acido e base organicas

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  • Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 1

    Carter cido e Bsico na Qumica Orgnica

    1.1. cidos carboxlicos

    Os cidos carboxlicos apresentam carter cido devido ionizao da carboxila:

    1.2. O carter cido dos fenis

    O fenol comum tem carter cido fraco, da seus nomes antigos cido fnico ou cido carblico.

    2.1. O carter bsico das aminas

    As principais bases da Qumica Orgnica so as aminas, pois seu grupo funcional pode receber prtons:

    Ordem decrescente de basicidade:

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    EXERCCIOS RESOLVIDOS Identifique a substncia mais cida em cada caso especificado abaixo: a) cido actico e cido frmico

    Resposta: O cido frmico mais cido porque apresenta menos tomos de carbono.

    b) cido actico e cido butrico

    Resposta: O cido actico mais cido porque apresenta menos tomos de carbono. c) cido actico e cido cloroactico

    Resposta: O cido cloroactico mais cido porque os halognios aumentam a acidez...

    d) cido cloro actico e cido dicloroactico

    Resposta: O cido dicloroactico mais cido porque uma maior quantidade de halognios proporciona maior acidez (maior efeito Is).

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    e) cido clorobutrico e cido clorobutrico

    Resposta: O cido clorobutrico mais cido porque a acidez aumenta quando o grupo Is est mais prximo da carboxila. f) cido metilbutrico e cido metilbutrico

    Resposta: O cido clorobutrico mais cido porque a acidez aumenta quando o grupo +Is est mais afastado da carboxila. g) cido actico e cido benzico

    Resposta: O cido benzico mais cido porque o anel benznico, por ser Is, aumenta a acidez da carboxila. i) Ortocresol e metacresol

    Resposta: O metacresol mais cido porque a acidez aumenta quando o grupo +Is est mais afastado da carboxila. j) cido actico e cido oxlico

    Resposta: O cido oxlico mais cido porque a acidez aumenta quando h maior nmero de carboxilas. K) Metanol e etanol

    Resposta: O metanol mais cido porque a acidez aumenta quando diminui a quantidade de tomos de carbono.

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    Identifique a substncia mais bsica em cada caso especificado abaixo a) Amnia e metilamina

    Resposta: A metilamina mais bsica porque apresenta mais tomos de carbono (maior efeito +Is). b) Amnia e fenilamina (anilina)

    Resposta: A amnia mais bsica porque o anel benznico da fenilamina diminui a basicidade por apresentar efeito Is. c) Dimetilamina e metilamina

    Resposta: A dimetilamina mais bsica porque apresenta mais tomos de carbono (maior efeito +Is).

    d) Dimetilamina e trimetilamina

    Resposta: A dimetilamina mais bsica. As aminas tercirias apresentam menor basicidade porque o excesso de radicais em torno do nitrognio central provocam um impedimento espacial para liberao do par eletrnico. e) Etilamina e dimetilamina

    Resposta: A dimetilamina mais bsica porque as aminas secundrias so mais bsicas que as aminas primrias.

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    EXERCCIOS DE APLICAO 01 (UEL-PR) Considere o texto. O cido p-aminobenzico,

    reage quer com ___ X ___ quer com ___ Y ___ produzindo sal. Sua reao com etanol produz um ___ Z ___ e sua reao com amnia tambm produz um ___ W ___. Para complet-lo corretamente deve-se substituir X, Y, Z e W, respectivamente, por a) cido - base - ster - sal. b) gua - base - sal - ster. c) gua - cido - ster - sal. d) base - cido - sal - ster. e) cido - gua - ster - sal.

    02 (UFU-MG) Analise os compostos nitrogenados cujas frmulas estruturais simplificadas so mostradas abaixo e responda as questes.

    a) D os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos compostos I e II. b) Escreva a equao qumica da reao entre o composto I e o cido clordrico (HC). c) Explique se o produto formado na reao do item B ser mais solvel em gua do que o reagente I.

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    03 (Mackenzie-SP)

    O cido 3-metil-hex-2-enico, responsvel pelo odor desagradvel das axilas, pode ser eliminado usando-se uma suspenso aquosa de hidrxido de magnsio, conforme mostra a equao acima. Relativamente a essa reao, correto afirmar que: a) ocorre desidratao intramolecular. b) ocorre uma neutralizao. c) os reagentes so respectivamente um cido e um sal. d) forma-se uma base e gua. e) ocorre uma reao de decomposio.

