aula hidrocarbonetos
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1
Introdução (pág.: 37)
Hidrocarbonetos – são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Fórmula: CxHy
Veja que a existência apenas de carbono e
hidrogênio, em compostos desse tipo, justifica muito
bem o nome HIDROCARBONETO (hidro, do
hidrogênio e carboneto, do carbono).
2
3
CH4 CH3 CH2 CH2 CH3 (ou C4H10)
Metano
Existente no gás
natural
Butano
Existente no gás de cozinha
CH3 C CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
(ou C8H18)Octano
Existente na
gasolina
exemplos
Alcanos
4
Alcanos
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que
têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações
simples entre seus carbonos.
Generalizando, temos: CnH
2n+2
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular
CH4 CH
4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Nomenclatura dos alcanos
5
Alcanos não-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é
caracterizada pela terminação ANO.
Fórmula estrutural
condensada
Fórmula molecular Nome
CH4 CH4 MET ANO
CH3---CH3 C2H6 ET ANO
CH3---CH2---CH3 C3H8 PROP ANO
CH3---CH2---CH2---CH3 C4H10 BUT ANO
Os quatro alcanos mais simples, com até
quatro átomos de carbono, têm nomes
especiais.
Nomenclatura dos alcanos
6
Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já
tem uma nomenclatura mais lógica.
Fórmula molecular Prefixo Nome
C5H
12 Penta (cinco) PENTANO
C6H
14 Hexa (seis) HEXANO
C7H
16 Hepta (sete) HEPTANO
C8H
18 Octa (oito) OCTANO
C9H
20 Non (nove) NONANO
C10
H22
Deca (dez) DECANO
Com 11 carbonos UndecANO
Com 12 carbonos DodecANO
Com 13 carbonos TridecANO
Com 14 carbonos TetradecANO
Com 20 carbono EicosANO
Com 30 carbonos TriacontANO
Com 40 carbonos TetracontANO
7
Fórmula molecular Prefixo Sufixo Nome
CH4 MET ANO METANO
C2H6 ET ANO ETANO
C3H8 PROP ANO PROPANO
C4H10 BUT ANO BUTANO
C5H12 PENT ANO PENTANO
C6H14 HEX ANO HEXANO
C7H16 HEPT ANO HEPTANO
C8H18 OCT ANO OCTANO
C9H20 NON ANO NONANO
C10H22 DEC ANO DECANO
Nomenclatura dos alcanos
Alcanos não-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é
caracterizada pela terminação ANO.
8
e vamos
cantar outra
vez...
Alcenos
9
Alcenos
São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que
têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação
dupla entre seus carbonos.
Generalizando, temos: CnH
2n
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular
C2H
4
C3H
6
C4H
8
C5H
10
C6H
12
CH2 CH2
CH CH2CH3
CH CHCH3 CH3
1 432
CH CHCH3 CH2 CH3
1 43 52
6CH CHCH3 CH2 CH2 CH3
1 43 52
Nomenclatura dos alcEnos
10
Fórmula estrutural
condensada
Fórmula molecular Nome
C2H4
ETENO
C3H6
PROPENO
C4H8
BUTENO
C5H10
PENTENO
C6H12
HEXENO
CH2 CH2
CH CH2CH3
CH CHCH3 CH3
1 432
CH CHCH3 CH2 CH3
1 43 52
6CH CHCH3 CH2 CH2 CH3
1 43 52
A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo
ENO, seguido do prefixo que indica a quantidade de
átomos de carbono presente no hidrocarboneto.
Alcinos
11
Alcinos
São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que
têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação
tripla entre seus carbonos.
Generalizando, temos: CnH
2n-2
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular
C2H
2
C3H
4
C4H
6
C5H
8
C6H
10
C C HH
C C CH3H
1 2 3 4H C C CH2 CH3
H3C C C CH2 CH3
31 4 52
H3C C C CH2 CH2 CH3
31 4 52 6
Nomenclatura dos alcInos
12
Fórmula estrutural
condensada
Fórmula molecular Nome
C2H2
ETINO
C3H4
PROPINO
C4H6
BUTINO
C5H8
PENTINO
C6H10
HEXINO
A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo
INO, seguido do prefixo que indica a quantidade de
átomos de carbono presente no hidrocarboneto.
