anÁlise instrumental ressonÂncia magnÉtica...

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ANÁLISE INSTRUMENTAL

RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAREXERCÍCIOS/RESPOSTAS

2º SEMESTRE 2018

Profa. Dra. Jayne Carlos de Souza Barboza• Prof. Dr. Antônio Aarão Serra

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1H RMN (EXERCÍCIOS)

• 1o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER

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• 1o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• Exercício.1: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 14)

• Resposta - Exercício.1:Paiva, et, al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 14)

• Acetato de etila – C4H8O2 - Paiva, et, al., 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 14)

4


• 2o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO.

5



• Exercício.2:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 135 (Ex. 15)

• Resposta - Exercício.2:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 15)

• Isopropilbenzeno - C9H12 - Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 135 (Ex. 15)

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• 3o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER.

7



• Exercício.3: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 137 (Ex. 17a)

• Resposta - Exercício.3:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 17a)

• Acetato de propila – C5H10O2 - Paiva, etal., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17a)

8


• 4o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER.

9



• Exercício.4: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 137 (Ex. 17b)

• Resposta - Exercício.4:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 17b)

• Acetato de isopropila – C5H10O2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17b)

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• 5o EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO BROMETO DE ALQUILA.

11



• Exercício.5: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 137 (Ex. 18)


• 1,2-dibromopropano – C3H6Br2 - Paiva, etal., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 18)

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• 6º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO (PICO EM 10,7ppm)

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• Àcido 2-bromobutanóico - C4H7O2Br -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 136 (Ex. 16)

14


• 7º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉTER

15





• 2,2-Dimetoxipropano – C5H12O2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 19)

16


• 8º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO

17



• Exercício.8: Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 138 (Ex. 20a)


• Propanoato de Isobutila - C7H14O2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20a)

18


• 9º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO

19



• Exercício.9:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 138 (Ex. 20b)


• Propanoato de t-Butila – C7H14O2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20b)

20


• 10º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DODERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO

21



• Exercício.10:Paiva,Lapman, Kriz, 2ªEdition, 1996, p. 139 (Ex. 20c)

• Resposta - Exercício.10:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 446 (Ex. 20c)

• Propanoato de n-Butila – C7H14O2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 20c)

22


• 11º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO

23



• Exercício.11:Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21a)


• Ácido 3-cloropropanóico – C3H5ClO2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21a)

24


• 12º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO

25



• Exercício.12: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21b)


• Ácido 2-cloropropanóico – C3H5ClO2 -Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21b)

26


• 13º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

27



• Exercício.13:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22a)


• 2-Fenilbutano – C10H14 - Paiva, et al, 2ªEdition, 1996, p. 140 (Ex. 22a)

28


• 14º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

29



• Exercício.14:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22b)


• 1-Fenilbutano ou Butilbenzeno– C10H14 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22b)

30


• 15º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO QUE TEM IR : 3350, 1600, 1450 cm-1

31



• Exercício.15:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 23)


• 2-Feniletilamina – C8H11N - Paiva, et al, 2ªEdition, 1996, p. 141 (Ex. 23)

32


• 16º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM IR : 1715, 1600, 1450 cm-1

33





• 1-Fenil-2-butanona – C10H12O - Paiva, etal, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 24ª)

34


• 17º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM IR : 1715, 1600, 1450 cm-1

35





• 4-Fenil-2-butanona – C10H12O - Paiva, etal, 2ª Edition, 1996, p. 142 (Ex. 24b)

36


• 18º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO

37





• 1-Fenilpropanoato de metila – C10H12O2 -Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25b)

38



39



• Exercício.19:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25c)

• Resposta - Exercício.19:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 25c)

• Acetato de 2-Feniletila – C10H12O2 Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25c)

40


• 20º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO (C10H12O2)

41



• Exercício.20:Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25d)

• Resposta - Exercício.20:Paiva, et al., 2ªEdition, 1996, p. 447 (Ex. 25d)

• Acetato de 1-feniletila – C10H12O2 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25d)

42



43





• Propanoato de benzila – C10H12O2 - :Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25a)

44

1H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS)

• 22º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO QUE TEM IR : 3450cm-1 (LARGA); 1713cm-1 (LARGA)

