apostila de ico teoria

ETEC Lauro Gomes – Curso Técnico em Química – Teoria de ICO I – Prof. Miriam Morini 1

SÍNTESE E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES ORGÂNICOS

(ICO I)

I - Conteúdo Programático:

1. Princípios Fundamentais:- desenvolvimento da química orgânica; elementos organógenos; ligações covalentes pi e sigma; hibridização do carbono; ressonância; cadeias carbônicas

2. Funções Orgânicas2.1 - Funções Hidrogenadas: hidrocarbonetos e haletos; petroquímica e polímeros

2.2 – Funções Oxigenadas: alcoóis; éteres; aldeídos; cetonas; ácidos carboxílicos; ésteres

2.3 – Funções Nitrogenadas aminas; amidas; nitrocompostos; sais de amônio quaternário

2.4 – Outras Funções ácidos sulfônicos

3. Isomeria isomeria plana, de função, de cadeia, de composição e compensação isomeria geométrica; isomeria óptica


1. PRINCÍPIOS FUNDAMENTAIS:

Introdução

Na Antigüidade ligava-se a Química Orgânica a força vital dos seres vivos. Idéia inicial era de que química orgânica, só poderia ser desenvolvida a partir de substâncias vivas, ou seja, tecidos de plantas e animais vivos. A favor desta idéia, Jöns Jakob Berzelius, aperfeiçoou uma série de aparelhos de laboratório, descobriu o Cério, o Selênio, o Silício e o Tório, criador da simbologia e estabeleceu o conceito de catalise, propôs que compostos são formados por partes positivas e negativas, apesar dos seus feitos cometeu alguns erros derrubando a teoria de Wöhler. Friedrich Wöhler (1800-1882 trabalhava com substâncias inorgânicas, sem imaginar que estava a ponto de revolucionar o campo da química orgânica. Tudo começou com substância cianato de amônio, que ao ser aquecida, convertia-se em outra substância, a uréia, conhecida como composto orgânico).

Destruída a teoria da força vital, a denominação orgânica não tinha mais sentido, mas foi conservada por tradição. Atualmente, a química orgânica é definida como a química dos compostos do carbono. Nem todos os compostos de carbono pertencem ao campo da química orgânica. O mármore (CaCO3) e todos os carbonatos, embora contenham carbono, são compostos minerais.

/ NH2

NH4CN ∆→ O=C \ NH2

Cianato de amônio uréia Inorgânico orgânico

A1) Algumas Propriedades dos Compostos Orgânicos Fatores de destaque:

elevado número de substâncias orgânicas conhecidas (naturais e artificiais) importância de compostos como proteínas, entre elas enzimas, glicídios (açúcares) e lipídios (gorduras) nos organismos vivos

PROPRIEDADES COMPOSTOS ORGÂNICOS COMPOSTOS INORGÂNICOS

Elementos que os constituem C, H, N, O, S, P e família 7A(elementos organógenos)

Exceto família 8A

Estabilidade térmica Não Sim

Velocidade da reação Lentas (aquecimento, luz, catalisador)

instantâneas

Fusão e ebulição Baixos (sólido, líquido e gasoso à temperatura ambiente)

Elevados (maioria sólido à temperatura ambiente)

Solubilidade em água Pouco solúveis Solúveis

Solubilidade em solventes orgânicos (éter, acetona, petróleo, gasolina, álcool,

benzeno)

Solúveis Pouco solúveis

A2) Principais Características do Carbono Carbono é tetravalente e forma ligação covalente. Ligações: uma (simples), duas (dupla), três (tripla). Cadeias carbônicas: propriedade de ligar-se uns aos outros. Carbono primário (ligado a um átomo de carbono); carbono secundário (ligado a dois átomos de carbono); carbono terciário (ligado a três átomos de carbono); carbono quaternário (ligado a quatro átomos de carbono).B) ELEMENTOS ORGANÓGENOS Elementos que podem ser encontrados em compostos orgânicos. Os principais são C (carbono), H (hidrogênio), N (nitrogênio) e O (oxigênio). Os menos freqüentes são: S (enxofre), P (fósforo) e família 7A: F (flúor); Cl (cloro), Br


(bromo), I (iodo) e At (astato).

C) LIGAÇÕES COVALENTES PI (π) E SIGMA (σ) Orbital molecular: é a região de máxima probabilidade de se encontrar o par de elétrons compartilhado da ligação covalente. Orbital molecular sigma ou ligação sigma: resulta da interpenetração, num mesmo eixo, de dois orbitais atômicos semi-cheios, um de cada átomo de ligação, com elétrons de spins opostos. Orbital molecular pi ou ligação pi: resulta da interpenetração em paralelo de dois orbitais atômicos semi-cheios, um de cada átomo da ligação, com elétrons de spins opostos. Uma ligação simples (A – B) é sempre sigma. Uma ligação dupla (A = B) é sempre uma ligação sigma e outra pi. Uma ligação tripla (A Ξ B) é sempre uma ligação sigma e duas ligações pi. Duas ligações duplas (=A=) são sempre duas ligações sigma e duas ligações pi.

D) HIBRIDAÇÃO OU HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONOO átomo de carbono sofre três tipos de hibridação ou hibridização. Hibridar ou hibridizar

significa alterar a forma dos orbitais 2s (esférica), 2px, 2py e 2pz (halteres). Hibridação: processo de formação de orbitais eletrônicos híbridos. Em alguns átomos, os orbitais dos subníveis atômicos s e p se misturam, dando origem a orbitais híbridos sp, sp2 e sp3. Teoria das ligações covalentes: esta ligação se efetua pela sobreposição de orbitais semi-cheios. A hibridação explica a formação de algumas ligações que seriam impossíveis, bem como a disposição geométrica de algumas moléculas.

D1) Hibridação tetraédrica ou sp3:Facilmente explicada pelo carbono. Para o carbono tetraédrico (como metano, CH4), deve haver quatro ligações simples. O problema é que a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental é 1s2, 2s2, 2px

1, 2py1,

esquematizando, conforme figura 1.(Nota: o orbital 1s tem menos energia que o 2s, que por sua vez tem menos energia que os orbitais 2p) Observando-se a distribuição eletrônica, o carbono deveria realizar apenas duas ligações, uma vez que há apenas dois orbitais semi-cheios. Entretanto, o átomo de metileno (CH2) é extremamente reativo, não estando equilibrado quimicamente. (figura 1)

O primeiro passo para entender o processo de hibridação, é excitar o átomo de carbono em questão, tendo-se:

Então, o carbono equilibra os quatro orbitais, dando origem a orbitais de energia intermediária entre 2s e 2p, dando origem ao orbital sp3, assim chamado por ser o resultado da fusão de um orbital s com três orbitais p. Portanto, tem-se a figura 2:

(figura 2)No metano, os quatro átomos de hidrogênio emparelham seus elétrons frontalmente com

os orbitais híbridos sp3, formando quatro ligações sigma (s-sp3). Portanto, a molécula do metano


é tetraédrica:

Número de orbitais híbridos = 4 Ângulo ente os orbitais híbridos = 109º 28´

Trata-se de carbono " saturado " (ligações sigma – figura da direita).O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais

energético, e os elétrons dos orbitais 2px, 2py e 2pz do subnível p perdem energia e passam a ocupar, cada um, orbitais de menor energia (comparar o quadro da esquerda com o quadro da

direita). Os quatro orbitais híbridos são denominados de sp3

e os elétrons passam a ter a mesma energia.

D2) Hibridação Trigonal Plana ou sp2:

Não são todas as orbitais que hibridam pois as orbitais híbridas formam apenas ligações sigma e uma ligação pi é necessária para a ligação dupla entre os carbonos.

O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais energético, e os elétrons dos orbitais 2py e 2pz do subnível p perdem energia e passam a ocupar, cada um, orbitais de menor energia.

Os três orbitais híbridos são denominados de sp2

e os elétrons passam a ter a mesma energia. O elétron que permaneceu no orbital 2px é chamado de " p puro " e possui energia superior a dos orbitais híbridos. Sua distribuição eletrônica ficará algo como mostra a figura 3.

(figura 3)

A hibridação sp2

é realizada quando um dos orbitais p não hibrida. Isso acontece em

Orbital

Orbital

4 C-H :σ sp3

– s


moléculas como a de eteno, na qual há ligação dupla entre carbonos. A estrutura de Lewis dessa molécula é algo parecido com (figura do meio):

CH2 =CH2

A configuração espacial do carbono híbrido em sp2

é trigonal plana (figura). Número de orbitais híbridos = 3 - no plano trigonal. Número de orbitais "p puro" = 1 - perpendicular ao plano trigonal. Ângulo ente os orbitais híbridos = 120º

Trata-se de carbono " insaturado " com uma dupla ligação e duas ligações simples (três ligações do tipo sigma e uma do tipo pi).

D3) Hibridação Linear Plana ou sp:Quando ocorre a ligação tripla entre carbonos (ou duas ligações duplas), a hibridação do

carbono é do tipo sp, resultado da hibridação entre um orbital s e um orbital p, resultando dois orbitais sp e dois orbitais p puros. Desta forma, a representação plana do etino ou acetileno é (figura do meio):

π ( p – p

1 C – C : 1σ sp2

– sp2

1 C – C : 1π ( toda π é p-p)

4 C – H : 4σ sp2

- s


A configuração espacial do carbono híbrido em sp2

é linear plana (figura). Número de orbitais híbridos = 2 - no plano linear. Número de orbitais "p puro" = 2 - perpendiculares ao plano linear e perpendiculares entre si. Ângulo ente os orbitais híbridos = 180º

Trata-se de carbono " insaturado " com duas duplas ligações ou com uma tripla e uma simples ligações (duas ligações do tipo sigma e duas do tipo pi).

O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais energético, e o elétron do orbital 2pz do subnível p perde energia e passa a ocupar um orbital de menor energia (comparar o quadro da esquerda com o quadro da direita).

Os dois orbitais híbridos são denominados de sp e os elétrons passam a ter a mesma energia. Os elétrons que permanecem nos orbitais 2px e 2py são chamados de " p puro " e possuem energia superior a dos orbitais híbridos.

E) CADEIAS CARBÔNICAS

OBSERVAÇÕES NA CADEIA PRINCIPAL

ABERTA (acíclica ou alifática) FECHADA (cíclica)

SATURADA (apenas ligações simples entre C)

Normal ou reta (C primário e/ou secundário)

Simples (C secundário)

Ramificada (C terciário e/ou Mista (existe ramificação; C terciário

1 C – C: 1 σ sp-sp

2 C – C: 2 π

2 C – H : 2 σ sp-s


quaternário) e/ou quaternário)

INSATURADA (há pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre C)

insaturada alicíclica

Aromática (seis C com três duplas ligações alternadas = anel benzênico)

HOMOGÊNEA (só carbono na cadeia)

HETEROGÊNEA (átomos diferentes de carbono - heteroátomo - entre os carbonos da cadeia)

2. FUNÇÕES ORGÂNICAS2.1 – FUNÇÕES HIDROGENADAS

A1) HIDROCARBONETOS E HALETOS Hidrocarbonetos possuem apenas C e H. Fórmula geral: CxHy. Haletos: Hidrocarbonetos que possuem pelo menos um elemento da família 7A .

CLASSIFICAÇÃO FÓRMULA GERAL EXEMPLO

Alcanos ou Parafinas CnH2n + 2 O metano é um gás natural combustível

Alcenos, Alquenos ou Olefinas

CnH2n O etileno ou eteno é usado no amadurecimento de frutas e na preparação de plásticos acrílicos e vinílicos

Alcinos, Alquinos ou Hidrocarbonetos Acetilênicos

CnH2n – 2 O acetileno ou etino é usado em maçaricos e em plásticos acrílicos e vinílicos

Alcadienos, Dienos ou Diolefinas

CnH2n – 2 O 1,3-butadieno é usado na fabricação de borracha sintética (Buna-S)

Ciclanos ou Cicloparafinas CnH2n O ciclohexano é solvente de lacas e resinas usado na extração de essência de flores

Ciclenos, Cicloalquenos ou Ciclolefinas

CnH2n – 2 O ciclopenteno é usado em sínteses orgânicas

Hidrocarbonetos Aromáticos O benzeno é solvente e matéria-prima para a fabricação de fenol, anilina e inseticidas (BHC, DDT)

Haletos de Alquila Derivados de um hidrocarboneto pela substituição de um hidrogênio por um halogênio (F, Cl, Br ou I)

Haletos de Ácido Derivados de ácido carboxílico pela substituição do -OH por um halogênio (F, Cl, Br ou I)

Compostos Organometálicos Compostos orgânicos que apresentam metais ligados a carbono

A2) CARACTERÍSTICAS FÍSICAS A.2.1) Alcanos

CH4 até C4H10 gases - O PF e o PE aumentam com o aumento da cadeia (massa molecular)- Alcanos isômeros os PF e PE diminuem a medida que a cadeia se ramifica- São solúveis em solventes apolares ou em solventes fracamente polarizados (álcool)- São incolores; os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos apresentam cheiro de gasolina

C5H12 até C17H36 líquidos

C18H38 em diante sólidos

A.2.2) Alcenos

C2H4 até C4H8 gases - O PF e o PE aumentam com o aumento da cadeia (massa molecular)- Os PF e PE são inferiores aos dos alcanos correspondentes- São inodoros, incolores e insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos como álcool, éter, benzeno, etc.



