde.
a) - Marque tubos de 1 a 10.
b) – Adicione, separadamente para os tubos 2 a 10, 1 ml de soluções de glucose,
xilose, arabinose, frutose, lactose, sacarose, glicogénio, amido e de amostra. Ao
tubo 1, adicione 1 ml de água destilada.
c) - Adicione, em seguida, 1,5 ml de Reagente de Bial.
d) – Num banho de água a ferver, aqueça os tubos durante 5 minutos. Deixe arrefecer
ao ar. Note a coloração formada.
Pentoses produto de condensação (azul-verde)orcinol
Furfural
CH3
OHHOC
O
H
O
Hexoses produto de condensação (amarelo-acastanhado)orcinol
CH3
OHHOC
O
H
HOH C2
Hidroximetilfurfural
O
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e) - Se a coloração não for nítida, dilua com 5 ml de água destilada e adicione 1 ml de
álcool amílico (1-pentanol), agitando a seguir. Como o produto de condensação é
solúvel no álcool amílico, vai concentrar-se na camada superior (álcool), após a
separação de fases.
f) - Registe os resultados na tabela apresentada no final do protocolo. Uma cor
amarelo-acastanhada é indicadora de um teste positivo para hexoses e uma cor
azul indica teste positivo para pentoses.
Teste de Seliwanoff
A desidratação das ceto-hexoses (p.e. frutose) com ácido clorídrico, a quente,
ocorre mais rapidamente do que a desidratação das correspondentes aldo-hexoses. A
ceto-hexose, quando aquecida na presença de ácido clorídrico, perde 3 moléculas de
água, formando hidroximetilfurfural, que, na presença de resorcinol, forma um
produto de condensação de cor vermelha. Assim, no mesmo intervalo de tempo,
enquanto as ceto-hexoses reagem com o resorcinol para dar um produto de
condensação de cor vermelha clara, as aldo-hexoses originam produtos rosa pálido.
Como o teste de Seliwanoff reflete a diferença nas velocidades da reacção de
desidratação, deve evitar-se o aquecimento prolongado das amostras. O teste é útil
para distinguir a frutose (ceto-hexose) da glucose, manose e galactose (aldo-hexoses),
sendo a intensidade da cor formada proporcional à concentração de ceto-hexose.
a) - Numere tubos de 1 a 10.
b) - Adicione, separadamente para os tubos 2 a 10, 0,5 ml de solução de glucose,
xilose, arabinose, frutose, lactose, sacarose, glicogénio, amido, e amostra. No
último tubo 1 coloque 0,5 ml de água.
Frutose(cetohexose)
produto de condensação (vermelho)resorcinol
OH
HO
CO
H
HOH C2
Hidroximetilfurfural
O
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c) - A cada tubo adicione 2 ml de reagente de Seliwanoff.
d) - Coloque os tubos num copo de água a ferver, durante 6 minutos, observando a
mudança de cor no intervalo de 1 a 6 minutos.
e) - Registe numa tabela quais das amostras dão resultados positivos, e o intervalo de
tempo requerido para obtenção de resultados positivos, em cada um dos tubos.
Um vermelho intenso indica um teste positivo para ceto-hexoses. A cor torna-se
mais intensa à medida que se aquece, mas após um aquecimento prolongado, as
aldo-hexoses também reagirão com o reagente de Seliwanoff, produzindo uma
cor rosa pálida. O teste também é positivo com a sacarose porque sofre hidrólise
em glucose e frutose, reagindo em seguida os monossacáridos com o ácido e com
o resorcinol.
B. Testes baseados nas propriedades redutoras dos açúcares
Hidratos de carbono com grupos aldeído ou cetona livres ou o grupo hidroxilo
livre resultante do hemiacetal ou hemicetal, comportam-se como compostos redutores.
Em soluções com pH suficientemente elevado, podem reduzir agentes oxidantes
fracos, tais como iões Cu2+, CN- e Ag+. Por exemplo, os iões Cu2+ reagem com a
glucose, formando um precipitado corado de óxido cuproso. A cor do precipitado
poderá variar de verde ou amarelo a castanho avermelhado, dependendo do tipo e da
concentração do açúcar redutor presente.
Polímeros de glúcidos redutores, como, por exemplo, o amido, que é um
polímero de glucose, perdem o seu poder redutor devido à natureza das ligações. Dito
de outra forma, os grupos com características redutoras pertencentes aos
monossacáridos constituintes do amido, estão envolvidos nas ligações que originam o
polissacárido, perdendo, por isso, as suas propriedades redutoras.