45


• 22o EXERCÍCIO - RESPOSTA :



• 3-Hidroxi-3metilbutanona – C5H10O2 -Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 26)

46


• 23º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER COM IR : 3270; 2118cm-1

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• Propinoato de etila – C5H10O2 - Paiva, etal, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 27)

48

1H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS)

• 24º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO COM IR : 1200cm-1

49



• Exercício.24:Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 145 (Ex. 28)


• Malonato de dietila – C7H12O4 - Paiva, etal., 2ª Edition, 1996, p. 145 (Ex. 28)

50

1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)

• 25º Exercício: Usando o Appendix 5, calcule o deslocamento químico de carbono-13 para os átomos de carbonos indicados nos seguintes compostos. (PAIVA, D. L. et al., 1996).

• a) Metil vinil éter : CH 3O-CxH=CyH2

• b) 2-Penteno: CH3HCx=CyHCH 3

• c) m-Xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6

51


• Resposta – 25ºExercício Resposta: • Usando o Appendix 5, calcule o deslocamento

químico de carbono-13 para os átomos de carbonos indicados nos seguintes compostos.

• a) Metil vinil éter : CH 3O-CxH=CyH2

• Cy = 123,3 + 29,4 = 152,7ppm (Observado 153,2ppm)• Cx = 123,3 + 38,9 = 84,4ppm (Observado 84,2ppm

52


• Resposta – 25ºExercício Resposta: • b) 2-Penteno: CH3HCx=CyHCH 3

• Cx = 123,3 + 10,6 - 7,2 – 7,9 = 133,2 (Observado 23,2ppm)• Cy = 123,3+10,6-7,9-1,8 = 124,2 (Observado 132,7ppm)

• c) m-Xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6• C1 e C3 =128,5+9,3-0,1=137,7ppm (Observado 137,6ppm)• C2 = 128,5+0,7+0,7 = 129,9ppm (Observado 130,0)• C4 e C6=128,5+0,7-2,9=126,3ppm (Observado 126,2ppm)• C5 = 128,5 -0,1-0,1 = 128,3 (Observado 128,3ppm)

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1H e 13C RMN (EXERCÍCIOS)

• 26o EXERCÍCIO : MOSTRAR QUANTOS SINAIS RMN DE 1H, 13C, 35Cl SÃO ESPERADO PARA OS ISÔMEROS DA FIGURA ABAIXO.

C CH Cl

Cl H

C C

Cl

HH

Cl

C CCl

HCl

H

A B

C

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• 26o EXERCÍCIO - RESPOSTA: • Molécula A :

– Hidrogênio: um dupleto– Carbono: um sinal– Cloro: um sinal

• Molécula B:– Hidrogênio: um dupleto– Carbono: um sinal– Clóro: um sinal

• Molécula C:– Hidrogênio: um dupleto– Carbono: dois sinais– Clóro: um sinal

55


• 27o EXERCÍCIO : QUANTAS ABSORÇÕES DE 1H RMN VOCE ESPERARIA PARA OS COMPOSTOS A SEGUIR :

• a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO

• b) CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3

• c) OXO-CICLO-PROPANO

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• a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO

• Para RMN de próton espero 1 simpleto

• b) CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3

• Para RMN de próton espero 1 simpeto e dois dupletos

• c) OXO-CICLO-PROPANO

• Para RMN de próton espero 1 tripleto

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13C RMN (EXERCÍCIOS)

• 28o EXERCÍCIO : VERIFICAR SE É POSSIVEL DISTINGUIR OS ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE FÓRMULA:

• a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO

• b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO.

• MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13C CADA ISOMERO FORNECE.

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• VERIFICAR SE É POSSIVEL DISTINGUIR OS ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE FÓRMULA:

• MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13C CADA

ISOMERO FORNECE.

• a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO

• Não possui isômeros

• RMN de Carbono-13: três tipos de sinai

• b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO.

