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Grupos Funcionais

Grupos Funcionais (ou Funcionalidade):

i) Um átomo ou grupo de átomos dentro de uma molécula que mostra um

conjunto característico de propriedades físicas e químicas.

ii) Controlam o comportamento químico e biológico da molécula como um todo.

A. Principais Grupos Funcionais:

1. Hidrocarbonetos 6. Aldeídos e Cetonas

2. Haletos de Alquila 7. Ácidos Carboxílicos

3. Álcoois 8. Ésteres

4. Éteres 9. Amidas

5. Aminas

B. Como nomear compostos orgânicos

Os átomos de carbono podem ser classificados como metílico, primário,

secundário, terciário ou quaternário, como exemplificado abaixo:

Classificação dos Átomos de Carbono

Classificação dos Átomos de Hidrogênio

Com base no átomo de carbono que estão ligados:

i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primário

ii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundário

iii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário

Exemplos:

1. Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos: Moléculas constituídas apenas de C e H

Hidrocarbonetos

Alifáticos Aromáticos

Alcinos Alcenos Alcanos

i) Alcanos

Compostos Saturados: átomos de

carbono ligados a quatro outros átomos.

n-Hexano:

Fórmula Geral:

(R= alquil)

Alcanos: Moléculas desprovidas de grupo funcional.

Nomenclatura

Nomenclatura dos alcanos

• International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)

• O prefixo indica o número de átomos de carbono

• O sufixo -ano indica um alcano

undec-

dodec-

tetradec-

pentadec-

hexadec-

heptadec-

nonadec-

eicos-

tridec-

octadec- 18

Prefixo

7 hept-

Carbonos

Carbonos Prefixo

Nomenclatura de alcanos

1. O nome genérico de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é alcano

2. Para hidrocarbonetos ramificados, o alcano correspondente à cadeia mais longa é utilizado como cadeia base, e seu nome como raiz (nome base).

3. Os grupos ligados à cadeia base (principal) são denominados substituintes. É dado um número e um nome a cada um deles

CH 3 CHCH 3

2-Metilpropano

isopropil

propil

Fórmula Estrutural Condensada

-CH 2 CH 3

-CH 2 CH 2 CH 3

-CHCH 3

terc-butil

sec-butil

isobutil

-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

-CH 2 CHCH 3

-CHCH 2 CH 3

-CCH 3

neopentil

isopentil

pentil

-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

-CH 2 CH 2 CHCH 3

-CH 2 CCH 3

4. Se houver mais de um substituinte, numera-se a cadeia principal de modo a obter os menores números para os substituintes mais próximos à sua extremidade.

2-Metilpentano

CH 3 1 4 3 2 5

CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3

5. Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez, indica-se os números dos átomos de carbono da cadeia principal no qual ele ocorre, e o número de vezes em que ocorre, através dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.

6. Se há dois substituintes idênticos, numere a cadeia de modo a dar o menor número para o substituinte que aparece primeiro

CH 3 CHCH 2 CHCH 3

2,4-Dimetilpentano

CH 3 1 2 3 4 5

7. Se há dois ou mais substituintes diferentes, liste-os em ordem alfabética, e numere a cadeia principal de modo ao substituinte mais próximo de sua extremidade receber o menor número

CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 3

3-Etil-5-metilheptano

CH 3 6 5 4 3 2 1

CH 2 CH 3

8. Os prefixos di-, tri-, tetra- etc. não são incluídos para fins de ordem alfabética

9. Também não são incluídos os prefixos em itálico, como sec- e terc-.

CH 3 CCH 2 CHCH 2 CH 3

4-Etil-2,2-dimetilhexano

CH 2 CH 3

3 4 5 6

ii) Cicloalcanos

Utilizar o prefixo ciclo-

Exemplos:

Substituintes: Alquilciclo-hexanos

Exemplos:

Cicloexano:

Cicloalcanos

• Fórmula Geral CnH2n

– são conhecidos anéis de 3 a 30 ou mais membros

– anéis de 5 e 6 membros são os mais comuns

• Estrutura e Nomenclatura

– para nomeá-los, acrescenta-se o prefixo ciclo- ao nome do alcano de cadeia aberta correspondente e os nomes dos substituintes no anel

– se houver um só substituinte, não é necessário numerá-lo

– se houver dois ou mais substituintes, numera-se utilizando a ordem alfabética dos substituintes

– quando houver escolha, numera-se de modo a obter o menor conjunto de números

– a cadeia principal será a cíclica, a menos que o substituinte seja maior

iii) Alcenos (muitas vezes chamados de olefinas)

1,3-Butadieno: limoneno:

Compostos Insaturados: ligados a 1, 2

ou 3 átomos.

Fórmula Geral:

Grupo Funcional:

(R = alquil, aril, H)

R2C CR2

a-pineno:

Nomenclatura IUPAC Alcenos

• Usa-se o infixo -en- para indicar a presença de uma ligação dupla C-C

• Numera-se a cadeia base de modo que o 1o C da dupla ligação fique com o menor número

• Segue-se as regras da IUPAC para a numeração e nomenclatura dos substituintes

• Em cicloalcenos, a dupla ligação deve receber os números 1,2

6 5 4 3 2 1

4-Methyl-1-hexene

CH3 CH2 CHCH 2 CH=CH 2

2-Ethyl-3-methyl-1-pentene .

CH2 CH3

CH3 CH2 CHC=CH 2

3-Methylcyclo- pentene

1,6-Dimethylcyclo- hexene

4-Metil-1-hexeno

2-Etil-3-metil-1-penteno

3-Metilciclopenteno

1,6-Dimetilcicloexeno

iv) Alcinos

(Acetileno)

Fórmula Geral:

Grupo Funcional:

(R = alquil, aril, H)

Capilino(agente antifúngico)

Alcinos:

Hidrocarbonetos Insaturados

Exemplo:

• IUPAC: usa-se o infixo -in- para indicar a presença de uma ligação tripla carbono-carbono

3-Methyl-1-butyne 6,6-Dimethyl-3-heptyne

234 1 2 3 4 5 6 7CH3 CH2 C CCH2 CCH3

CH3CH3

CH3 CHC CH

3-Metil-1-butino 6,6-Dimetil-3-heptino

Nomenclatura IUPAC Alcinos

cis-1,2-dicloroeteno

Z-1,2-dicloroeteno

trans-1,2-dicloroeteno

E-1,2-dicloroeteno

CH3CH3

cis-1,2-Dimetilcicloexano trans-1,2-Dimetilcicloexano

Nomenclatura IUPAC cicloalcanos

Biciclo[2,2,1,]heptano

norbornano

8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano

Nomenclatura IUPAC cicloalcanos

Benzeno:

Fórmula Geral: Grupo Funcional:

benzeno ou outro

anel aromático

v) Compostos Aromáticos

Compostos Aromáticos:

Hidrocarbonetos

Insaturados

Exemplos:

1,3,5-trimetilbenzeno

Alguns exemplos:

Nomenclatura de aromáticos

• Os alquilbenzenos monossubstituídos são nomeados como derivados do benzeno

• Utilizam-se muitos nomes usuais

B enzeno

T olueno C umeno

E tilbenzeno

Estireno

CH 2 CH 3

CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH=CH 2

• Estes nomes usuais também são utilizados

Fenol A nilina

Ácido benzóico A nisol

CO 2 H

B enzaldeído

• Grupos benzila e fenila

Benzeno Grupo fenila Tolueno Grupo benzila

CH 3 CH 2 -

(Z)-2-Fenil-2-buteno

C 6 H 5

H 3 C H

C 6 H 5 CH 2 Cl

Cloreto de benzila

Benzenos Dissubstituídos

• Os dois grupos são localizados através dos nomes orto (1,2-), meta (1,3-), e para (1,4-)

– quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-se o composto como um derivado daquela molécula

Ácido 2-nitrobenzóico

(Ácido o-nitrobenzóico) 3-Cloroanilina (m-Cloroanilina)

4-Bromotolueno (p-Bromotolueno)

CH 3 CO 2 H

• Quando nenhum dos grupos leva a nomes especiais, eles são listados em ordem alfabética, indicando-se sua localização

1-Bromo-2-nitrobenzeno (o-Bromonitrobenzeno)

1-Cloro-4-etilbenzeno (p-Cloroetilbenzeno)

CH 2 CH 3

Derivados Polissubstituídos

– quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-se o composto como um derivado daquela molécula

– se nenhum grupo leva a nomes especiais, eles são listados em ordem alfabética, utilizando-se o menor conjunto de números possível para suas posições

2,4,6-Tribromophenol 2-Bromo-1-ethyl-4-nitrobenzene

CH2 CH3

2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenzeno

2. Haletos de Alquila

Fórmula Geral:

Grupo Funcional:

(R = alquil; X = halogênio)

– localize o alcano principal

– numere a cadeia principal de modo que o carbono ligado ao halogênio possua o menor número

– os substituintes halogênicos são indicados pelos prefixos fluoro-, cloro-, bromo-, e iodo- e listados em ordem alfabética com outros substituintes

3-Bromo-2-metilpentano 2,3-Diclorobutano

Br CH 3 Cl Cl

CH 3 CH CHCH 3 CH 3 CH 2 CHCHCH 3 1 1 2 2 3 3 4 5 4

Nomenclatura IUPAC haletos de alquila

• Para haloalcenos, a numeração é determinada através da localização da dupla ligação C-C

4-Bromo- ciclo-hexeno

CH 3 CCH=CH 2

Cl 3-Cloro-3-

metil-1-buteno

1 2 3 4

• Nomes comuns - nome do grupo alquil seguido pelo nome do haleto

3-Cloropropeno (Cloreto de alila)

Cloroeteno (Cloreto de vinila)

Choroetano (Cloreto de etila)

CH 3 CH 2 Cl CH 2 =CHCl CH 2 =CHCH 2 Cl

• Diversos poli-haloalcanos são solventes comuns e são geralmente referidos pelos seus nomes comuns ou triviais

Diclorometano (Cloreto de metileno)

Triclorometano (Clorofórmio)

Tricloroetileno (Tricloro)

1,1,1-Tricloroetano (Clorofórmio metílico)

CHCl 3 CH 2 Cl 2

CCl 2 =CHCl CH 3 CCl 3

• Hidrocarbonetos em que todos os hidrogênios são substituídos por halogênios são usualmente chamados como per-haloalcanos ou per-haloalcenos

F-C-C-C-F

Perfluoropropano Percloroetileno

Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um átomo de carbono com hibridização sp3

3. Álcoois

Fórmula Geral:

(R = alquil)

Álcool Etílico(Álcool primário)

Álcool t-Butílico(Álcool terciário)

Geraniol(Álcool primário, odor de rosas)

Mentol(Álcool secundário,

óleo de menta)

Nomenclatura de Álcoois

• Nomes IUPAC

– a cadeia mais longa que contém o grupo -OH é considerada a principal.

– A cadeia principal é numerada para dar ao grupo -OH o menor número possível

– o sufixo -o é trocado para -ol

• Nomes comuns

– o grupo alquila ligado ao oxigênio é nomeado e utilizado após a palavra álcool

1-Propanol (Álcool propílico)

CH 3 CH 2 CH 2 OH

2-Propanol (Álcool isopropílico)

CH 3 CHCH 3

1-Butanol (Álcool butílico)

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

2-Butanol (Álcool sec-butílico )

CH 3 CH 2 CHCH 3

2-Metil-1-propanol (Álcool isobutílico)

2-Metil-2-propanol (Álcool terc-butílico)

CH 3 CH 3 CHCH 2 OH

CH 3 COH

• Compostos contendo mais do que um grupo -OH são

denominados dióis, trióis, etc.

