apostila quimica organica

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Qumica Orgnica

Apostila Simplificada

HENRIQUE SILVEIRAQUMICA ORGNICA

Henrique Silveira

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

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Henrique Silveira

Lista 1

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Introduo Qumica Orgnica

QUMICA ORGNICA

HISTRICO:A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica que foi proposta em 1777 pelo qumico sueco Torbern Olof Bergman. A qumica orgnica era definida como um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matria orgnica) por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem criados. Em 1828, Friedrich Whler, discpulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amnio, produziu a uria; comeando, assim, a queda da teoria da fora vital. Essa obteno ficou conhecida como sntese de Whler. Aps, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma srie de experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora Vital. Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada, ento, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm carbono orgnico, por exemplo, o dixido de carbono (CO), o cido carbnico (HCO3), etc., mas todos os compostos orgnicos contm carbono e hidrognio. Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades,

composio, reaes e sntese de compostos orgnicos que, por definio, contenham carbono, pode tambm conter outros elementos como o oxignio (O), o hidrognio (H), o nitrognio (N), e mais raramente, fsforo (P), enxofre (S) e os Halognios (F, Cl, Br e I).

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

RESUMO:

1 conceito sobre a Qumica Orgnica: substancias que so encontradas nos seres vivos;

Bergman: dividiu a qumica em:

Qumica Orgnica; Qumica Inorgnica;

Brezelius: s h substancias orgnicas se houver vida;

Whler: Sintetizou a URIA no laboratrio;

Cianato de amnio (sal inorgnico) Uria (Orgnico)

Novo Conceito: Qumica Orgnica Kekul. a parte da qumica que estuda o carbono e suas propriedades;

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

POSTULADOS DE KEKUL:

O carbono tetravalente ( faz 4 ligaes): A tetravalncia do carbono sua propriedade de formar quatro ligaes

covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro eltrons ligantes. Isso porque em sua camada de valncia o tomo de carbono possui 4 eltrons livres.

4 ligaes simples

2 ligaes simples e 1 ligao dupla

1 ligao simples e 2 ligaes duplas 1 ligao tripla

No h diferena energtica entre as 4 ligaes simples do Carbono: O Fluorometano um exemplo desta propriedade, s existe um composto com

este nome, ele formado pela substituio de um hidrognio da molcula de Metano por um tomo de Flor (F). O Flor poder substituir qualquer H da molcula que receber a mesma nomenclatura, repare na ilustrao abaixo:

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA O Carbono tem capacidade de formar cadeias: a capacidade que tomos de um mesmo elemento tm de formar cadeias moleculares.

tomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. A variedade de compostos orgnicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.

TABELA:ELEMENTOS Carbono (C) Nitrognio (N) Enxofre (S) / Oxignio (O) Halognios: Flor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I) Hidrognio (H) NUMERO DE LIGAES 4 3 2 1 1

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

EXERCCIOS:

1)_ Complete a cadeia com os Hidrognios (H) que esto faltando para completar as ligaes:

2)_ Complete a cadeia com os Hidrognios (H) que esto faltando para completar as ligaes:

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

HIBRIDIZAES: a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;

Hibridizao sp3:

4 ligaes simples 4 ligaes sigma () Geometria Tetradrica ngulo de 109 28

Hibridizao sp2:

2 ligaes simples e 1 dupla 3 ligaes sigma () e 1 pi () Geometria Trigonal Plana ngulo de 120

Hibridizao sp: 2 ligaes duplas ou 1 simples e 1 tripla 2 ligaes sigma () e 2 pi () Geometria Linear ngulo de 180

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

EXERCCIOS:3)_ Pede-se:MOLCULA 1 MOLCULA 2

a)_ Quais carbonos tem hibridizao: MOLCULA 1:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________ MOLCULA 2:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

b)_ O numero de ligaes sigma () e pi (): MOLCULA 1: =__________________________

= ___________________________ MOLCULA 2:

= ___________________________

=__________________________

c)_ O numero de ligaes simples, duplas e triplas: MOLCULA 1:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________ MOLCULA 2:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

FORMULA MOLCULAR: Quantidade real de elementos que compem uma molcula; Sequencia: CHONPS

FORMULA MOLECULAR:

FORMULA MOLECULAR:

CLASSIFICAO DO CARBONO:

Primrio - P : Tercirio T :

1 carbono ligado a 1 outro carbono;

Secundrio S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos; 1 carbono ligado a 3 outros carbonos; Quartanrio Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos; Classifique os carbonos em primrios (P), secundrios (S), tercirios (T) e quaternrios (Q): 1____ 2____ 3____ 4____ 5____ 6____ 7____ 8____ 9____ 10___ 11___ 12___ 13 ___

Cadeias na forma de traos:Henrique Silveira

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

Esta representao indica apenas os Carbonos presentes na molcula e no representam os Hidrognios; Tambm representar outros tomos diferentes de C e H, como Nitrognio (N), Oxignio (O), Fsforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc. OBS.: Haver Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de 2 ou mais retas;

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

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Exerccios Lista 1APOSTILA QUMICA ORGNICA

Exerccios de Base

4)_

Indique Hidrognios

quantos esto

tomos faltando

de para

5)_ (UERJ) _ Na composio de corretores de tipo Liquid Paper, alm de

completar as ligaes nos compostos abaixo:

hidrocarbonetos e dixido de titnio, encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana representada por:

Com relao a essa molcula, correto afirmas que o nmero de carbonos com hibridizao sp2 igual a: a) b) c) d) 1 2 3 4

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

6)_ (Uespi-PI)_ Os anestsicos gerais causam inconscincia insensibilidade e

7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos de carbono com orientao espacial tetradrica o:

consequentemente

dor. Foi por volta de 1800 que o N2O passou a ser usado com essa finalidade; o ter e o clorofrmio, a partir de 1840.

