funcao_oxigenadas_nitrogenadas

Prof. Agamenon Roberto

É o conjunto de compostos que apresentam propriedades

QUÍMICAS SEMELHANTES

Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um

GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo de átomos que é comum

a todos os compostos da mesma função

H3C OHCH2 álcool

H3C O CH3

ácido carboxílico

aldeído

cetona

H3CNH2

éster

amina primáriaCH3NH2

amina secundáriaCH3NH

OH fenol

01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo

radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se

a fórmula estrutural de um:

a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.

b) aldeído com 3 átomos de carbono.

c) álcool com 4 átomos de carbono.

d) aldeído com 4 átomos de carbono.

e) álcool com 3 átomos de carbono.

Pág. 115Ex. 12

OHHH C

H3C – CH2

02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com

propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar

comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das

alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no

Aspartame?

H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3

a) éster, cetona, amida.

b) cetona, álcool, ácido carboxílico.

c) aldeído, amida, amina.

d) éter, aldeído, amina.

e) amina, ácido carboxílico, éster.

ácido carboxílico

éster

CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H

03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela

fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções

orgânicas:

a) álcool, ácido carboxílico e amina.

b) amida, aldeído e álcool.

c) álcool, cetona e fenol.

d) álcool, carbilamina e aldeído.

e) fenol, amina e ácido carboxílico.

OH NH2

ÁLCOOL AMINA

ÁCIDOCARBOXÍLICO

ÁLCOOL

O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO

Usado em ...

... combustíveis.

... bebidas alcoólicas.

... limpeza doméstica.

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui

por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

Efeitos do ETANOL no organismo

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui

por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

... euforia ou tranquilidade.

... diminuição ou perda do controle motor.

... descontrole emocional.

... inconsciência.

... estado de coma.

... morte.

Classe Funcional dos Alcoóis

Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um

CARBONO SATURADO

H – C – OH

H – C – C – OH

H – C = C – C – OH

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL”

H3C – OH

H3C – CH2 – OH

H3C – CH2 – CH2 – OH

H3C – CH – CH3

METANOL

ETANOL

PROPAN – 1 – OL

PROPAN – 2 – OL

A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA

H3C – CH = C – CH – CH3

OH12345

3 – en

2 – ol

pent – 3 – en – 2 – ol

CH2 – CH3

A numeração tem início no carbono da OXIDRILA

Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor

3 – etil – ciclo – pentanol

H3C – C – CH = C – CH – CH3

CH2 – CH3

CH2 – CH2 – CH3

1 2 3 4 5

2 – metil

5 – metil

4 – etil

oct – 3 – en – 2 – ol

4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol

01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) 2 – metil – butan – 2 – ol;

b) 1 – metil – ciclo – hexanol;

C – C – C – C

H3C – C – CH2 – CH3

Pág. 115Ex. 10

Prof. Agamenon Roberto02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:

H2C – CH – CH3a) 2 – metil propan – 1 – ol

H3C – CH – CH – CH3d) 3 – metil butan – 2 – ol

e) 2 – metil – ciclo – hexanol

Pág. 115Ex. 11

03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis.

a) Equacione a combustão completa de cada deles

metanol: CH3OH + 3 O2 CO2 + 2 H2O

etanol: C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

Pág. 115Ex. 05

Nomenclatura vulgar dos alcoóis

Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO

H3C – OH

H3C – CH2 – OH

H3C – CH2 – CH2 – OH

H3C – CH – CH3

álcool metílico

álcool etílico

álcool propílico

álcool isopropílico

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto

ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO

A oxidrila se encontra em um

carbono primário

H3C C OH

SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

H3C C OH

carbono secundário

carbono terciário

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL

Possui uma única oxidrila

H3C CH CH3

DIÁLCOOL ou DIOL

Possui duas oxidrilas

H3C CH CH3

TRIÁLCOOL ou TRIOL

Possui três oxidrilas

H2C CH CH3

01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:

a) alicícliclo, monol, secundário.

b) aromático, poliol, terciário.

c) aromático, poliol, secundário.

d) alicícliclo, monol, primário.

e) aromático, monol, terciário.