• Não possui isômeros

• RMN de Carbono-13: três tipos de sinais

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• 29o EXERCÍCIO : PREVEJA OS PADRÕES DE DESDOBRAMENTO DE CADA UM DOS PRÓTONS DAS MOLÉCULAS SEGUINTES :

a) CHBr2CH3

b) CH3OCH2CH2Br

c) ClCH2CH2CH2Cl

d) CH3CH2OCOCH(CH3)2

60



• PREVEJA OS PADRÕES DE DESDOBRAMENTO DE CADA UM DOS PRÓTONS DAS MOLÉCULAS SEGUINTES :

a) CHBr2CH3

Um dupleto e um quarteto

b) CH3OCH2CH2Br

Dois dupletos e um sinpleto

61


• 29o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• c) ClCH2CH2CH2ClDois dupletos

d) CH3CH2OCOCH(CH3)2

Um tripleo, Um Quarteto, Um Dupleto, Um Hepteto

62


• 30o EXERCÍCIO : DESENHE AS ESTRUTURAS DE COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM AS SEGUINTES FÓRMULAS:

• a) C3H6O (UM SINGLETO)

• b) C3H7Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO)

• c) C4H8Cl2O (DOIS TRIPLETOS)

• d) C4H8O2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM QUARTETO)

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• DESENHE AS ESTRUTURAS DE COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM AS SEGUINTES FÓRMULAS:

• a) C3H6O (UM SINGLETO)

• Resposta:IDH = Uma insaturação (Acetona)

• b) C3H7Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO)

• Resposta:IDH = Nenhuma insaturação (2-Cloropropano)

64


• 30o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)• c) C4H8Cl2O (DOIS TRIPLETOS)

• Resposta: IDH = Nenhuma insaturação (ClCH2CH2-O-CH2CH2Cl)

• d) C4H8O2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM QUARTETO)

• Resposta: IDH = Uma insaturação (Metil etil cetona)

65


• 31o EXERCÍCIO : O ESPECTRO DE 1H RMN COM A CURVA DE INTEGRAÇÃO MOSTRA UM COMPOSTO DE FÓRMULA C4H10O. PROPONHA UMA ESTRUTURA CONSISTENTE COM O ESPECTRO.

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• A FÓRMULA C4H10O IDH = Nenhuma insaturação

• No espectro de proton tem um quarteto e um tripleto

• A fórmula proposta é o butano

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• 32o EXERCÍCIO : PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS DE RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO DOS ESPECTROS DE RMN DE 13C DOS SEGUINTES COMPOSTOS :

• a) METIL -CICLO-PENTANO

• b) 1-METIL-CICLO-HEXENO

• c) 1,2-DIMETIL-BENZENO

• d) 2-METIL-2-BUTENO

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• PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS DE RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO DOS ESPECTROS DE RMN DE 13C DOS SEGUINTES COMPOSTOS :

• a) METIL -CICLO-PENTANO

• Resposta:Quatro linhas de carbono-13

• b) 1-METIL-CICLO-HEXENO

• Resposta: Sete linhas de carbono-13

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• 32o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)• c) 1,2-DIMETIL-BENZENO

• Resposta:Quatro linhas de carbono-13

• d) 2-METIL-2-BUTENO

• Resposta:Cinco linhas de carbono-13

70


• 33o EXERCÍCIO : PROPONHA ESTRUTURA PARA OS COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS SEGUINTES DESCRIÇÕES :

• a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM SETE LINHAS

• b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM APENAS CINCO LINHAS.

• c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM TRÊS LINHAS.

71



• PROPONHA ESTRUTURA PARA OS COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS SEGUINTES DESCRIÇÕES :

• a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM SETE LINHAS

• Resposta: 1-Metilciclohexeno

72


• 33o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM APENAS CINCO LINHAS.

• Resposta: 2-Metilpentano• c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE

CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM TRÊS LINHAS.

• Resposta: (CH3)2C=CH2

73


• 34o EXERCÍCIO : OS SEGUINTES COMPOSTOS APRESENTAM APENAS UM PICO DE RMN DE 1H. DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO ABSORVA APROXIMADAMENTE.

• a) CICLO-HEXANO

• b) CH3COCH3

• c) BENZENO

• d) GLIOXAL (OHCCHO)

• e) CH2Cl2• f) (CH3)3N

74



• OS SEGUINTES COMPOSTOS APRESENTAM APENAS UM PICO DE RMN DE 1H. DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO ABSORVA APROXIMADAMENTE.

