aminoacidos_sua quimica e curiosidades
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Aminoácidos:Sua Química E Curiosidades
Por Rafael Garcia Lopes
O Que São?
O
NH2 OHR
• Unidades estruturais de todas as proteínas.
• Sua fórmula estrutural comum:
Aminoácidos essenciais e não-essenciais
• Essenciais:• Arginina• Histidina• Isoleucina• Leucina• Lisina• Metionina• Fenilalanina• Treonina• Triptofano• Valina
• Não-essenciais:• Alanina• Asparagina• Aspartato• Cisteína• Glutamato• Glutamina• Glicina• Prolina• Serina• Tirosina
Classificação
• Baseada na polaridade de seus grupos R quando em solução aquosa de pH neutro (plasma sanguíneo e espaço intracelular entre 7,4 e 7,1)
1- Não polares (hidrofóbicos)
• Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina; Prolina.(cadeia R alquílica).
O
NH2
CH3 OH
O
NH2
CH3
CH3
OH
A lan in e (A la) L eu c in e (L eu )
O
NH2
CH3CH3 OH
Iso leu c in e (I le)
O
NH2
CH3
CH3 OH
V alin e (V al)
O
NH
OH
P ro lin e (P ro)
Não polares (hidrofóbicos)
• Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromática)
O
NH2
OH
O
NH2NH
OH
T ryp to p h an (T rp )P h en yla lan in e (P h e)
2- Polares mas não Ionizados.
• Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo a cadeia R).
O
NH2
OH OH
S erin e (S er) T h reo n in e (T h r)
O
NH2
OH
CH3
OH
O
NH2OH
OH
T yro sin e (T y r)
Polares mas não Ionizados.
• Asparagina, glutamina, cisteína, glicina, metionina.
M eth io n in e (M et)
O
NH3+
SCH3 O
-
O
O
NH2
NH3+O-
A sp arag in e (A sn )
O
O
NH2
NH3+O-
G lu tam in e (G ln )
O
NH3+
SH O-
O
NH3+
O-
G lyc in e (G ly )
C yste in e (C y s)
3-Positivamente Carregados
• Lisina, Arginina, histidina.
O
NH3+
NH3+
O-
L ysin e (L y s)
NH2+
O
NH
NH2
NH3+O-
A rg in in e (A rg )
O
NH3+
NH
N
O-
H istid in e (H is)
4-Negativamente Carregado
• Ácido Aspártico (aspartato), Ácido Glutâmico (Glutamato)
OHO-
NH3+
O
O
A sp articA cid (A sp )
O O
O-
O-
NH3+
G lu tam icA cid (G lu )
Íon Dipolar
• Também chamado de zwitterion
• O aminoácido pode agir como ácido (doador de prótons)
• O aminoácido pode agir como base (receptor de prótons)
O
NH3+
O-
R
pH Isoelétrico
• pH específico, onde os aminoácidos não tem carga efetiva e portanto, não se deslocam em um Campo Elétrico.
• Calcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (se forem somente dois grupos não haverá ambigüidade).
Aminoácido pK1 (COOH) pK2 (NH3+) pKr (grupo R)
pI Ocorrência nas proteínas (%)
Glicina 2,34 9,60 5,97 7,5
Alanina 2,34 9,69 6,01 9,0
Valina 2,32 9,62 5,97 6,9
Leucina 2,36 9,60 5,98 7,5
Isoleucina 2,36 9,68 6,02 4,6
Prolina 1,99 10,96 6,48 4,6
Fenilalanina 1,83 9,13 5,48 3,5
Tirosina 2,20 9,11 10,07 5,66 3,5
Triptofano 2,38 9,39 5,89 1,1
Serina 2,21 9,15 13,60 5,68 7,1
Treonina 2,11 9,62 13,60 5,87 6,0
Cisteína 1,96 8,18 10,28 5,07 2,8
Metionina 2,28 9,21 5,74 1,7
Asparagina 2,02 8,80 5,41 4,4
Glutamina 2,17 9,13 5,65 3,9
Aspartato 1,88 9,60 3,65 2,77 5,5
Glutamato 2,19 9,67 4,25 3,22 6,2
Lisina 2,18 8,95 10,53 9,74 7,0
Arginina 2,17 9,04 12,48 10,76 4,7
Histidina 1,82 9,17 6,00 7,59 2,1
Reações Químicas características
• Reação c/ a Ninidrina:O
O
H
H
H
H
OH
OH
ninidrina
O
O
H
H
H
H
OH
OH
O
O
H
H
H
H
OH
OHO
NH3+
O-
R
+ +
CO2 +O
H
H
+ H2O + H+
O
O
N
H
H
H
H
O
O
H
H
H
H
ninidrina
aminoácido
Pigmento púrpura
• Há outras reações similares, só que utilizando a fluorescamina, cloreto de dânsil, 1-flúor-2,4-dinitrobenzeno.
fluorescamina
OO
O
O
+
O
NH2OH
R
Outros Aminoácidos
• 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são encontrados nas proteínas fibrosas do tecido conjuntivo: colágeno.
O
N+
O-
OH
H H O
NH3+
NH3+
O-
OH
• Y-carboxiglutamato: encontrado na protrombina, uma proteína importante na coagulação sanguínea.
O O
O-
O-
NH3+
O O-
• Tiroxina: precursor dos hormônios tireoidianos.
OH
I
I O
I
I
O
O-
NH3+
• Beta-alanina: parte da vitamina panteteína e da coenzima A.