ALICÍCLICO

SECUNDÁRIO

02) O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.

b) secundário.

c) terciário.

d) quaternário.

e) nulário.

CARBONO PRIMÁRIO

butanol

C C CC

tetrametiltetrametil butanol

ÁLCOOL PRIMÁRIO

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

Hou CHO

H3C – CH2 – C

HH3C – CH – C

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”

H3C – CH2 – C

PROPANAL

H3C – CH – C

METIL – PROPANAL

H3C – CH – C = CH – C

CH3 CH2

A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL

4 – metil

3 – etil

pent – 2 – enal

3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal

01) Escreva o nome do seguinte aldeído:

H3C – CH – CH – CH – C

CH3CH3CH3

2, 3, 4 – trimetil pentanal

Pág. 119Ex. 19 (c)

ACETONA

CETONAS

A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA

Que pertence à classe funcional das CETONAS

CETONAS

São compostos que possuem o grupo funcional ou – CO –C

H3C – C – CH3

H3C – C – CH2 – CH3

H3C – C – CH – CH3

Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”

PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA

entre radicais orgânicos

01) Dê o nome das seguintes substâncias:

H3C – C – CH – CH3

H3C – CH – C – CH – CH3

CH3 CH3

H3C – – CH3

Pág.123Ex.35

metil - butanona

2, 4 - dimetil - pentanona

2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona

02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima

diferente das demais?

a) 2 – butanol.

b) 2 – buten – 1 – ol.

c) 3 – buten – 1 – ol.

d) butanal.

e) butanona.

Pág.123Ex.31

H3C – CH – CH2 – CH3

2 – butanol C4H10O

H2C – CH2 – CH = CH2

3 – buten-1-ol C4H8O

H2C – CH = CH – CH3

2 – buten-1-ol C4H8O

H3C – CH2 –CH2 – C

Hbutanal C4H8O

H3C – C – CH2 – CH3

butanona C4H8O

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá

prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

CH3CH CH

pent en ona– 2 –– 3 –

Uma nomenclatura comum manda escrever

os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional

seguidos da palavra cetona

etil – metil cetona

H3C CH2 C CH3

Uma experiência com a PROPANONA (Acetona)

ÁCIDO CARBOXÍLICO

É todo composto orgânico que possui o grupo funcional

OHou COOH

H3C CH2 C

H3C CH2 CH

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

OHCH2 ácido propanóico

OHCH2 CH

ácido – 2 – metil – butanóico

OHC CH

CH3 CH3

2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – enóico

2 – etil – 3, 3, 4 – trimetilhexanóico

C H HH2H3

FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURA

ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional

R – O – R’

onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos

H3C O CH2 CH3

H3C O CH CH3

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO

DE ÁTOMOS DE CARBONO DO

RADICAL MENOR

HIDROCARBONETO

CORRESPONDENTE

AO MAIOR RADICAL+ +OXI

H3C – O – CH2 – CH3

metoxi – etano

ÉTER NOME DO

RADICAL MENOR

NOME DO

RADICAL MAIORICO++ +

H3C – – CH2 – CH3

H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3éter metil etílico

01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades

anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado

como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para

essa substância

Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Outro nome: etoxi – etano

Pág. 134Ex. 02

ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição do

hidrogênio ionizável do ácido

por radicais derivados dos hidrocarbonetos

Possui o grupo funcional: CO

O ou – COO –

H3C COOCH CH3

CH3 Prof. Agamenon Roberto

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um

ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

CH3H3C C

OH HO+

OHH3C C

H CH3O

Nomenclatura dos ésteres

radical derivado do álcool com terminação ILA

parte derivada do ácido com terminação OATO

propanoato de metila

01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com

as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:

CH3 – COCH2CH2CH2CH2CH3

O aroma da banana

OCH2CH3

CH3CH2CH2 – CO

aroma do abacaxi

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das

duas substâncias orgânicas:

a) acetilpentanoato e etilbutanoato.

b) etanoato de pentila e butanoato de etila.

c) pentanoato de etila e etanoato de butila.

d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.

e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.

etanoato de pentila

butanoato de etila

Pág. 138Ex. 14

02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem

fórmula:

H3C – COC8H17

O nome oficial desse composto é:

a) butanoato de metila.

b) butanoato de etila.

c) etanoato de n – octila.

d) etanoato de n – propila.

e) hexanoato de etila.