    04 (Unirio-RJ) O vinagre uma mistura de vrios ingredientes, sendo o cido etanico o principal componente. A nica substncia que tem um carter cido maior do que o cido etanico :

    05 (UFRGS-RS) Uma substncia orgnica de frmula R-OH apresenta carter cido, no reage com cidos carboxlicos e forma o composto R-O-Na+ ao interagir com hidrxido de sdio. O radical R pode ser:

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    06 (FUVEST-SP) Considerando-se os compostos:

    pode-se afirmar que: a) todos apresentam -OH alcolico. b) apenas os compostos II, III e IV apresentam -OH alcolico. c) somente o composto I tem carter cido. d) os compostos I e II tm carter mais cido que os demais. e) os compostos I, II e III no tm ao sobre indicadores.

    07 (VUNESP-SP) Os analgsicos acetaminofen e aspirina tm as frmulas estruturais

    As afirmaes seguintes referem-se a estes dois analgsicos: I) Ambos possuem anel aromtico. II) O acetaminofen possui as funes lcool e amida. III) A aspirina possui a funo cido carboxlico. IV) Tanto a aspirina como o acetaminofen tm comportamento cido em soluo aquosa. So verdadeiras as afirmaes: a) I e II, apenas. b) I e III, apenas. c) II, III e IV, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) I, II, III e IV.

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    08 (PUC-SP) Os frascos A, B, C e D apresentam solues aquosas das seguintes substncias:

    Assinale a alternativa que apresenta corretamente o pH dessas solues.

    09 (UNICAMP-SP) A metilamina, H3C NH3, proveniente da decomposio de certas protenas, responsvel pelo desagradvel cheiro de peixe, uma substncia gasosa, solvel em gua. Por que o vinagre diminui o cheiro de peixe?

    10 (UNICAMP-SP) Um dos seis tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo por CH3, OH, C ou COOH. Escreva as frmulas e os nomes dos derivados benznicos obtidos por meio dessas substituies. Quais desses derivados tm propriedades cidas?

    11 Como podemos diferenciar lcool de fenol?

    12 Qual das substncias abaixo apresenta carter bsico? a) Etanol b) Etanoato de etila c) Hidroxibenzeno d) Metilamina e) Butano

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    13 (UNIFOR-CE) O aspidinol, composto orgnico de frmula estrutural

    um composto: a) com propriedades cidas e, portanto, deve reagir com NaOH. b) com propriedades bsicas e, portanto, deve reagir com NaOH. c) com propriedades bsicas e, portanto, deve reagir com HC. d) neutro, nem com propriedades cidas, nem bsicas. e) com propriedades cidas e, portanto, deve reagir com HC.

    14 (UNICAMP-SP) Estafilococos necessitam de uma substncia cuja frmula estrutural dada abaixo, para crescer e multiplicar-se: a) Qual o nome dessa substncia? b) Escreva sobre o carter cido-bsico dessa substncia.

    15 (UFPA-PA) Um produto comercial, utilizado para realar o sabor dos alimentos, derivado da seguinte substncia: Considerando a estrutura acima, responda s questes abaixo. a) Quais as funes qumicas presentes? b) Qual o tipo de isomeria que nela ocorre? c) Qual o grupo funcional presente que tem maior carter bsico e qual o que tem maior carter cido?

    16 (UnB-DF) A acidez uma propriedade importante de certas funes orgnicas. O sabor azedo do vinagre um exemplo disso. Algumas funes orgnicas apresentam a seguinte ordem de acidez: lcool < gua < fenol < cido carboxlico. Com base nas informaes acima, julgue os itens que se seguem. (1) Solues aquosas de mesma concentrao de cido actico e fenol tero pH maior que sete. (2) A formula do fenol

    (3) Fenis e cidos carboxlicos podem reagir com bases inorgnicas formando sais orgnicos.

    17 (FUVEST-SP) cido benzico usado como conservante de alimentos que contm gua, pois inibe o crescimento de microorganismos. Foi verificado que, quanto menor o pH do alimento a ser conservado, menor a concentrao de cido benzico necessria para a ao do conservante. a) Escreva a equao que representa a ionizao do cido benzico em gua. b) Proponha uma explicao para a dependncia da concentrao do cido benzico com o pH do alimento, indicando qual a espcie (cido benzico no-dissociado ou on benzoato) responsvel pela ao conservante.

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    18 O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido de acordo com o seguinte esquema de reaes:

    Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema acima, correto afirmar: a) H um grupo funcional ter na estrutura do cido acetilsaliclico. b) O hidroxi-benzeno um lcool. c) O fenxido de sdio um sal de fenol. d) O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidroxi-benzico. e) No esquema apresentado no h reaes de neutralizao.

    19 (UEG-GO) As propriedades qumicas e fsicas das molculas orgnicas so decorrentes da natureza dos grupos funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molcula orgnica abaixo e r