Álcool alifáticodiálcool alifático Álcool cíclico Álcool aromático ch 2 oh oh

Álcool alifático Diálcool alifático

Álcool cíclico

Álcool aromático

CH2OH

OH

Nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxila, podem ser considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes: Não é álcool; é CH2 = CH – OH um fenol, pois o Não é álcool; é um enol, OH está ligado aPois o OH está ligado a um anel benzê-um carbono insaturado. nico.

OH

Classificação Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário

Característica Tem a hidroxila ligada a carbono primário.

Tem a hidroxila ligada a carbono secundário.

Tem a hidroxila ligada a carbono terciário.

Exemplo CH3 –CH2 - OH CH3– CH– CH3

I OH

CH3

ICH3 – C - OH I CH3

Os álcoois apresentam no máximo um grupo OH por carbono.

• Qual o processo, usado no Brasil, para se obter o ETANOL? Esquematize.

• Quais as reações que ocorrem na fermentação do melaço?

• O que é °GL? • Quais as utilizações do ETANOL?• O que significa: álcool hidratado, álcool anidro ou

absoluto e álcool desnaturado?• Quais são as reações de obtenção do METANOL?• Quais as utilizações do METANOL?

A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH.

PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA

SUFIXOSUFIXO

Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C OL

EXEMPLOS:H3C – OH H3C – CH2 – OH

H3C – CH – CH2 – OH I CH3

H3C – CH – CH2 – CH – CH3

I I CH3 OH

metanol etanol

123

2-metilpropan-1-ol

15 4 3 2

4-metilpentan-2-ol

OH

OH

CH3

Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a hidroxila como sendo uma ramificação, chamada de hidróxi:

CH2 – CH – CH – CH3

I I OH Cl

3-cloro-1-fenil-2-hidróxi-butanoObserve que está em ordem alfabética.

ciclopentanol

4-metilciclo-hexan-1-ol

Álcool _____________________ico Nome do grupo orgânico

H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH3

I OH

Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico

Exercícios do livro: página 518.

OHFENOL

BENZENOL

HIDRÓXIBENZENO

ÁCIDO FÊNICO - devido a sua capacidade de reagir com bases.

EXEMPLOS

OH

CH3

1

23

4

56 2-metilfenol

o-metilfenol

2-metilbenzen-1-ol

1-hidróxi-2-metilbenzeno

Comercialmente, os compostos do tipo metilfenol são

conhecidos como CRESÓIS.

EXERCÍCIOS DO LIVRO PÁGINA 520.

• O fenol durante muito tempo foi usado como desinfetante dos instrumentos cirúrgicos, porque ele foi gradativamente substituído por outros bactericidas?

• Cite dois compostos da família dos fenóis, usados atualmente como anti-sépticos hospitalares.

• Quais as utilizações dos fenóis?

CO

H

C O Carbonila

Aldoxila, metanoíla ou formila

A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui o grupo – CHO

e a numeração da cadeia deve ser feita a partir desse grupo.


SUFIXOSUFIXO


TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C AL

É feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico correspondente

( a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante).

H - C

O

Hou H - CHO

H3C - C

O

Hou CH3 - CHO

H3C – CH – CH2 – C

H

O

CH3

EXEMPLOS

Metanal ou aldeído fórmico ou formaldeído

Etanal ou aldeído acético ou acetaldeído

3-metil-butanal

14 3 2

Como sempre existem nomes particulares, como, por exemplo:

C

O

HBenzaldeído


A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a CARBONILA,

e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.



TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C ONA

É feita com a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos ligados à

carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica.