A.2.3) Alcinos


C2H2 até C4H6 gases - Os PF e PE crescem com o aumento da massa molecular- Os PF e PE são inferiores aos alcanos e alcenos correspondentes- São inodoros, incolores, insolúveis em água e solúveis em solventes inorgânicos. O etino, entretanto, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água.



A.2.4) Ciclanos

C3H6 e C4H8 gases - Os PF e PE crescem com o aumento da massa molecular- Os PE são mais altos (10 a 20°C) que os alcanos normais de igual quantidade de carbonos- São solúveis em solventes apolares ou fracamente polares (tetracloreto de carbono e éter)



A.2.5) Aromáticos

Os aromáticos mais simples são líquidos e os mais complexos são sólidos. Possuem cheiro agradável e são solúveis em solventes apolares.

A.3) NOMENCLATURAA nomenclatura de um composto pode ser dada tanto por ordem de complexidade (3

metil 4 etil heptano), quanto por ordem alfabética (4 etil 3 metil heptano) (figura da esquerda). Para nomenclatura dos radicais, basta acrescer o sufixo IL após o prefixo que indica a quantidade de carbonos desta ramificação. Os carbonos da cadeia principal devem ser numerados, como forma de facilitar a identificação dos radicais e dar aos mesmos o menor número de localização possível na cadeia.

Quando, numa mesma estrutura, duas cadeias carbônicas apresentarem o mesmo número máximo de carbonos, será considerada como cadeia principal aquela que tiver o maior número de ramificações. (figura 2: 2 metil, 3,3 dietil hexano) (figura 3: 2,4 dimetil 3 etil heptano).

REGRAS DE NOMENCLATURA

PREFIXO INFIXO SUFIXO

Nº de carbonos Saturação da Cadeia Função

1 C MET SATURADAS Hidrocarboneto

2 C ET AN O

3 C PROP INSATURADAS Álcool (Enol)

4 C BUT 1 dupla EN OL

5 C PENT 2 duplas DIEN Aldeído

6 C HEX 3 duplas TRIEN AL

7 C HEPT 1 tripla IN Cetona


8 C OCT 2 triplas DIIN ONA

9 C NON 3 triplas TRIIN Ácido Carboxílico

10 C DEC 1 dupla e 1 tripla ENIN ÓICO

11 C UNDEC Oxigênio Éter

12 C DODEC OXI Nome do hidrocarboneto

13 C TRIDEC Oxigênios (origem ác. carboxilíco) Éster

14 C TETRADEC ATO de + n° de C + ILA

15 C PENTADEC

20 C EICOS

Nomenclatura para alcenos com mais de 3 carbonos e ramificadosRegras :1) A cadeia principal é a mais longa e deve conter a dupla ligação;2) A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação;3) No caso da dupla ligação situar-se no ponto médio da cadeia, seguem-se as regras de numeração adotada para os alcanos;4) O nome do composto é dado citando-se o número do carbono onde encontram-se os radicais e a dupla ligação.Obs.: estas regras também são válidas para os alcinos

(figura 1: 2 metil 2 penteno; 2 metil penteno 2; 2 metil pent-2-eno)(figura 2: 3 etil 1 hexeno)(figura 3: 6,8,8 trimetil 4 isopropil 2 noneno)

Numeração da Cadeia PrincipalSe a cadeia principal é cíclica Se a cadeia principal é acíclica

1. A cadeia principal é numerada a partir do carbono que contém o radical funcional ou, no caso de hidrocarboneto, da insaturação, se existir

1. A cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do radical funcional ou, no caso de hidrocarboneto, dos carbonos da insaturação, se existirem

2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir do carbono que contém um radical

2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do primeiro radical

3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir do carbono que posicione os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números)

3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade que posicione os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números)

4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada de acordo com a ordem alfabética dos radicais.

4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do radical de acordo com a sua ordem alfabética.

CuriosidadesNome oficial Nome não oficial Nome oficial Nome não oficial

Etino acetileno Ácido pentanóico Ácido valérico

Etanol Espírito do vinho Metanol Espírito da madeira

1,2,3-propanotriol glicerina Pentanol Álcool amílico

2-butenal Aldeído crotônico Propenal acroleína

Ácido metanóico Ácido fórmico Propanona acetona


Ácido hexanóico Ácido capróico Ácido etanóico Ácido acético

Ácido octanóico Ácido caprílico Ácido heptanóico Ácido enântico

Ácido decanóico Ácido cáprico Ácido nonanóico Ácido pelargônico

Ácido hexanodióico Ácido adípico Ácido etanodióico Ácido oxálico

Ácido propenóico Ácido acrílico Ácido decanodióico Ácido sebássico

Ácido butanóico Ácido butírico Ácido 2-metil but-2-enóico Ácido angélico

A4) HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA (CÍCLICA, ALICÍCLICA E AROMÁTICOS)

A.4.1) Cíclica A única alteração na regra de nomenclatura é o acréscimo da palavra “ciclo” antes do nome da cadeia principal. Havendo mais de uma ramificação, numeram-se os carbonos do anel preferencialmente a partir do C que contém os radicais cujo nome vier primeiro alfabeticamente (IUPAC).A.4.2) Alicíclica A mesma regra de nomenclatura da cadeia cíclica é válida para a cadeia alicíclica. Para os ciclenos ramificados, considera-se sempre a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2. Havendo mais de uma ramificação, numeram-se os carbonos do anel preferencialmente a partir do C que contém os radicais cujo nome vier primeiro alfabeticamente (IUPAC).A.4.3) Aromática Quando se trata de uma cadeia aromática, de um modo geral, considera-se estes compostos como derivados do benzeno. Vários destes compostos são mais conhecidos pelos nomes usuais.Exemplos:

Benzeno Metilbenzeno ou tolueno

1,2-dimetilbenzeno ou ortoxileno ou o-xileno

1,3-dimetilbenzeno ou metaxileno ou m-xileno

1,4-dimetilbenzeno ou paraxileno ou p-xileno

Naftaleno Antraceno Fenantreno difenilo

No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias, como o benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (do bálsamo de Tolu) e o benzeno (do carvão destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.

Hoje em dia usamos a palavra aromático para nos referirmos ao benzeno e seus derivados estruturais. Veremos que os compostos aromáticos exibem um comportamento químico um pouco diferente dos compostos alifáticos. Assim, os químicos do século XIX e estavam corretos em relação à diferença entre os compostos aromáticos e os outros, porém a associação de aromaticidade com fragrância havia se perdido.

Muitos compostos isolados de fontes naturais são, em parte, aromáticos. Além do benzeno, benzaldeído e tolueno, a substância hormonal estrona e o bastante conhecido analgésico morfina têm anéis aromáticos. Muitas drogas sintéticas também são aromáticas, o tranqüilizante diazepam (valium) é um exemplo.

Foi comprovado que a exposição prolongada ao benzeno causa depressão da medula óssea e conseqüentemente leucopenia (diminuição no número de glóbulos brancos). Dessa forma, o benzeno

C H3 C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3


deve ser manuseado cuidadosamente se utilizado com solvente em laboratório.Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e

petróleo. O carvão é uma mistura complexa composta principalmente de grandes arranjos de anéis benzênicos ligados uns aos outros. A degradação térmica do carvão ocorre quando aquecido a 1000°C na presença do ar, levando à formação de uma mistura de produtos voláteis denominados alcatrão de hulha. A destilação fracionada do alcatrão de hulha produz benzeno, tolueno, xileno (dimetilbenzeno), naftaleno e muitos outros compostos aromáticos.O petróleo, ao contrário do carvão, contem poucos compostos aromáticos e consiste principalmente em alcanos. Durante o refinamento do petróleo, as moléculas aromáticas são formadas quando os alcanos passam através de um catalisador à temperatura de 500°C e a alta pressão. O heptano, por exemplo, é convertido em tolueno por meio da desidrogenação e da ciclização.

As substâncias aromáticas, mais que as outras classes de compostos orgânicos, têm recebido muitos nomes não sistemáticos. Embora o uso desses nomes seja desencorajado, as regras da IUPAC aceitam os nomes para alguns dos compostos mais utilizados. Assim, o metilbenzeno é conhecido como tolueno, o hidroxibenzeno como fenol, o aminobenzeno como anilina e assimpor diante.

Os benzenos monossubstituídos são nomeados sistematicamente da mesma forma que os outros hidrocarbonetos, com o sufixo -benzeno ao final da cadeia principal. Assim, C6H5Br recebe o nome de bromobenzeno, C6H5NO2 de nitrobenzeno e C6H5CH2CH2CH3 de propilbenzeno.

A5) HALETOS OU HALOGENETOS DE ALQUILA

A.5.1) Classificação dos haletos São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênios. De acordo com o número de átomos de halogênio presente na molécula, os halogênios classificam-se em:

monohaletos: apenas um átomo de halogênio; polihaletos: dois ou mais átomos de halogênio.

Os dialetos classificam-se de acordo com as posições ocupadas pelos átomos de halogênio na molécula:

gêminos: quando os átomos de halogênio estão ligados no mesmo átomo de carbono; vicinais: quando os átomos de halogênio estão ligados em átomos de carbono vizinhos; isolados: quando os átomos de halogênio estão ligados em átomos de carbono que estão separados por um ou mais átomos de carbono.

A.5.2) NomenclaturaO nome oficial de um haleto é formado pelo número que indica a posição do átomo de

halogênio na molécula, seguido do nome do halogênio e do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.

nome do halogênio nome do alcano

Para efeito de numeração da cadeia principal, os halogênios não são considerados grupos funcionais, se por acaso, a cadeia for insaturada, a numeração da cadeia deve iniciar na extremidade mais próxima da insaturação (a insaturação antecede ao haleto).

Na nomenclatura não oficial ou usual, o nome de um haleto orgânico é formado pelo nome do haleto seguido da preposição de e do nome do radical alquila ou arila com a terminação ila.

haleto de radical

H3C --- CH --- CH3 l

Br

H2C = CH --- Cl H3C --- C(Br)2 --- CH3 Cl --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- Cl

2-bromo propano (monohaleto) ou brometo de isopropila

Cloroeteno (monohaleto) ou cloreto de etenila

2,2-dibromopropano (dialeto gêmino) ou dibrometo de isopropila

1,2-dicloro propano (dialeto isolado) ou 1,2 dicloreto de n-propila

H3C --- CH --- CH2 --- I l I

HC(Cl)3 H3C --- CCH3 --- CH2 --- CH3 l

Cl

H3C --- CH2 --- Br

1,2-diiodopropano (dialeto vicinal) ou 1,2 diiodeto de propila

Triclorometano (clorofórmio) ou tricloreto de metila

2-cloro-2-metilbutano (monohaleto) ou cloreto de metil sec-butila

Bromo etano (monohaleto) ou brometo de etila


H3C --- CH --- CHC2H5

--- CH2 --- CH = CH2

l

Br

5-bromo-4-etil-2-hepteno (monohaleto)

A.5.3) Propriedades dos haletosAs propriedades físicas de alguns halogenetos de alquila representativas são dadas na tabela a

seguir:Nome Fórmula PF (ºC) PE (ºC) Densidade

(líquido)Nome Fórmula PF (ºC) PE (ºC) Densidade

(líquido)

Fluoreto de metila CH

3

F - 142 - 79 0,877 Cloreto de isopropila (CH

3

)

2

CHCl - 117 36,5 0,860

Cloreto de metila CH

3

Cl - 97 -23,7 0,920 Brometo de n-butila CH

3

(CH

2

)

3

Br - 112 101,6 1,275

Brometo de metila CH

3

Br - 93 4,6 1,732 Brometo de isobutila (CH

3

)CHCH

2

Br - 120 91,3 1,250

Iodeto de metila CH

3

I - 64 42,3 2,279 Brometo de s-butila CH

3

CH

2

CHBrCH - 112 68 1,259

Cloreto de etila CH

3

CH

2

Cl - 139 13,1 0,910 Brometo de t-butila (CH

3

)

3

CBr - 20 73,3 1,222

Brometo de etila CH

3

CH

2

Br - 119 38,4 1,430 Brometo de n-octadecila

CH

3

(CH

2

)

17

Br 34 170 -

Cloreto de n-propila CH

3

CH

2

H

2

Cl - 123 46,4 0,890

Muitos dos halogenetos são líquidos. Os brometos, iodetos e poli-halogenetos tem, em geral, densidade maior que 1,00 g/ml. Os halogenetos de alquila são insolúveis em água mas são miscíveis em todas as proporções com os hidrocarbonetos líquidos.

A.5.4)Usos dos Halogenetos de AlquilaCloretos de Alquila são bons solventes para muitos materiais orgânicos. Muitos solventes

policlorados, estáveis e disponíveis com facilidade, são usados para finalidades gerais e industriais em química.

Dentre os mais importantes estão o cloreto de metileno (Cl2CH2), o clorofórmio (Cl3CH) e o tetracloreto de carbono (CCl4). Este último tem sido usado em extintores de incêndio, o que não é, aliás, muito recomendável, já que em temperaturas elevadas o tetracloreto de carbono pode reagir com o oxigênio do ar para dar fosfogênio (COCl2), que é um gás altamente tóxico.