C C HH
C C CH3H
1 2 3 4H C C CH2 CH3
H3C C C CH2 CH3
31 4 52
H3C C C CH2 CH2 CH3
31 4 52 6
Revisando...
13
ALCANOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada.
Possuem fórmula geral CnH2n+2.
A nomenclatura é feita usando-se a terminação ANO.
ALCENOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada
contendo uma única ligação dupla.
Possuem fórmula geral CnH2n.
A nomenclatura é feita usando-se a terminação ENO.
ALCINOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada
contendo somente uma ligação tripla.
Possuem fórmula geral CnH2n-2.
A nomenclatura é feita usando-se a terminação INO.
Alcadienos ou dienos
14
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam
duas ligações duplas ao longo de suas cadeias. A
nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.
Possui fórmula CnH2n-2.
31 42
H2C CH CH CH2
521 3 4
H2C CH CH CH CH3
Ex.:
Ciclanos
15
São hidrocarbonetos de cadeias fechadas e saturadas, ou seja,
moléculas que apresentam apenas ligações simples entre os
átomos de carbono. A nomenclatura é feita adicionando o
prefixo ciclo no inicio do nome do composto. Possuem fórmula
CnH2n.
Ex.:
H2C CH2
CH2 H2C
H2C
CH2
CH2
H2C CH2
H2CCH2
CH2H2C
H2CCH2
CH2
CH2
CH2
Ciclo-propano Ciclo-butano
Ciclo-pentano Ciclo-hexano
Hidrocarbonetos aromáticos
16
Já vimos que os hidrocarbonetos podem ser formados por cadeias abertas
ou fechadas. Além disso, nas cadeias podem existir ligações simples,
duplas ou triplas. A figura abaixo apresenta exemplos de cadeias abertas,
fechadas, saturadas e insaturadas.
hexano Hex-1-eno Ciclo-
hexano
Ciclo-
hexeno
1,4-ciclo-
hexadieno
benzeno
Dos exemplos acima, o benzeno apresenta uma aspecto especial, pelo fato
de combinar de forma intercalada ligações simples e duplas. Esse
hidrocarboneto, de fórmula molecular C6H6, isolado pela primeira vez em
1825, talvez seja o mais estudados de todos os hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos aromáticos
17
Possíveis representações para a molécula de benzeno.
O benzeno representa uma classe de substâncias denominadas
aromáticas (de aroma, cheiro agradável). Ainda que nem todas as
substâncias dessa classe possuam aroma agradável, substâncias
aromáticas incluem o benzeno, seus derivados, e todas as substâncias que
possuem comportamento químico semelhante ao benzeno.
H
H
H
H
H
H
OU
OU
OU
01 – Da substância de fórmula estrutural plana é correto
afirmar que:
A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada.
B) é um hidrocarboneto com cadeia fechada.
C) apresenta 4 carbonos primários e 2 terciários.
D) é um alcano.
E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.
18
H3C C
CH3
C
CH3
CH3
Atividade
02 – Relativamente ao composto de fórmula estrutural a seguir,
considere as afirmações:
I. é um alcano;
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura;
III. apresenta cadeia carbônica normal;
IV. tem fórmula molecular C4H10.
São corretas somente:
A) I e II B) I e III
C) II, III e IV D) I, III e IV
E) I e IV 19
H3C CH2 CH2 CH3
03 – Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada abaixo,
fazem as seguintes afirmações:
I. é um alceno;
II. possui cadeia carbônica ramificada, insaturada,
homogênea e fechada;
III. apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
hidrocarboneto;
IV. possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
A) I e IV, somente. B) I, II, III e IV.
C) II e III, somente. D) II e IV, somente.
E) III e IV, somente.
20
H3C CH
CH2
CH C
CH3
CH3
CH2
CH CH3
CH3
04 – O gás engarrafado de uso doméstico é uma mistura de:
A) CH4 e C2H6.
