aula 5 taninos

Curso de FarmáciaDisciplina de Farmacognosia I

Taninos

Definição:

Taninos são substâncias fenólicas,solúveis em água que apresentam a habilidade de precipitar certasmacromoléculas (proteínas, alcalóides, celulose, gelatina)

Propriedades principais:

• originárias de sua atividade precipitante:

capacidade de transformar a pele animal em couro (curtimento do couro)

poder adstringente

Curtimento da pele do animalTaninos se intercalam entre as fibras de colágeno

ou

estabelecimento de uniões reversíveis

interaçõeshidrofóbicas

pontes de hidrogênio

uniões irreversíveis ligações covalentes

fibras adquirem grande resistência frente à água e ao calor

conversão da pele em couro

Precipitação de outrasmacromoléculas

taninos reacionam com as proteínas salivares e glicoproteínas da boca

saliva perde seu poder lubrificante

efeito adstringente

Propriedades Físico-Químicas

• Formam sólidos amorfos

• Solúveis em água (soluções coloidais)

• Solúveis em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina)

• Insóluveis em solventes orgânicos apolares (éter etílico, clorofórmio)

• Capacidade de precipitar com:alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas

• Capacidade de formar complexos (efeito quelante) com metais pesados (Cu, Hg, Sn, Zn): antídotos em intoxicação

• Se oxidam com facilidade

Classificação:

• Taninos hidrolisáveis:

taninos gálicostaninos elágicos

• Taninos condensados (não hidrolisáveis)

Taninos hidrolisáveis

• São ésteres formados por uma molécula de açúcar (geralmente a glicose), unida a um número variável de moléculas de ácidosfenólicos (ácido gálico) ou o (ácido elágico).

Taninos hidrolisTaninos hidrolisááveis: veis: taninos taninos ggáálicoslicos

• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.

Taninos hidrolisTaninos hidrolisááveis: veis: taninos taninos eleláágicosgicos

• são mais freqüentes que os gálicos.

• presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

Características dos hidrolisáveis:

• Existentes nas Dicotiledôneas

• Se hidrolizam tanto por hidrólise ácida, básica, como por enzimática

• Ao tratar com cloreto férrico (FeCl3) aparece uma coloração azul

• polímeros formados pela policondensação de duas

ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.

• não são hidrolisados e não contêm um núcleo

açucarado.

OH

estrutura flavan-3,4-diol

OH

OH

OH

O

OH

HO

Taninos condensados (nãohidrolisáveis)

Taninos condensados (contin.):Taninos condensados (contin.):

• quando tratados com ácidos ou enzimas, se

convertem em compostos vermelhos insolúveis

conhecidos por flobafenos coloração vermelha

de muitas drogas (cascas principalmente).

• amplamente distribuídos em plantas lenhosas.

Presentes em cascas de canelas, cereja, quina,

acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes

de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis,

chá (verde) etc.

Características

• Existentes nas Dicotiledôneas e Gymnopermas

• São muito resistentes à hidrólise, apenassofrem ação da ácida ou enzimática(rompimento de alguns ligamentos)

• Ao tratar com cloreto férrico (FeCl3) aparece uma coloração verde

Ações e Usos

AAçções farmacolões farmacolóógicas e usos:gicas e usos:

3 características gerais principais:

1- complexação com íons metálicos

2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres

3- complexação com macromoléculas

Como agem:Como agem:taninos ++ macromoléculas

interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros

polímeros

formação de complexos que precipitam

AAçções farmacolões farmacolóógicas e usos:gicas e usos:

USOS:USOS:

• antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;

• adstringentes:

- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;

- via interna: antidiarreicos;

• anti-sépticos;

• antioxidantes;

• antinutritivos.

AplicaAplicaçções industriais:ões industriais:

• curtimento de couro;

• fabricação de tintas;

• reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;

• junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;

• produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);

• desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.

Drogas Vegetais ClássicasPossuidoras de Taninos

NOZNOZ--DEDE--GALHAGALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)

NOZ-DE-GALHA

• inseto deposita os ovos no broto da planta

desenvolvimento da larva proliferação e

hipertrofia dos tecidos vegetais formação de

taninos .

• seu principal componente é o ácido tânico (50 a

70%).

• em desuso na medicina humana.

• usada na indústria de curtumes e corantes.

HAMAMHAMAMÉÉLISLIS - folhas de Hamamelis virginianaL., HAMAMELIDACEAE

HAMAMÉLIS

• arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte.

• indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica.

• na Alemanha a casca também é considerada droga. Étambém indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.

• também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.

ESPINHEIRAESPINHEIRA--SANTASANTA - folhas de Maytenusilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

ESPINHEIRA-SANTA

• conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).

• nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.

• além de taninos condensados possui alcalóides, terpenos entre outros.

• apresenta atividade antiulcerogênica semelhante àcimetidina.

• externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.

BarbatimãoStryphnodendron adstringens (Mart.)

Coville - Leguminosae

• parte usada: casca

• árvore característica da região do cerradobrasileiro, ocorrendo do sul do Pará até SãoPaulo e Mato Grosso do Sul.

• medicina popular: leucorréias e diarréias, porsua atividade adstringente.

• cascas possuem e torno de 20% de taninostotais

RatâniaKrameria triandra Ruiz et Pav. -

Krameriaceae

• parte usada:raíz

• encontrada na cordilheira dos Andes (ratânia do Peru)

• tanino principal: vermelho de ratânia (taninoscondensados – 10%)

• propriedades/usos: adstringente, preparo de tinturas (colutórios) no tratamento de afecções da região oro-faríngea, topicamente em hemorróidas