1,2-Etanodiol (Etileno glicol)

1,2-Propanodiol (Propileno glicol)

1,2,3-Propanotriol (Glicerol, Glicerina)

HO OH HO HO OH

CH 3 CHCH 2

CH 2 CH 2

CH 2 CHCH 2

• Álcoois insaturados-

– a dupla ligação é mostrada pelo infixo -en-

– o grupo hidroxila é mostrado pelo sufixo -ol

– numerar a cadeia para dar ao OH o menor número

HOCH 2

H CH 2 CH 2 CH 3

(E)-2-Hexeno-1-ol (trans-2-Hexeno-1-ol)

Nomenclatura de Tióis

• Nomes IUPAC:

– a principal é a cadeia mais longa que contém o grupo -SH

– troque o sufixo -o para -tiol

• Nomes comuns :

– denomine o grupo alquila ligado ao enxofre seguido pela palavra mercaptano

1-Butanotiol (Butil mercaptano)

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 SH

2-Butanotiol (sec-Butil mercaptano)

CH 3 CH 2 CHCH 3

4. Éteres

Éter Dimetílico:

Fórmula Geral:

Grupo Funcional:

H3C O CH3

Óxido de etileno Tetraidrofurano (THF)

Éteres Cíclicos:

Nomenclatura dos éteres

• IUPAC: a maior cadeia carbônica é a principal. Denomine o grupo OR como um substituinte alcóxido

• Nomes comuns: denomine os grupos ligados ao oxigênio seguido pela palavra éter

Etoxi-etano (Éter dietílico)

2-Metoxi-2-metilpropano (terc-Butil metil éter)

CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3

CH 3 OCCH 3

trans-2-Etoxi-ciclo-hexanol

OCH 2 CH 3

• Embora éteres cíclicos têm nomes IUPAC, seus nomes comuns são mais largamente usados

– IUPAC: prefixo ox- mostra oxigênio no anel. Os sufixos –irano, -etano, -olano, e -ano mostram três, quatro, cinco e seis átomos no anel saturado.

Oxirano

(Óxido de

etileno)

Oxolano

(Tetraidro-

furano, THF)

(Tetraidro-

pirano, THP)

1,4-Dioxano

Nomenclatura dos éteres

• Sulfeto: um enxofre análogo de um éter

• Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre seguidos pela palavra sulfeto

Etil isopropil sulfeto Dimetil sulfeto

CH 3 SCH 3 CH 3 CH 2 SCHCH 3

Nomenclatura dos sulfetos

• O grupo funcional de um dissulfeto é um grupo -S-S-

• Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre seguidos pela palavra dissulfeto

Dimetil dissulfeto

CH 3 -S-S-CH 3

Nomenclatura dos sulfetos

5. Aminas

Grupo funcional: Grupo Amino: um átomo de nitrogênio sp3 ligado a

um, dois ou três grupos de carbono

Fórmula Geral:

Uma AminaPrimária

Uma AminaSecundária

Uma AminaTerciária

C6H5CH2CHCH3

NH2 NHAnfetamina

(Amina primária,Estimulante)

Piperidina(Amina secundária)

– Aminas heterocíclicas: aminas nas quais o nitrogênio é um dos átomos de um anel

Pirrol Piperidina Pirrolidina Piridina

(aminas alifáticas

heterocíclicas) (aminas aromáticas

heterocíclicas)

N N N N

H H ••

•• •• ••

Nomenclatura de aminas

• Aminas alifáticas: substituir o sufixo -o do alcano correspondente por -amina

1,6-Hexanodiamina (S)-1-Feniletanamina 2-Propanamina

NH 2 C

C 6 H 5

NH 2 H CH 3

CH 3 CHCH 3 H2N(CH2)6NH2

• Entre os vários grupos funcionais discutidos no texto até o momento, o -NH2 é o de menor prioridade