B) C5H12 e C7H16.
C) C6H14 e C12H26.
D) C12H26 e C15H32.
E) C3H8 e C4H10.
21
05 – Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes
compostos:
22
CH CHCH3 CH2 CH2 CH3
H3C C C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Hex-2-eno
Pentano
Hex-2-ino
A)
B)
C)
Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS RAMIFICADAS
23
Alcanos Ramificados devemos citar, além do
nome da cadeia, o das ramificações.
Composto Ramificação
CH4 (Metano) ---CH
3 (metil)
CH3---CH
3 (Etano) ---CH
2---CH
3 (etil)
CH3---CH
2---CH
3 (Propano) ---CH
2---CH
2---CH
3 (propil)
CH3---CH
2---CH
2---CH
3 (Butano) ---CH
2---CH
2---CH
2---CH
3 (butil)
Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS RAMIFICADAS
24
A IUPAC considera também os seguintes grupos,
cujos nomes foram consagrados pelo uso:
Isopropil Isobutil
CH
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH3
C
CH3
CH3
CH3
Sec-butil ou S-butil
Terc-butil
Terciobutil
T-butil
Regras de Nomenclatura
25
1. Identifica-se a cadeia principal;
2. Numera-se os átomos de carbono da cadeia
principal;
3. Identificam-se as ramificações;
4. O nome do composto deve começar sempre
pelas ramificações dispostas em ordem
alfabética (etil vem antes de metil) e essas
ramificações devem vir acompanhadas do
número do carbono em que ela está ligada;
exemplos
26
cadeia de 3 átomos lembra o propano CH3 CH CH3
CH3a ramificação chama-se metil
Metil-propano
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
a cadeia corresponde ao hexano
2 - metil-hexano
27
2,4-dimetil-hexano
Duas ramificações metil
a cadeia corresponde ao hexano
exemplos
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
28
4–etil–2–metil-hexano
ramificação metil
a cadeia corresponde ao hexano
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
ramificação etil
exemplos
1 2 3 4 5 6
29
3–etil–2–metil-hexano
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH
CH3
CH3
123456
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH
CH3
CH3
1
2
3456
A mesma molécula e maneiras diferentes para
identificar a cadeia principal.
exemplos
Nomenclatura dos Alcenos
30
Alcenos não-ramificados
Para cadeias maiores torna-se necessário citar a
posição da dupla ligação.
CH2 CH CH2 CH3
CH CH CH3CH3
São moléculas (e
substâncias) diferentes,
devido a posição da ligação
dupla.
Nomenclatura IUPAC –
But-1-eno
Nomenclatura IUPAC –
But-2-eno
CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4CH CH CH3CH3
1234
Nomenclatura dos Alcenos
31
Alcenos Ramificados
A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e
ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos,
lembrando-se, porém, que:
1. A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação
dupla;
2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da
extremidade mais próxima da ligação dupla,
independentemente das ramificações presentes na cadeia.
Nomenclatura dos Alcenos
32
Alcenos Ramificados
CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH3
123456
Ex1.:
Ex2.:
CH2
CH
CH CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH2CH3
1
76543
2
5-metil-hex-2-eno
5-metil-2-hexeno
3-propil-hept-1-eno
3-propil-1-hepteno
Nomenclatura dos Alcenos
33
Alcenos Ramificados
Ex3.:
4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno
4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno
CH3 C
CH3
CH3
CH CH2
CH2
CH3
CH CH2
123456
Nomenclatura dos AlciNOS
34
Terminação INO. Em uma nomenclatura mais antiga,
consideravam-se os alcinos mais simples como
derivados do acetileno.
Fórmula Estrutural
Condensada Nomenclatura
IUPAC
Nomenclatura
Vulgar
etino acetileno
propino metil-acetileno
but-1-ino etil-acetileno
H C C H
H C C CH3
H C C CH2 CH3
Nomenclatura dos AlciNOS
35
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais
longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima a ligação tripla.