O
O-
NH3+
O
ONH
OH
OH
CH3
CH3
OH
Curiosidades
• Os aminoácidos com cadeia aromática (triptofano, tirosina, fenilalanina e histidina) absorvem luz na faixa do ultravioleta (280 nm). Propriedade muito explorada na caracterização de proteínas.
O
NH2OH
OH
T yro sin e (T y r)
O
NH2NH
OH
T ryp to p h an (T rp )O
NH2
OH
P h en yla lan in e (P h e)
• A alanina tem uma estabilidade impressionante, sendo encontrada em fósseis de mais de 1.000.000 de anos. Essa detectação foi utilizada a ninidrina
• A cisteína pode ser facilmente oxidada para formar um aminoácido dimérico unido covalentemente, chamado cistina, no qual duas moléculas de cisteína estão unidas por uma ponte dissulfeto.
O
NH2SHOH
O
NH2
SH OH
O
NH2SOH
O
NH2
S OH
2H 2H
C yste in e (C y s) C yste in e (C y s)
• Leucina, Isoleucina e Valina também são conhecidos, por terem suas cadeias R ramificadas, como BCAA’s (branched chain aminoacids). São utilizados como fonte de energia pelos músculos para exercícios de longa duração.
O
NH2
CH3
CH3OH
Iso leu c in e (I le)
O
NH2
CH3
CH3
OH
L eu c in e (L eu )
O
NH2
CH3
CH3 OH
V alin e (V al)
Usos do aminoácido no organismo
• Arginina:Pode favorecer a liberação do hormônio do crescimento, aumentando a massa muscular e o metabolismo das gorduras, participando na síntese da Creatina(slide 38). Ajuda a reduzir a obesidade sendo vital para o funcionamento da glândula pituitária.
• A arginina também está envolvida no ciclo da uréia, uma série de reações de importância fundamental no uso do nitrogênio pelos organismos vivos.
NH2+
O
NH
NH2
NH3+
O-
O-
NH3+
NH2
O
+
O
NH2 NH2
Histidina Ornitina Uréia
• Aspartato:Ajuda a aumentar a resistência do organismo e diminuir a fadiga crônica. Junto com o cálcio e o magnésio dá suporte ao sistema cardiovascular, sendo também neuro-excitante.
• Cisteína: Importante componente antioxidante que trabalha em conjunto com a vitamina E e o selênio para proporcionar proteção celular dos perigosos componentes dos radicais livres. É um excelente desintoxicante do álcool e poluentes ambientais (metais tóxicos) e também auxilia na formação da Queratina que é a principal proteína do cabelo, pele e unhas. Ajuda a combater os malefícios do cigarro, melhora doenças de pele como a psoríase e alivia as dores articulares.
• O triptofano é precursor de um neurotransmissor muito importante: SEROTONINA.
O
NH3+
NHO-
NH3+
NH
OH
TriptofanoSerotonina
• A tirosina também é precursora de um neurotransmissor: EPINEFRINA.
O
NH2OH
OH
O
NH2OH
OH
OH
NH3+
OH
OH
OH
OH
NH2+
CH3
Tirosina L-Dopa
DopaminaEpinefrina
• A descarboxilação do glutamato também leva a origem de um neurotransmissor: GABA (ácido gama amino butírico).
O O
O-
O-
NH3+
O
O-
NH3+
CO2glutamato
GABA
• Glicina: Adicionada a outras moléculas para torná-las mais solúveis, para serem excretadas pela urina. EX:
+
O
NH3+
O-
O
NH O
O-
O
O-
Ácido Benzóico
Glicina
Ácido Hipúrico
• A metionina tem um derivado utilizado como fonte de metila em muitas reações de metilação. S-adenosilmetionina
O
S+
CH3
O-
O
OH
OH
N
N
N
N
NH3+
• A metionina também serve como principal fonte de aminoácidos do enxofre orgânico que precisa ser reposto diariamente. Ajuda na manutenção e saúde do fígado e do sistema digestivo. É um lipotrópico (emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e dissolução das gorduras, controlando também o colesterol.
• Glutamato: O MSG (Glutamato mono sódio) um realçador de sabor, mas em algumas pessoas provocam sensações de frio, dores de cabeça e vertigens.
• Com a remoção do grupo ácido(descarboxilação) da histidina, ele será convertido em histamina.
O
NH2
NH
N
OH
NH2NH
N
Histidina Histamina
• A fosfocreatina, derivada da creatina, é um importante reservatório de energia no músculo esquelético. A creatina é derivada da glicina e da arginina e a metionina desempenha o papel de doadores do grupos metila.
P
O-
O-
O
NH NH2+
N
CH3
OH O
fosfocreatina
O
NH3+
O- + NH2
+
O
NH
NH2
NH3+
O-
NH2
NH2+
NH
O
O-
NH2
NH2+
NO
O-
CH3
NH
NH2+
NO
O-
CH3
P
O-
O-
O
Ornitina
Metionina
ATP
ADP
GlicinaArginina
Guanidinoacetato
Fosfocreatina
• A tirosina, o triptofano e a fenilalanina são convertidos em uma grande variedade de compostos importantes. O polímero rígido lignina (derivado da Phe e Tyr), apenas a celulose é mais abundante do que ele. Taninos: inibem a oxidação dos vinhos; alcalóides; terpenóides. A auxina (hormônio de crescimento vegetal) é originada do triptofano.
• Asparagina e Glutamina: nos animais estão relacionadas com a desintoxicação da amônia e com os vegetais, armazenamento do nitrogênio
O
ONH2
NH2
OH O
O
NH2
NH2
OH
AsparaginaGlutamina
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