SUFIXOSUFIXO

EXEMPLOSH3C – C – CH3

O

Nomenclatura IUPAC: propan-2-ona

Nomenclatura usual: propanona ou cetona dimetílica

H3C – C – CH2 – CH3

O

Nomenclatura IUPAC: butan-2-ona

Nomenclatura usual: butanona ou cetona etílica e metílica

H3C – C – CH2 – CH2 – CH3

O

Nomenclatura IUPAC: pentan-2-ona

Nomenclatura usual: cetona metílica e propílica


• Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído fórmico? • Como é produzido, industrialmente, o aldeído

fórmico? Faça a reação. Quais as suas utilizações?• Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído acético?• Como é preparado o aldeído acético? Faça a reação.

Quais as suas utilizações?• Qual o nome oficial (IUPAC) da acetona?• Como é produzida, industrialmente, a acetona? Faça

a reação. Quais as suas utilizações?

COH

OCarboxila (carbonila + hidroxila)

A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a CARBOXILA,

e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila .



TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C ÓICO

SUFIXOSUFIXO

ÁCIDO

A nomenclatura usual

consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os ácidos são encontrados. Exemplos:

Ácido metanóico ou ácido fórmico (lembrando “formiga”)

Ácido etanóico ou ácido acético (do latim acetum, vinagre)

Ácido butanóico ou ácido butírico (do inglês butter, manteiga)

EXEMPLO

H3C – CH2 – CH – CH – CH2 - C

CH – CH3

CH3

CH3

O

OH

1234

5

6

ÁCIDO 4-ETIL-3,5-DIMETIL-HEXANÓICO

Exercícios do livro: páginas 525 e 526.

• O ácido fórmico recebe este nome por qual motivo? Qual o seu nome oficial?

• Como é preparado, industrialmente, o ácido fórmico? Quais as suas utilizações?

• O ácido acético puro recebe o nome de ácido acético glacial, por qual motivo?

• Quais são as reações de obtenção do ácido acético? Quais as suas utilizações?

R - CO

OH

R - CO

O – R’

Ácido carboxílico Éster orgânico



TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C OATO

SUFIXOSUFIXO

de

Grupo orgânico

que

substitui o hidrogênio

A

EXEMPLOS

H3C - CO

O – CH3

Etanoato de metila

H3C- CH2 - CO

O – CH2 - CH3

Propanoato de etila


• As indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, onde são usados?

• Um éster muito importante é o triglicéridos– triésteres da glicerina – formadores de óleos e gorduras indispensáveis à nossa alimentação. Dê a sua fórmula estrutural plana.

http://bp3.blogger.com/_XLlTMq77RQ4/Rj4LypVJGlI/AAAAAAAAAAM/53odyszULnE/s1600-h/aneste1.jpg

H3C – O - CH3 H3C – O

São compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a duas

cadeias carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila).

Grupo menor Grupo maior

ÓXI

ÉTER ílico1º Grupo 2º Grupo

Ordem alfabética

EXEMPLOS

H3C – O – CH2 – CH3

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Nomenclatura oficial: metóxi-etano

Nomenclaturas usuais: éter etílico-metílico ou éter etil-metílico

Nomenclatura oficial: etóxi-etano

Nomenclaturas usuais: éter dietílico ou éter etílico

Exercícios do livro: página 529 (exercícios fundamentais).

• Qual o nome oficial (IUPAC) do éter comum? Dê a sua fórmula estrutural plana.

• Onde é utilizado o éter comum?• Qual é o grande perigo de se utilizar o éter

comum?

HIDROCARBONETO COMO IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL EXEMPLO

ÁLCOOIS (________OL)

Apresentam o grupo OH (hidroxila) ligado a carbono saturado.

FENÓIS Apresentam a hidroxila ligada a um

carbono do anel aromático.

ALDEÍDOS (_________AL)

Apresentam o grupo aldoxila.

CETONAS (_________ONA)

Apresentam o grupo carbonila ligado a 2 átomos de carbono.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Apresentam o grupo carboxila.

ÉSTERES(__OATO de __A)

Apresentam o grupo funcional ao lado.

ÉTERES(____OXI ______)

Apresentam um heteroátomo de oxigênio

entre 2 carbonos na molécula.

(ÁCIDO __ÓICO)

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