aula 02 - funções organicas e nomenclatura

10/10/2013

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Prof. Adonias A. [email protected]

Funções Orgânicas

(Revisão)

NH

H

OH

O

H

O

O

O

MeN

OH

O

H

NCH3

H

HOH

HO

Grupo funcional: é um grupo de átomosdentro da molécula que apresentam umcomportamento químico semelhante

“A química de qualquer moléculaorgânica, independente de seu tamanhoe complexidade, é determinada pelos osgrupos funcionais que ela contém”

HIDROCARBONETOS

São compostos que apresentam apenascarbono e hidrogênio na estrutura molecular

Alcanos

Cicloalcanos

Alcenos

Alcinos

Aromáticos

ALCANOS

“Os alcanos são muitas vezes chamados deparafinas”

Apresentam fórmula CnH2n+2

• Apolares

• Inertes

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + 890 kJ mol -1

REGRAS DA IUPACUNIÃO INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA E APLICADA

PREFIXO INFIXO SUFIXO

1 C MET SATURADA HIDROCARBONETO O

2 C ET AN ÁLCOOL OL

3 C PROP INSATURADAS ALDEÍDO AL

4 C BUT 1 DUPLA EN CETONA ONA

5 C PENT 2 DUPLA DIEN ÁC. CARBOXÍLICO ÓICO

6 C HEX 3 DUPLA TRIEN

7 C HEPT 1 TRIPLA IN

8 C OCT 2 TRIPLA DIIN

9 C NON 3 TRIPLA TRIIN

10 C DEC

11 C UNDEC

12 C DODEC

PREFIXO PARTE

INTERMEDIÁRIA

SUFIXO

nº de átomos de

carbono

tipo de ligação entre

carbonosfunção

HIDROCARBONETOS - ALCANOS

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• Ramificações (ligados a cadeias), Radicais (elétrons

desemparelhados)


• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome

deve especificar somente uma substância.

• Uma substância C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:


Nomenclatura de Alcanos

1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais

longa

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

12345678

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3

45678

123

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

1234

5 6 7 8

HIDROCARBONETOS - ALCANOS2. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração

possível no nome da substância e liste-os em ordem alfabética.

3. Assinale os menores números possíveis para todos os

substituintes


4. Quando ambas as direções levam ao menor número para

um dos substituintes, a direção escolhida é aquela que

fornece o menor número possível para um dos

substituintes restantes

5. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em

ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor

número

6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de

mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o

maior número de substituintes

7. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia

principal, a citação deve ser em ordem alfabética.

Desconsidera os prefixos multiplicadores di, tri, tetra

(por exemplo, etil é citado antes de dimetil). Os prefixos

sec e terc também não fazem parte do nome.

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As exceções são quando são utilizados os prefixos iso e

neo

Por que o pentano tem ponto de ebulição 36,1 °C,porém o isopentano é de 27,85 °C ?

Pentano Isopentano (2-metilbutano)

CICLOALCANOS

“Conhecidos como compostos saturados com anéis de carbono”

Unidades de -CH2- Fórmula: CnH2n

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclo-hexano

Nomenclatura de Cicloalcanos

1. Se houver apenas um substituinte no anel não é

necessário numerá-lo;

2. Havendo 2 ou mais substituintes no anel, nomeie os

substituintes em ordem alfabética, considerando a regra

dos menores números;

HIDROCARBONETOS - CICLOALCANOS

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ALCENOS

“É um hidrocarboneto que contém uma ligação dupla carbono-carbono”

Fórmula: CnH2nH2C CH2

Etileno (eteno)

-caroteno-caroteno

O etileno, propileno e buteno são sintetizadosindustrialmente por craqueamento térmico de alcanosleves (C2-C8)

1. Escolher a cadeia mais longa que tiver uma ligação

dupla;

2. Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à

ligação dupla;

3. Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do

nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia

principal localizando a ligação dupla.