A primeira demonstrao pblica do uso do ter como anestsico s aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do ter vinlico, representada a baixo, a hibridizao dos carbonos 1, 2, 3 e 4 , respectivamente:

a) b) c) d)

sp3, sp, sp, sp3 sp3, sp2, sp2,zp3 sp2, sp2,, sp2, sp2 sp2, sp3, sp3, sp2

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8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgnico(s):

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

ExtraHibridizao de OrbitaisHIBRIDIZAO

Hibridizao, ou hibridao, o processo de formao

TEORIA DA HIBRIDIZAO:A teoria da hibridizao, tenta explicar as ligaes qumicas, nvel de orbitais, que no podem ser justificadas pela distribuio eletrnica fundamental; CONDIO PARA HIBRIDIZAO: tomo deve

de orbitais

eletrnicos hbridos.

Em alguns tomos, os orbitais dos subnveis misturam, atmicos s e p se origem a

dando

orbitais hbridos sp, sp e sp. Segundo a teoria das ligaes covalentes, uma ligao desse tipo se efetua pela superposio de (com orbitais apenas semi-preenchidos um eltron). A

apresentar, na camada de valncia, orbital completo, em um subnvel e orbital vazio em outro subnvel de energia prxima. Haver uma promoo eletrnica de um eltron do orbital completo para o orbital vazio aumentando, assim, o nmero de orbitais semipreenchidos disponveis para efetuar as ligaes qumicas;

hibridao explica a formao de algumas ligaes que seriam impossveis por aquela teoria, bem como a de disposio algumas

TETRAVALNCIA DO CARBONO:

geomtrica molculas.

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

TEORIA DA LIGAO COVALENTE:

HIBRIDIZAO DE ORBITAIS: a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo tomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais; A diferena destes novos orbitais atmicos,

De acordo com a teoria da ligao covalente, as ligaes qumicas s so efetuadas por orbitais semipreenchidos; Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental:6C:

atmicos

denominados orbitais hbridos, acontece tanto na geometria (forma) como no contedo energtico; O nmero dos orbitais hbridos obtidos ser o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados; Orbitais hbridos efetuam ligaes sigma ();

1s2 2s2 2p2.

NA CAMADA DE VALNCIA H DOIS ORBITAIS SEMIPREENCHIDOS: ASSIM, O CARBONO SERIA BIVALENTE.

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

A hibridao sp3 facilmente explicada pelo carbono. Para

o carbono tetradrico (como no metano, CH4), deve haver quatro ligaes simples. O problema que a distribuio eletrnica do carbono no fundamental esquematizando: estado

HIBRIDIZAO DO CARBONO sp3:

1s2 2s2 2px1 2py1,

Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligaes, ao que h apenas dois orbitais a

semipreenchidos. molcula

Entretanto,

de metileno (CH2)

extremamente reativo, no estando equilibrado quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo de hibridao, excitar o tomo de carbono em questo, tendo-se:

Ento, o carbono equilibra os quatro orbitais orbitais, de dando origem a

energia dando

intermediria origem ao

entre 2s e 2p, orbital sp3 (lido

s-p-trs),

assim

chamado por ser o resultado da fuso de um orbital s com trs

orbitais p. Portanto, tem-se:

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Outras formas de hibridao

HIBRIDIZAO sp DO CARBONO:

2

so

explicadas

de

forma

semelhante sp3 do metano. A hibridao sp2 realizada

quando um dos orbitais p no hibrida. Isso acontece em

molculas como a de eteno, na qual h ligao dupla entre

carbonos.A

frmula

estrutural

dessa molcula algo parecido com a mostrada aqui:

No so todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais hbridos formam apenas ligaes necessria para a ligao dupla entre os carbonos. Sua distribuio eletrnica ficar algo como esta abaixo. Temos as ligaes plana tetradrica, e linear trigonal plana

respectivamente (109,28),120,180.

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HIBRIDIZAO sp DO CARBONO:Outras formas de hibridao so explicadas de forma

semelhante sp2 do eteno. A hibridao sp realizada quando dois dos orbitais p no Isso acontece se em

hibridizam.

molculas como a de etino, na qual h ligao tripla entre

carbonos. A frmula estrutural dessa molcula algo parecido com a mostrada aqui:

HCCHNo so todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais hbridos formam apenas ligaes necessria para a ligao tripla entre os carbonos. Sua distribuio eletrnica ficar algo como esta ao lado. Temos a ligao linear plana: 180.

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Lista 2Classificao de cadeias

CLASSIFICAO: 1. ABERTA ou FECHADA:Cadeia aberta aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, no h nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela;

ABERTA / ALICICLICA ALIFTICA

Cadeia fechada aquela que no possui nenhuma extremidade ou ponta, seus tomos so unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, ncleo ou anel;

Cadeia Heterociclica

FECHADA / CICLICA

Heterotomo

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CADEIAS MISTAS: As cadeias carbnicas mistas so abertas e tambm fechadas.

ANEL AROMTICO: caracterizado pela existncia de seis tomosde carbono e seis tomos de hidrognio ligados em uma disposio espacial de ligaes simples e duplas, estando em ressonncia, o principal representante desta classe o benzeno.

