nomenclatura – ácido carboxílico e derivados

Nomenclatura – Ácido

Carboxílico e Derivados

Denise Medeiros Selegato

Prof. Dr. Ian Castro-Gamboa

Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ácidos Alifáticos

OH

O

IUPAC: nome começa com “ácido” e a terminação da cadeia finaliza com o sufixo “oico”.

Ácido EtanóicoÁcido Acético

Ácido Butanóico

Ácido 3-metilbutanóicoÁcido b–butíricoÁcido Isovalérico

Ácido 2-metilpropanóicoÁcido a–metilpropiônicoÁcido Isobutírico

Ácido 2-cloropentanóicoÁcido a–clorovalérico

Ácido 4-aminobutanóicoÁcido g-aminobutíricoGABA

Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ciclos

IUPAC: nome começa com “ácido” e adiciona-se “carboxílico”após o ciclo.

Ácido BenzenocarboxílicoÁcido Benzóico

Ácido Ciclohexanocarboxílico

Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns

Ácido metanoico

Ácido fórmico

(formiga)

Ácido etanóico

Ácido acético

(vinagre)

Ácido propanóico

Ácido propiônico

Ácido butanóico

Ácido butírico

Ácido pentanóico

Ácido valérico

Ácido butanóico

Ácido butírico

(ranço de manteiga)

Ácido hexanóicoÁcido Capróico

Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns

Ácido 2-hidroxipropanóicoÁcido lático

Ácido (Z)-9-octadecenóico Ácido oleico

(ácidos alifáticos de cadeia longa são precursores biológicos de gorduras)

RC

O

X

o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –

oico do ácido correspondente por –ila.

o Cloretos de acila são os haletos de acila mais

frequentemente encontrados

Haletos de Acila – Nomenclatura

Haletos de Acila – Nomenclatura

Cloreto de butanoilaCloreto de butirila

Cloreto de etanoilaCloreto de acetila

Cloreto de benzoila

Sais de Ácido – Nomenclatura

o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –oico do

ácido correspondente por –oato.

o Acrescente o nome do metal no final.

Pentanoato de sódio

Benzoato de potássio Benzenocarboxilato de potássio

o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –

oico do ácido correspondente por –ato.

o Cite o grupo alquila ligado ao oxigênio (R').RCOR'

O

Ésteres – Nomenclatura

Etanoato de etila

Acetato de etila

Propanoato de metila

Benzoato de 2-cloroetila

CH3COCH2CH3

O

CH3CH2COCH3

O

OCH2CH2Cl

O

Ésteres – Nomenclatura

Pentanoato de etila

2-metilpropanoato de metila Isobutirato de metila

Feniletanoato de terc-butila

Propionato de isobutila

(rum)

Acetato de Isopentila

(banana)

Butirato de etila

(abacaxi)

Acetato de octila

(laranja)

Acetato de propila

(pera)

Butirato de metila

(maça)

Ésteres como Flavorizantes

o Quando os dois grupos acila são iguais, troca-se ácidopor anidrido.

o Quando os grupos são diferentes, liste o nome dosácidos correspondentes em ordem alfabética eadicione a palavra anidrido antes

RCOCR'

O O

Anidridos – Nomenclatura

Anidridos – Nomenclatura

Anidrido acético Anidrido etanóico

Anidrido benzoicoAnidrido benzenocaboxílico

Anidrido benzenocarboxílico etanoicoAnidrido benzóico acético

Amidas – Nomenclatura

RCNH2

O1. Amidas tendo um grupo NH2:

o Identifique o ácido carboxílico correspondente.

o Troque a terminação -oico ou –ico do ácido por –amida.

2.Amidas contendo substituintes no N:

o Nomeie a amida como antes.

o Preceda o nome da amida com o nome do grupo ou grupos

substituintes.

o Preceda o nome dos grupos pela letra N-.

RCNHR'

O

RCNR'2

O

Acetamida

Etanamida

O

NH

H

N-metilacetamidaN,N-dimetilacetamida

O

NCH3

H

O

NCH3

CH3

Amidas – Nomenclatura

RC N

o Troque a terminação -oico do ácido correspondente

por –onitrila.

o OU: nomeie como um cianeto de alquila (nome do

grupo funcional).

Nitrilas – Nomenclatura

Cianeto de Etila Cianeto de Propila Cianeto de Metila

Nitrilas – Nomenclatura