• a) CICLO-HEXANO

• Resposta: 1,44 ppm• b) CH3COCH3

• Resposta:2,05 ppm

75


• 34o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)• c) BENZENO

• Resposta:(~ 7,27ppm)

• d) GLIOXAL (OHCCHO)

• Resposta: (9,7ppm)

• e) CH2Cl2• Resposta: (5,32ppm)

• f) (CH3)3N• Resposta: (2,0ppm)

76


• 35o EXERCÍCIO : IDENTIFIQUE OS TIPOS DIFERENTES DE PRÓTONS DAS MOLÉCULAS A SEGUIR E DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA UM DELES ABSORVA EM 1H RMN?

• a)

• b)

HO

CH3O

O O

OCH3

77



•

78



•

79


• EXERCÍCIO 36 o: QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA CH3COCH3, EM UM INSTRUMENTO QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM ÚNICO PICO DE RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ.

a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DE TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA

b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA FOSSE REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A 100MHz, QUAL SERIA A POSIÇÃO DA ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ?

c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DO TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA?

80


• 36o EXERCÍCIO - RESPOSTA :

• QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA CH3COCH3, EM UM INSTRUMENTO QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM ÚNICO PICO DE RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ.a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO

CAMPO A PARTIR DE TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA

Resposta: 2,1δ.b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA

FOSSE REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A 100MHz, QUAL SERIA A POSIÇÃO DA ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ?

Resposta: 2,1δ.•

81



c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DO TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA?

Resposta: 2,1δ.

82


• EXERCÍCIO 37 a: ESTIME AS DIFERENÇAS ESPERADAS ( J EM HERTZ) PARA OS PRÓTONS MARCADOS COM LETRAS NOS SEGUINTES COMPOSTOS (VER TABELA ANEXA).

Ha

Hb

Cl

Cl

a) b)

Ha Hb

Cl CH3 Cl

HbHa

Cl

c)

Hb

Ha

g)

CH3

CH3 Cl

Cl

h)

Hb

Ha

Cl

i)

Ha Hb

Hc

Cl

Cl

d)

HbHa

e)

Hb

Haf)

Hb

Ha

OCH3

83



•

84



•

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EXERCÍCIOS DE 13C RMNE

RESPOSTAS

86


• Exercício.38: • Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN

desacoplado de acetato de butila?

87


• Resposta-Exercício.38: • Existem 6 sinais para o acetato de butila.• Cada átomo de carbono é quimicamente diferente,

portanto, nenhum dos átomos de carbono émagneticamente equivalente.

88


• Exercício.39: .

• Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN desacoplado da acetona?

89


• Resposta-Exercício.39:• Existem dois sinais. Um para o carbono da carbonila

e um para os dois átomos de carbono das metilasequivalentes.

90


• Exercício.40:• Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN

desacoplado de 3-bromotolueno?

91


• Resposta-Exercício.40:• Existem 7 sinais.• Seis sinais para cada um dos diferentes átomos de carbono do

anel e um sinal para o grupo metila.• Os quatro átomos de carbono do anel não substituído estão em

um ambiente químico diferente e, portanto, em um ambiente magnético diferente.

92


• Exercício.41:• Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN

desacoplado do 4-bromoanisol?

93


• Resposta-Exercício.41:• Existem 5 sinais.• Um pico para o carbono metílico; um pico para cada

um dos carbonos do anel substituido; um pico para os dois átomos de carbono equivalentes adjacentes ao substituinte metoxi; e um pico para os dois átomos de carbono equivalentes adjacentes ao grupo do bromo.

94


• Exercício.42:• Quantos sinais são esperados no espectro 13C

NMR desacoplado do 1-bromo-2-iodobenzeno?

95


• Resposta-Exercício.42:• Existem 6 picos.• Cada átomo de carbono do anel é magneticamente

único.

96


• Exercício.43:• Quantos sinais são esperados no espectro de 13C

RMN desacoplado do etil isopropil cetona?

97


• Resposta-Exercício.43:• Existem 5 picos.• Dois picos para o grupo etílico; dois picos para o

grupo isopropilico e um pico para a carbonila.

98


• Exercício.44:• Qual espectro é para etil isopropil cetona? (ignore o

trio em 77 ppm)• Espectro A

99


• Exercício.44: (Cont.)• Espectro B

100


• Resposta-Exercício.45:• O espectro B é a resposta correta.• O sinal de diagnóstico a 215 ppm é devido ao átomo

de carbono da carbonilo da etil isopropil cetona.