2. SATURADA ou INSATURADA: SATURADA a classificao dada para aquelas cadeias que possuem somente ligaes simples entre os carbonos;

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INSATURADA a cadeias que possuem pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre os carbonos;

3. HOMOGNEA ou HETEROGNEA: HOMOGNEAS so aquelas que no possuem nenhum heterotomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias so constitudas somente por carbonos; H

HETEROGNEA a cadeia que h algum heterotomo entre os carbonos, que normalmente so o oxignio (O), o nitrognio (N), o fsforo (P) e o enxofre (S);

Heterotomo

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4. NORMAL ou RAMIFICADA: NORMAL quando s existem carbonos primrios e secundrios na cadeia. Estando em uma nica sequncia, geram apenas duas extremidades ou pontas:

RAMIFICADA so aquelas que possuem trs ou mais extremidades, com carbonos tercirios ou quaternrios;

EXERCCIOS:9)_ D a classificao das cadeias abaixo de acordo com o exemplo:

1. 2. 3. 4.

ACILICA / ABERTA / ALIFTICA INSATURADA HOMOGNEA RAMIFICADA

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a)_1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

b)_1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

c)_1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

d)_1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

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Exerccios Lista 2Exerccios sobre Classificao de cadeias10. (Puccamp-SP) Preocupaes com a 12. (Padre Anchieta SP) A substncia de frmula CH3OCH2CH3 tem cadeia carbnica: a) acclica, homognea e normal. b) cclica, heterognea e ramificada. c) cclica, homognea e saturada. d) acclica, insaturada e heterognea. e) acclica, saturada e heterognea.

melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:

cido terftlico: (I)

Etileno: (II) 13. (Ufrn RN) A cadeia carbnica acclica,

ramificada, homognea e insaturada e:

correto

afirmar

que

I

e

II

tm,

a)

respectivamente, cadeia carbnica: a) alicclica e acclica. b) saturada e insaturada. c) heterocclica e aberta. d) aromtica e insaturada. e) acclica e homognea. b)

11. (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CHCN, matria-prima usada na obteno de fibras txteis, tem cadeia carbnica: a) acclica e ramificada. b) cclica e insaturada. c) cclica e ramificada. d) aberta e homognea. e) aberta e saturada.

c)

d)

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

e)

16. (Uni-Rio RJ) A umbeliferona e obtida da destilao de resinas vegetais (umbelliferae) e usada em cremes e loes para bronzear.

14. (Puc camp SP) O acido adpico de formula:

Classifica-se sua cadeia como: a) cclica, aliciclica, normal insaturada. b) cclica, aromtica, mononuclear. c) cclica, aromtica polinuclear de ncleos

condensados. d) cclica, aliciclica, ramificada, insaturada. e) acclica, aromtica, polinuclear de ncleos isolados. Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia carbnica: a) saturada, aberta, homognea e normal. b) saturada, aberta, heterognea e normal. c) insaturada, aberta, homognea e normal. d) insaturada, aromtica. e) insaturada, aliciclica. fechada, homognea e fechada, homognea e Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, 17. (Fgv SP) O composto de formula:

respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1

15. (Mackenzie SP) O composto apresenta:

b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2

18. (Uerj RJ 1F) A nicotina, em mulheres grvidas a) cadeia carbnica insaturada. b) somente carbonos primrios. c) um carbono quaternrio. d) trs carbonos primrios e um tercirio. e) cadeia carbnica heterognea. fumantes, atravessa a barreira da placenta, alcanando o embrio e aumentando-lhe a frequncia cardaca, isto e, o "embrio fuma". Observe a estrutura da nicotina,

representada abaixo.

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

20. (ITE SP)O composto orgnico, de formula plana, possui: Os carbonos secundrios presentes nessa estrutura so em numero de: a) 2 b) 3 c) 5 d) 8 e) 10 a) 5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios,1 carbono tercirio e 2 carbonos quaternrios. b) 3 19. (Uepg PR/Janeiro) A tirosina, carbonos primrios, 3 carbonos

secundrios,1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. c) 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 3 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. d) 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2 carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio.

aminocido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte

estrutura:

21. (Uerj RJ 1F) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral e derivada da formula estrutural plana abaixo: Com relao a classificao dos tomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contem a quantidade

correta de tomos de carbono primrios, secundrios, nessa ordem. tercirios e quaternrios, O numero de carbonos tercirios presentes nessa estrutura e: a) 1, 7, 1, 0 b) 3, 5, 0, 1 c) 2, 5, 2,0 d) 2, 3, 1, 3 e) 4, 0, 1, 2 22. (UNICAMP PE) A acrolena, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaa, tem frmula H2CCHCHO: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8

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00. Todos os carbonos esto hibridizados em sp2. 01. O ngulo entre carbono 1, hidrognio e oxignio 180. 02. O composto apresenta apenas 1 ligao pi. 03. Apresenta 7 ligaes sigma.