Pág. 138Ex. 16

03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o

aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses

compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de

éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:Pág. 139Ex. 26a) CH3COOH.

b) CH3CH2COCH2CH3.

c) CH3CH2CH2OH.

d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.

e) C6H5OCH3.

– CO – R

Oou – COOR

Sais de ácidos carboxílicos

Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela

reação entre um

ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE

NaOHH3C CO

+H3C CO

Na+OHH

sal de ácido carboxílico

Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos

cátion derivado da baseparte derivada do ácido com terminação OATO

propanoato de sódio

ANIDRIDO

ANIDRIDOS

Podemos obter um ANIDRIDO a partir

da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CH3 – CO

H+ H2O

CH3 – C

CH3 – C O

O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:

Anidrido + NOME DO ÁCIDO

CH3 – C

CH3 – C O

Anidrido propanóico ou anidrido acético

Anidrido propanóico

Anidrido etanóico – propanóico

CH3 – CH2 – C

OCH3 – CH2 – C

CH3 – C

OCH3 – CH2 – C

AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição

de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais

monovalentes derivados dos hidrocarbonetos

N – H I H

H – ICH3

CH3 – – CH3

CH3 –

N – HI H

AMÔNIA

amina primária amina secundária amina terciária

N – HI H

H – N – H I H

H –CH3 –

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

após os nomes dos radicais

NH – CH2 – CH3CH3 –

NCH3 –

etilmetil amina

fenildimetilamina

O odor dos peixes deve-se às aminasprincipalmente a amina de fórmula

H3C N CH3

Qual o seu nome? trimetil amina

A anilina (nome aceito pela IUPAC)

é outra amina muito importante

É usada nas industrias de

cosméticos e tecidos

fenilamina

H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 NH2

Outra nomenclatura:

6 5 4 3 2 1

5 – metil – hexan – 3 – amina

AMIDAS

São compostos que possuem o grupo funcional

H3C – CH2 – C

NH – CH3

H3C – CH – C

As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS

C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N –

R1 R2 R4R3H

O O O O

H H H H

Proteína

(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)

H3C – CH2 – C

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra

AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

propanoamida

H3C – CH2 – C

metil propanoamida

NHCH CH

CH3 CH2

oanbut amida2 –etil – N –fenil metil– 3 –

NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

– C N

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o

nome do hidrocarboneto correspondente

etanonitriloH3C C Ξ N

O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical

ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C C N

cianeto de metila

cianeto de vinila

H2C CH C N

NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,

denominado de NITRO

H3C NO2

H3C CH2 NO2

H3C CH CH3

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro

seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

metanonitro

H3C NO2

H3C CH2 NO2 etanonitro

H3C CH CH2

NO2CH3

– 2 – metil propano1 – nitro

HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando

se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do

hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H3C Br

H3C BrCH2

CH CH2

A nomenclatura IUPAC

considera o halogênio como sendo um radical

H3C Br

H3C BrCH2

metanobromo

etanobromo

CH CH CH3

2 – bromo – 3 – metil butano

A nomenclatura usual é dada com o

nome do halogeneto

antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

metilabrometo de

etilabrometo de

H3C Br

H3C BrCH2

01) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil pentano.

b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.

c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.

d) 2 – cloro hexano.

e) 2, 4 – dimetil pentano.

H3C CH CH2

CH3 Cl

CH CH3

pentanometil– 4 –cloro2 –

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:

a) brometo de n-propila.

b) brometo de isopropila.

c) 2 – metil – butano.

d) 1 – bromo – 2 – metil propano.

e) 3 – bromo – 2 – metil propano.

H3C CH CH2

1 – bromo – 2 – metil propano

COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX

R é um radical orgânico.

X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

BrH3C Mg

BrH3C CH2 Mg

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome dohalogeneto

de nome doradical

magnésio

brometo de metil magnésioBrH3C Mg

BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio

FUNÇÕES MISTAS

É quando temos a presença de vários grupos funcionais

H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL

ácido amino– 2 – propanóico

H3C123

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