101


• Exercício.46:• Coincidir com cada espectro com sua estrutura: Qual

espectro é para etilmetilcetona e qual espectro épara o 3-bromopropionato de metila? (ignore o trio em 77 ppm)

102


• Exercício.46: (Cont.)• Espectro A:

103


• Exercício.47: (Cont.)• Espectro B:

104


• Resposta-Exercício.47:• Espectro A é para etilmetilcetona; o espectro B é

para propionato de bromo.• Observe que os picos no espectro B estão mais

abaixo do campo devido ao grupo de bromo.

105

1C RMN (EXERCÍCIOS))

• Exercício.48:• Combine cada espectro com os isômeros do xileno:

orto-xileno, meta-xileno e para-xileno. (ignore o sinal CDCl3)

106



107



108


• Exercício.48: (Cont.)• Espectro C:

109


• Resposta-Exercício.48:• Espectro A:

110


• Resposta-Exercício.48: (Cont.)• Espectro B:

111


• Resposta-Exercício.48: (Cont.)• Espectro C:

112


• Exercício.49:• Combine os espectros com as estruturas: 3-

bromotolueno e 4-metoxibenzoato de metila. (Ignore o sinal de CDCl3).

113



114



115


• Resposta-Exercício.49:• Espectro A é para 3-bromotolueno.• O espectro B é para o benzoato de metila.• Ambas as moléculas devem mostrar 7 picos;

no entanto, o espectro B tem um pico a 168 ppm devido ao carbonila do grupo éster.

• No espectro A, o grupo metila do bromotolueno é óbvio a 22 ppm; os picos restantes estão todos na região aromática.

• No espectro B, os átomos de carbono dos dois grupos OCH3 podem ser vistos a 52 ppme 56 ppm.

116


EXERCÍCIOS DE RMN

117


• Exercício.50:• Através da análise de 1H RMN determine a

estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 6H4BrI

118


• Resposta-Exercício.50:• A formula estrutural será:

119



estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 7H7OBr

120


• Resposta-Exercício.51:• O composto é o 4-bromoanisol.

121



estrutura do composto que possui a fórmula elementar C6H12O2

122


• Resposta-Exercício.52:• O composto é o acetato de butila

123



estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4H8O2

124


• Resposta-Exercício.53:• O composto é o acetato de etila

125



estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 6H12O

126


• Resposta-Exercício.54:• O composto é 2-metil-3-pentanona

127




128


• Resposta-Exercício.55:• O composto é etil vinil éter

129



estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 8H10

130


• Resposta-Exercício.56:O composto é Etilbenzeno

131




132


• Resposta-Exercício.57:• O composto é isopropanol

OH

133



estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4H7O2Br

134


• Resposta-Exercício.58:• O composto é 3-bromopropionato de metila

135



estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 9H10O3

136


• Resposta-Exercício.59:• O composto é 4-metoxibenzoato de metila

137


• Exercício.60: Determine a estrutura do composto correspondente ao espectro A apresentado a seguir?

138


• Resposta-Exercício.60: Ácido propanóico.

139


• Exercício.61: Determine a estrutura do compostos correspondente ao espectro B apresentado a seguir?

140


• Resposta-Exercício.61: Metil etil cetona (MEC)

141

RMN – REFERÊNCIAS

• FIELD, L. D.; LI, H. L.; MAGILL, A. M. . OrganicStructures from 2D RMN Spectra. John Wiley & Sons Ltd, Australia, 2015.

• PAIVA, D. L.; LAPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; VYVYAN, J. R. . Introduction to Spectroscopy. Fifth Edition, Lengage Learning, New York, UnitedStates, 2015.

• PAIVA. D. L.; LAPMAN, G.M.; KRIZ, G.S. .Introduction to Spectroscopy – Guide for Students of Organic Chemeistry. Second Edition, Saunders Golden Sunburst Series, New York, 1996.

142


• SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.; KIEMLE, D. J. . SpectrometricIdentification of Organic Compound.

Seventh Edition, John Wiley & Sons Inc., New York, United States, 2005.

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