23. (Ufam AM) A cadeia carbonica abaixo classificada como:

e

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterognea; b) Aliciclica, heterognea; c) Acclica, ramificada, insaturada, homognea; d) Aliftica, linear, saturada, homognea; ramificada, insaturada,

e) Aberta, linear, saturada, heterognea;

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Lista 3Nomenclatura IUPAC NOMENCLATURA:

PREFIXO: NUMERO DE CARBONOS 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 NOMENCLATURA Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

INFIXO: LIGAES Simples ( - ) Dupla ( = ) Tripla ( ) NOMENCLATURA AN EN IN

NOMENCLATURA DE IDNTICOS: QUANTIDADE DE IDNTICOS 2 3 4 5 NOMENCLATURA Di Tri Tetra Penta

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Lista 4

FUNES ORGNICAS - 1

FUNES ORGNICAS:

HIDROCARBONETOS HC: Molculas que contm apenas CARBONOS e HIDROGNEOS. NOMENCLATURA IUPAC: ( CICLO ) + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO ( O )

1.1)

ALCANOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n+2

n= numero de Carbonos

BUTANO CH4

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

1.2)

ALCENOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n

n= numero de Carbonos

PENT-2-ENO

1.3)

ALCINOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n +2

n= numero de Carbonos

DEC-3-INO

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA 1.4) ALCADIENOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n -2

n= numero de Carbonos

1.5)

CICLANOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n

n= numero de Carbonos

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APOSTILA QUMICA ORGNICA

1.6)

CICLENOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n -2

n= numero de Carbonos

1.7)

HIDROCARBONETOS AROMTICOS: Possuem 3 duplas alternadas e que esto em movimento, ou seja, em

ressonncia;

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

EXERCCIOS:24)_ Fornea o nome dos compostos orgnicos abaixo a partir de suas frmulas estruturais: a)_ b)_

c)_

d)_

e)_

25)_ O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A formula molecular do octano :

a)_ C8H18

b)_ C8H16

c)_ C8H14

d)_ C12H24

e)_ C18H38

26)_ Existe somente uma dupla ligao na cadeia carbnica da molcula de: a)_ benzeno b)_ n-pentano c)_ etino (acetileno)

d)_ ciclo-hexano

e)_ propeno (propileno)

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Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

27)_ Fornea o nome dos compostos abaixo estruturais: a)_ b)_

a partir de suas formulas

c)_

d)_

e)_

28)_ (Vunesp)_ Na molcula de propino, o numero de ligaes e de ligaes so, respectivamente:

a)_ 6 e 2.

b)_ 5 e 1.

c)_ 5 e 2.

d)_ 2 e 2.

e)_ 7 e 1.

29)_ Identifique o nome oficial do composto abaixo:

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

Extra

RessonnciaRessonnciaA ressonncia (denomi nada tambm por mesomeria) em qumica uma ferramenta empregue certos para representar de estruturas A ressonncia Alguns compostos possuem em sua estrutura ligaes duplas alternadas com ligaes simples. O mais famoso de todos eles o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865, pelo qumico alemo Friedrich August Kekul (1829-1896). Sua estrutura seria cclica e formada por trs ligaes triplas intercaladas com trs ligaes simples, conforme as figuras abaixo:

O fenmeno da Ressonncia:

tipos

moleculares.

molecular uma componente chave na teoria da ligao covalente. Manifesta-se na

existncia de ligaes duplas em molculas. Numerosos orgnicos ressonncia,

compostos apresentam

como o caso dos compostos aromticos.

As duas formas de representar o benzeno so aceitas, pois possvel mudar os eltrons das ligaes sem mudar a posio dos tomos. Entretanto, nenhuma representa

exatamente o que ele e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reaes de adio, porm, na prtica, isto no ocorre. O benzeno bastante estvel e age como se no tivesse as ligaes duplas; ele d reaes de substituio como nos alcanos.

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Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Em 1930, o cientista americano Linus Pauling props a teoria da ressonncia que explicou esta aparente

HistricoO conceito de ressonncia foi introduzido por Linus Pauling no ano de 1928. Inspirou-se em determinados processos probabilsticos da mecnica + quntica, no estudo do on H2 que possui um eltron deslocalizado entre os dois ncleos de hidrognio. O termo alternativo que aparece na literatura era mesomerismo (mesomrico), que muito popular nas publicaes realizadas em lngua alem e francesa, e foi introduzido por Christopher Ingold, em 1938. O conceito atual de efeito mesomrico adquiriu um significado diverso, mas relacionado. O smbolo da dupla flecha foi introduzido pelo qumico alemo Arndt, que denominou este efeito em alemo como zwischenstufe, algo como fase intermdia. Devido confuso que gerava na comunidade cientfica a terminologia ressonncia, foi sugerido abandonar este nome em favor de deslocalizao.

contradio. Esta teoria dizia o seguinte:

Sempre que, em uma frmula estrutural, pudermos mudar a posio dos eltrons sem mudar a posio dos tomos, a estrutura real no ser nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um hbrido de ressonncia daquelas estruturas.

Este efeito comprovado pelo tamanho das ligaes dos carbonos, e pela distncia entre eles. Essa distncia intermediria a da ligao simples (1,54 ) e a da ligao dupla (1,34 ); sendo, portanto, de 1,39 , em virtude do efeito de ressonncia.

Este efeito tambm pode ser visto na estrutura da molcula de oznio (O3), conforme mostrado abaixo:

Estruturas cannicas e hbrido de ressonncia do oznio.