• -NH2 é utilizado como substituinte, utilizando a denominação amino-

Ácido 4-aminobenzóico (S)-2-Amino-3-metil-1-butanol

CO 2 H H 2 N C

(CH 3 ) 2 CH H NH 2

CH 2 OH

• Para aminas secundárias e terciárias, o substituinte maior denomina o nome principal e os outros substituintes são designados pelo radical precedido pela sua posição N-

N-etil-2-metilpropanamina

CH3CH2 NHCH2CHCH3

CH3CH2N(CH2)5CH3

N-etil-N-metil-n-hexanamina

• Os nomes comuns para aminas alifáticas são derivados dos grupos alquila ligados ao nitrogênio seguido pelo sufixo -amina

Diciclopentilamina Metilamina

H CH 3 NH 2 CH 3 C NH 2

terc-Butilamina

• A nomenclatura IUPAC mantém o nome anilina

2 -Metillanilina (o-Toluidina)

Anilina 3 -Nitroanilina (m-Nitroanilina)

NH 2 NH 2 NH 2

• Quando quatro grupos estão ligados ao nitrogênio, o composto é denominado como um sal da amina correspondente

Cloreto de trietilamônio Acetato de piridínio

NH (CH 3 CH 2 ) 3 NH +

CH 3 CO 2 -

Grupo Funcional: Aldeídos e cetonas contém um grupo carbonila (C=O)

6. Aldeídos e Cetonas

Aldeído:

Formaldeído:

a) Gás a temperatura ambiente. Assim, é empregado como solução aquosa a

37%, a qual é denominada formol.

b) Preparado por oxidação do metanol. 4 bilhões de Kg/ano apenas nos EUA.

c) Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparação de resinas fenólicas.

Exemplos de cetonas:

OCetona: Acetona: 1 bilhão de Kg/ano apenas

nos EUA. Solvente muito utilizado.

• Nomenclatura IUPAC : selecionar a cadeia carbônica mais longa que contenha o grupo carbonila

– como o grupo carbonila de um aldeído é o carbono 1, não existe a necessidade de colocar um número nesse carbono

• Para aldeídos insaturados, a presença da ligação C=C é representada pela troca do infixo -an- por -en-

Nomenclatura de aldeídos

3-Metillbutanal

2-Propenal (Acroleína)

CH 3 CHCH 2 CH

CH 2 =CHCH H

(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (Geranial)

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH

Pentanal

1 2 3 4 5

• Para moléculas cíclicas nas quais o grupo -CHO está ligado ao anel, o nome é obtido pela adição do sufixo -carbaldeído ao nome do anel correspondente

2-Ciclopenteno- carbaldeído

2,2-Dimetilciclo- hexanocarbaldeído

• Nomenclatura IUPAC :

– selecionar a cadeia carbônica mais longa que contenha o grupo carbonila,

– indicar a sua presença pela troca do sufixo -o por -ona, e

– numerar, de tal modo que o grupo C=O tenha o menor número possível

5-Metil-3-hexanona Propanona (Acetona)

CH 3 CCH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CHCH 3

1 2 3 4 5 6 O

Biciclo[2.2.1]-2- heptanona

Nomenclatura de cetonas

• O sistema IUPAC retém os nomes acetona, acetofenona e benzofenona

1-Fenil-1-pentanona

CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3

O 1 2 3 4 5

B enzofenona Acetofenona

C CH 3 CCH 3

Acetona

Nomenclatura de cetonas

Grupo funcional: Carboxila (-CO2H)

(Carbonila + Hidroxila)

7. Ácidos Carboxílicos

Fórmula Geral:

Ácido Fórmico

Ácido Acético

Ácido Benzóico

Exemplos:

Ácido Acetil Salicílico

(aspirina)

Ácido Cítrico:

• Nomenclatura IUPAC : omitir o -o do alcano correspondente e adicionar o sufixo -óico (acrescentar a palavra ácido no início do nome)