Regras da nomenclatura dos ALCENOS

HIDROCARBONETOS - ALCENOS

3-metilbut-1-eno 3,4-dimetilpent-2-eno

2-etil-4 metil-hex-1-eno

HIDROCARBONETOS - ALCENOS

4- metilpenta-1,2-dieno 2-metilpenta-1,4-dieno

3-tertbutilpenta-1,3-dieno 3-isobutil-6-metilocta -1,4-dieno

HIDROCARBONETOS - ALCADIENOS ou DIENOS

ciclopropeno ciclobuteno Ciclo-hexeno

1-metilciclo-hexeno 4-metilciclo-hexeno

HIDROCARBONETOS - CICLENOS ALCINOS

“É um hidrocarboneto que contém uma ligação tripla carbono-carbono”

O etino era muito usado na indústria para apreparação de acetaldeído, ácido acético, cloretode vinila entre outros produtos

Etino(acetileno)

HC CH

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3,4-dimetil-pent-1-ino3-metil-hept-1-ino

6-etil-3-metil-oct-4-ino4-metilpent-2-ino

HIDROCARBONETOS - ALCINOS HIDROCARBONETOS - ALCINOS

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

“São os que possuem um ou mais anéisbenzênicos”

Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia

carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor)

característico.

a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito

HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS

Fenantreno Metil-benzeno ou tolueno

Etenil-benzeno ou estireno

1-etil-naftaleno

3-etil-2-metil-naftaleno

HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS

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Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.

2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.

1,2-dimetilbenzeno;

2-metiltolueno;

o-metiltolueno;

1,3-dimetilbenzeno;

3-metiltolueno;

m-metiltolueno;

1,4-dimetilbenzeno;

4-metiltolueno;

p-metiltolueno;


Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um

hidrogênio.

fenil (a)


HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS

Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo

dois anéis fundidos (Cabeça de Ponte).

Biciclo[2.2.1]heptano = a molécula tem 7 carbonos é

biciclica e possui 3 pontes com 2, 2 e 1 carbono,

ligados a dois carbonos ponte.

HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS

Biciclo[2.2.1]hepano

(norbornano)

1. Identifique o carbono que pertence simultanemente aos dois

anéis (cabeças de ponte).

2. O carbono 1 é o carbono de cabeça de ponte mais próximo

do grupo funcional e a numeração segue as regras da IUPAC.

3. A enumeração é do ciclo maior para o menor.

Biciclo[1.1.0]butano

HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS

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Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo dosi aneís fundidos

(Cabeça de Ponte).

8-Metilbiciclo[3.2.1]octano8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano

HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOSÁLCOOIS

“São compostos orgânicos contendo um oumais grupos hidroxilas –OH ligado a átomosde carbono sp3(saturado)”

CH2 = CH2 + H2O

Podem ser obtidos pela hidratação de alcenos

CH3- CH2- OH

CH3- OH Metanol (álcool metílico)

CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico)

Álcool Primário

Álcool Secundário

Álcool Terciário

OH

OH

OH

PS.: Existem álcoois mono, di e polihidroxilados

Não confunda álcool com fenol e enol !!!

OH

Fenol

OH

Enol

Possui uma oumais hidroxilasligada a anelbenzênico

Hidroxila ligadaa carbono sp2

OH O

NOMENCLATURA - ALCÓOIS

OFICIAL Hidrocarboneto + OL

VULGAR Álcool + Radical + ico

1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional

2. Se houver mais que um substituinte, os substituintes

são citados em ordem alfabética.

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3. O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número;

4. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte,

o sufixo do grupo funcional recebe o menor número

possível

NO = Metanol

NV = Álcool metílico

NO = Etanol

NV = Álcool etílico

NO = Propan-2-ol

NV = Álcool isopropílico

4) CH2=CH-CH2-OH

NO = Prop-2-en-1-ol

NV = Álcool alílico

5)

OH

NO = Ciclohexanol

NV = Álcool Ciclohexílico

1) OH

CH3

2) OH

OH

OH3)

OH

OH4)

NO = Hidróxi-benzeno

NV = Fenol

NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno

NV = o-metil-fenol

NO = 1,2-dihidróxi-benzeno

NV = o-hidróxi-fenol

NO = 1,3-dihidróxi-benzeno

NV = m-hidróxi-fenol

NOMENCLATURA - FENÓIS

OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + FenolÉTERES

“São compostos que possuem o oxigênio estáligado a dois grupos alquila ou arila ”

H3CO

CH3

Metoxi metano

Éter etilíco

O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter é utilizadocomo anestésico local, pois relaxa músculos, afetando a pressão arterial,pulsação e respiração.