Ex1.: Com a fórmula molecular C4H
6 temos duas
possibilidades:
IUPAC: But-1-ino
Antiga: 1-butino
IUPA: But-2-ino
Antiga: 2-butino
1CH3 C C CH3
2 3 41HC C CH2 CH3
2 3 4
Nomenclatura dos AlciNOS
36
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais
longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima a ligação tripla.
Ex2.:
IUPAC: 2-metil-hex- 3-
ino
Antiga: 2-metil-3-
hexino
CH3 CH C
CH3
C CH3
12345IUPAC: 4-metil-
pent-2-ino
Antiga: 4-metil-2-
pentino
Ex3.:
CH3 CH2 C C CH CH3
CH3
123456
AlcADIENOS
37
Definição e Fórmula Geral
Alcadienos (ou simplesmente dienos) são
hidrocarbonetos acíclicos contendo duas
ligações duplas em sua cadeia carbônica.
CH2 CH CH CH2Ex.:
CH3 CH2 CH CH CH CH
CH3
CH CH3
Nomenclatura dos AlcADIENOS
38
Terminação DIENO (onde DI lembra duas e ENO lembra
dupla ligação).
Ex1.:
CH2 CH CH CH2
1234
Ex2.: CH3 CH2 CH CH CH CH
CH3
CH CH3
12345678
Buta-1,3-dieno
1,3-butadieno
4-metil-octa-2,5-dieno / 4-metil-2,5-octadieno
ciclanos
39
Definição e Fórmula Geral
Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas
ligações simples em sua cadeia carbônica.
Fórmula Estrutural Fórmula
Simplificada
Fórmula Molecular
CH2 CH2
CH2
C3H6
CH2
CH2
CH2
CH2
C4H8
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2 C5H10
Nomenclatura dos CICLANOS
40
As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e
a terminação ANO.
Ex1.:
Ciclobutano
CH2
CH2
CH2
CH2
Ex2.:
CH2 CH2
CH2
Ciclopropano
Nomenclatura dos CICLANOS
41
As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e
a terminação ANO.
Ex3.: Ciclopentano
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclohexano
Ex4.:
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Nomenclatura dos CICLANOS
42
Existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos
citá-la antes do nome do ciclano.
Ex5.:
CH3
Metil-ciclopropano
CH2
CH3
Ex6.: Etil-ciclopentano
CH CH3
CH3
CH3
12
34
5
1-metil-3-isopropil-ciclopentano
Nomenclatura dos CICLANOS
43
Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os
carbonos do ciclo, partindo das ramificações mais simples e
percorrendo o ciclo no sentido anti-horário de modo a citar as
outras ramificações por meio de números, os menores
possíveis.
Ex7.:
Hidrocarbonetos aromáticos
44
Definição e Fórmula Geral
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou
mais anéis benzênicos em sua molécula.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
ou ou
O benzeno é um líquido incolor, volátil e muito
tóxico.
Hidrocarbonetos aromáticos
45
Outros exemplos:
CH3
Tolueno
Existente no
bálsamo-de-tolu,
extraído de uma
árvore originária
da Colômbia.
Naftaleno
Vendido na forma
de bolinhas de
naftalina e usado
como repelente
de insetos.
Antraceno
Existente nos óleos
destilados do carvão
mineral.
Metil-benzeno (Nome mais usado:
Tolueno)
Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos
46
A IUPAC consagrou a benzeno para o hidrocarboneto aromático mais
simples. Para outros hidrocarbonetos aromáticos, sem dúvida, à
nomenclatura IUPAC, mas é muito comum designá-los por nomes
particulares.
Ex1.:
CH3
Ex2.: 3-etil-1,2-dimetil-benzeno
C
C
C
C
C
C
CH2
CH3
CH3
H
H
H
CH3
1
23
4
56
1,2-dimetil-benzeno
o-dimetil-benzeno
Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos
47
No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO
(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3
(ou 1,5)/1,4, respectivamente.
Ex3.:
Ex4.:
1,3-dimetil-benzeno
m-dimetil-benzeno
CH3
CH3
CH3
CH3
1,4-dimetil-benzeno
p-dimetil-benzeno
Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos
48
No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO
(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3
(ou 1,5)/1,4, respectivamente.