Henrique Silveira

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

Exerccios Lista 4FUNES ORGNICAS - 130) Fornea a formula estrutural dos 32) (Fesp-PE) No composto orgnico 2metilbutano, h: a) 1 tomo de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 2 tomos de b) Etano c) Propano d) Butano e) Pentano f) Hexano g) Heptano h) Octano i) 2,3,3-trimetilexano j) 3-etil-2,4,5,5-tetrametil-4-isopropiloctano carbono tercirio; b) 3 tomos de carbono primrio, 1 tomo de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio; c) 2 tomos de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio; d) 2 tomos de carbono primrio e 3 tomos de carbono secundrio; e) Somente tomos de carbono secundrio;

seguintes alcanos: a) Metano

33) Fornea

a

formula

estrutural

dos

seguintes alcenos: a) Eteno

31) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contm em sua formula 64 tomos de H. O numero de tomos de carbono na frmula : a) 31 b) 32 c) 30 d) 33Henrique Silveira

b) Propeno c) But-1-eno d) But-2-eno e) Pent-1-eno f) Pent-2-eno

40

APOSTILA QUMICA ORGNICA

g) Hex-1,3,5-trieno h) Hept-2,4-dieno i) 3,4,4-trimetilpent-1-eno j) 4-etil-3,5,dimetilept-1,3-dieno

b) Hept-2,5-dieno c) Propadieno d) 2-metilpent-1,3-dieno e) Oct-1,2-dieno f) 2,3,3-trimetilex-1,4-dieno

34) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo, so alcenos: a) CH4 e C5H10 b) C2H4 e C2H6 c) C2H4 e C3H6 d) C5H10 e C5H12 e) C6H6 e C3H8

37)

O isopreno (metilbut-1,3-dieno) um liquido voltil, incolor e irritante, de ponto de fuso igual a -146C, ponto de ebulio igual a 34,08C e densidade a 20C igual a 0,6808 em relao da gua a 4C. muito inflamvel. Apresenta riscos de incndio e

35) (Acafe-SC)

Considere

a

molcula:

exploso. a unidade estrutural que se repete nas molculas dos terpenos em leos e

CH3 CH = CH2. Sobre ela se afirma: 01. Apresenta um tomo de carbono insaturado e dois tomos de carbono saturado; 02. O tomo de carbono central utiliza 3 eltrons em 3 orbitais sp e 1 eltron em orbitais p puro; 04. Todas as ligaes C-H so do tipo sigma e ocorrem entre orbitais s e sp3; 08. Apresenta uma ligao pi; 16. Seu nome propeno;2

(hidrocarbonetos

encontrados

essenciais) e das borrachas naturais sintticas.

A borracha natural, por exemplo, obtida da seiva coagulada e seca (ltex) da arvore Hevea brasiliensis. Fornea isopreno e a formula por estrutural que no do

explique

necessrio indicar a localizao do radical metil no nome oficial desse composto.

36) Fornea as formulas moleculares dos alcadienos abaixo: a) Hex-2,4-dieno

Henrique Silveira

41

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

38) Fornea

a

formula

estrutural

dos

41) (Vunesp-SP) Indique a afirmao incorreta referente substancia qumica acetileno. a) O acetileno um gs utilizado nos

seguintes alcinos: a) Etino b) Propino c) But-1-ino d) But-2-ino e) Pent-2-ino f) Hex-1,5-diino g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino h) 4,4-dimetilept-2-ino

maaricos de solda. b) A formula molecular do acetileno C2H4. c) O nome oficial do acetileno etino. d) Na combusto total do acetileno, formam-se CO2 e H2O. e) Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.

42) Fornea o nome oficial dos ciclanos abaixo a partir de suas formulas estruturais:

a) 39) Indique, respectivamente, o numero de ligaes e de ligaes existentes na molcula do oct-1,3,5-triino: a) 17 e 3 b) 16 e 3 c) 16 e 6 d) 13 e 6 e) 12 e 9 c) 40) (UFSE) O hidrocarboneto que apresenta a formula abaixo pertence serie dos: CH2=CH-CH=CH2 a) Alcanos. b) Alcenos. c) alcinos. e) alcatrienos. d) b)

d) alcadienos.

42

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

43) (Unisa-SP) Quantos carbonos existem no clicano de menor massa molecular? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

tem(m) formula geral CnH2n apenas: a) I b) II c) III d) II e III e)II e IV

47) abaixo,

(UEM-PR) Das formulas moleculares so corretas as seguintes

afirmaes: 01. C12H24 um hidrocarboneto saturado

44) (Acafe-SC) Para o composto cujo o nome IUPAC 1,3-dietilciclobutano, a

conhecido como alcano. 02. C5H10 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico. 04. C3H4 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 08. C16H32 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico. 16. C8H18 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 32. C16H34 pode ser um alceno ou um cicleno. 64. C8H16 pode ser um Alcino, um dieno ou um ciclano.

alternativa falsa : a) Possui dois carbonos quaternrios. b) A hibridizao dos tomos de carbono sp. c) Possui 4 tomos de carbono secundrios. d) Sua frmula molecular C8H16. e) Apresenta cadeia carbnica saturada.

45) (Unip-SP)

Tem

a

mesma

frmula

molecular C5H10: a) N-pentano e metilciclobutano. b) Pent-1-eno e ciclopentano. c) Pent-2-ino e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. a) 48) Indique o nome oficial (IUPAC) dos

seguintes compostos aromticos:

46) (USF-SP) hidrocarbonetos: I. Propano III. Ciclopropano

Dos

seguintes b)

II. But-2-eno IV. Ciclobuteno

Henrique Silveira

43

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

51) (Unicentro-PR) Das substancias abaixo, a que contm maios numero de tomos de carbono na molcula : c) a) Metil-ciclobutano. b) Pent-2-ino. c) Pentan-2-ol. d) cido pentanico. e) Benzeno. d)

e)

49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 tomo de hidrognio do naftaleno por i radical mateila? a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10

50) (UEG-GO)

O

mesitileno

ou

trimetilbenzeno simtrico o composto: a) 1,2,3-trimetilbenzeno. b) 1,2,4-trimetilbenzeno. c) 1,3,5-trimetilbenzeno. d) 1,3,4-trimetilbenzeno. e) 1,4,5-trimetilbenzeno.