• Se o composto contém uma ligação dupla carbono-carbono, trocar o infixo -an- por -en-

Ácido propenóico (Ácido acrílico)

Ácido trans-3-fenilpro-

penóico (Ácido cinâmico)

Ácido trans-2-bu-

tenóico (Ácido crotônico)

CO 2 H

H 3 C H

CH 2 =CHCO 2 H C

CO 2 H

C 6 H 5 H

Nomenclatura de ácido carboxílico

• O grupo carboxila tem prioridade sobre a maioria dos outros grupo funcionais

Ácido 5-Oxo-hexanóico Ácido 4-Aminobutanóico

Ácido 5-Hidróxi-hexanóico

CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H

CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H

• Ácidos dicarboxílicos: adicionar o sufixo -dióico ao nome do alcano correspondente contendo ambos os grupos carboxilas

Ácido butanodióico (Ácido succiníco)

Ácido propanodióico (Ácido malônico)

Ácido etanodióico (Ácido oxálico)

O O O O O O

HOC-COH HOCCH 2 COH HOCCH 2 CH 2 COH

• Se o grupo carboxila está ligado a um anel, adicionar o sufixo carboxílico (precedido pela palavra ácido) ao nome do anel correspondente

Ácido 2-Ciclo-hexeno- carboxílico

Ácido trans-1,3-Ciclopentano dicarboxílico

CO 2 H CO 2 H HO 2 C

• O ácido carboxílico aromático mais simples é o ácido benzóico. Seus derivados são denominados usando números para mostrar a localização dos substituintes com relação ao grupo carboxila

Ácido Benzóico Ácido 2-Hidróxi-

benzóico

(Ácido salicílico)

Ácido 4-Aminobenzóico

CO 2 H CO 2 H

H 2 N CO 2 H

• Ácidos dicarboxílicos aromáticos são denominados pela adição da palavra “dicarboxílico” à palavra “benzeno” (precedido pela palavra ácido)

Ácido 1,2-Benzenodicarboxílico (Ácido Ftálico)

Ácido 1,4-Benzenodicarboxílico (Ácido Tereftálico)

CO 2 H

CO 2 H HO 2 C

• Quando se utilizam nomes usuais, empregam-se as letras a etc, para localizar os substituintes

Alanina)

(Ácido a-aminopropiônico; (Ácido -hidroxibutírico)

Ácido 2-Aminopropanóico Ácido 4-Hidroxibutanóico

4 3 2 1 5

HOCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H

C-C-C-C-C-OH

CH 3 CHCO 2 H

8. Ésteres

Grupo funcional:

Fórmula Geral:

Acetato de Etila

Exemplos:

Acetato de isopentila

(aroma de banana):

Propionato de isobutila

(aroma de rum):

Grupo acetila (Ac):

AcOH: ácido acético

AcOEt: acetato de etila

9. Amidas

Grupo funcional: Fórmula Geral:

-CO2NH2, -CO2NHR, -CO2NR2 C

Acetamida

H H3C C

N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida

Exemplos:

10. Anidridos

10. Haletos de acila

Ordem de prioridade

• O anel de benzeno é considerado a cadeia principal quando está ligado a grupos

• Nitro

• Halogênios

• Alquila até 6 carbonos

Ex. nitrobenzeno, clorobenzeno, isopropilbenzeno

• O anel de benzeno é considerado um substituinte quando está ligado a grupos:

• Alquila contendo grupos funcionais

• Alquila acima de 6 carbonos

Ex. 4-fenileptila, (Z)-1-fenilpropeno

• O anel de benzeno substituído por grupos funcionais pode receber nomes próprios

Ex. ácido benzóico, benzaldeído, fenol

Ordem de prioridade

• Para compostos que contenham mais do que um grupo funcional indicado por um sufixo

mercapto-

amino-

hidroxi-

-amina

ácido -óico

Prefixo se a prioridade for menor

Sufixo se a prioridade for maior

Funcional

-CO 2 H

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