glucose + Cu(OH) Cu O + H O + glucose oxidada22 2
Calor
compostocorado
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Teste de Benedict
Os monossacáridos e dissacáridos que possuem um grupo aldeído livre ou
potencialmente livre são oxidados por certos agentes oxidantes, tais como iões Cu2+,
que, sendo reduzidos a Cu+, precipitam na forma de Cu2O (que apresenta cor
vermelha). O teor de açúcar presente pode ser grosseiramente estimado através da
percentagem de precipitado e da intensidade da cor. O reagente de Benedict é uma
solução alcalina de sulfato de cobre, carbonato de sódio e citrato de sódio. O citrato de
sódio existente no reagente forma um complexo solúvel com os iões Cu2+, evitando a
sua precipitação sob a forma de Cu(OH)2 (de cor azul) ou de CuO (de cor preta). Os
açúcares redutores, mono- e dissacáridos, dão em geral testes de Benedict
positivos. Todavia, este teste não é específico para glúcidos redutores. Compostos tais
como ácido fosfórico, fenóis, fenil-hidrazina, pirogalhol e ácido úrico reagem, também,
positivamente neste teste.
a) - Prepare um conjunto de tubos numerados de 1 a 10.
b) - Adicione, separadamente para os tubos 2 a 10, 0,5 ml de soluções de glicose,
xilose, frutose, arabinose, lactose, sacarose, glicogénio, amido e amostra. Ao tubo
1, adicione 0,5 ml de água.
c) - Adicione 2,5 ml de reagente de Benedict a cada um dos tubos.
d) - Mergulhe os tubos em água a ferver, durante 5 minutos. Evite aquecimento
prolongado. Permita, em seguida, o seu arrefecimento ao ar.
e) - Observe a cor da solução e note se formou precipitado. Utilize o sinal + para
indicar uma pequena formação de precipitado, ++ para uma moderada formação
de precipitado e +++ para a formação de uma grande quantidade de precipitado.
Uma mudança da cor da solução não é indicativa de reacção positiva. Um
resultado positivo manifesta-se pela formação de precipitado. A cor do
precipitado poderá variar com o tamanho das partículas formadas: pequenas
partículas produzidas por uma reacção rápida apresentam uma cor verde,
enquanto que partículas grandes formadas por uma reacção lenta apresentam
uma cor vermelha. Considerando a glucose, uma solução azul límpida é
indicadora de teste negativo, um precipitado verde é indicador de pequenas
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quantidades de glucose em solução, um precipitado amarelo evidencia a
existência de 10 g de glucose por litro e um precipitado vermelho indica uma
concentração de 20 g por litro de solução.
f) - Registe os resultados na tabela apresentada no final do protocolo.
Teste de Barfoed
O reagente de Barfoed, que contém acetato de cobre em ácido acético diluído, é
utilizado para distinguir os monossacáridos redutores dos dissacáridos redutores.
Este teste difere do teste de Benedict no facto da reacção de oxidação-redução ser
realizada em meio acídico (pH 4,5), em vez de alcalino. A este pH, os dissacáridos não
reduzem os iões Cu2+ a Cu2O, enquanto que os monossacáridos reduzem os iões
Cu2+, quando aquecidos durante 2 minutos num banho de água fervente. O
aquecimento prolongado de dissacáridos conduz a um certo grau de redução, devido
à formação de monossacáridos por hidrólise dos dissacáridos. Por esta razão, é
essencial que todos os açúcares sejam tratados exactamente da mesma maneira e que
se anote o tempo decorrido até o aparecimento de um precipitado. Dentro do mesmo
intervalo de tempo (2 minutos), somente os monossacáridos reduzirão o ião cobre do
reagente. O tempo de reacção é determinado pela velocidade de formação do ião
cuproso.
Ao realizar este teste, devem utilizar-se concentrações aproximadamente iguais
dos glúcidos, porque uma solução mais concentrada de um dissacárido reduzirá os
iões cobre mais rapidamente do que uma solução diluída de um monossacárido. O
precipitado do óxido cuproso formado é menos denso do que no teste de Benedict e,
por isso, convém esperar que deposite. De referir, também, que o óxido cuproso,
neste teste, apresenta cor de tijolo, enquanto que no teste de Benedict é laranja-
acastanhado, devido ao pH ácido do reagente de Barfoed.
a) - Prepare um conjunto de tubos numerados de 1 a 10.
b) - Adicione, separadamente para os tubos 2 a 10, 0,5 ml de soluções dos glúcidos
glicose, xilose, frutose, arabinose, lactose, sacarose, glicogénio, amido e amostra.
Ao tubo 1, adicione 0,5 ml de água.
c) - Adicione 2,5 ml de reagente de Barfoed a cada tubo.
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d) - Coloque os tubos num banho de água a ferver e inicie imediatamente a contagem
de um período de tempo de 2 minutos. Em seguida, deixe arrefecer ao ar. O
tempo é crítico, já que o reagente de Barfoed reage tanto com mono- como com
dissacáridos, mas mais rapidamente com os monossacáridos. Um aquecimento
mais prolongado conduz à hidrólise de dissacáridos, apresentando o teste
resultado positivo.
e) - Examine a quantidade de precipitado nos tubos. Uma mudança da cor da solução
ou uma pequena quantidade de precipitado não constitui teste positivo. Uma cor
avermelhada do precipitado indica teste positivo para monossacáridos. De referir
que a cor do precipitado é vermelho-tijolo, diferente da cor castanho-alaranjado
do precipitado obtido no teste de Benedict. Registe os resultados na tabela
apresentada no final do protocolo.