Ex5.:
CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
o-dimetil-benzeno
classificação dos hidrocarbonetos aromáticos
49
a) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos
São os hidrocarbonetos que têm um único anel benzênico
Ex1.:
Ex2.:
1,3-dimetil-benzeno
m-dimetil-benzeno
CH3
CH3
CH3
CH3
Bifenilo
classificação dos hidrocarbonetos aromáticos
50
b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos
São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São
classificados em:
De núcleos isolados
Ex1
1,3-difenil-propano
CH2 CH2 CH2
Ex2
Naftaleno
classificação dos hidrocarbonetos aromáticos
51
b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos
São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São
classificados em:
De núcleos condensados
Ex1
Antraceno Ex2
A toxidez dos compostos aromáticos
52
Quase todos os compostos orgânicos são tóxicos, mas a toxidez
dos compostos aromáticos é, particularmente, uma das mais nocivas.
O problema da intoxicação é mais grave entre os operários da
indústrias químicas. Nesse caso, ocorre geralmente pela respiração em
locais insalubres. Um exemplo típico é o da existência de vapores de
benzeno no ar das coquerias de destilação de hulha; no ar de certos
setores da indústria petroquímica; no ar das indústrias de couro, tintas,
vernizes etc. Outro problema é o representado pelos viciados em cheirar
cola de sapateiro, produto rico em composto aromáticos.
Uma pessoa só percebe o “cheiro” de benzeno no ar em concentrações
superiores a 12 ppm (cerca de 0,04 g de benzeno por m3 de ar). No
entanto, a exposição prolongada a quantidades tão baixas quanto a 1
ppm pode levar a uma intoxicação crônica (chamada de benzenismo),
que afeta o sistema nervoso central e a medula óssea.
53
Os principais sintomas do benzenismo são: cansaço, dores de cabeça,
tonturas e hemorragias; a longo prazo sobrevêm a leucopenia (redução
dos glóbulos brancos do sangue), a anemia (redução dos glóbulos
vermelhos) e ate a leucemia (câncer de sangue).
Evidentemente a gravidade da intoxicação depende da natureza do
composto químico, da quantidade inalada e do tempo de exposição a ela.
Em se tratando de tóxicos ingeridos por via oral, a maneira usual de medir
sua toxidez é fazendo testes com animais (em geral ratos). A eles são
dados quantidades bastantes grandes da substância que se deseja testar,
determinando-se então o valor da DL50 – dose letal 50, que indica a
quantidade da substância, por quilo de peso do animal, que provoca a
morte de 50% deles. Exemplos são dados na tabela abaixo:
substância DL50 (g/kg em ratos)
Álcool comum 10,6
Benzeno 5,7
Tolueno 5,0
Formol 2,4
54
Um dos cancerígenos mais potentes que se conhecem é o benzopireno,
de fórmula estrutural:
Esse composto é liberado na queima do cigarro, podendo produzir câncer
de pulmão. O benzopireno forma-se também sobre a carne assada na
brasa e em carnes e peixes defumados.
Você Sabia...
O gás CO2 de um
extintor de incêndio é mais
denso que o ar.
CO2 resfria-se
significantemente a medida
que ele sai do extintor.
O vapor de água
no ar e condensado pelo gás CO2 frio e forma uma
nuvem branca, acompanhando CO2 incolor.
55
01 – (F.M. Pouso Alegre-MG) A nomenclatura para a
estrutura seguinte de acordo com a IUPAC é:
A) 3,4-dimetil-n-propilnonano
B) 4,5-dimetil-4-etildecano
C) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano
D) 4-etil-4,5-dimetildecano
E) 3,4-dimetil-3-etilnonano 56
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2
CH2
CH3
CH3
CH2CH3 CH3
Atividade
resolução
A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com a
IUPAC é:
4-etil-4,5-dimetil-decano
57
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2
CH2
CH3
CH3
CH2CH3 CH3
123
58 6
4
7910
02 – Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
58
12345CH CH2CH3 CH CH
CH3
a) 4-metil-pent-1-eno
b) dimetil-but-2-eno
1234CCH3 C CH3
CH3CH3
c) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno
CH3 CH2 C CH
CH2
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
123456
03 – (Mackenzie-SP) Da substância de fórmula estrutural plana
abaixo, é correto afirmar que
A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada.