44

Henrique Silveira

Lista 5Nomenclatura de Radicais Alquila NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUILA: PREFIXO + INFIXO (il)Representao Nomenclatur a Metil Forma de trao

CH3CH2 CH2 CH2CH3 CH2 CH3

CH3 CH3

Etil

Propil Sec-propil / Isopropil Butil

CH2

CH2

CH2 CH3

CH3Sec-butil

CH2CH2

CH2CH3 CH3

CH3Terc-butil

CH3

CH3 CH2 CH2 CH3Isobutil

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

Pentil

Neopentil

Henrique Silveira

45

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

EXERCCIOS:

52)_ Faa o que se pede:

a)_ De o nome dos radicais e desenhe-os abaixo:

b)_ De o nome da cadeia: _______________________________________________________________ _______________________________________________________________

46

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

53)_ De o nome da cadeia abaixo:

54)_ De o nome da cadeia abaixo:

55)_ De o nome da cadeia abaixo:

Henrique Silveira

47

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

56)_ De o nome da cadeia abaixo:

57)_ De o nome da cadeia abaixo:

48

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Exerccios Lista 5Nomenclatura de Radicais Alquila58. (Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2eno tem formula molecular: 61. (PUC-SP) Na industria alimentcia, para impedir a rancificao de alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgnico de formula:

a) b) c) d) e)

C6H12 C6H10 C5H12 C5H10 C5H8

59. (Fatec-SP) O 2,3-dimetilbut-2-eno possui:

a) b) c) d) e)

11 ligaes sigma e uma ligao pi; 17 ligaes sigma e uma ligao pi; 15 ligaes pi e uma ligao sigma: 16 ligaes sigma e duas ligaes pi; Uma ligao sigma e 17 ligaes pi;

Esse composto apresenta os substituintes alquila: a) b) c) d) e) Hidroxila e metil; Isobutil e metil; Etil e t-butil; Metil e t-butil; Propil e hidroxila;

60. (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgnico cuja formula est esquematizada a seguir :

62. Se ligarmos a um carbono saturado os seguintes substituintes monovalentes: propil, isopropil, s-butil, t-butil, obteremos a molcula de um hidrocarboneto. Fornea o nome do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-isopropilpenteno; 2,4-dimetil-2-isopropilbutano; 2,3,3-trimetil-hexano; 2,3,3,5-tetrametilpentano; 3,3,5-trimetilpentano;

Henrique Silveira

49

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

63. (Fafi/BH-MG) A nomenclatura da seguinte estrutura :

66. Fornea o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo a partir de sua formula estrutural:

a) b) c) d) e)

5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano; 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano; 6-etil-5,5,6-trimetilnonano; 3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano; 4-etil-4,5,5-trimetilnonano;

67. (Unisinos-RS) O nome oficial do composto abaixo :

64. Fornea o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, a partir de sua formula estrutural:

a) b) c) d) e)

5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno; 3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno; 2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno; 3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno; 3-etil-4,5,5-trimetilept-2-eno:

65. (FIA-SP) O nome oficial do composto abaixo :

68. (Unifap-AP) A nomenclatura oficial para a frmula a seguir :

a) b) c) d) e)

6-etil-3,5-dimetilnonan-5-ol; 3,6-dimetil-5-etilnonano; 2,4-dimetil-5-propil-hexano; 5-etil-3-dimetil-6-propil-heptano; N.d.a.

a) b) c) d) e)

2-etil-3-etilbutano; 2-etil-3-metil-hexano; 3-metil-3-etil-hexano; 3-metil-2-etilpent-1-eno; 3-metil-2-etilpentano;

50

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Lista 6Regras para Anis REGRAS PARA O NAFTALENO:O naftaleno um hidrocarboneto aromtico cuja molcula constituda por dois anis benznicos condensados. Apresenta a frmula molecular C10H8.

OBS.: S se usa e quando temos APENAS um nico radical ligado ao Naftaleno;

EXEMPLOS:

1_______________________________________

2 _______________________________________

3_______________________________________

Henrique Silveira

51

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

REGRAS PARA O BENZENO:Esse composto o mais simples a apresentar o fenmeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composio. Isso se deve aos eltrons que circulam pela sua cadeia. O benzeno possui duas formas de ressonncia aceitveis que, para melhor entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligaes. Um das provas dessa alternncia entre as formas que todas as ligaes carbono-carbono do benzeno so do mesmo tamanho. Um

comprimento intermedirio entre a dupla ligao e a ligao simples. Por isso a estrutura mais provvel de um benzeno uma mistura entre suas duas formas de ressonncia.POSIES 1,2 1,3 1,4 NOMENCLATURA O (ORTO) M (META) P (PARA)

EXEMPLOS:

1

2

3

52

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Exerccios Lista 6Regras para Anis

69) D o nome do hidrocarboneto: a)

70) (PUCCamp-SP) A formula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina) :

Sua formula mnima : a) C10H b) b) CH2 c) CH4 d) C5H4 e) CH3

c)

71) D o nome dos hidrocarbonetos abaixo: a)

d)

b)

Henrique Silveira

53

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

c)

74) (UNIFICADO-RJ)

A

respeito

dos

hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo FALSA:

d)

e)

a) So todos aromticos b) Pertencem todos mesma srie homologa. c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel. 72) (OSEC-SP) Quantos tomos de carbono insaturados metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1 75) (ACAFE-SC/Julho) O composto 1,3h na estrutura do d) So chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 1,3,5-

trimetilbenzeno; 1,2,3,4-tetrametilbenzeno e) Possuem a mesma formula mnima (CH)n

dibromobenzeno uma substancia que apresenta dois tomos de bromo, ligados ao O composto