O Teflon F(CF2)nF, onde n é um número inteiro muito grande, é um material muito útil graças a sua extrema estabilidade térmica e química. Ele é escorregadio ao tato e é, por isso, utilizado na fabricação de peças móveis que não necessitam de lubrificação. Um de seus empregos mais curiosos está na construção de edificações à prova de terremotos, pois, sapatas deslizantes de Teflon, incluídas nas fundações, permite que o prédio se movimente sem desgastar os seus suportes. Também é utilizado no revestimento interno de frigideiras já que as frituras tendem a não aderir à superfície de Teflon.

Muitos fluorocarbonetos, conhecidos como Freons, são utilizados como fluídos refrigerantes não tóxicos em sistemas de refrigeração e como propelentes em aerossóis (CFC = clorofluorcarbono).

O cloreto de etenila (cloreto de vinila) produz o PVC, que é matéria prima para a produção de canos plásticos, mangueiras, reservatórios para líquidos, frascos para xampus e alimentos, carteiras, bolsas, filmes para embalagens de alimentos, Cds, etc.

O DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) é um dos mais conhecidos inseticidas e é de baixo custo. Em alguns países seu uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos, e ainda tem poder de enfraquecer as cascas dos ovos das aves.

O tricloroetileno é usado na lavagem de roupas a seco e na limpeza de metais.

RESUMINDO :

Subgrupo dos Hidrocarboneto

s

Tipo deLigação

Antecede Infixo Sufixo Exemplos


Alcanos simples - an

o

Alcenos 1 dupla - en o

Alcinos 1 tripla - in o

Alcadienos 2 duplas - dien o

Ciclanos simples Ciclo an o

Ciclanos 1 dupla Ciclo en o

Aromáticos 3 duplas - - o

HaletosTodas as

anteriores c/ exceção as 3

duplas

Nome do elemento da

família 7A

anenin

dien

o

Nomenclatura:

- Alcanos : CH3 – CH2 – CH2 – CH3 = But an o Prefixo + Infixo + Sufixo

- Alcenos : CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 = Pent en o Prefixo + Infixo + Sufixo *- Alcinos: CH3 – C = CH = Prop in o Prefixo + Infixo + Sufixo

- Alcadienos: CH3 – CH = C = CH – CH2 – CH3 = Hex dien o Prefixo + Infixo + Sufixo

- Ciclanos : = Ciclo but an o Antec. + Prefixo + Infixo + Sufixo

- Ciclenos : * = Ciclo but en o Antec. + Prefixo + Infixo + Sufixo

Obs: ( * acrescentar mais uma ligação)

RAMIFICAÇÕES:


Radical prefixo sufixo Radical antecede

prefixo

sufixo

CH3 met ilH3C – CH2 -

I CH3

iso prop il

H3C – CH2 - et ilH3C –CH2 – CH2 -

I CH3

iso but il

H3C – CH2 – CH2 - prop il I

H3C – CH2 – CH2 – CH2 sec but il

H3C – CH2 – CH2 – CH2 - but ilH3C – CH – CH3

I CH3

terc but il

H3C – (CH2)3 – CH2 - pent il H2C = CH2 et enil

H3C – (CH2)4 – CH2 - hex il _ fen il

H3C – (CH2)5 – CH2 - hept il _ CH2_ benz il

H3C – (CH2)6 – CH2 - oct il

H3C – (CH2)7 – CH2 non il

B) PETROQUÍMICA E POLÍMEROSB1) Petroquímica (Estudo do Petróleo)http://vestiweb.blogspot.com/2007/12/video-hidrocarbonetos.html

Formação: decomposição de materiais orgânicos ( petrus = pedra; oleum = óleo). Ocorre em bolsões aprisionados por rochas impermeáveis do subsolo.

http://vestiweb.blogspot.com/2007/12/video-hidrocarbonetos.html


Características: líquido oleoso e escuro formado por uma mistura predominante de hidrocarbonetos. Insolúvel em água e menos denso que ela. Diferentes formações: americano = alcanos; russo = ciclanos; romeno = alcanos, ciclanos e aromáticos; birmanês = alcenos. Refinação: processo extremamente complexo; consiste na separação de diversas frações por meio de destilação fracionada.

REAÇÕES RESULTANTES DA DESTILAÇÃO DO PETRÓLEO

FRAÇÃO NÚMERO DE CARBONOS

INTERVALO DE PONTOS DE EBULIÇÃO

APLICAÇÕES

Gás natural De C1 a C4 Inferior à temperatura ambiente Combustível usado nas usinas termoelétricas.

Éter de petróleo De C5 a C6 De 20˚C a 60˚C Solvente apolar.

Ligroína De C6 a C7 De 60˚C a 100˚C

Gasolina De C6 a C12 De 50˚C a 200˚C Combustível de automóveis.

Querosene De C12 a C18 De 175˚C a 275˚C Combustível de aviões a jato

Óleo combustível Superior a C18 Superior a 275˚C Combustível industrial.

Óleos lubrificantes Superior a C18 Não destilam (à pressão ambiente) Lubrificação de máquinas e motores.

Graxas Superior a C18 Não destilam (à pressão ambiente) Lubrificação / proteção de máquinas.

Asfalto Superior a C18 resíduo Pavimentação de ruas e rodovias.

Composição aproximada dos produtos da destilação do petróleo: 8% gás, 11% éter do petróleo, 16% gasolina, 6% querosene, 34% óleo diesel, 23% óleos lubrificantes e 2% resíduos. Comercialmente, existem dois tipos de petróleo: o leve (com maior proporção de gasolina) e o pesado (com maior proporção de querosene e óleos combustíveis). O petróleo leve tem maior cotação no mercado mundial, por causa do elevado consumo de gasolina.

B.1.1) CraqueamentoO craqueamento é uma fonte indireta de gasolina e consiste na quebra das moléculas de

querosene e óleos, resultando gasolina e mistura gasosa de alcenos e hidrogênios.Os alcenos líquidos são hidrogenados, aumentando a quantidade de alcanos (gasolina). O craqueamento aumenta a porcentagem de gasolina de 15 para 50%, em relação ao

petróleo bruto.B.1.2) Gasolina Sintética (Fischer-Tropsch)

O processo de obtenção da gasolina sintética consiste em “gaseificar” o carvão com vapor de água, resultando monóxido de carbono e hidrogênio. Em seguida, a mistura resultante


é tratada por excesso de hidrogênio e submetida à pressão em presença de níquel (catalisador). O preço da gasolina sintética é superior ao da gasolina do petróleo, porém, em situações

de emergência, sua produção é bastante viável.

B.1.3) Índice de octano (ou octanagem) de uma gasolinaNo cilindro de um motor, a gasolina, uma vez misturada com ar no carburador é

submetida à compressão (por parte do êmbolo ou pistão) e, em seguida, sofre combustão, motivada pela faísca da vela.

Porém, a gasolina natural (obtida por simples destilação do petróleo) explode facilmente durante a compressão, antes da faísca elétrica, desregulando o motor. Nesse caso, diz-se que que a gasolina possui baixa octanagem (nome quer resulta do menos explosivo dos componentes da gasolina: o isoctano ou 2,2,4-trimetilpentano).

Por convenção, para qualificar uma gasolina quanto a sua resistência à explosão, devemos compará-la com misturas de diferentes proporções de isoctano e normal heptano (componente facilmente explosivo).

Assim, para determinar a octanagem de uma gasolina qualquer, mede-se sua resistência à compressão e procura-se, em tabelas, a mistura de heptano e isoctano que oferece essa mesma resistência; a porcentagem de isoctano, nessa mistura, define a octanagem da gasolina. Por exemplo, uma gasolina de octanagem 60 é aquela que oferece uma resistência à compressão igual à da mistura de 60% de isoctano e 40% de heptano.

Gasolina Octanagem Gasolina Octanagem

Natural 50 Azul 80

Amarela 70 Craqueamento 80

sintética 70 Verde 120

Observação: no caso da gasolina verde, usada na Fórmula 1, a octanagem (120) resulta de cálculo proporcional com o isoctano puro (100%).

B.1.4) Antidetonantes da GasolinaSão substâncias que, adicionadas em pequena quantidade à gasolina, elevam

sensivelmente sua octanagem. Os principais antidetonantes da gasolina são: chumbotetraetila ou tetraetilchumbo: Pb(C2H5)4 (substância tóxica); compostos aromáticos, como benzeno, tolueno, isopropilbenzeno e naftaleno (bolas de naftalina); alcanos ramificados.Observação: nas refinarias modernas, os dois últimos tipos de compostos são obtidos durante o próprio craqueamento (usando molibdênio como catalisador).

B2) Polímeros Moléculas gigantes que apresentam que apresentam unidades que se repetem. (poli = muitas; meros = partes) Uma = monômero; duas = dímero; três = trímero... polímero = mais de 100 unidades.

B.2.1) Quanto à ocorrência: Naturais: existem na natureza (proteína, celulose, amido, borracha). Borracha natural: polímero de adição do isopreno (metil-butadieno-1,3). Amido: polímero de condensação da alfa-glicose (com eliminação de água). Celulose: polímero de condensação da beta-glicose (com eliminação de água). Proteina: polímero de condensação de alfa-aminoácidos (com eliminação de água).

is o c t a n o (ín d ic e = 100)n - h e p t a n o ( í n d ic e = 0 )


Artificiais: obtidos em laboratório (polietileno, isopor – poliestireno insuflado com ar quente).

Plásticos:Isopor (poliestireno): polímero de adição do estireno / vinil-benzeno (insuflado com ar). Isolante térmico. Quando não expandido é utilizado na fabricação de pratos, copos, etc...

PVC (cloreto de polivinila): polímero de adição do cloreto de vinila / cloro-eteno. Isolante térmico e material usado em estofamentos. Pode ser obtido, reagindo acetileno com gás clorídrico, na proporção molar de 1:1.H – C – C – H + H – Cl → H2

= CHCl (cloreto de vinila ou cloroeteno)

nH2C = CHCl polimerização

> (- CH2 – CHCl – CH2 – CHCl -) (policloreto de vinila) Teflon: polímero de adição do tetraflúor-eteno. Material usado em revestimento de utensílios domésticos.

nFH2C = CF2 polimerização

> (-- CF2 – CF2 –)n

Poli-isobutileno: polímero de adição do isobutileno (metil-propeno ou isobuteno). Empregado na fabricação de câmaras de ar.Buna-N: copolímero do acrilonitrila(o) e butadieno-1,3 (eritreno). Empregado na fabricação de pneus.

PP ( polipropileno ou polipropeno): polímero plástico derivado do propeno. É um tipo de plástico que pode ser moldado usando-se apenas aquecimento, ou seja, é um termoplástico.

Fibras:Poliéster: copolímero de ácidos dicarboxílicos. Empregado na fabricação de tecidos.

Pet (ou politereftalato de etila): é um poliéster, polímero termoplástico ou plástico, desenvolvido por dois químicos britânicos (Whinfield e Dickson) em 1941, formado pela reação entre o ácido tereftálico e o etileno glicol. Utiliza-se principalmente na forma de fibras para tecelagem e de embalagens de bebidas. Possui propriedades termoplásticas, isto é, pode ser reprocessado diversas vezes pelo mesmo ou por outro processo de transformação. Quando aquecidos a temperaturas adequadas, esses plásticos amolecem, fundem e podem ser novamente moldados. Nylon: copolímero de diaminas com ácidos dicarboxílicos. Plástico de alta resistência ao desgaste e ao impacto e não se rompe facilmente quando submetido a tração.

Dacron: polímero de condensação entre éster de ácido orgânico com poliálcool do tipo glicol. Empregado na fabricação de velas de embarcações, etc. É um plástico de alta tenacidade e grande resistência ao desgaste, sendo usado em forma de fibras na indústria textil.

B.2.2) Quanto ao método de obtenção:

Polímeros de adição: obtidos pela adição de um único monômero. Copolímeros: obtidos pela adição de dois monômeros diferentes. Condensação: obtido pela adição de dois monômeros diferentes com eliminação de substância inorgânica.

B.2.3) Quanto às aplicações industriais:

Elastômeros: possuem propriedades elásticas. Ex.: borrachas (naturais ou sintéticas). Plásticos: são sólidos mais ou menos rígidos. Ex.: PVC, poliuretano, polietileno, etc. Fibras: quando se prestam à fabricação de fios. Ex.: nylon, poliéster, etc. Obs.: Os plásticos que sofrem fusão sem decomposição, são chamados de

n


termoplásticos, isto é, podem ser remoldados, sucessivamente. Ex.: polietileno. Obs.: Os plásticos que sofrem decomposição por aquecimento, antes que ocorra a fusão, são chamados de termoestáveis (termofixos), isto é, não podem ser remoldados. Ex.: epóxidos.

B.2.4) Quanto à Estrutura:

Polímeros lineares: são, geralmente, termoplásticos. Obs.: Os polímeros lineares podem ser transformados em tridimensionais pelo aquecimento.

Polímeros tridimensionais: são, geralmente, termoestáveis (termofixos).

