UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE UNESC

UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE UNESCCURSO DE ENGENHARIA QUMICA

ALIFFER FLORIANO MANENTIANDR DA LUZ POSSAMAIHIAGO NAGEL AMERICOTOMAZ BARRETO DA SILVA

CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

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CRICIMA, SETEMBRO DE 20133

ALIFFER FLORIANO MANENTIANDR DA LUZ POSSAMAIHIAGO NAGEL AMERICOTOMAZ BARRETO DA SILVA

CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Relatrio apresentado disciplina de Qumica Orgnica Experimental, do Curso de Engenharia Qumica, da Universidade do Extremo Sul Catarinense (UNESC). Solicitado pela professora: Normlia Ondina Lalau de Farias.

CRICIMA, SETEMBRO DE 2013SUMRIO

1. INTRODUO42. FUNDAMENTAO TERICA52.1. Grupo funcional52.1.1. Subclassificao dos hidrocarbonetos52.2. Teste de Lucas72.3. Teste de Tollens72.4. Teste de Iodofrmio83. OBJETIVO GERAL93.1. Objetivos especficos94. MATERIAIS E MTODOS94.1. Materiais e Reagentes94.2. Procedimento Experimental114.2.1. Teste de Lucas114.2.2. Teste de Tollens114.2.2.1. Preparao do reagente de Tollens114.2.2.2. Realizao do teste114.2.3. Teste do Iodofrmio125. RESULTADOS E DISCUSSES125.1. Teste de Lucas125.2. Teste de Tollens125.3. Teste do Iodofrmio126. RESPOSTAS AO QUESTIONRIO127. CONCLUSES14REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS15

1. INTRODUO

Em qumica orgnica estudam-se diversas molculas que so caracterizadas devido ao grupo funcional ligado a suas cadeias. Em determinao de substncias, os experimentos de caracterizao so muito importantes, pois na dificuldade de se identificar uma amostra por suas caractersticas fsicas, podemos usar reaes qumicas. Trs delas possuem destaque: Teste de Lucas, Teste de Tollens e Teste do Iodofrmio. Cada grupo funcional apresenta reaes caractersticas, sendo as mesmas utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos, que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformao qumica atravs de mudanas fsicas, provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so fceis de serem observadas, mas teis num determinado instante particular.Os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. Os reagentes utilizados so facilmente preparados em laboratrio e permitem resultados satisfatrios.

2. FUNDAMENTAO TERICA

2.1. Grupo funcional

As molculas de compostos orgnicos de uma mesma famlia so caracterizadas pela presena de um determinado arranjo de tomos, denominado grupo funcional. Um grupo funcional a parte da molcula onde as suas reaes qumicas ocorrem. ela que efetivamente determina as propriedades qumicas do composto (e muitas das suas propriedades fsicas tambm).

2.1.1. Subclassificao dos hidrocarbonetos

Na famlia dos hidrocarbonetos existe uma subclassificao, formada pelos alcanos (hidrocarbonetos formados por ligaes simples: metano, etano e propano); pelos alcenos (hidrocarbonetos formados por ligaes duplas carbono-carbono: eteno e propeno); e pelos alcinos (hidrocarbonetos formados por ligaes triplas carbono-carbono, como, por exemplo, o etino e o propino).Conhecer a estrutura dos compostos orgnicos ajuda a identificar as substncias e as famlias (grupos funcionais) a que elas pertencem. Na figura 01 possvel visualizar vrios dos grupos funcionais existentes. Para simplificar o entendimento das funes na figura, identifica-se apenas o grupo funcional, sendo "R" um substituinte alquila (radicais derivados de alcanos) ou arila (um radical orgnico derivado de um anel benznico).

Funo orgnica:Grupo funcional:Exemplo:

HidrocarbonetoCx HyCH4metano

lcoolR OHn-butanol

Fenol4-metil-hidrxibenzeno ou p-cresol

terR O R'metxi-etano

Aldedopentanal

Cetona2-propanona ou acetona

cido carboxlicocido metanico ou actico

steretanoato de etila

Figura 01: Principais funes orgnicas existentes.2.2. Teste de Lucas

O teste de Lucas consiste na formao de cloretos de alquila por reao de lcoois com uma soluo de cloreto de zinco em cido clordrico concentrado.