73) (UNIUBE-MG/Julho)

anel aromtico. Estas posies indicadas por: a) Beta b) Para c) Orto d) Meta e) alfa

aromtico de formula C6H6 corresponde ao: a) Benzeno b) Hexano c) Cicloexano d) cido benzoico e) Fenilamina

54

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Lista 7Radicais Arilas e Alquerilas NOMENCLATURA DE RADICAIS ARILA: Radicais com anel aromtico PREFIXO + INFIXO (il)RepresentaoCH3

Nomenclatura Fenil

Forma de trao

BenzilCH2

-naftilCH3

CH3

-naftil

Henrique Silveira

55

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

RepresentaoCH3

Nomenclatura

Metilbenzeno Tolueno

CH3

o-toluil

m-toluilCH3

p-toluil

CH3

OBS.: S se usa o , m e p quando temos ligado ao benzeno apenas dois radicais;

NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUERILA: Radicais de cadeia aberta com dupla ligao

CH = CH256 Henrique Silveira

Etenil ou vinil

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Exerccios Lista 7Radicais Arilas e Alquerilas76) D o nome do composto abaixo: 79) D o nome do composto abaixo:

80) D o nome do composto abaixo: 77) D o nome do composto abaixo:

78) D o nome do composto abaixo:

Henrique Silveira

57

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

Extra

Gabarito1)_ MOLCULA 2: sp3= 1, 10, 11 sp2= 4, 7 sp= 2, 3, 5, 6, 8, 9 b)_ MOLCULA 1: 2)_ 4 ligaes / 18 ligaes MOLCULA 2: 7 ligaes / 20 ligaes c)_ MOLCULA 1: Tripla = 1 Dupla = 2 Simples = 15 MOLCULA 2: Tripla = 2 Dupla = 3 Simples = 15

3)_ a)_ MOLCULA 1: sp3= 1, 5, 8 sp2= 2, 4 sp= 3, 6 ,7Henrique Silveira

58

APOSTILA QUMICA ORGNICA

FORMULA MOLCULAR:

5)_ B 6)_ C 7)_ E 8)_ 01 / 04 / 16 / 64

C9H19O2NS

9)_ a)_ 1 = Anel Aromtico(Mononuclear); 2 = Insaturada; 3 = Homognea; 4 = Ramificada; b)_ 1 = Aliciclica; 2 = Saturada; 3 = Homognea; 4 = Normal; c)_ 1 = Anel Aromtico(Mononuclear); 2 = Insaturada;

C7H10O3N2

Classifique os carbonos em primrios (P), secundrios (S), tercirios (T) e quaternrios (Q): 1_P_ 2_S_ 3_T_ 4_Q_ 5_S_ 6_S_ 7_P_ 8_P_ 9__P_ 10_S_ 11_P_ 12_P_ 13 _P_

4)_ a)_13H b)_

9H

c)_ 15H 3 = Homognea;

Henrique Silveira

59

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

4 = Ramificada; d)_ 1 = Aliftica; 2 = Insaturada; 3 = Homognea; 4 = Ramificada; 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) 21) 22) 23) D D E E A D

1.1)_ BUTANO METANO HEXANO 1.2)_ PENT-2-ENO HEPT-3-ENO PROPENO 1.3)_ DEC-3-INO TRIDEC-6-INO

B C C A NON-2,4-DIENO C C V,F,F,F,V C CICLOPROPANO CICLOBUTANO PENT-1,3-DIENO 1.5)_ BUTINO 1.4)_

60

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

1.6)_ CICLOPENTENO CICLOHEXENO 1.7)_ BENZENO (MONONUCLEAR)

30)

a)_ CH4 b)_ H3C CH3 c)_ H3C CH2 CH3 d)_ H3C CH2 CH2 CH3 e)_ H3C CH2 CH2 CH2 CH3 f)_ H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 g)_ H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

NAFTALENO (POLINUCLEAR) 24) a)_ butano b)_ etino CH3

h)_ H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

i)_ H3C CH(CH3) C(CH3)2 CH2 CH2 CH3 j)_ c)_ propeno d)_ porpadieno e)_ ciclopentano 25) 26) 27) C8H8x2+2 C8H18 E a)_ hex-2-ino b)_ciclopent-1,3-dieno c)_ cicloex-3-enol d)_ pentan-2-ona e)_ ciclopropano 28) 29) A DECANO A 31) 32) 33) A B a)_ CH2 = CH2 b)_ CH2 = CH CH3 c)_ CH2 = CH CH2 CH3 d)_ H3C CH = CH CH3 e)_ H2C = CH CH2 CH2 CH3 f)_ H3C CH = CH CH2 CH3 g)_ H2C = CH CH = CH CH = CH2 h)_ H3C CH = CH CH = CH CH2 CH3 i)_ H2C = CH CH(CH3) C(CH3)2 CH3

Henrique Silveira

61

APOSTILA - QUMICA ORGNICA

j)_ 34) 35) 36)C

h)_ 39) F,V,F,V,F a)_ C6H10 d)_ C6H10 b)_ C7H12 e)_ C8H14 c)_ C3H4 42) f)_ C9H16 b)_cicloeptano c)_ isopropilciclobutano Se o radical estivesse ligado a um d)_ 2,5-dietilciclooctano dos carbonos das extremidades, a cadeia 43) principal seria de um pentadieno e no de 44) um butadieno. J o carbono vizinho, ao 45) qual o radical metil tambm poderia estar 46) ligado, seria o carbono 2, porque a 47) numerao de cadeia comearia pela 48) direita. b)_ -metilnaftaleno a)_ m-metil-terc-butilbenzeno 02,04 e 08 D B A A a)_1,1,3,3-tetrametilciclopentano 40) 41)D D B