2.2 FUNÇÕES OXIGENADAS

C) ALCOÓIS

C1) AlcoóisAlcoóis são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos

de hidrogênio e / ou de carbono saturado por igual número de grupo hidroxila ou oxidrila.Poliálcoois ou polióis é o nome dado quando apresentam duas ou mais hidroxilas.

Ex.: H3C – CH2 – OH (monol) HO – CH2 – CH2 – OH (diol)H3C – CH – CH – CH2 (triol) H3C – CH – CH – CH – CH2 (poliol) l l l l l l l OH OH OH OH OH OH OH

Quanto à posição da hidroxila na molécula, os monóis classificam-se em: primários, secundários e terciários. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH2 – CH3

l

OH

CH3

l H3C – C – CH2 – CH3

l OH

(primário) (secundário) (terciário)

C.1.1) NomenclaturaO nome oficial dos álcoois segue a mesma regra atribuída aos hidrocarbonetos, com exceção

da terminação que trocanos o o por ol.

radical prefixo infixo Terminação -ol

Ex.: H3C – OH (metanol) H3C – CH2 – OH (etanol) H3C – CH – CH – CH2 (1,2,3-butanotriol) l l l OH OH OH H3C – CH – CH – CH – CH2 (1,2,3,4-pentanotetraol) l l l l OH OH OH OH

Para uma cadeia carbônica complexa, o grupo funcional hidroxila pode ser considerado um radical e é chamado de hidróxi.

Ex.: H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH – C = CH2

l l l l l OH C2H5 C6H5

CH3 CH(CH3)2

Nomes: 3-etil-5-fenil-6-metil-7-isopropil-7-octen-2-ol ou 3-etil-5-fenil-2-hidróxi-6-metil-7-isopropil-7-octeno

O nome não oficial dos álcoois são formados pela palavra álcool, seguida do nome do radical alquila com a terminação ico.

álcool radical Terminação -ico


H3C – CH2 – OHÁlcool etílico

H3C – CH2 – CH2 – OHÁlcool propílico

CH3

l H3C – CH – CH2 – OH l CH3

Álcool isobutílico

C H 2 O H Á lcool Benz ílico H3C – CH – CH3

l OH

Álcool isopropílico

C.1.2)PropriedadesOs pontos de ebulição dos monoálcoois isômeros dependem da posição da hidroxila nas suas

moléculas. Os álcoois primários apresentam ponto de ebulição maior que de um secundário, e este, maior que de um terciário. Estes também estão condicionados às suas massas molares, pois quanto maior a massa molar do álcool, maior é o seu ponto de ebulição.

As ligações intermoleculares dos poliácoois são fortes (pontes de hidrogênio), o que faz com que seus pontos de ebulição sejam maiores do que os dos monoálcoois de massas molares próximas, devido a isso, eles são bem solúveis em água.

Os álcoois com até três átomos de carbono possuem solubilidade infinita em água. A solubilidade em água dos álcoois também está condicionada à massa molar, pois esta diminui a medida que a massa molar aumenta.

Os álcoois de grande massa molar apresentam duas partes em suas moléculas, uma constituída pelos átomos de carbono e outra pelo(s) grupo(s) funcional(is) hidroxila.

Os álcoois com até 12 carbonos são líquidos e acima deste número são sólidos. Apresentam um número alto de átomos de carbono e duas partes em suas moléculas, uma constituída de carbono que é apolar, solúvel em solventes apolares e outra formada pelo grupo funcional hidroxila, que é solúvel em solventes polares.

C.1.3) AplicaçõesO metanol é um líquido incolor e usado como solvente de tintas e vernizes, em perfumarias,

como combustível e utilizado em carros de fórmula Indy, aviões a jato e como aditivo de gasolina (EUA), como matéria prima na produção de formol e fórmica.

O metanol é tóxico, podendo causar cegueira e até mesmo a morte (½ colher de sopa pode causar a morte de uma pessoa que tem massa de 60kg), sua chama é invisível, por isso seu uso requer cuidados especiais e também é corrosivo. Ele foi obtido pela primeira vez em 1644 por Robert Boyle, através da destilação a seco da madeira. Atualmente o metanol é produzido em escala industrial a parir de carvão e água, segundo as equações químicas:C(s) + H2O(v) → CO(g) + H2(g) (gás de água)( CO(g) + H2(g)) + H2(g) → H3COH(g)

Outro processo para obtenção do metanol é através da oxidação controlada do metano: 2CH4 + O2 → 2H3COH

O etanol é um líquido incolor, de odor agradável, miscível em água e utilizado como solvente na farmacologia, como componente de bebidas, na preparação de ácido etanóico, etanal, éter, tintas, iodofórmio, perfumes, como combustível de motores a explosão, como aditivo de gasolina, em higiene, etc.

O etanol é provavelmente uma das primeiras substâncias que o homem fabricou. O álcool etílico é obtido a partir da fermentação de polissacarídeos (amido, celulose) ou dissacarídeos (sacarose, maltose). As fontes naturais mais importantes são a cana de açúcar, a beterraba, a batata, a mandioca, o milho, a cevada e o arroz.

O processamento da cana-de-açúcar para a produção do etanol pode ser resumido em quatro etapas:

moagem da cana, para obtenção do caldo de cana (garapa), que tem alto teor de sacarose; produção do melaço, obtido por meio do aquecimento do caldo de cana; fermentação do melaço, através da adição de fermentos biológicos, que ocasiona a ocorrência de duas reações:

a) hidrólise da sacarose;b) fermentação : a invertase e a zimase são enzimas (catalisadores biológicos)

destilação fracionada, processo que permite obter uma solução contendo no máximo 96% em volume de etanol (96ºGL).

A obtenção do álcool anidro (100%) pode ser feita por meio da adição de cal viva (CaO). No Brasil, a maior parte do etanol produzido é utilizada como combustível de veículos. Uma

de suas vantagens em relação à gasolina é que sua queima não produz dióxido de enxofre (SO2), um dos principais poluentes atmosféricos.


Os álcoois podem ser obtidos através da reação de hidratação dos alcenos:H2C = CH2 + H – OH → H3C – CH2 – OH (eteno por hidratação produz o etanol)

O álcool comercializado nos estabelecimentos comerciais contém substâncias tóxicas, com sabor desagradável, para evitar que seja utilizado para produzir bebidas e é chamado de álcool desnaturado.

Todas as bebidas alcoólicas apresentam certo teor de etanol. O consumo de bebidas alcoólicas tem se tornado um problema muito sério em todos os países. A ingestão habitual de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento.

Os efeitos no comportamento humano provocados por diferentes concentrações alcoólicas no sangue estão indicados a seguir:0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e euforia0,10%: deficiência de coordenação e confusão mental0,15%: grande dificuldade na coordenação e na resposta a fatos externos0,20%: depressão física e mental0,30%: fala indistinta0,35%: estupor0,45%: coma alcoólicoacima de 0,45%: morte.

Quando um alcoólatra é privado do álcool, ele passa a sentir a síndrome da abstinência, caracterizada por delírios, alucinações e tremor intenso.

O 2-propanol em solução aquosa a 70% é utilizado como desinfetante de pele. O etanodiol é usado como aditivo de água de radiadores de automotores. O propanotriol é usado como solvente na preparação de tintas, cosméticos, sabões, como agente umectante de panetones, explosivos, etc.

Colesterol é responsável pelo desenvolvimento de arteriosclerose. Tal processo é estabelecido em pessoas que ingere muitas gorduras animais e possuem hábitos sedentários e massa acima da média. O nível médio de colesterol no sangue é considerado normal entre 150mg a 200mg/100mL de sangue.

C2) FenóisFenóis são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos

de hidrogênio do núcleo benzênico (aromático) por igual número de hidroxila.De acordo com o número de hidroxila presentes na molécula, os fenóis classificam-se em:

monofenóis e polifenóis.C.2.1) Nomenclatura

O nome oficial de um fenol é formado pelo prefixo hidroxi mais o nome do hidrocarboneto aromático. O fenol mais simples é chamado de hidróxibenzeno ou benzenol.Hidróxi Nome do hidrocarboneto aromático

O H

O H

O H

C H 3

O H

C H 3

O H

C H 3

O H

O H

O H

1 , 2 ,3 t r i h i d r o x i b e n z e n o1 h i r o x i 2 m e t i l b e n z e n o

1 h i d r o x i 3 m e t i l b e n z e n o1 h i d r o x i 4 m e t i l b e n z e n o 1 , 2 d i h i d r o x i b e n z e n o o u

o r t o d i i d r o x i b e n z e n o

Na nomenclatura usual o fenol mais simples é chamado de fenol comum ou simplesmente de fenol, que também é chamado de ácido fênico devido a sua capacidade de reagir com as bases.


O H

O H

C H 3

O H

C H 3

O H

C H 3

O Hr e s o r c i n o l o u m d i fe n o l

o r t o c r e s o l o uo m e t i l fe n o l m e t a c r e s o l o u

m m e t i l fe n o l p a r a c r e s o l o up m e t i l fe n o l

h i d r o q u i n o n a o up d i fe n o l

H O

O H

fe n o l c o m u m o uá c i d o fê n i c o

O H O H

O H

C.2.2) PropriedadesOs fenóis são encontrados no estado sólido e apresenta maior densidade do que a água e

pouco solúvel nesta. Os fenóis apresentam forças intermoleculares (pontes de hidrogênio) de baixas intensidades devido as suas massas molares serem elevadas.

Os monofenóis são polares e os pelifenóis podem ser polares ou apolares dependendo da geometria da molécula (o p-difenol [e apolar e o m-dfenol é polar). Os fenóis apresentam caráter ácido menor que os ácidos carboxílicos e maiores que os álcoois.

C.2.3) AplicaçõesO fenol comum ou ácido fênico em solução aquosa diluída foi usado como anti-séptico no

combate de infecções pós operatórias. O nome dessa solução é chamada de ácido carbólico. Nos dias atuais esta solução não é mais usada como anti-séptico, pois o fenol comum é uma substância corrosiva, podendo causar queimaduras, além de ser venenoso quando ingerido.

O ácido carbólico está presente na urina dos seres humanos e dos animais em decorrência da degradação da tirosina.

O fenol comum é usado na produção da baquelite, do ácido pícrico e de corantes.Existe um grande número de anti-séptico, fungicidas e desinfetantes que são derivados dos

fenóis. A creolina é uma solução usada como desinfetante e é constituída pela mistura do orto, meta e paracresol.

O carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol) é um dos componentes da carqueja. O chá da carqueja é usado no combate da gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre.

O ortofenilfenol é um dos componentes ativos do Lisoform, que é usado como desinfetante.O THC (tetrahidrocanabinol) também apresenta na sua composição o grupo fenol. O THC é o

principal componente da maconha, conhecida por maryjane.

D) ÉTERESÉteres são compostos que apresentam o grupo funcional C – O – C, R – O – R ou ainda R – O –

Ar. São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um átomo de hidrogênio por um radical alcóxi (R – O – ) ou radical aróxi (Ar – O –). Os éteres podem ser obtidos através da reação de desidratação entre dois álcoois em meio ácido:

H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH2 – CH3 → H 3 C – C H 2 – O – C H 2 – C H 2 – C H 3 Etoxipropano

O radical alcoxi deriva de álcoois e o radical aroxi deriva de um fenou ou do naftaleno. O radical alcoxi ou aroxi é o radical que apresenta menor conteúdo carbônico na cadeia carbônica que constitui o composto (H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3), veja que o radical alcoxi (H3C – CH2 – O –) apresenta dois átomos de carbono e o radical relativo ao hidrocarboneto (- CH2 -CH2 -CH3), apresenta na sua estrutura três átomos de carbono. Conclui-se que um éter é formado pelo radical alcoxi ou aroxi e um radical alquila ou arila.

D1) Nomenclatura

α-naftol β-naftol


O nome oficial de um éter é formado pelo nome do radical alcoxi mais o nome do hidrocarboneto correspondente ao radical alquila.H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3, neste exemplo, o radical alcoxi é chamado de etoxi, que é a junção do prefixo indicativo do número de átomos de carbono que compõe o radical mais o prefixo do oxigênio. Portanto, o nome do éter acima é etoxi propano.

prefixo com menornúmero de carbonos

oxi prefixo com maiornúmero de carbonos

infixo terminação-o

O nome não oficial de um éter é formado pela palavra éter mais os nomes dos radicais que estão ligados ao átomo de hidrogênio em ordem alfabética, com a terminação ico. Com isso, este mesmo composto recebe o nome de éter etil n-propílico.

radical menor radical maior terminação-ico

Os éteres podem ser simétricos ou assimétricos. No exemplo anterior, o éter é assimétrico.

D2) PropriedadesOs éteres que apresentam até três átomos de carbono são gasosos, a partir do etoxietano são

líquidos e os de massas molares elevadas são sólidos. Apresentam baixa polaridade (apresenta baixa reatividade) e são pouco solúveis em água e apresentam densidades menores do que ela.

Os éteres líquidos são usados como solventes apolares e na extração de óleos, gorduras e essências de fontes naturais. Também são usados como solventes apolares em indústrias químicas.

Éteres de baixas massas molares exercem ação embriagante quando inalados e em doses elevadas apresentam ação narcótica.

O manuseio dos éteres líquidos requer cuidados especiais, pois são voláteis e altamente inflamáveis.

