- ALCALIDES -METABLITOS SECUNDRIOS

Ciclo biossinttico dos MS

ALCALIDESConceito: So substncias que reajam com cidos formando sais, semelhana dos lcalis precipitem das solues ou adquiram cores caractersticas quando reagem com os denominados reagentes gerais e apresentem ainda propriedades toxicolgicas e farmacolgicas caractersticas.

ALCALIDESA designao mais aceita recentemente de Pelletier (1983) que considera Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo um nitrognio em estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre os organismos vivos., geralmente com ao biolgica marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.

Alcalides: substncias naturais caracterizadas principamente pela presena de um N heterocclico, que pode se apresentar como amina secundria, terciria, amida ou sal de amnio quaternrio.

ALCALIDESNicotinaMorfina

Aspectos Gerais

Uma das mais importantes caractersticas fsico-qumicas a basicidade

(Alcalide = lcali-semelhante; grego.: eids [semelhante]).

- Bases alcalodicas livre so insolveis em gua.

- O sal correspondente hidrossolvel

- Em solventes apolares a base livre solvel e o sal noALCALIDES

GENERALIDADES

1) O tomo de N oriundo de aminocido (alcalides verdadeiros*);

2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % so oriundo de plantas superiores

3) de rara ocorrncia em bactrias, algas, fungos e lquens

Excesso: Claviceps purpurea (fungo)Existem representantes no reino animal, como sapos da Amrica Central e peixes japoneses

Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espcies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P. setigerum;

Algumas estruturas podem ser amplamente distribudos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famlias.

4) A biossntese de alcalides ocorre no tecido ativo da razes e caule.

O armazenamento local ou aps a distribuio, realizada em vacolos.Em vrias espcies vegetais, os alcalides desempenham papel de proteo contra herbvoros, insetos, bactrias e etc.

*protoalcalides (N no ciclco); pseudoalcalides (N cclico ou no -no derivados de AA)ALCALIDES

ALCALIDESOs primeiros alcalides obtidos graas a sua basicidadeAlcalideMorfina Emetina AtropinaCafenaQuininaNicotinaCodenaAno1805181718191820182718291833PesquisadorF. SertrnerP. J. Pelletier & F. MagendieR. BrandesF. F. RungeP. J. Pelletier & F. MagendieW. Ponselt & R. ReinmannP. J. RobiquetFontepioIpecaBeladonaCafQuinaTabacopio

ALCALIDESSo substncias bsicas ( pertence a funo amina) identificadas pela presena do tomo de nitrognio dentro de um ciclo.

ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos

ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte I)OrnitinaPirrolidnicosPirrolizidnicosTropnicosLisinaQuinolizidnicosPiperidnicosIndlicosTriptofano

ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte II)IsoquinoleicosTirosinaEfedrinaFenilalaninac. asparagnicoc. antranlico(intermedirio do triptofano)QuinolnicosXantinasPiperidnicos

ALCALIDESATROPINAESTRICNINA

ALCALIDESNICOTINA

REAES DE IDENTIFICAO EM FARMACOGNOSIACOLORIMTRICAS

PRECIPITAO

FLUORESCNCIA

ALCALIDESBase livreSal de alcalide

Normalmente, no so consideradas como alcalides as aminas de origem animal como a adrenalina, anloga do alcalide efedrina. Eliminam-se tambm do grupo as aminas proteinognicas, os derivados da purina e alguns hidrxidos de amnio quaternrios tais como a colina e as betanas, embora se mantenha no grupo a muscarina, quimicamente semelhante.ALCALIDES

ALCALIDES NORADRENALINAFENILALAMINA

ALCALIDES MUSCARINAACETILCOLINA

ALCALIDES FONTES DE ALCALIDESOs alcalides formam um grupo muito vasto de metablitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes ltimos ocorrerem com muito menor frequncia.

Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos.

ALCALIDES Alcaloide: Atropina

Nome cientifico: Atropa belladona

Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal

Parte da Planta: raiz

Atividade Farmacolgica: Anticolinrgico

ALCALIDES Alcaloide:emetina

Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha

Nome vulgar: Ipeca

Parte da Planta: raiz

Atividade Farmacolgica: emtico

ALCALIDES Alcaloide:Quinina

Nome cientifico: Cinchona spp.

Nome vulgar:Quina

Parte da Planta:Cascas

Atividade Farmacolgica: antimalrico, antitrmico e analgsicos

ALCALIDES Alcaloide:Pilocarpina

Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi

Nome vulgar:Jaborandi

Parte da Planta:Folhas

Atividade Farmacolgica: anti-glaucomatoso

ALCALIDES Alcaloide:Fisostigmina

Nome cientifico: Physostigma venenosum

Nome vulgar:Fisostigma

Parte da Planta:sementes

Atividade Farmacolgica: anticolinrgico

ALCALIDES Os nomes dos alcalides so oriundos de diversas origens:

Nome genrico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina, Fisostigmina, hidrastina ...

Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocana ...

Atividade farmacolgica: Emetina, Morfina ...

Nome comum do organismo produtor: Alcalides do esporo do centeio, Ergotamina ...

Nome do descobridor: Peletierina ...

NOMENCLATURA DOS ALCALIDES

ALCALIDES RADICAL + INA

NOMENCLATURA DOS ALCALIDESAMINA

ALCALIDES Raramente so encontrados no estado livre sendo a forma de sal de cidos orgnicos mais frequente. A combinao com os cidos qunico e mecnico so mais frequentes:

Aparecem tambm frequentemente combinados com os cidos mlico, ctrico, e succnico, ou ainda na forma de sulfatos. No pio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e meconato.

Estrutura e propriedades qumicas dos alcalides:

ALCALIDES comprovada a funo de proteo dos alcalides nas plantas, por serem txicos. No entanto, acredita-se que atuem tambm como reserva de nitrognio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reproduo, como agentes de desintoxicao e transformao simples de outras substncias nocivas ao vegetal, proteo para raios UVFunes fisiolgicas dos alcalides:

ALCALIDES A biossntese dos alcalides inclui um aminocido.(exceto pseudo alcalides)OrnitinaLisinaFenilalaninaTirosinaTriptofanocido antranlicoAminocidos

ALCALIDES Alcalides verdadeiros so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e so tem origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:

ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

ALCALIDES Pseudoalcalides so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e no apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:TEOBROMINATEOFILINACAFENACONIINA

ALCALIDES Protoalcalides so aqueles que no apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:MUSCARINA

ALCALIDES Os alcalides so constitudos de carbono, hidrognio e nitrognio ( funo amina).

Oxigenados cristais normalmente incolores e inodorosNo- oxigenados lquidos, odorferos e volteis sais slidos e fixos.

A maioria dos alcalides so heterocclicos.

As propriedades bsicas que possibilitam as combinaes com os cidos devem-se presena de tomo de nitrognio com eltrons livres.

ALCALIDES Anestsicos locais: Sao geralmente steres de aminolcoois, como por exemplo a cocana.

Analgsicos: representados pela morfina e derivados. Atividades farmacolgica dos alcalides:

ALCALIDES Antipirticos especficos: Os melhores representantes dessa classe so os quinolnicos. Sabe-se que os ncleos quinolnicos e piperidnicos, a cadeia lateral etilnica e o lcool secundrio so necessrios para a atividade antitrmica e bactericida.

Atividades farmacolgica dos alcalides:

ALCALIDES Simpaticomimticos: A estrutra fundamental dos compostos desse grupo a de uma fenilalquilamina.Atividades farmacolgica dos alcalides:

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