37)

H2C = C(CH3) CH = CH3

38)

a)_ HC CH b)_ H3C C CH c)_ HC C CH2 CH3 d)_ CH3 C C CH3 e)_ CH3 C C CH2 CH3 f)_ HC C CH2 C CH g)_ HC C CH(CH3) C(CH3)2 CH 49) 50) 51) 52)

c)_ 1,3,5-trimetilbenzeno d)_ 1-isopropil-2-metil-4-etilbenzeno

e)_ p-etil-isobutilbenzeno A C E a)_ CH3 Metil CH3 CH2 Etil

62

Henrique Silveira

APOSTILA QUMICA ORGNICA

CH2 CH3 CH3CH3 CH2 CH3 CH3

EXEMPLOS NAFTALENO:Isopropil

1. -metilnaftaleno 2. -isopropilnaftaleno 3. Etil -4-metilnaftaleno

Terc-butil EXEMPLOS BENZENO: 1. Etil-3-metilbenzeno m-etil-metilbenzeno 2. 1,4-dimetilbenzeno p-dimetilbenzeno 3. Terc-butil-4-metil-3-isopropilbenzeno ou ou

b)_ 6-terc-butil-3-etil-2,4,8-trimetil-5isopropildec-2-eno. 53) 54) 4-etil-3,5-dimetilept-4-eno Terc-butil-4-etil-4,8-dimetil-7propilundec-2-ino 55) 6-sec-butil-4,8-dietil-3-metil-5propildecano 56) 57) 3-etilpropilcicloexano Terc-butil-3-etil-5isopropilciclooctano 58) 59) 60) 61) 62) 63) 64) 65) 66) 67) 68) A B C D 3-isopropil-2,4-dimetil-3-propileptano E 5-etil-4-n-butil-4-metiloct-2-eno A 2-etilciclopent-1,3-dieno. E D

69)

a)_ 1,2-dimetilbenzeno o-dimetilbenzeno b)_ 1,3,3-trimetilbenzeno c)_ 1,3,4-trimetilbenzeno d)_ naftaleno

ou

70) 71)

D a)_ 2-isobutil-1-isopropilnaftaleno

b)_ -isopropilnaftaleno. c)_ 1,2,3,4-tetrametilbenzeno. d)_ -etilnaftaleno. e)_ -metilnaftaleno. 72) 73) B A

Henrique Silveira

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

74) 75) 76)

E D 6-benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropiloct-

1-eno. 77) eno. 78) 79) 80) 3-isopropil-5--naftiloct-2-eno 3-etil-5-isopropil-5-p-toluiloct-2-eno 6-etil-6-fenil-8--naftil-8-propilundec2-ino. 6-etil-8-fenil-6-isopropil-3-metilnon-2-

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Henrique Silveira

ExtraIUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios: I. II. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; Dada a formula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa;

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Regras de Nomenclatura - IUPAC7. Caso haja empate na sequencia de numero de carbonos para determinao da cadeia principal, deve-se priorizar a cadeia que apresenta o maior numero de ramificaes; 8. O nome da ultima ramificao deve vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal;

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual.

1.

OBSERVAES PARA NOMENCLATURA:

Ao enumerar uma cadeia carbnica h uma ordem de importncia e de preferncia: Deve-se partir a enumerao da extremidade mais prxima do: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAO > RAMIFICAO; 2. As enumeraes feitas na cadeia principal para os carbonos que levam o grupo funcional assim como das ramificaes, quando somadas devem ser a menor possvel; 3. Na escolha da cadeia principal, deve conter: o grupo funcional, o maior numero de insaturaes e a sequencia mais longa de tomos de carbono ligados entre si; 4. Quando a cadeia carbnica for mista (parte aberta e outra fechada), considera-se preferencialmente a parte alicclica ou aromtica como cadeia principal; 5. Quando a cadeia apresentar mais de uma ramificao, insaturao bem como grupo funcional semelhante, deve-se usar os prefixos: di, tri, tetra, penta acompanhado com os respectivos nomes: ramificaes, insaturaes ou funes; 6. Se a cadeia carbnica apresentar duas ou mais ramificaes diferentes, elas devem ser indicadas por ordem alfabtica;

PASSOS PARA DAR A NOMENCLATURA PARA CADEIA RAMIFICADA: 1. Identifique a cadeia principal (maior sequencia de carbonos); 2. Os carbonos que no fizerem parte desta cadeia principal sero os radicais; 3. Enumerar a cadeia principal partindo da extremidade mais prxima da ordem de preferncia: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAO > RAMIFICAO; 4. Identificar os radicais; 5. Dar nome dos radicais por ordem alfabtica do numero de carbonos (met, et, prop, but, pent) os prefixos: di, tri que expressam quantidade bem como isso, sec, terc, neo no entram em ordem alfabtica. Antes do nome do radical deve indicar a posio do mesmo na cadeia carbnica; 6. Depois de nomear todos os radicais por ordem alfabtica, deve-se dar o nome da cadeia juntamente (ligado) ao nome do ultimo radical e no por hfen;

Henrique Silveira

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APOSTILA - QUMICA ORGNICA

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