Éter etílico é um líquido incolor, volátil e é extremamente inflamável. P.E = 34,6ºC. Os vapores do éter etílico são mais densos que o ar, por esse motivo eles se acumulam junto ao solo, por isso seu manuseio requer cuidados especiais.

O éter etóxi etano (éter etílico ou éter comum) é usado na medicina como anestésico, o seu uso é de fácil administração, mais exige cuidados especiais, pois os seus vapores são muito inflamáveis. Tem a função de relaxar os músculos, mas em contra partida afeta ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e causa irritação do trato respiratório. Sua comercialização é controlada pela polícia federal, pois é tido como o melhor solvente para extrair a cocaína da folha da coca.

O éter etílico foi obtido pela primeira vez por Valerius Cordus ao submeter o álcool etílico à ação do ácido sulfúrico e é usado como solvente para remover a cola de esparadrapo.

Óxido de etileno apresenta a propriedade de penetrar rapidamente em muitos materiais, devido a isto ele é usado como esterificador de suprimentos hospitalares. O óxido etileno (epoxietano) é produzido em grande escala por ser matéria prima para produzir várias substâncias (tintas, adesivos, etc.), por exemplo, a substância responsável pela facilidade da aplicação do batom é derivada do óxido de etileno.

O vegetal conhecido como quebra pedra tem como principal componente a hipofilantina que pertence a função éter que apresenta ação diurética.

A função éter está presente em vários compostos naturais de função mista (eugenol, vanilina, etc.). São denominados de óxidos orgânicos e podem ser considerados como derivados da água.

E) ALDEÍDOSAldeídos são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de dois átomos de

hidrogênio de carbono primário e saturado por um átomo de oxigênio. Ao substituir os dois átomos de hidrogênio do hidrocarboneto pelo oxigênio obtém-se o grupo carbonila. Conclusão: os aldeídos apresentam o grupo carbonila.

Os aldeídos são identificados pela existência do grupo funcional – COH, que é chamado de aldoxila, metanoíla ou formila, sendo que nas funçòes mista usamos os prefixos aldo ou oxo.

Os aldeídos são classificados em monoaldeídos (H3C – COH) e polialdeídos (HOC – COH). O grupo funcional dos aldeídos está sempre localizado na extremidade da cadeia carbônica.

E1) NomenclaturaO nome oficial de um aldeído é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de

carbono seguido do infixo que indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono e o sufixo que indica a função que pertence o composto, para os aldeídos usamos a terminação al. (H3C – COH) (etanal).


radical prefixo infixo terminação - al

Na nomenclatura usual ou não oficial dos aldeídos, para os quatro primeiros compostos utilizam prefixos especiais, que derivam dos ácidos carboxílicos (1C – form; 2C – acet; 3C – propion; 4C – butir).Exemplo: (H3C – COH) acetaldeído ou aldeído acético.

aldeído nome do ácido de origem

Para os polialdeídos usamos os prefixos numéricos antes da terminação al, para indicar a quantidade de grupos funcionais presentes na molécula. (HOC – COH) etanodial.

Para os aldeídos ramificados e / ou saturados, a numeração da cadeia inicia-se na extremidade que contém o grupo funcional aldoxila (H3C – CCH3 = CH – COH) 3-metil-2-butenal.

O principal aldeído é pó metanal, que é conhecido por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. O nome formol se deve, que o metana quando dissolvido em água numa proporção de 40%, forma uma solução aquosa, que é muito usada na conservação de corpos e peças anatômicas e também é utilizado como anti-séptico e para embalsamar corpos. Apresenta a propriedade de desnaturar as proteínas, fazendo com que as mesmas se tornem resistentes à decomposição de bactérias. A queima da madeira produz o metanal, que é o responsável pela conservação da carne defumada. É utilizado em escala industrial como matéria prima na produção de plástico, resinas, inseticidas, espelhos comuns, etc. Pode ser obtido pela oxidação do metanol e também pela desidrogenação do metanol.

H3COH + ½ O2 FeO 500ºC

HCOH + H2O H3COH Ag 635ºC

HCOH + H2

O etanal é utilizado na produção do etanol e do ácido carboxílico.

O etanal pode ser obtido pela oxidação de etanol, como exemplo podemos citar o que ocorre nos carros movidos a álcool. O odor exalado pelos escapamentos dos carros movidos a álcool é do etanal e dos inconvenientes da ressaca.

O propenal é um composto mal cheiroso, que pode ser sentido quando uma gordura é queimada e é chamado de acroleína e pode ser obtido através da desidratação do propanotriol (glicerina). Os aldeídos podem ser obtidos pela desidrogenação dos álcoois.

E2) PropriedadesOs dois primeiros aldeídos são gasosos e apresentam odor desagradável e os de massas

molares elevadas são sólidos.Os aldeídos de baixas massas molares apresentam menor densidade que a água e são solúveis

nela. A solubilidade dos aldeídos é devida às pontes de hidrogênio que podem fazer com as moléculas de água. A solubilidade dos aldeídos em água decresce a medida que aumentam a cadeia carbônica até se tornarem insolúveis.

F) CETONASCetonas são compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos, pela substituição de dois

átomos de hidrogênio de um átomo de carbono secundário e saturado por um átomo de oxigênio. As cetonas apresentam o grupo carbonila em suas composições.

O grupo funcional carbonila não é restrito às cetonas, pois ele aparece na constituição de outras funções orgânicas – C = O

As cetonas são classificadas em monocetonas e policetonas de acordo com o número de grupo carbonila presente na molécula.

F1) NomenclaturaO nome oficial das cetonas segue a mesma regra atribuída aos hidrocarbonetos com exceção

da terminação, que substitui o o do hidrocarboneto por ona. A numeração da cadeia de uma cetona inicia-se na extremidade mais próxima do grupo funcional.

radical prefixo infixo terminação - ONA

H3C – C – CH3 H3C – C – C – CH3 H3C – C – CH2 – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH2 – CH2

ll ll ll ll ll ll O O O O O O


propanona butanodiona 2,4-pentanodiona(pentan-2,4-diona) 2-pentanona (pentan-2-ona)

O nome não oficial das monocetonas é formado pelo nome dos radicais alquilas ou arilas mais a palavra cetona.H3C – C – CH3 dimetilcetona H3C – C – CH2 – CH2 – CH3 metil-n-propilcetona ll ll O O

radical menor radical maior cetona

F2) PropriedadesAs cetonas são substâncias polares. Cetonas de baixas massas molares podem fazer pontes

de hidrogênio com a água e são solúveis em água. As cetonas de elevada massa molecular tornam-se imiscíveis em água (à medida que aumenta o conteúdo carbônico, as cetonas têm a sua solubilidade diminuída em água).

Cetonas que apresentam pontos de ebulição menores que dos álcoois e dos ácidos de massas molares aproximadas (butanol-1 PE = 118ºC, butanal PE = 76ºC e a butanona PE = 80ºC).

Cetonas de menores massas molares são líquidas e de massas molares elevadas são sólidas.F3) Aplicações

A acetona é um líquido incolor, volátil, inflamável e de odor não muito agradável, seus vapores podem causar irritação dos olhos, nariz, garganta, dor de cabeça e tontura, por isso, recomenda-se o seu uso em ambiente bem ventilado e longe de chamas e faíscas e é utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

A propanona tem grande aplicação na indústria alimentícia, pois é utilizada na extração de óleos e gorduras de sementes.

A comercialização da acetona é controlada pelo departamento de entorpecentes da polícia federal porque pode ser utilizada na extração da cocaína, a partir da folha seca da coca.

O dimetil cetona não é vendido nas farmácias no estado de pureza e sim em solução aquosa e é utilizado na remoção de esmalte de unha.

A propanona também é empregada na preparação de sedas artificiais, celulóide, pólvora sem fumaça, corantes, clorofórmio, bromofórmio, iodofórmio, produtos medicinais, etc.

A cetona está presente na composição da frutose. As cetonas podem ser obtidas através da oxidação de álcoois secundários. Também podem

ser obtidas através da hidratação de alcinos, que produz enóis, que posteriormente por tautomeria produz cetonas, no chamado equilíbrio cetoenólico.

A acetona pode ser obtida pela decomposição térmica do acetato de cálcio.A butanodiona é um líquido de cor amarela e volátil de odor de queijo e é responsável pelo

sabor característico da manteiga.Curiosidade (hálito cetônico): Quando o nosso organismo não obtém energia através dos

açucares, ele começa a queimar gorduras. O metabolismo dessas gorduras faz com que o fígado lance no sangue os corpos cetônicos decorrentes da queima das gorduras que se decompõem e dão origem à acetona, que sendo volátil, desprende e sai pelo nariz e pela boca.

G) ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁcidos carboxílicos são compostos que apresentam em suas moléculas o grupo funcional

carboxila ( – COOH). Este grupo é formado pela junção da carbonila e hidroxila e quando for inserido como radical, passa a ser chamado de carboxila.

Ácidos carboxílicos são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de três átomos de hidrogênio de um átomo de carbono primário e saturado por um átomo de oxigênio e uma hidroxila.

Quanto ao número de grupo funcional presente na molécula, os ácidos carboxílicos classificam-se em monoácidos e poliácidos.G1) Nomenclatura

O nome oficial de um ácido carboxílico segue a mesma regra atribuída aos hidrocarbonetos com exceção da terminação, que trocamos o o do hidrocarboneto pela terminação óico (H3C – CH3

etano; passa a ser H3C – COOH ácido etanóico).

ácido radical prefixo infixo term.-óico

Quando for necessário numerar a cadeia carbônica, esta deve indicar a partir do carbono


pertencente ao grupo funcional, como exemplo temos: H3C – CH2 – CH2 – CCH3 = CH – COOH ácido 3-metil-2-hexenóico.

Na nomenclatura não oficial para os quatro primeiros monoácidos, utilizamos os prefixos (form, acet, propion e butir). H3C – COOH ácido acético.

ácido termo de origem terminação-ico

G2) PropriedadesOs monoácidos alifáticos de 1 a 9 átomos de carbono são líquidos, acima de 10 carbonos são

sólidos e estes são chamados de ácidos graxos.Os ácidos com até 4 átomos de carbono são bem solúveis em água, e de 5 a 9 átomos de

carbono são (pouco) parcialmente solúveis em água e os demais são insolúveis em água.Os monoácidos líquidos apresentam odores desagradáveis. Os ácidos hexanóico (capróico),

octanóico (caprílico) e o decanóico (cáprico) estão relacionados com os odores exalados pelas cabras e bodes.

O caráter ácido dos ácidos carboxílicos é maior do que dos fenóis e os destes maior que dos álcoois. Os ácidos carboxílicos são geralmente fracos, somente o ácido fórmico que é considerado semi-forte ou moderado.

A substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de elemento eletronegativo (halogênio) na cadeia carbônica aumenta a força do ácido.

A retirada da hidroxila de um ácido dá origem ao radical acila, cujo nome é formado pelo nome do hidrocarboneto de origem mais a terminação ila (etanoila).G3) Aplicações

Durante a nossa transpiração, exalamos diferentes tipos de ácidos carboxílicos, por esse motivo que os cães identificam as pessoas. O odor de nossa transpiração é chamado de “cheiro de corpo”. O nosso suor elimina várias substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele em compostos de odor desagradável, por exemplo o ácido 3-metil-2-hexenóico.

Para combater o odor do suor utiliza-se talcos e desodorantes que contém bicarbonato de sódio.

O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e é corrosivo e é encontrado nas formigas e em algumas espécies de abelhas. Na picada de uma formiga, o ácido fórmico é injetado no nosso corpo e produz reação alérgica no tecido e a conseqüente formação de edema e coceira intensa.

O ácido metanóico é usado no tratamento de reumatismo. Apresenta forte ação bactericida (germicida), devido a isto, ele é usado na preservação de sucos de frutas, na desinfecção de tonéis de vinho e de cerveja e no curtimento de couro de animais. É utilizado como fixador de pigmentos e corantes (tingimento) de tecidos (algodão, lã e linho). Apresenta em sua molécula o grupo funcional aldoxila, por esse motivo oxida facilmente produzindo gás carbônico e água.HCOOH + ½ O2 → CO2 + H2O

Numa reação de desidratação o ácido metanóico produz monóxido de carbono e água:

HCOOH H2SO4

CO + H2OO ácido metanóico pode sr obtido a partir da reação do monóxido de carbono e uma base

forte:CO + NaOH → HCOONaHCOONa + HCl → HCOOH + NaClCO + NaOH + HCl → HCOOH + NaCl

O ácido etanóico (acético) é um líquido incolor que apresenta odor irritante, sabor azedo e constante de ionização baixa (fraco), este ácido foi obtido inicialmente a partir do vinho azedo (vinagre). Devemos lembrar que o etanol é o principal componente do vinho, que em contato com o oxigênio do ar oxida e produz o vinagre. Constitui matéria prima na produção de acetato de vinila, cloreto de acetila, acetato de celulose, acetatos inorgânicos, etc.

O processo para a obtenção do ácido etanóico através do vinho azedo é chamada de fermentação acética, que acontece na presença do fungo Micoderma Acetum, que é conhecido como a mãe do vinagre. O vinagre resultante da oxidação do vinho constitui uma solução que contém ácido etanóico, água e outros produtos, que por destilação obtém-se o ácido etanóico concentrado.