Figura 02: Reao qumica presente no Teste de Lucas.

Sob as condies extremante cidas do teste, os lcoois geram carboctions intermedirios, que reagem com o on cloreto. Assim, a reatividade aumenta na ordem: lcool primrios < secundrios < tercirios < acclicos < benzlicos. O teste de Lucas indicado somente para lcoois solveis em gua, devido aos reagentes empregados.

2.3. Teste de Tollens

Este ensaio permite a distino entre aldedos e cetonas. A oxidao do aldedo, pelo reagente de Tollens, fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem.

Figura 03: Reaes presentes no Teste de Tollens.2.4. Teste do Iodofrmio

O Teste de Iodofrmio utilizado para a deteco dos grupos acetila (CH3CO-), e na distino entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3).Substncias contendo o grupamento CH3CO- ou CH3CHOH- reagem com soluo de iodo em meio fortemente bsico, produzindo um precipitado caracterstico de iodofrmio e um on carboxilato, sendo por essa razo considerado um teste positivo.

Figura 04: Reaes presentes no Teste do Iodofrmio.

3. OBJETIVO GERAL

Identificao de grupos funcionais.

3.1. Objetivos especficos

Compreender as tcnicas utilizadas em laboratrio para identificar os grupos funcionais atravs de suas reaes caractersticas, seguindo os testes propostos.

4. MATERIAIS E MTODOS

No desenvolvimento do experimento foram utilizados os materiais e mtodos descritos nos prximos tpicos.

4.1. Materiais e reagentes

Materiais/ReagentesQuantidade

Esptula01

Pipetador01

Basto de Vidro01

Tubo de Ensaio10

Pipeta (1 mL)01

Pipeta (2 mL)01

Vidro Relgio01

lcool t-butlico-

lcool etlico-

lcool metlico-

Reagente de Lucas6 mL

Soluo de AgNO3 a 5%2 mL

Soluo de NaOH a 10 %-

Soluo de NH4OH a 10%-

Formol0,5 mL

Acetona0,5 mL +/- 5 gotas

Glicose0,1g

Iodeto de Potssio-Iodo1,5mL

gua6 mL

4.2. Procedimento Experimental

4.2.1. Teste de Lucas

Adiciona-se de 3 a 4 gotas de lcool t-butlico (tercbutanol) a 3 mL do reagente de Lucas em um tubo de ensaio. Agita-se a mistura vigorosamente. Aps, deixa-se em repouso e observa-se. Repete-se o mesmo processo, usando lcool etlico.

4.2.2. Teste de Tollens4.2.2.1. Preparao do reagente de Tollens

Em um tubo de ensaio, coloca-se 2 mL de uma soluo a 5 % de nitrato de prata e adiciona-se uma gota da soluo a 10 % de hidrxido de sdio. Agita-se o tubo e adiciona-se soluo de hidrxido de amnio 10 %, gota a gota, com agitao, at que o precipitado de hidrxido de prata dissolva-se totalmente, obtendo-se uma soluo transparente. Agita-se o tubo e deixa-se em repouso por 10 minutos.

4.2.2.2. Realizao do teste

Em tubo de ensaio, coloca-se 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e adiciona-se 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repete-se o processo usando acetona e depois glicose.Obs.: Quando a amostra for slida (caso da glicose) usa-se aproximadamente 10 mg.4.2.3. Teste do Iodofrmio

Substncias a serem testadas: lcool etlico, metanol e acetona.Em um tubo de ensaio, colocam-se 2 mL de gua deionizada, 5 gotas de lcool etlico e 0,5 mL do reagente iodeto de potssio-iodo. Adiciona-se soluo a 5% de hidrxido de sdio at que a mistura entre os reagentes fique amarela clara. Agita-se e esperam-se cerca de 2 a 3 minutos. Se no ocorrer nenhuma modificao, aquece-se o tubo a 60C. Registra-se as observaes. Repete-se o processo para metanol e acetona.

