aula3 nomenclatura isomerismo alceno alcino
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5-Isopropil-7(1-isopropil-2-metilpropil)-2-metil-6(3-metilpentil)dodecanp
5 de março de 2010
Nomenclatura de Cicloalcanos1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo.
3. Se houver dois substituintes , nomeie os dois substituintes emordem alfabética, e o número 1 é dado ao susbtituinte citado primeiro
H3C
CH2CH2CH3
1-metil-2-propilciclopentano
CH2CH3
etilciclohexano
CH2CH2CH2CH2CH3
1-ciclobutilpentano
CH3
metilciclopentano
H3CH2C
CH3
1-etil-3-metilciclopentano
CH3
CH3
1,3-dimetilciclo-hexano
2. O anel é a cadeia principal a menos que o substituinte tenha mais átomosde carbono que o anel.
3. Se houver mais de dois substituintes, eles são citados em ordemalfabética. número 1 é dado ao substituinte que resulte no segundo e terceiro susbtituinte com menor numeração possível.
4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano
Pense nas várias maneiras de se combinar carbonos e hidrogênios em cadeias carbônicas.
C4H10
C5H12
ISÔMEROS ISOS + MEROS Feitos das mesmas partes
ISÔMEROS CONSTITUCIONAISESTEREOISÔMEROS
Estereoquímica
é a parte da química queestuda a estrutura das
moléculas em trêsdimensões
Compostos diferentes com propriedades diferentes e mesma fórmula molecular
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
CH3 CH3 CH3CH3
CH3
ClCH3
CH3
Cl
butano isobutano
2-cloropropano
CH3 OH CH3
OCH3
etanol éter dimetílico
C4H10
C3H7Cl
C2H6O
CH3 CH3 CH3CH3
CH3
ClCH3
CH3
Cl
butano isobutano
1-cloropropano
CH3 OH CH3
OCH3
etanol éter dimetílico
C4H10
C3H7Cl
C2H6O
Número de isômeros constitucionais dos alcanos
Para encontrar o número de isômeros de um alcano ou haleto de alquilo temos que desenhar efetivamente todas as estruturas…
Estrutura sem ramificações para C7H16
1) retiramos apenas um carbono da ponta, e verificamos quantas estruturasdiferentes podemos fazer ligando este carbono à cadeia que sobrou de 6 carbonos.
2) Agora retiramos dois carbonos (sempre começando com a estrutura semramificações). Podemos ligá-los como um grupo etilo ou dois metilos
3) Com três grupos metilo, podemos colocar dois no segundo carbono e colocaro terceiro em todas as posições possíveis.
Qual fórmula corresponde a qual substância (isômero)?
Como provar??
Pelo número de isômeros que se formam em certas reações
Reações químicas
Durante a aula de química orgânica experimental para a cloração de alcanos em presença de luz dois grupos utilizaram compostos de mesma fórmula molecular C4H10.Sabendo de cada composto apresenta propriedades físicas distintas (tabela 1)
Ao final da prática os resultados obtidos por cada grupo foram:Grupo 1: 2 isômeros monoclorados e 6 isômeros dicloradosGrupo 2: 2 isômeros monoclorados e 3 isômeros diclorados.Qual a estrutura do alcano de partida utilizado por cada grupo?
Composto 1
Composto 2
Tabela 1. Propriedades físicas de C4H10
Grupo 1: 2 isômeros monoclorados e 6 isômeros dicloradosGrupo 2: 2 isômeros monoclorados e 3 isômeros diclorados.
Isômeros
monoclorados
Isômeros
diclorados
Isômeros
monoclorados
Isômeros
diclorados
Assim, o composto 1: (p. e. = 0,5 °C; p. f. = –138 °C) é o butano, pois dá origem a 6 isômerosdiclorados, e ocomposto 2(p. e. = –117 °C; p. f. = –159,6 °C) é o metilpropano (ou isobutano), poisdá origem a três isômeros diclorados.
Nomenclatura dos Haletos de Alquilo
Nomenclatura IUPAC: HaloalcanosQuando a cadeia possuir um halogênio e um grupo alquilo, numerara cadeia considerando o substituinte mais próximo.
1) Os átomos de halogênio são considerados substituintes
2-Iodo-2-metilbutano2-Bromopropano
CH3ClClorometano
1-Fluorobutano
Iodo-Bromo-Cloro-Fluoro-
IBrClF
BrF
I
2) Nome de classe funcional
CH3I
Iodeto de metiloBrometo de isopropilo
CH3CH2ClCloreto de etileno
Fluoreto de sec-butilo
IodetoBrometoCloretoFluoreto
IBrClF
F Br
?Isômeros dos haletos de C5H11Br
ISÔMEROS
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
ESTEREOISÔMEROS
Substâncias não idênticas quepossuem a mesma fórmulamolecular.
Isômeros Cis–Trans
Rotação limitada pela presença de dupla ligação ou estrutura ciclíca
Carbono quiral
Centro quiral
quiralidade
Quiral = cheir = mão
Centro estereogênico
Carbono assimétrico
Um objeto quiral não é o mesmo que sua imagem especular. Não são sobreponíveis.
Um objeto aquiral é o mesmo que sua imagem especular, eles são sobreponíveis
EnantiômerosMoléculas de imagem especular não sobreponível
Substâncias aquirais têm imagem especular sobreponível.
Substâncias quirais têm imagem especular não sobreponível.
Enatiômeros
Propriedades físicas (R)-2-butanol (S)-2-butanol
ponto de ebulição (1 atm) 99,5 oC 99,5 oC
densidade (20 oC/4 oC) 0,808 0,808
índice de refração (20 oC) 1,397 1,397
Sentido horário (+) Sentido anti-horário (-)
Diferença de configuração R,S
Substâncias quirais são opticamente ativas; elas giram o plano de polarização.
rotação específica
Um polarímetro mede o grau de rotação óptica de uma substância
Cada substância opticamente ativa tem uma rotação específicacaracterística
T é a temperatura em °C
λ é o comprimento de onda
α é a rotação observada em graus
l é o comprimento do tubo em decímetros; c éa concentração em gramas por mL
[ ] rotationspecificT=
λα rotação específica
Desenhando EnantiômerosFórmula em perspectiva
Projeção de Fischer
2-bromobutano