Cuidados com a finalidade de retardar ou evitar a oxidação do vinho. Uma garrafa de vinho deve ser guardada, preferencialmente, em ambiente pouco iluminado, com temperatura entre 16ºC e 18ºC e na posição horizontal ou ligeiramente inclinada, que proporciona o umedecimento da rolha provocado pelo vinho, que impede a entrada do oxigênio do ar.

Na produção industrial do ácido etanóico é obtido através da oxidação catalítica do etanol. Pode ser obtido através da oxidação do etanal e do etanol e da reação entre o metanol e o monóxido


de carbono:H3COH + CO → H3C – COOH

Por redução, o ácido etanóico produz o etanal e o etanolO ácido propenóico é denominado de ácido acrílico e é utilizado na produção de polímeros

que dão origem ao vidro de plástico e lã acrílica.O ácido benzóico pode ser usado como anti-séptico, como diurético, na conservação de

alimentos e no combate de fungos e pode ser obtido pela oxidação energética do metilbenzeno.O ácido etanóico anidro (etanoato de hidrogênio) congela-se a 16,7ºC e apresenta um

aspecto semelhante ao da água congelada, e por isso é chamado de ácido acético glacial.O ácido 2-hidroxi propanóico (ácido lático) está presente no sangue.O ácido 2-hidroxi benzóico (ácido salicílico) é usado como antipirético e analgésico.O ácido hexanodióico é usado na produção de plástico e fio textil (nylon).Os ácidos graxos são monoácidos de cadeia normal, com um número par de átomos de

carbono, sempre superior a dez.

H) ÉSTERESOs ésteres constituem o grupo funcional (R – COOR”), que consiste num radical orgânico

unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico. É o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R – COOH é substituído por um grupo alquilo R”). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos. Resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil – CoA), ésteres de fosfato (ex.: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos.Ex.: o acetato de etila é empregado como essência artificial de maçã e pêra. H1) Nomenclatura

(Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical) CH3COO - CH3 => Acetato de metila ou etanoato de metila CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 => propanoato de etila CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 => etanoato de butila CH2 = C (CH3) - COO - CH3 => metil propenoato de metila ou monômero do acrílico (plástico).

Oficial:radical Prefixo infixo terminação-oato

de prefixo terminação-ila

Não-oficial:nome do ácido de origemsem a terminação-ico

terminação-ato

deprefixo terminação-ila

H2) Métodos de PreparaçãoOs ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico)

com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Para catalisar a síntese do éster é adicionado um catalizador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico. A solução contendo o Ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de liebig ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.H3) Processo Petroquímico

Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:Exemplo: ácido propanóico + propeno ===> propanoato de isopropila

CH3 - CH2 - COOH + CH2 = CH - CH3 ---> CH3 - CH2 - COO - CH (CH3) - CH3


Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.H4) PropriedadesH.4.1) Físicas

Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor agradável aqueles que apresentam massas moleculares menores. Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias. Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares. Praticamente não apresentam polaridade molecular. Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.

"Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.

H5) OcorrênciaOs ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:

Nos óleos e gorduras Nas essências de frutas, madeiras e flores. Nas ceras como, por exemplo, de carnaúba e abelhas. Nos fosfatídeos como, por exemplo, existentes no ovo e cérebro.

H6)Usos e aplicações Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc. Produção de sabões. Como medicamentos. Produção de perfumes e cosméticos. Na alimentação. Na produção de biocombustíveis.

RESUMINDO:

Função Grupo funcional

Antecede

Sufixo Exemplos

Álcool -OH ol

Fenol - OH

Hidroxi benzeno

Éteres I I -C-O-C- I I

____oxi de

_____ ano

Aldeído - C = O \ H

al

Cetonas - C -IIO

ona


Ácidos Carboxílixos

- C = O \ OH

Ácido óico

Ésteres - C = O \ I O – C – I

____ ato de ____ ila

2.3 – FUNÇÕES NITROGENADASEstas funções abrangem os compostos que apresentam átomos do elemento nitrogênio

em suas composições. As funções nitrogenadas classificam-se em: aminas, amidas, nitrocompostos, nitrilos, iminas, imidas e sais de amônio quaternários.

K) AMINASSão compostos derivados teoricamente da amônia (NH3) pela substituição parcial ou total

dos hidrogênios por radicais alquila ou arila. Dá-se o nome dos radicais e termina-se com a palavra amina. Podem ser alifáticas, aromáticas e mistas. O nome de uma amina alifática é formado pelo(s) nome(s) do(s) radical(is) colocados em ordem alfabética, mais a palavra amina.

radical terminação - amina

De acordo com o número de átomos de hidrogênio que são substituídos, as aminas classificam-se em: primárias, secundárias e terciárias.Exemplos:H3C – NH2 metilamina (amina primária)H3C – CH2 – NH – CH3 metil etilamina (amina secundária)H3C – CH2 – N – CH3 dimetil etilamina (amina terciária) l CH3

As aminas primárias também podem ser nomeadas por outra regra, que também é aceita pela IUPAC, que se assemelha à nomenclatura dos álcoois.Exemplos: H3C – CH(NH2) – CH3 (propan-2-amina)H2C(NH2) – CH2 – CHCH3 – CH3 (3-metilbutan-1-amina)

Para uma cadeia mais complexa (funções mistas) ou quando consideramos o grupo funcional como um radical, este é chamado de amino.Exemplo: H3C – CH(NH2) – CH2 – COOH (ácido 3-amino butanóico)

As aminas aromáticas apresentam o átomo de nitrogênio ligado diretamente no anel aromático e os nomes destas derivam do nome da amina mais simples, a anilina.

Os amino-toluenos recebem nomes especiais de toluidinas (p-toluidina). As aminas são polares e estas formam com a água pontes de hidrogênio. A polaridade das aminas diminui à medida que passa da primária para a secundária e sucessivamente. As aminas mais simples são gasosas: metilamina (-7,5°C), dimetilamina (7,5°C), trimetilamina (3°C) e etilamina (17°C). os pontos de ebulição das aminas são mais elevados que os dos compostos apolares de iguais massas molares, mas mais baixos que os dos álcoois e ácidos carboxílicos.

Qualquer que seja a classe das aminas, esta tem a possibilidade de formarem ligações de pontes de hidrogênio com a água. As aminas de massas molares baixa são perfeitamente solúveis em água. A solubilidade das aminas em água diminui à medida que aumenta o conteúdo carbônico (muito solúvel, solubilidade infinita, pouco solúvel, baixa solubilidade e as insolúveis).

As aminas com o máximo de 12 átomos de carbono são líquidas e acima deste número são sólidas. Também são solúveis em solventes menos polares (éter, álcool, benzeno, etc.).

N H 2 (F enilam ina) N H 2 - C H3 (Met ilf enilam ina)


Apresentam caráter básico, e as alifáticas são praticamente tão básicas como o amoníaco. São mais fracas que os íons hidróxido e etóxido, sendo mais forte dos que os álcoois, os ésteres, os éteres e a água. As soluções aquosas dos ácidos inorgânicos e os ácidos carboxílicos transformam as aminas nos respectivos sais (sais de amônio).

As aminas aromáticas são geralmente tóxicas e são facilmente absorvidas através da pele, muitas das vezes com conseqüências mortais. São facilmente oxidadas pelo ar e na sua maioria são incolores.

As aminas podem ser obtidas também através da redução de nitrocompostos . As metilaminas e etilaminas apresentam odores semelhantes ao do amoníaco. O cheiro

exalado pelos peixes é causado por aminas de baixa massa molar. A trimetilamina é responsável pelo cheiro de peixe podre. O cheiro desagradável exalado por um animal morto é devido à decomposição de suas proteínas, que originam aminas. O odor de animal morto está relacionado com as substâncias chamadas de putrescinas e cadaverina, que são respectivamente: 1,4-diaminobutano e 1,5-diaminopentano.

A tri-isobutilamina é um dos componentes utilizados na obtenção da gasolina aditivada. O grupo amino esta presente em muitos alimentos. Este está presente em nosso

organismo, que tem por finalidade, proporcionar a formação de substâncias que são muito importantes para uma vida saudável.

Os aminoácidos são compostos de função mista que dão origem às proteínas. As primeiras vacinas descobertas continham amina em suas composições, a palavra

vitamina está relacionada com aminas (vital + amina). Obs.: existem vitaminas que são utilizadas atualmente que não contém amina.

As anfetaminas são aminas que podem ser usadas como estimulantes (benzedrina, m-anfedrina, etc.). As aminas aromáticas são importantes na fabricação de corantes. A fenilamina (anilina) é tida como uma das aminas mais importantes na indústria de corantes, além de ser usada na produção de medicamentos (as sulfas que são utilizadas no no combate de infecções, protetor solar, analgésico, antitérmico, etc.).

A anilina é um líquido incolor, oleoso e pouco solúvel em água, esta substância foi descoberta num corante chamado índigo, extraído da planta chamada anileiro, e pode ser obtida ainda também pela nitração do benzeno seguido da redução do nitrobenzeno, além de se extraída do alcatrão da hulha.

As aminas podem ser usadas na produção de certos tipos de sabão, na vulcanização de borracha e em sínteses orgânicas. Muitas das substâncias que causam dependência pertence à função amina e apresentam em suas composições (morfina, heroína, nicotina e a cocaína), estas substâncias são conhecidas como alcalóides.

Alguns tipos de vegetais contêm substâncias (produtos) chamados de alcalóides (aminas cíclicas), que quando ingeridos provocam no organismo profundas alterações, levando as pessoas a tornarem-se dependentes (dependência química). Os alcalóides provocam nas pessoas muitas perturbações, e em alguns casos podem até levar à morte.

Alguns exemplos de alcalóides: a nicotina provoca aumento da pressão arterial, aumento da freqüência dos batimentos cardíacos, isquemia cardíaca e câncer no pulmão; esta substância está presente no tabaco; a cocaína, que é extraída da folha de coca, que quando consumida provoca euforia seguida de depressão, sendo que o seu consumo por longo prazo traz complicações psíquicas, convulsões, arritmia cardíaca, disfunções respiratórias, infarto, coma e na overdose até a morte. A cocaína ao ser misturada com o bicarbonato de sódio dá origem ao crak, que quando fumado produz efeitos mais devastadores que da cocaína pura.

L) AMIDASSão compostos que apresentam o grupo funcional – CONH2

A nomenclatura oficial deriva do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação amida.

A nomenclatura usual deriva do nome usual do ácido correspondente com a terminação amida.

radical Prefixo infixo Terminação -amida

Exemplos: H – C = O metanamida ou formamida l NH2

H3C – C = O etanamida ou acetamida


l NH2

As amidas podem ser obtidas através da substituição dos átomos de hidrogênio da amônia por radicais acilas H3C – CH2 – CONH2.(propanoamida – nome oficial; propanamida – nome usual).

As amidas podem ser obtidas através da reação entre um haleto de acila e amônia:H3C – COCl + 2 NH3 → H3C – CH2 – CONH2 (propanamida)

As amidas secundárias e terciárias apresentam respectivamente dois e três radicais acilas iguais ou diferentes substituindo os átomos de hidrogênio do grupo funcional – NH2 de uma amida primária. H3C – CH2 – CO – N – OC – CH3 (etano propanamida) amida secundária.

Amidas N-substituídasDerivam de uma amida primária através da substituição de um dos dois átomos de

hidrogênio que estão ligados ao átomo de nitrogênio por um ou dois radicais alquilas ou arilas. Estas classificam-se em:a) mossubstituídas, quando apenas um átomo de hidrogênio do nitrogênio é substituído (N-etilpropanamida).b) dissubstituídas, quando dois átomos de hidrogênio são substituídos (N-etil-N-n-propilpropanamida).

Apenas a metanamida é líquida, sendo que as demais são sólidas. As de menores massas molares são solúveis em água, a medida que aumentam as massas molares diminui a solubilidade em água.

A uréia é tida como a principal amida. Ela é o resultado da degradação das proteínas presentes na maioria dos vertebrados. À temperatura ambiente a uréia é um sólido cristalino. É normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio ácido em amônia e gás carbônico. É utilizada na produção de fertilizantes, polímeros, medicamentos, cosméticos (cremes umectantes e hidratantes) e em suprimento alimentar para gado.

Algumas amidas sintéticas são utilizadas como substituto do açúcar comum (sacarina, que é um componente de alguns adoçantes). Outras são usadas como medicamentos, por exemplo o acetominofen, que é um analgésico e antipirético, que possui ação antiinflamatória.

Os barbitúricos são amidas que em pequenas quantidades agem como sedativos. Em dosagem grande são usados como indutores do sono.

M) NITROCOMPOSTOSSão compostos que apresentam o grupo funcional – NO2. São compostos obtidos pela

substituição da hidroxila do nitrato de hidrogênio por um radical derivado de hidrocarboneto (R ou Ar). Podem ser obtidos através da reação entre um hidrocarboneto e o nitrato de hidrogênio:H3C -CH2H + OH – NO2 → H3C – H2C- NO2 + H2O (nitro etano)

Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente precedido do termo nitro. Se necessário, indica-se a posição do grupo nitro com números.