5. RESULTADOS E DISCUSSES

5.1. Teste de Lucas

Na reao de lcool etlico com reagente de Lucas, a amostra no apresentou alterao.Usando lcool t-butlico (tercbutanol), reagindo com reagente de Lucas, a amostra apresentou como alterao uma turvao (de cor clara), assim o lcool em questo secundrio.

5.2. Teste de Tollens

Para a dissoluo completa do precipitado de hidrxido de prata foram utilizadas 8 gotas de hidrxido de amnio 10%, obtendo-se assim uma soluo transparente.O formol em contato com o reagente de Tollens formou um lquido escuro e levemente espelhado. Acetona em contato com o reagente de Tollens adquiriu dois tons de marrom, com o mais claro na superfcie. J para a glicose em contato com reagente j referido formou um lquido homogneo e transparente.

5.3. Teste do Iodofrmio

lcool etlico em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-iodo recebeu 80 gotas de hidrxido de sdio a 5% para atingir uma cor amarelada. Aps a agitao nenhuma alterao foi observada, sendo necessrio ento o aquecimento. Aps o mesmo a soluo ficou praticamente transparente. Acetona em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-iodo recebeu 5 gotas de hidrxido de sdio a 5%, ocorreu precipitao aps a agitao e no houve a necessidade de aquecimento.Metanol em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-iodo recebeu 5 gotas de hidrxido de sdio a 5%. Como o processo de agitao no resultou em nenhuma alterao aqueceu-se a mistura, observando-se a ocorrncia de formao de precipitado.

6. RESPOSTAS AO QUESTIONRIO

6.1. O que reagente de Lucas?R: um reagente composto de HCl (cido clordrico) e ZnCl2 (cloreto de zinco), utilizado para indicao de lcoois solveis em gua.

6.2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de Lucas deve ser utilizado? Por qu?R: Os lcoois podem ter no mximo seis tomos de carbono, pois mais do que isso se tornam insolveis no reagente de Lucas.

6.3. O que reagente de Tollens? Como se identifica que este teste foi positivo?R: Reativo de Tollens uma soluo amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar aldedos de cetonas. Sua frmula qumica [Ag(NH3)2] OH.O reativo de Tollens, devido ao alto poder de reduo, reage apenas com os aldedos e no reage com as cetonas. Quando reage com os aldedos, caracteriza-se que o teste foi positivo. Nessa reao, os aldedos reduzem o ction da prata (Ag+) que compe o reativo. Isso ocasiona a formao de prata metlica que depositada nas paredes do recipiente.

6.4. Que tipo de substncia resulta em teste positivo com o reagente de Tollens.R: O reativo de Tollens, devido ao alto poder de reduo, reage apenas com os aldedos e com -hidroxi-cetonas, no reagindo com cetonas.

6.5. Que tipos de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?R: O teste do iodofrmio serve para a deteco dos grupos CH3CO-, e na distino entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3).Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH3CO- ligados a um tomo de hidrognio ou um tomo de carbono que no tem hidrognios muito ativos.

7. CONCLUSES

No teste de Lucas, utilizado para a identificao de lcoois primrios, secundrios e tercirios a mistura com o lcool etlico fez com que nada ocorresse, pode-se considerar assim um lcool primrio. Na mistura com o lcool t-butlico a soluo ficou turva (branca), e posteriormente amarelada, identificando-o como um lcool secundrio ou tercirio.No teste de Tollens houve reao nas amostras de formol e acetona caracterizando assim a presena de aldedo. Isso no era esperado, pois a acetona no se encaixa no grupo dos aldedos. J com a glicose no houve observao de reao. O teste do Iodofrmio se mostrou positivo para a amostra de acetona e metanol, pois ocorreu a formao de um precipitado amarelo, caracterizando assim a presena do grupamento CH3CO- (grupo acetila) e CH3CHOH-, esses reagiram com o iodo produzindo o precipitado do iodofrmio e um on carboxila. Esperava-se que ocorresse precipitao com o lcool etlico, e no com metanol. Pode-se descrever o experimento como eficaz para a observao das referidas reaes, mas para classificao foi falho, uma vez que ocorreram-se reaes que no eram esperadas.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3

SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.

REZENDE, Roberto. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema elite de ensino, 2008.

MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao Gulbekiam. 1996.

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