OFICIAL Grupo menor + OXI + hidrocarboneto (grupo maior)

VULGAR Éter + 1º Grupo orgânico - ICO + 2º Grupo

orgânico - ICO

Obs: Os grupos devem ser escritos em ordem alfabética

NO = Metóxi-metano

NV = Éter metílico

NO = Metóxi-etano

NV = Éter etílico-metílico

NO = Etóxi-etano

NV = Éter etílico

NV = Éter sulfúrico

NO = 2-metóxi-propano

NV = Éter isopropílico-metílico

ALDEÍDOS

“caracterizado pela a presença dogrupamento formila ou aldoxila ( ) ligado auma cadeia carbônica”

O

H

Metanal

O formol (solução aquosa demetanal) tem a propriedade dedesnaturar as proteínas tornando-seresistente a decomposição porbactérias

H

O

H

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O

neral (Z)

O

geranial (E)

O citral comum em perfumes com toques cítricos,é na verdade uma mistura de dois aldeídosisoméricos: o geranial e o neral

OFICIAL Hidrocarboneto + al

NO = Metanal

NV = Aldeído fórmico

NV = Formol

NO = Etanal

NV = Aldeído acético

NO = 2,2-dimetil-propanal

NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico

ALDEÍDOS

4)CHO

NO = Fenil-metanal

NV = Benzaldeído

CETONAS

“caracterizado pela a presença dogrupamento carbonila ( ) ligado a umacadeia carbônica”

O

CH3

O

CH3

Também conhecida como acetona éum liquido a temperatura ambiente émuito utilizada como solvente detintas, vernizes e esmaltes

Propanona

OFICIAL Hidrocarboneto + ona

VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona

CH3COCH31)

NO = Propanona

NV = Dimetil-cetona

NV = Acetona

CETONAS

CH3CH2COCH32)

NO = Butanona

NV = Metil-etil-cetonaNO = 2-metil-pentan-3-ona

NV = Etil-isopropil-cetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICO

“caracterizado pela a presença dogrupamento carboxila ( ) ligado a umacadeia carbônica”

O

OH

H

O

OH

ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele!

O vinagre é resultado da oxidação do álcool etilíco!

O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!

Ácido metanoico

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Derivados de Ácidos carboxílico ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

• A maior parte dos fármacos são ácidos ou bases fracas.

Felix Hoffmann - 1897

Prof. Sidney Lima

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

OH

O

CR R C

O

Ácido Acila

1) H-COOH 2) CH3COOH

3) CH3-CH2-CH2-COOH CH3CH2CH2CH2COOH4)

NO = Ácido metanóico

NV = Ácido fórmico

NO = Ácido etanóico

NV = Ácido acético

NO = Ácido butanóico

NV = Ácido butírico

NO = Ácido pentanóico

NV = Ácido valérico

o nome pode ser formado pelo uso da terminação - carboxílico para designar o

grupo carboxila –COOH

Os grupos carboxílicos, quando considerados substituintes, são designados pelo

termo carboxi

São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico

com um álcool ou fenol, com eliminação de água.

RCOOH + R'OH

RCOOH + ArOH

RCOOR' + H2O

RCOOAr + H2O

Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos

resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido

por radicais de hidrocarbonetos.

RCOOH RCOOR'

ÉSTERES 1) HCOOCH32) CH3COOC2H5

3) CH3COOCH(CH3)2 4) CH3-CH-COOC6H5

CH3

NO = Metanoato de metila

NV = Formiato de metila

NO = Etanoato de etila

NV = Acetato de etila

NO = Etanoato de isopropila

NV = Acetato de isopropilaNO = 2-metil-propanoato de fenila

NV = 2-metil-propionato de fenila

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AMIDAS PRIMÁRIAS

AMIDAS SECUNDÁRIAS

AMIDAS TERCIÁRIA

AMINAS

“São compostos nitrogenados obtidos atravésda substituição do hidrogênio da amônia porradicais arila ou alquila”

H3CN

CH3

CH3

Trimetilamina

Estruturas de Aminas

As aminas primárias pode ser nomeadas das seguintes maneiras:

a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo –azano .

b) Cita-se o nome do análogo R-H, substituindo o –o por –amina .

c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo –amina .

A numeração inicia-se a partir do seu ponto de ligação, sendo o restante

da cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o

substituinte é o grupo etil)

AMINAS PRIMÁRIAS

Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas por um dos

seguintes

sistemas:

a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di

ou tri e acrescido do termo -azano.

b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di

ou tri e acrescido do termo –amina.

AMINAS SECUNDÁRIAS HALETOS ORGÂNICOS

“Compostos derivados dos hidrocarbonetospela a substituição de um ou mais hidrogêniospor halogênios (F, Cl, Br, I)”

HC

H

H I

Iodometano

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DDT (dicloro-difenil-tricloroetano): inseticida

ClClCl

Cl Cl

Clorofómio (CHCl3)

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