O trinitro de glicerina é conhecido por trinitroglicerina (TNG) ou simplesmente, nitroglicerina, é usado na fabricação da dinamite.

O trinitrotolueno (TNT) é usado na fabricação de dinamite.Exemplos: H3C – NO2 nitro metano H3C – CH2 – NO2 nitro etanoH3C – CH – CH2 – CH3 2-nitro-butano H3C – CH – CH – CH2 – CH3 2-metil-3-nitro-pentano l l l NO2 CH3 NO2

nitro nome do composto

N) NITRILASTambém chamados de nitrilas, são compostos que apresentam o grupo funcional – C Ξ N,

denominado ciano. O grupo ciano é derivado formalmente do cianidreto (H – C Ξ N), também conhecido como ácido cianídrico.

Na nomenclatura oficial, dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, seguido do termo nitrila.

radical prefixo infixo terminação - nitrila


Na nomenclatura usual, escreve-se o termo cianeto, seguido do nome do radical ligado

ao grupo ciano.

Cianeto de prefixo Terminação - ila

Exemplos:H3C – C Ξ N etano nitrilo ou cianeto de metilaH3C – CH2 – C Ξ N propano nitrilo ou cianeto de etila

As nitrilas são tóxicas, embora sua toxicidade seja menor que a do gás cianídrico. Apresentam odor de gás mostarda.

O cianeto de vinila é conhecido por acrilonitrila e é usado na fabricação de lãs sintéticas.

Q) SAIS DE AMÔNIO QUATERNÁRIOOs cátions quaternários de amônio são íons poliatômicos carregados positivamente e

com a estrutura NR+

, sendo R qualquer radical alquila. Ao contrário do próprio íon amônio

NH+

e dos cátions de amônio primário, secundário e terciário, os cátions quaternários de amônio ficam carregados eletricamente permanentemente, qualquer que serja o pH do meio. Os cátions quaternários de amônio são sintetizados através da alquilação completa da amônia ou outras aminas.

Os sais quaternários de amônio, sais de amônio quaternário ou compostos quaternários de amônio são sais de cátions quaternários de amônio com um ânion. São usados como desinfetantes, surfactantes, amaciantes de tecido, agentes antiestáticos (ex.: em shampoos) e catalisadores de transferência de fase. Nos amaciantes de roupa líquidos, são geralmente usados os sais de cloreto (ex.: cloreto de cetil dimetil amônio) ou os de sulfato de metila.

Função Grupo funcional

Antecede Sufixo Exemplos

Aminas I- C – NH2 I

amina

Amidas I C = O I NH2

amida

Nitrocompostos C- NO2 Nitro

Nitrilos *C = N nitrilo

Sais de amônio quaternário


OBS: (* mais uma ligação simples)

2.4 – OUTRAS FUNÇÕESR) ÁCIDOS SULFÔNICOS

São compostos de fórmula geral R – SO3H, onde R é um radical alquila ou arila.Nomenclatura: precede-se com a palavra ácido + nome do hidrocarboneto

correspondente + sulfônico.Exemplos:H3C – SO3H ácido metano sulfônico H3C – CH2 – SO3H ácido etano sulfônico

3. ISOMERIAIsomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos apresentam os mesmos átomos

na molécula, mas com diferentes disposições espaciais. Isto vale dizer que as substâncias isômeras apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes. Com isso, as propriedades físicas das substâncias isômeras também são diferentes.

A) ISOMERIA PLANA: DE CADEIA, DE POSIÇÃO, DE FUNÇÃO, DE COMPOSIÇÃO E COMPENSAÇÃO;

Isomeria plana é o caso de isomeria no qual os compostos isômeros diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais planas (fórmulas de Kekulé).

A.1) ISOMERIA DE CADEIAIsomeria de cadeia é o caso de isomeria plana na qual os compostos isômeros pertencem

à mesma função química mas apresentam cadeias carbônicas diferentes. No caso de compostos cíclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo.

A isomeria de cadeia aparece em todas as funções químicas.

A.2) ISOMERIA DE POSIÇÃOIsomeria de posição é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à mesma

função química, apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si pela posição do grupo funcional na cadeia carbônica.

A.3) ISOMERIA DE FUNÇÃOIsomeria de função ou funcional ou química é o caso de isomeria plana na qual os

isômeros pertencem à funções químicas diferentes.

A.4) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO Isomeria de compensação, composição ou metameria é o caso de isomeria plana na qual

os isômeros apresentam cadeia carbônica heterogênea e diferem entre si pela grandeza dos radicais ligados ao heteroátomo.

B) ISOMERIA ESPACIAL: GEOMÉTRICA E ÓPTICA;Isomeria espacial ou estereoisomeria é o caso de isomeria no qual os compostos

isômeros não diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais planas, mas sim, pelas suas fórmulas estruturais espaciais (fórmulas de Le Bel e Vant'Hoff). Para explicar a isomeria espacial surgiu a idéia da configuração tetraédrica do átomo de carbono.

B.1) ISOMERIA GEOMÉTRICAIsomeria geométrica é um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que

apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos.Consideremos o ácido butenodióico; na molécula desse compostos os dois grupos

carboxílicos podem ficar de um mesmo lado ou em lados opostos em relação ao plano determinado pela ligação pi; por isso existem duas moléculas diferentes (não superponíveis) do ácido butenodióico. A essas duas moléculas diferentes, correspondem dois compostos

SO3 H

ác ido benzeno s u lf ôn ic o


diferentes que são dois isômeros geométricos do ácido butenodióico.O isômero cuja molécula apresenta os dois grupos carboxílicos de um mesmo lado do

plano determinado pela ligação pi chama-se CIS; o isômero cuja molécula apresenta os dois grupos carboxílicos em lados opostos em relação ao plano determinado pela ligação pi chama-se TRANS.

O ácido butenodióico cis é chamado ácido maleico e o trans é chamado ácido fumárico.

B.2) ISOMERIA ÓPTICAIsomeria óptica é um caso de estereoisomeria que ocorre em compostos formados por

moléculas assimétricas.Um objeto é assimétrico quando não tem plano de simetria, isto é, quando não pode ser

cortado em duas metades iguais.Substâncias opticamente ativas são as que têm a propriedade de desviar o plano de

vibração da luz polarizada.Substâncias dextrógiras são as que desviam o plano de vibração da luz polarizada para a

direita. Substâncias levógiras são as que desviam o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda.

A luz é uma modalidade de energia radiante; na luz natural as vibrações se dão em todos os planos que contêm o eixo (xy) que representa a direção de propagação do raio luminoso.

Luz polarizada é a luz cujas ondas vibram em um único plano.A atividade óptica pode ser causada por:

a) Assimetria cristalina;b) Assimetria molecular.

Em química orgânica só interessa a atividade óptica causada pela assimetria molecular, pois a atividade óptica continua opticamente ativa, não só no estado sólido, como também no estado fundido (líquido) e em solução.

Toda molécula assimétrica produz ao espelho plano uma imagem que não se pode sobrepor ao objeto. A essas duas moléculas (objeto e imagem ao espelho plano) correspondem dois isômeros opticamente ativos, um dextrógiro e outro levógiro, os quais são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Uma mistura equimolar de dois antípodas ópticos é opticamente inativa e constitui um outro isômero denominado racêmico ou racemado.

O átomo de carbono que está ligado a quatro radicais diferentes entre si cham-se de carbono assimétrico (comumente representado por C٭).

C) TAUTOMERIATautomeria é um caso particular de isomeria, na qual os isômeros coexistem sob forma

de equilíbrio. Um dos casos mais comuns de tautomeria é o do enol-aldeído e do enol-cetona.A forma predominante no equilíbrio é a forma aldeídica ou cetônica; apenas uma

pequena parte do composto fica na forma enólica.Exemplos:

O OHH3C – C ↔ H2C = C H H etanal álcool vinílico

H3C – C – CH3 ↔ H2C = C – CH3 ll l O OH acetona isopropenol

Resumindo

ISOMERIA PLANA

Cadeia:F.M F.E.T cadeia = função Ex:C4H8 ou H3C-CH=CH-CH3

Posição:F.M radical insaturação grupo funcional Ex:C3H8O H3C-CH2-CH2-OH e H3C—CH—CH3

OH

Função:F.M função. Ex:C2H6O H3C-CH2-OH e H3C-O-CH3

Compensação / metameria: F.M posição do heteroátomo entre carbonos. Ex:C4H10NH3C-CH2-N-CH2-CH3 e H3C-N-CH2-CH2-CH3


Tautomeria:Aldoemólica = C2H4O H3C-CH=O e H2C=C—CH3

OH Cetoenólica: H3C—C—CH3 H2C=C—CH3

OH O

ISOMERIA GEOMETRICA

CnH2n c H CH3 b Cis-2 buteno (Alceno/ ciclano) Ex: C=C Trans-2 buteno Sendo ab e cb d H3C H a H2C — CH2

c Cl—C—C—Cl b Cis-1,2dicloro ciclobutano Trans-1,2dicloro ciclobutano d H H a

ISOMERIA ÓPTICA

Carbono quiral ou assimétrico (a b c d ) ou um carbono que apresente 4 ligantes .

H 2n n=1 21=2 1d 2n-1 = 20 = 1 racênico (inativo) Ex: H3C—C—C=O 1L (ativo) OH OH Àcido Lático / Ácido 2-hidroxipropanóico

Observação: Os radicais são alcanos normais ou ramificados que perdem o hidrogênio formando um radical ligado a cadeia principal.

Exercícios de OrgânicaI Lista de exercícios

1-Existe somente três duplas ligações na cadeia carbônica da molécula de: a) benzeno b) n-heptano c) acetileno d) ciclohexano e) propileno

2- Dê exemplo de cada um dos hidrocarbonetos pedidos, sua fórmula molecular, estrutural, nomes e classifique quanto sua natureza.a) alcano com 4 carbonos


b) alceno com 3 carbonosc) alcino com 5 carbonosd) alcadieno com 4 carbonose) aromático com 12 carbonosf) ciclano com 6 carbonosg) cicleno com 6 carbonos.

3-O nome do composto formado pela união dos radicais etil e terbutil .

4-De a nomenclatura oficial (IUPAC), do composto isopropil secbutil metano .

5- Quais das divisões dos hidrocarbonetos que apresentam a fórmula C5H10?

6-Quais as fórmulas geras ou molecular dos alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, aromáticos, ciclanos, ciclenos e como se relacionam?

7-O octano é dos principais constituintes da gasolina, qual sua fórmula molecular?8- Represente as estruturas abaixo:a) 3 Metil-1-penteno b) 2,33-Trimetilhexano c) 2-Metil-3-etilpentanod) 3,6- Dimetil-5-etilnonano e) 2 Metilbutano f) 2,2 Dimetilbutanog) Eteno h) Etino i) Hexano j) Metanok) 3-Etil-4,5,5,-trimetil-2-hepteno

II Lista de exercícios

1) Faça a fórmula molecular e estrutural e dê os nomes dos seguintes compostos:a) Apresenta duas duplas ligações com 5 carbonos;b) Um aromático com 7 carbonos;c) Tem apenas uma dupla ligação no 3º carbono com 7 carbonos;d) É um ciclo, com 6 carbonos, 1 dupla ligação.

2)Dê o nome dos compostos abaixo e a sua fórmula molecular:

a) H3C – CH2 b) H3C – C = O c) CH2

Cl H CH3

d) e) f) H3C – N – CH3

C = O NH2

CH3

OH

g) h) H – C – NH – C – CH3 i) CH3 – CN C – NH2

O O O

CH3


j) k) H3C – NO2 l) CN

NO2 NO2

NO2

m) H3C – NC n) o) H3C – NO2

C = O \ O – CH3

p) q) H3C – SO3 r) NO SO3H

s) H3C – CH2 t) H3C – CH – CH3 u) H3C – S – CH3

SH SH

v) H3C – S – CH2 – CH3 x) H3C – Na z) H3C – Zn – CH3

2) Faça a fórmula molecular e estrutural dos compostos:a) Isopropanol b) Fenol c) Éter etílico d) Ácido Heptanóicoe) Ácido acético f) Metanoato de sódio g) Propanoato de propilah) 2-butanona i) Propanal j) metiletilamina k) acetamidal) Etanonitrila m) Etanoisonitrila n) TNT o) Nitrosobenzenop) isopropanotiol q) Ac. 2-metilbenzenossulfônico r) sulfeto de dietilas) sulfeto de dimetila t) dimetil bário u) cloreto de benzoilav)cloreto de benzila x) cloreto de etila y) cloreto de etanoila z) DDT e BHC

3) Na estrutura da tirosina há presença de que funções?

O OH CH2 – CH – C

NH2 OH

4) Putrescina e a cadaverina são substâncias que foram obtidas, pela primeira vez, a partir de estudos realizados com a bactéria causadora da cólera (vibrio cholerae). Elas receberam esses nomes em conseqüências dos odores desagradáveis exalados pela carne em apodrecimento. Posteriormente descobriu-se que a putrescina possui odor mais leve. Outras aminas presentes juntamente com ela é que é a fonte do cheiro ruim. Escreva o nome de acordo com a IUPAC.