B) é um hidrocarboneto de cadeia carbônica fechada.
C) é o dimetil-2-buteno.
D) é um alcano.
E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.
59
C CH3C CH3
CH3
CH3
04 – (UFV-MG) A fórmula molecular do composto
nona-3,5-dieno é:
60
12345678CH2 CH3CH2 CH2 CH CH CH CHCH3
9
05 – (Ufac) O nome correto para o composto abaixo
é:
61
C C C
C
C
C
C
C
C C C
Resolução (exercício 05)
4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno
4-etil-2,4-dimetil-1,5-heptadieno
62
C C C
C
C
C
C
C
C C C
1 2 3 4 5 6 7
06 – (Unifor-Ce) O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto
cujas moléculas têm cadeias carbônica:
I. Insaturada
II. Ramificada
III. aromática
63
CH2 CH C C C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1234567
A) I é correta.
B) II é correta.
C) III é correta.
D) I e II são corretas.
E) I e III são corretas.
07 – (Vunesp) Têm a mesma fórmula molecular
C5H10:
64
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
CICLOPENTANO 1-PENTENO
08 – (PUC-RS) Na indústria alimentícia, para impedir a
rancificação de alimentos gordurosos, são empregados
aditivos antioxidantes, como o composto de fórmula orgânica:
65
C(CH3)3
(CH3)3C
OH
CH3
Esse composto apresenta os
radicais alquila:
A) Hidroxila e metila
B) Isobutila e metila
C) Etila e terc-butila
D) Metila e terc-butila
E) Etil-tolueno
Resolução (questão 08)
66
C(CH3)3
(CH3)3C
OH
CH3
CC
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
H3C
Radical ter-butila
Radical metila
Radical ter-butila
Radical metila
09 – (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-
metano tem nome oficial ou IUPAC?
67
C CH2CH3CH3
H
metil
etil
fenil
2-fenil-butano ou sec-butil benzeno
10 – (PUC-MG) O benzopireno é um composto aromático
formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser
encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou em peças
defumadas. Experiências em animais comprovaram sua
potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula
estrutural:
68
Sua fórmula molecular é
A) C22H14
B) C20H20
C) C22H18
D) C20H14
E) C20H12
Resolução
Questão 10
69
Sua fórmula
molecular é
a)C22
H14
b)C20
H20
c)C22
H18
d)C20
H14
e)C20
H12
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
HH
H H
H
H
H
HH
H
11 – Analise as afirmações e marque a opção incorreta:
A) O petróleo é a única fonte de substâncias aromáticas.
B) As substâncias aromáticas incluem o benzeno e seus derivados,
além de todas as substâncias que possuem comportamento químico
semelhante.
C) A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os
carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em
relação aos demais.
D) Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de
hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples.
E) OS hidrocarbonetos correspondem à função mais simples das
funções orgânicas. 70
Atividade
12 – (UFRS) O alcatrão da hulha é uma fonte de
A) hidrocarbonetos aromáticos.
B) gases combustíveis.
C) óleos comestíveis.
D) compostos aromáticos.
71
Atividade
13 – O metano é uma das substâncias mais abundantes da mistura
gasosa. Sobre ele, é correto afirmar:
A) é expelido pelos escapamentos de veículos.
B) é um hidrocarboneto de fórmula CnH2n+2.
C) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários.
D) constitui o gás de uso doméstico.
72
Atividade (Pág.: 45)
14 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou
verdadeiros:
1) A substância A apresenta um alcano de cadeia aberta, normal e
ramificada, com fórmula molecular C4H10.
2) A substância B é um alcino cuja insaturação está entre dois
carbonos primários.
3) A fórmula molecular da substância C é C5H10.
73
Atividade
H3C CH2 CH2 CH3
H C C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
A)
B)
C)
15 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou
verdadeiros:
4) A substância C apresenta cadeia fechada, normal, saturada,
fórmula molecular C5H10.