C. Teste de iodo
Os polissacáridos apresentam uma cor característica, quando tratados com uma
solução de iodo, na forma de KI. O amido pode ser especificamente detectado, em
virtude da sua habilidade de formar um complexo azul escuro com o iodo. Esse
complexo consiste numa disposição linear de aglomerados de átomos de iodo (iões
pentaiodeto, I5-) entre as cavidades helicoidais da amilose. A amilose existe na forma
de uma cadeia helicoidal, contendo seis resíduos glicosídicos por volta. É requerido
um comprimento de cadeia mínimo de seis voltas da hélice (36 grupos glicosídicos)
para se formar o complexo com o iodo. Polissacáridos ramificados, com hélices
interrompidas (p.e. amilopectina) formam complexos corados menos intensos,
enquanto que polissacáridos fortemente ramificados (p.e. glicogénio), com pequenos
segmentos helicoidais e impedidos de formar hélices maiores, originam complexos
corados de uma cor castanho-avermelhada pálida. O iodo forma, assim, complexos
corados com os polissacáridos, produzindo uma cor azul na presença do amido,
enquanto que na presença de glicogénio e de amido parcialmente hidrolisado a cor
que se desenvolve é vermelho-acastanhada.
a) – Anteriormente foi preparada uma solução de amido a 1%, misturando
vigorosamente 1 g de amido em cerca de 100 ml de água quente.
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b) - Prepare 4 tubos e adicione respectivamente a cada um dos tubos 2,5 ml da solução
de amido, glicogénio, sacarose e amostra.
c) - Adicione uma gota de solução de iodo-iodeto a cada um dos tubos e agite em
vórtex.
d) - Registe a cor. Uma cor azul indica um teste positivo para o amido; uma cor
vermelho - acastanhada indica um teste positivo para o glicogénio e para a
dextrina (produto da clivagem de moléculas de amido). A cor obtida na
presença de amido é mais intensa do que a obtida na presença de glicogénio. A
cor vermelho-acastanhada obtida na presença deste último hidrato de carbono
é melhor observada por comparação com um tubo branco contendo água e uma
idêntica quantidade da solução de iodeto. Registe os resultados obtidos na
tabela apresentada no final do protocolo.
e) - Em seguida, ferva os tubos até verificar alteração de cor. Registe a cor. Deixe a
solução arrefecer até à temperatura ambiente. Volte a registar a cor.
f) - Adicione algumas gotas da solução de tiossulfato à solução fria contida em cada um
dos tubos e tome nota do resultado.
BIBLIOGRAFIA
a) - Ricardo,C.P. e Teixeira,A.N. (1983) Moléculas Biológicas, 3ª ed., pp. 27-85,
Didáctica Editora, Lisboa, Portugal.
b) - Plummer, D.T.(1978) Practical Biochemistry, 2ª ed, pp.161-192, McGraw-Hill
Company UK) Limited, London.
c) - Villela, G.G., Bacila,M. e Tastaldi, H.(1973) Técnicas e experimentos de Bioquímica,
pp. 129-149, Editora Guanabara Koogan, Rio de Janeiro.
d) - Stenesh, J. (1984), Experimental Biochemistry, pp. 237-245, Allyn and Bacon, Inc,
Boston.
e) - Murray,R.K., Granner,D.K., Mayes,P.A. and Rodwell,V.W. (1990) Harper's
Biochemistry, 22nd edition, pp. 124-133, Prentice-Hall International In., New
Jersey.
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Teste de Molisch
todos os hidratos de carbono
Teste de Benedict
Precipitado laranja-acastanhado
Hidratos de carbono redutores Hidratos de carbono não redutores
Teste de Iodo
Teste de Barfoed
Dissacáridos redutoresPrecipitado cor de tijolo
Teste de Molish
Teste de Barfoed
Teste de Benedict
Teste de Iodo
+
-+
Solução azul Solução vermelho--acastanhada
SacaroseGlicogénio
Amido-
+ +
+ -
Monossacárido redutor Lactose, Maltose
Teste de Barfoed
Solução azul-esverdeada
Teste de Bial
+ -
PentoseRibose
Solução amarelo-acastanhadaHexose
Teste de Barfoed
Solução vermelha
Teste de Seliwanoff
+ -
FrutoseGlucose, Galactose
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RESULTADOS:
1.Complete a tabela seguinte:
TESTES
Tubo
Hidratos
de carbono
Molisch
Bial
Seliwanoff
Benedict
Barfoed
Iodo
1 Branco
2 Glucose - - -
3 Xilose - - -
4 Arabinose - - -
5 Frutose - - -
6 Lactose - - -
7 Sacarose
8 Glicogénio
9 Amido
10 Amostra 1
+++, ++, + Reacção positiva (vários graus)
- Reacção negativa
2.Com base nos resultados anotados, classifique os hidratos de carbono utilizados.
3.Utilizando os resultados atrás anotados e o fluxograma de identificação de hidratos
de carbono apresentado na página anterior, determine os hidratos de carbono
constituintes da amostra.
Amostra 1 -
4.Explique porque é que a lactose é redutora e a sacarose não, sendo ambas
dissacáridos.