BIOQUIMICA BASICA

Goiânia2014

Prof. Me. Farm. Rodrigo Caixeta

Faculdade Unida de Campinas

Curso de Farmácia

Carboidratos

• Carboidratos Simples– n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

– Ex: Glicose, Frutose, DNA

• Carboidratos Complexos– n > 7

– Ex: Amido, Celulose, Maltose

Cn(H2O)n

Carboidratos

• Funções:

– Energia

–Genética

–Melanogênese

– Estimulador SNC

–Armazenamento hídrico

ALDOTRIOSE CETOTRIOSE

Configuração dos Monossacarídeos

Propriedades de Configuração

• Todos os monossacarídeos (exceto: diidroxicetona) apresentam enantiômeros

• O numero de compostos assimétricos:

2n* onde n* é a quantidade de centros quirais

• Os correspondentes D são imagens especulares de L

• Podem apresentar propriedades ópticas: (+) dextro ou (-) levorrotatória

Ex1. Quantos compostos enantiômerosexistem para a molécula de Glicose?

n = 6 (Aldohexose)2n* = x24 = 16 enantiômeros

8 Serie D8 Serie L

• Diastereisômeros:

Possuem a mesma formula molecular, mas não sãoimagens especulares. Ex: D-ribose e D-arabinose

Propriedades de Configuração

• Epímeros:

São diastereoisômeros que diferem na configuração aoredor de um único carbono. Ex: D-glicose e D-galactose

Propriedades de Configuração

Ciclização dos Monossacarídeos

• Ocorrência: n ≥ 5

• Reação entre um grupo OH- com –C=O

- Aldeidos: Hemiacetal- Cetonas: Hemicetal

Fórmulas de Haworth

- Piranoses: C5 + C1- Furanoses: C4 + C1

Carbono Anomérico

-D-Aldohexoseou -D-piranose

-D-Aldohexoseou -D-piranose

63,6%

36,4%

< 1%

MUTARROTAÇAO

Fórmulas de HaworthEstabilidade do Anel Piranose

Devido `a estabilidade maior e tensão do anel piranose, a conformação cadeira e a melhorestrutura considerada para a D-Glicose.

Reações com Monossacarídeos

1) Redução Solução de Fehling ou Benedict

Reações com Monossacarídeos

2) Oxidação

Reações com Monossacarídeos

3) Amino-Substituição

Oligossacarídeos• São açucares pouco complexos unidos por ligações O-glicosídicas,

resultantes de uma desidratação intermolecular de monossacarídeos.

- Dissacarídeos- Trissacarídeos- Tetrassacarídeos- Pentassacarídeos

Configuração dos Dissacarídeos

-D-Glicose -D-GlicoseC1 C4

-(14)-D-Maltose

Configuração dos Dissacarídeos-D-Glicose

-D-Glicose

C1

C6

-(16)-D-Maltose

Configuração dos Dissacarídeos

-D-Glicose -D-FrutoseC1 C2

-(12)-D-Sacarose

Configuração dos Dissacarídeos

-D-Glicose -D-GalactoseC1 C4

-(14)-D-Lactose

Polissacarídeos• São açucares muito complexos unidos por inúmeras ligações O-

glicosídicas, resultantes de variadas reações de desidrataçãointermolecular de monossacarídeos.

- Homopolissacarideos Ex: Amido, Glicogênio, Celulose e Quitina

- Heteropolissacarideos Ex: GAGs, Mureinas, Gomas

Homopolissacarideos1) Amido

QUAL TEM MAIOR DIGESTIBILIDADE?

Homopolissacarideos2) Glicogenio

3) Celulose

Homopolissacarideos