5) A substância E é um alceno.
6) A cadeia carbônica da substância F pode ser classificada como
aberta, ramificada, insaturada e homogênea.
74
H2C CH CH
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH CH2 CH3C)
CH2 C CH2E)
F)
16 – O AZT (3-azido-3-deoxitimidina), que possui capacidade de
inibir a infecção e os efeitos citoplásticos do vírus da
imunodeficiência do tipo HIV-I, o agente causador da aids, apresenta
a seguinte estrutura:
75
Atividades de Revisão
ON
N
H
HH
H
CH3
O
H2C
H H
OH O
HQuantos átomos de
carbono estão
presentes em uma
molécula de AZT?
17 – Na copa do mundo realizada nos EUA, uma das substâncias
responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina:
Qual a fórmula molecular dessa substância?
A) C10H21NO B) C10H20NO C) C10H15NO
D) C10H10NO E) C9H10NO
76
CH CH
OH
CH3
NH CH3
18 – A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá,
guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:
Podemos afirmar que a fórmula molecular da cafeína é:
A) C5H9N4O2. B) C6H10N4O2. C) C6H9N4O2.
D) C3H9N4O2. E) C8H10N4O2.
77
N
N
N
NO
O
H3CCH3
CH3
19 – Fluoxetina, presente na composição química do Prozac,
apresenta fórmula estrutural:
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:
A) cadeia carbônica saturada.
B) cadeia carbônica aromática e homogênea.
C) cadeia carbônica mista e heterogênea.
D) somente átomos de carbonos primários e secundários.
E) fórmula molecular C17H16ONF.
78
F3C O CH CH2 NH CH3
20 – A octagem é uma medida de resistência à compressão da
gasolina. O isoctano é utilizado coma padrão de índice de
octanagem por ser o composto que mais resiste à compressão sem
explodir.
A respeito do isoctano, é incorreto afirmar:
A) apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.
B) é um alcano.
C) apresenta cinco carbonos primários.
D) é um hidrocarboneto insaturado.
E) apresenta três grupos metil.
79
H3C C
CH3
CH2
CH3
C
H
CH3
CH3
21 – O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de
pulmão. Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o
alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas,
entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno.
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são:
A) C6H12, C12H22, C18H20. B) C6H12, C12H10, C18H18.
C) C6H6, C10H10, C14H14. D) C6H6, C10H8, C14H10.
80
Benzeno Naftaleno Antraceno
22 – Analise, quanto à estrutura, do seguinte composto:
O composto apresenta:
A) cadeia aberta, ramificada e saturada.
B) quatro carbonos terciários.
C) cadeia fechada, ramificada e insaturada.
D) Cadeia aberta, normal e saturada.
E) é um alceno.
81
CH3 CH2 CH2 CH CH
CH
CH3H3C
CH3
CH CH2
CH3
CH3
23 – O principal componente do óleo de rosas é o geraniol, de
fórmula estrutural:
Essa substância tem cadeia carbônica
A) aberta, saturada e heterogênea.
B) cíclica, insaturada e homogênea.
C) normal, saturada e homogênea.
D) aromática, insaturada e ramificada.
E) aberta, insaturada e ramificada.
82
C
C
CH2
CH2
C
C
H3C
CH2OH
CH3
H
CH3
H
24 – O ácido acetilsalicílico, de fórmula:
Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,
Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica
A) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
B) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
C) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
D) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
E) mista, homogênea, insaturada e aromática.
83
C
O
O
OH
CO
CH3
25 – Considere as afirmações seguintes sobre os hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente
por carbono e hidrogênio.
II. São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados
de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula
geral CnH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno
e naftaleno.
São corretas:
A) I e II. B) I e III. C) II e III.
D) III e IV. E) I, II e IV.
84
26 – O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é
uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
A) C8H18. B) C8H16. C) C8H14.
D) C12H24. E) C18H38.
17 – A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia
carbônica:
é
A) C9H8. B) C9H7. C) C9H10.
D) C9H12. E) C9H11.
85
C C C C C C C C C
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