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Alcenos Alcenos

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Page 1: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

AlcenosAlcenos

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Nomenclatura Sistemática de Alcenos

• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional

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• Cite os substituintes em ordem alfabética

• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o menor número para o substituintemenor número para o substituinte

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• Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a posição do grupo funcional

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Nomenclaturas Especiais

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Isomeria em Alcenos – Isomeria Plana

Estruturas conformacionais para alceno de formula geral C4H8

Page 7: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

• Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos através da rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dos isômeros não ocorre sob circunstâncias normais.

• A ligação dupla não permite a livre rotação da molé cula e portanto o isômero cisnão pode ser convertido no isômero trans.

• Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita.

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• A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação π entre os dois carbonos sp2

• Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientes para quebrar a ligação π.

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Propriedades Físicas de Alcenos

• Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente

• São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ou em solventes de baixa polaridade

• Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligados ao carbono da dupla (momento de dipolo)

Interações dipolo–dipolo são mais fortes que de Van der

Waals

Interação dipolo–dipolo

Page 10: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos

Page 11: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

Isomeria E / Z

cis ou trans?C C

F

Br

H

Cl

Page 12: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

Nomeando pelo Sistema E / Z

Regras de Cahn–Ingold–Prelog

Regra 1: Número atômico maior tem maior prioridade.

Regra 2: Se houver empate, considere os demais átomos ligados aos átomos empatados.

Z

E

Z

Regra 4: Ligações múltiplas são consideradas como várias ligações simples.

E

Regra 3: Nunca observe o substituinte como um grupo e sim átomo a átomo

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Estabilidade Relativa de Alcenos

• Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidos ou tetrassubstituidos e tem estabilidades distintas. Isômeros cis e transtambém não possuem a mesma estabilidade.

• A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dados termodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor de hidrogenação

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Calor de combustão de alcenos

Mais estável

Menos estável

Page 15: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

•A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo lado da ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômeros trans.

Page 16: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

Calor de hidrogenação de alcenos

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Page 19: Aula 2b -_alcenos,_alcinos

RR RR HR HR RR HR HH

Estabilidade relativa de alcenos

• Quanto mais substituido forem os carbonos da dupla, mais estável será o alceno

• Ordem de estabilidade:

R

R

R

R

R

H

R

R

H

H

R

R

H

R

R

H

R

H

R

H

H

H

R

H

H

H

H

HTetrasubstituted Trisubstituted Monosubstituted Unsubstituted

> > > > >>

Disubstituted

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Alcinos

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Nomenclatura

• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos substituídos• Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos

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• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla. As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos.

• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais

Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados

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Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados