aula prática 1 preparação do cloreto de t-butila organica ii

8/18/2019 Aula Prática 1 Preparação Do Cloreto de T-Butila Organica II

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Aula Prática1- ORGANICA II

PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t -BUTILA

1- INTRODUÇÃO

A reação de substituição nucleofílica (SN) é uma das maisimportantes e mais estudadas em química. A compreensão dos mecanismosenvolvidos nas reações SN permitiu grandes avanços para o estabelecimentoda química orgnica moderna.

!asicamente" dois mecanismos descrevem as reações SN#

a) $%A&'%S % S!S*+*+&,- N/%-01/+A % S%2NA -$%3(SN2)# -corre através de um mecanismo direto" onde o ataque do nucle4filo(Nu) acontece simultaneamente 5 saída do grupo abandonador (2)" ou se6a" aligação Nucarbono vai se formando" enquanto a ligação carbono72 vai serompendo. 8 o mecanismo mais operante para substratos prim9rios" como napreparação do brometo de n7butila 1 a partir do :7butanol 2.

b) $%A&'%S % S!S*+*+&,- N/%-01/+A % ;$+3%+$A -$%3(SN1)# %ste mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve aparticipação de um carboc9tion como intermedi9rio reativo (3). Na primeiraetapa (lenta)" ocorre a ruptura da ligação carbono72" gerando o carboc9tion 3<na segunda etapa (r9pida)" a ligação Nu7carbono é formada" fornecendo oproduto de substituição. %ste é o mecanismo mais adequado para substratosque formam carboc9tions est9veis" como na preparação do cloreto de t 7butila 4a partir do t 7butanol .

8 importante salientar que os mecanismos apresentados acimadescrevem apenas os dois e=tremos de uma reação de substituiçãonucleofílica. 2eralmente as reações SN apresentam mecanismos

intermedi9rios" situando7se entre SN: e SN>. %m outras palavras" na maioriadas ve?es a quebra e formação de ligações não são processos independentes.


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2- !ETODOLOGIA

Neste e=perimento ser9 reali?ada a preparação do cloreto de t 7butila4" através do tratamento do t 7butanol com 9cido clorídrico. A reação é r9pidae simples" e pode ser efetuada diretamente em um funil de separação. A

reação se processa segundo o mecanismo SN:" conforme apresentadoanteriormente. ;equenas quantidades de isobutileno podem se formar durantea reação" devido a reações de eliminação competitivas. Sendo que a presençade 9cido sulf@rico provoca a formação de quantidades consider9veis destealceno" a metodologia de preparação de aletos a partir da reação entre9lcoois" B>S-C e um sal de bromo (Na!r" D!r) deve ser evitada.

3- PARTE E"PERI!ENTAL

• R#a$#%t#&'

E Flcool t7butílicoE Fcido clorídricoE !icarbonato de s4dioE loreto de c9lcioE Nitrato de prata

3isture em um funil de separação :G m/ de 9lcool t 7butílico e HG m/de 9cido clorídrico concentrado. Não tampe o funil. uidadosamente agite amistura do funil de separação durante um minuto< tampe o funil e inverta7ocuidadosamente. urante a agitação do funil" abra a torneira para liberar apressão. 0ece a torneira" tampe o funil" agite7o v9rias ve?es e novamentelibere a pressão. Agite o funil durante dois a trIs minutos" abrindo7aocasionalmente (para escape). ei=e o funil em repouso até completaseparação das fases. Separe as duas fases.

(i$ura 1 J omo liberar o g9s da reação t 7butanol K Bl.(i$ura 2 J Separação das fases aquosas e orgnicas na síntese do cloreto de t 7butila.

A operação da etapa subsequente deve ser condu?ida o maisrapidamente possível" pois o cloreto de t 7butila é inst9vel em 9gua e emsolução de bicarbonato de s4dio. /ave a fase orgnica com >G m/ de 9gua<separe as fases e descarte a fase aquosa. %m seguida" lave a fase orgnica

com uma porção de >G m/ de bicarbonato de s4dio a GL. Agite o funil (semtampa) até completa mistura do conte@do< tampe7o e inverta7o


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cuidadosamente. ei=e escapar a pressão. Agite abrindo cuidadosamente paraliberar a pressão" eventualmente. Agite durante um minuto" vigorosamente.ei=e separar as fases e retire a fase do bicarbonato. /ave a fase orgnicacom >G m/ de 9gua e novamente retire a fase aquosa.

(i$ura 3 J /avagem da fase orgnica.

*ransfira a fase orgnica para um erlenmeMer seco e adicionecloreto de c9lcio anidro até o liquido ficar perfeitamente límpido. Agiteocasionalmente o aleto de alquila com o agente dessecante. ecante omaterial límpido para um frasco seco. estile o cloreto de t 7butila emaparelagem seca" até a temperatura de GG .

alcular o rendimento.*ranferir : ml do cloreto de t7butila para um tubo de ensaio e

adicionar : ml da solução de nitrato de prata para confirmação da presença dealeto.

4- )UESTION*RIO

:7 ;or quI o aleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloretode c9lcio antes da destilação finalO


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>7 ;or quI a solução de bicarbonato de s4dio deve ser empregada napurificação do cloreto de t 7butilaO ;or quI não utili?ar uma solução de Na-BO

H7 Apresente o mecanismo de reação para a formação de um prov9vel sub7produto" o isobutileno (>7metil7:7propeno).

C7 omo o >7metil7:7propeno poderia ser removido durante o processo depurificaçãoO

G7 Fgua e cloreto de metileno são insol@veis. %m um tubo de ensaio" por e=emplo" eles formam duas camadas. omo vocI poderia proceder e=perimentalmente para distinguir a camada aquosa da camada orgnicaOSupona que vocI não dispona dos valores das densidades destas duassubstncias#

P7 %=plique por que o >7pentanol e o H7pentanol" ao reagirem com Bl"

produ?em ambos os produtos >7cloropentano e H7cloropentano. 3ostre os doismecanismos#

Q7 Ruais os cuidados que um laboratorista deve ter ao utili?ar 9cidos e basesfortes" durante um procedimento e=perimental qualquerO % com relação aosprimeiros socorrosO Ruais os procedimentos a serem tomados se por acasoocorrer um acidenteO

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