PUTRESCINA H2N – (CH2)4 – NH2

CADAVERINA H2N – (CH2)5 – NH2

5) Classifique a cadeia abaixo e diga quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários apresenta:

OH3C – CH2 – CH – C

O – CH3

Cl


6) O ácido salicílico tem qual fórmula molecular? OH

O - C - O

6) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?

7) O octano é um dos principais constituintes da gasolina. Qual sua fórmula molecular?

8) Escreva a fórmula estrutural e o nome dos seguintes compostos?a) C3H6

b) C4H8

c) C10H22

d) C9H18

9) A substância de fórmula estrutural abaixo apresenta qual nome e fórmula molecular: CH3 – CH2 – CH – CH = CH2

CH3

10) O nome correto do composto abaixo é:

CH3 CH3

CH3 – C – CH2 – CH2

H - C – CH3

CH3

11) No exercício anterior classifique a cadeia e diga quantos carbonos primário, secundário, terciário e quaternário apresenta?

12) Represente o composto orgânico 2-metil-3-etilpentano e classifique, fórmula molecular e quantos carbonos primário, secundário, terciário e quaternário apresenta.

13) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil secbutil metano é? Represente a fórmula estrutural, molecular, classifique e diga quantos carbonos primário, secundário, terciário e quaternário apresenta.

14) A fórmula molecular que corresponde a um alquino é:a) C2H4

b) C3H8

c) C3H6

d) C2H2

e) C2H6

15) O nome do composto formado pela união dos radicais etil e terbutil? Classifique, dê o nome, a fórmula estrutural e molecular e diga quantos carbonos primário, secundário, terciário e quaternário apresenta.

16) (UnB) Entre as opções abaixo, a estrutura que pertence à classe das aminas é:

a) H3C – CN O

b) H3C - C NH2


c) H3C – NH2

d) H2C = N – OH

17) (UM-SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 – CH – CH2 – NH2

CH3

a) metil-3-aminopropanob) metil-n-propilaminac) isobutilaminad) t-butilaminae) s-butilamina

18) (FMABC-SP) O composto representado abaixo é:CH3

CH3 – C – N – CH3

CH3 Ha) uma amina primáriab) uma amina secundáriac) uma amina terciáriad) um sal quaternário de amônioe) uma amida alifática.

19) O composto CH3 – CH – C N

CH3

a) metiletanonitrilab) metilpropanoaminac) metilpropanoamidad) metilpropanonitrilae) metilpropanoisonitrila.

21) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila ( ) o composto resultante é:a) nitrila b) imida c) amida d) nitrocomposto e) amina.

22) O nome do composto N – CH3 é:

CH3

a) dimetilfenilaminab) metilcicloexilaminac) metilfenilaminad) N-metilcicloexilamina.

23) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de – OH dos ácidos carboxílicos por – NH2 são chamados:

a) aminasb) amidasc) nitrilasd) ésterese) sais de amônio.

24) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:


CH3 Cl

CH3 – CH2 – C – C = C – CH3

CH3 CH2

CH2

CH3

a) 5-cloro-4,6,6-trimetil-4-octenob) 4-cloro-3,3,5-trimetil-4-octenoc) 4-cloro-3,3,5-trimetil-5-octenod) 3-cloro-4,4-dimetil-2-n-propil-2-hexenoe) 3-cloro-4,4-dimetil-2-n-propil-3-hexeno.

25) A fórmula estrutural abaixo está representando o composto de nome:

CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CHCl – CH3

a) 2-vinilpentanob) 1-cloro-1-metil-2-pentanoc) 5-cloro-4-etilpentanod) 5-cloro-4-metilexanoe) 2-cloro-3-metilexano.

26) (UFPI) O propelente de aerossóis, conhecido como freon-11, é o triclorofluormetano. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes em cada molécula dessa substância?

a) 4 b) 3 c) 2 d) 1 e) nenhum

27) Dê as fórmulas estruturais dos compostos abaixo:a) metilamina g) ácido metilssufônicob) fenilamina h) ácido benzenossulfônicoc) fenilamida i) cloreto de benzoilad) nitrosometano j) cianeto de metilae) etanotiol l) trimetilamidaf) sulfeto de metila m) sulfeto de metiletila.28) Dê as fórmulas moleculares e estruturais dos seguintes compostos:

a) alcano com seis carbonos.b) alceno com quatro carbonos com ligação dupla no segundo carbono.c) ciclano com seis carbonos.d) Alcino com três carbonos.e) alcadieno com cinco carbonos com ligação dupla no primeiro e terceiro carbono.

OBS: quando não se fala onde está à dupla ou tripla ligação é porque está no primeiro carbono.

29) O butanoato de etila é utilizado como sabor artificial de abacaxi classifique a cadeia e diga quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários apresenta. O CH3 – CH2 – CH2 – C

O – CH2 – CH3

30) Quantas fórmulas estruturais planas podem-se representar para a fórmula molecular C5H15N?

31) Considerando-se à posição dos grupos (-CH3) no anel aromático, o dimetilbenzeno possui quantos isômeros?

32) O ciclopentano é isômero de quem?

33) O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br.


Quantos isômeros apresentam este composto?

34) Classifique a cadeia abaixo e diga quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários apresenta.

CH3 OH

H3C – C – CH = C – CH – CH – NH – CH – CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

35) Dê a formula estrutural e molecular, classifique a cadeia, diga quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários apresenta os compostos abaixo:

a) metilciclobutano b) 4-etil-2-metilciclohexanoc) 2,2,3-trimetilpentano d) ortodietilbenzenoe) naftaleno f) p-xileno

36) Qual a fórmula molecular do composto isopropilbenzeno?

37) Escreva a fórmula estrutural e molecular e o nome dos compostos formados pela união dos radicais:

a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e tercbutild) feno e isopropil e) secbutil f0benzil e propil

38) A estrutura é o radical. CH2

39) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural.40) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:

a) C4H8

b) C3H4

c) C6H6

d) C5H12

e) C2H6041) Dê a formula molecular e estrutural dos seguintes compostos:

a) Alcano com 6 carbonos.b) Alceno com 4 carbonos dupla no 2 carbono.c) Ciclano com 6 carbonos.d) Alcino com 3 carbonos.e) Alcadieno com 5 carbonos duplas 1 e 3 carbono.

42) Dê a formula estrutural dos compostos abaixo:a) metilaminab) fenilaminac) fenilamidad) nitrosometanoe) Ácido metilssulfônicof) Ácido benzenossulfônicog) Cloreto de benzoilah) cianeto de metilai) cloreto de benzilaj) trimetilaminak)

Exercícios de Isomeria:

1) Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? 2) Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina?3) É um isômero de função do propanal:


a) 1-propanol b) 2-propanol c) ácido propanóico d) propanoe) propanona

4) Apresenta isomeria geométrica: a) 2-penteno b) 1,2-butadieno c) propeno d) tetrabromoetilenoe) 1,2-dimetilbenzeno

5) Apresenta isomeria cis-trans:a) 2-penteno b) 1,1-dimetilciclopropano c) 2-metil-2-buteno d) 1-buteno

6) Quantos isômeros opticamente ativos possui o composto abaixo?

Cl CH3

CH3 – CH – CH – CH – CH3

7) Quantos isômeros opticamente ativos e quantas misturas racêmicas possui o ácido 2,3,4-trihidroxipentanôico?

Gabarito1) Apresentam a isomeria de função.2) Apresentam a isomeria de compensação ou metameria.3)E4)A5)A6)n = 3 23 = 8 (sendo 4 dextrogiro e 4 levogiro) 22 = 4 racêmico 7)n = 3 23 = 8 (sendo 4 dextrogiro e 4 levogiro) 22 = 4 racêmico

Isomeria Plana, geométrica e óptica.9- Quais são os números de carbonos assimétricos na substância 2, 3, dihidroxipropanal?

10- Quais são os tipos de isomeria que ocorrem entre os alcanos?

11- O propanol e éter metiletilico têm mesma fórmula molecular. Qual a isomeria que apresentam?

12- Que tipo de isomeria existe entre a butanal e 1-butenol, quais as fórmulas estrutural e molecular?

15- O ácido láctico (ácido 2 hidroxipropanóico) que tipo de isomeria ocorre, demonstre.

16-O 3 metil 2-penteno apresentam um tipo isomeria geométrica, qual.

17-A glicose e frutose ambas com fórmula molecular (C6 H12 O6) apresenta que tipo de isomerias.

18- Álcool Etílico e Éter Metílico têm mesma fórmula molecular. Qual a isomeria que apresentam?

19- Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros, os nomes e sua fórmula molecular.

20- Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros constitucionais e seus respectivos nomes, tipo de isomeria pode ocorrer com a fórmula molecular C4H7Cl.

22-A fórmula C4H10O representa uns números de compostos isômeros.Escreva a fórmula estrutural de cada isômero e identifique-o pelo nome. Algum desses isômeros apresenta atividade óptica? Justifique.23-A fórmula C4 H8 apresenta que tipos de isomeria? Descreva todas possibilidades de os nomes dos compostos formados.24-O ácido 2,3-dihidroxi-propanóico apresenta que tipo de isomeria? 25-A propanona e o propanal apresentam que tipo de isomeria?26-O etanal e etenol apresentam que tipo de isomeria? Demonstre.27-Os compostos H3C-COO-CH3 e o H3C-CH2-COOH apresentam que tipo de isomeria e de o nome dos compostos e fórmula molecular.28-Qual o número de compostos isômeros representados pela fórmula C3H6Cl2, que tipos de isomeria


ocorre, de nomes de todos os compostos formados?29- Que tipo de isomeria apresenta o composto 2 cloro- 3 metil -2-buteno, quais são as possibilidade de isômeros? Qual sua fórmula molecular?30-Que tipo de isomeria o 2-penteno apresenta, dá para obter o cis e trans?31-Dê um exemplo de isomeria de função, de cadeia, posição, de metameria e de tautomeria.32-Quantos isômeros opticamente ativos e inativos apresentam o ácido 2-hidroxipropanóico (ácido láctico)?

Isomeria Geométrica e Óptica1) Qual destes compostos apresenta isomeria:a) propano;b) 1-butano;c) 1-penteno;d) 1-hexeno;e) 2-hepteno.

2) Identifique a substância que apresenta isomeria cis-trans:a) ciclopropano;b) ciclohexano;c) metilciclopropano;d) nitrociclobutano;e) 1,2-dinitrociclopentano.

3) Identifique quais dos quatro compostos abaixo podem possuir isomeria cis-trans:a) propeno;b) 2-buteno;c) propino;d) 1,2-dibromociclopropano

4) Quais os compostos abaixo possuem dois carbonos assimétricos? a) ácido butanóicob) ácido 2,3-dihidroxibutanóicoc) 2,3-dihidroxibutanald) 2,3-dihidroxibutanodial

5) Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica?a) propanob) 2-propenoc) 2-clorobutanod) 2-cloropropano

6) A glicose pode ser representada pela fórmula:

H H H OH H O

OH - C – C – C – C – C – C H OH OH OH OH H

Verifique qual o número de carbonos assimétricos que nela se acham contidos e determine o número de isômeros ativos que ela será capaz de fornecer:

a) 6 e 2b) 3 e 24c) 2 e 16d) 3 e 8e) 4 e 16

7) Quantos isômeros opticamente ativos podem existir para a fórmula:

O H H OC – C – C – C

OH OH Cl OH

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5


Gabarito:1) e2) e3) b4) b, c e d5) c6) e7) d

Gabarito do exercício 1 ( Hidrocarbonetos, Oxigenadas e Nitrogenadas)a) cloreto de etila b) cloreto de etanoila c) cloreto de benzilad) cloreto de benzoila e) fenilamina f) trimetilaminag) cloreto fenilamida h) metanoetanamida i) cianeto de metilaj) cianeto de fenila k) nitometila l) trinitrosotoluenom) isocianeto de metila n) isocianeto de fenila o) nitrosometanop) nitrosobenzeno q) ácido metilssulfônico r)ácido benzenossulfônicos) etanotiol t) isopropano u) sulfeto de dimetilav) sulfeto de metiletila x) metilsódio z) dimetilzinco

2)

3) Heterogêneo, normal, saturada, alifática, três carbonos primários e dois carbonos secundários.6) C7H6O3

7) Contém seis hidrogênios.8) C8H18

9) a) propanob) 1-butanoc) decanod) 1-noneno10) O nome do composto é 3-metil-1-penteno, tem fórmula molecular C6H12 , possui três carbonos primários, dois carbonos secundários e um carbono terciário, a cadeia pode ser classificada como sendo ramificada, insaturada e homogênea. 11) O nome do composto é 2,3,3- trimetil-hexano, apresenta fórmula molecular C9H20, é classificada como ramificada, homogênea, saturada e alifática.


12) Possui cinco carbonos primários, dois carbonos secundários, um carbono terciário e um carbono quaternário. 13) A cadeia é classificada como ramificada, homogênea, saturada, alifática, fórmula molecular C8H18, possui quatro carbonos primários, dois carbonos secundários e dois terciários. 14) O nome do composto é 2,4-dimetilhexano, fórmula molecular C8H18 e possui quatro carbonos primários, dois carbonos secundários e dois terciários. 15) D16) O nome do composto é 2,2-dimetilbutano, apresenta fórmula molecular C6H14 e possui quatro carbonos primários, um carbono secundário e um terciário.

apostila de ico teoria

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