4549587 quimica organica funcoes organicas e nomenclatura 40 questoes

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BANCO DE QUESTES - QUMICA ORGNICA FUNES ORGNICAS E NOMENCLATURA (40 questes) 1. (Fuvest-1999) Frmula de alguns constituintes nutricionais:

A, B e C so os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos: a) batata, leo de cozinha e farinha de trigo. b) farinha de trigo, gelatina e manteiga. c) farinha de trigo, batata e manteiga. d) leo de cozinha, manteiga e gelatina. e) leo de cozinha, gelatina e batata.

2. (Fuvest-2002) Para combater o carbnculo, tambm chamado antraz, usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja frmula estrutural :

Na molcula desse composto, h a) ligao peptdica e halognio. b) grupo ciclopropila e ligao peptdica. c) anel aromtico e grupo nitro. d) anel aromtico e ligao peptdica. e) anel aromtico e grupo carboxila.

3. (Mack-2001) Os grupos funcionais existentes na essncia de baunilha, cuja frmula estrutural



a) lcool, cido carboxlico e ter. b) ter e aldedo e lcool. c) fenol, ter e aldedo. d) cido carboxlico e ster. e) lcool, fenol e cetona.

4. (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do cido saliclico, usado na preparao do salicilato de sdio, analgsico e antipirtico, selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir.

O cido saliclico pode ser considerado uma molcula de ________ com um grupo ________. A) aldedo fenlico B) cetona carbonila C) fenol carboxila D) lcool E) ster

5. (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se adio das folhas de lpulo, que contm uma substncia chamada mirceno, de frmula

Essa substncia pode ser classificada como A) lcool. B) cido carboxlico. C) aminocido. D) hidrocarboneto. E) aldedo.



6. (UECE-2002) A CAPSAICINA (presente em vrios tipos de pimenta), que provoca aquela sensao picante em nossa lngua quando ingerimos um alimento apimentado, uma substncia orgnica que apresenta em sua frmula molecular grupos funcionais caractersticos de trs funes, O C N H que so: A) amina, ter, fenol B) amida, ter, lcool C) amida, ster, lcool D) amida, ter, fenol O CH3 O H

7. (UERJ-1998) Algumas algas marinhas produzem polifenis para defesa contra predadores herbvoros. Analise as frmulas abaixo que representam diferentes substncias qumicas.

Aquela que representa um polifenol a de nmero: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

8. (UFBA-1999) Sobre compostos orgnicos, suas propriedades, reaes e estruturas, podese afirmar: (01) O ponto de ebulio de aldedos e cetonas de cadeia normal mais baixo do que o dos lcoois correspondentes. (02) A solubilidade do metanol em gua deve-se formao de pontes de hidrognio com as molculas de gua. (04) A equao representa uma reao adio.


(CH 3 CH 2 )2 O ( ) + 2 H Br(aq )

2 C H 3 CH 2 Br( ) + H 2 O ( )

qumica de


(08)

A frmula (CH3 )3 COCH3 representa um ster.

(16)

A estrutura

representa um cido carboxlico, cujo ponto de fuso

inferior ao do cido etanico.H2 O (32) A equao qumica CH3CO C ( ) CH3COOH(aq) + H C (aq) representa uma reao de hidrlise.

(64) O composto

apresenta os grupos funcionais carbo-

xila e amida 9. (UFMG-2002) A ergonovina um alcalide natural encontrado em alguns fungos parasitas:

Considerando-se a estrutura desse produto, INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta: A) um grupo carbonila. B) um grupo hidroxila. C) dois anis benznicos. D) dois grupos amino. 10. (UFPR-2001) O colesterol desempenha funes importantes nos processos biolgicos, mas sua concentrao no sangue deve ser controlada, para prevenir doenas cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentrao de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contm algumas informaes sobre o colesterol.



H3C H2 C CH3 CH CH

H2 C C H2

H2 C CH

CH3

CH3 CH2

H2C CH HO

H2C C H2 CH3 CH CH C CH C C C H2 C H CH2

C H2

Colesterol C27H46O Massa molar: 386 g

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g Sobre as informaes acima, correto afirmar: O colesterol apresenta a funo fenol. A massa molar do colesterol dada (386 g) diferente da massa calculada com base na frmula molecular (C27H46O). A molcula do colesterol contm 2 tomos de carbono hibridados sp2. Na frmula estrutural apresentada acima, est faltando uma ligao no tomo de carbono da hidroxila. No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentrao abaixo de 3,5x1021 molculas de colesterol por litro de sangue. A concentrao mxima de colesterol recomendada na Europa maior que a recomendada no Brasil.

11. (UFRN-1997) Os compostos 1, 2 e 3, apresentados abaixo, devem ser classificados, respectivamente, como :C H2 H2 C H2 C C CH 2 O H C C H NH 2

x

y

z

1 A) ster, alceno e amina B) amida, alceno e amina C) amina, alceno e amida D) cetona, alcino e amina E) amida, alcino e amina

2

3

12. (UFU-2001) Um composto orgnico apresenta a seguinte frmula estrutural:



Esse composto pode ser melhor classificado como um A) cido carboxlico, em que todos os tomos de hidrognio da molcula so ionizveis. B) aldedo, com um grupo hidroxila como substituinte. C) aldedo, em que apenas o tomo de hidrognio do grupo hidroxila ionizvel. D) cido carboxlico, em que apenas o tomo de hidrognio do grupo hidroxila ionizvel.

13. (UnB-2001) Em 1900, a classificao de grupos sanguneos ABO foi descoberta por Karl Landsteiner. Essa descoberta foi de fundamental importncia para a realizao das transfuses de sangue. O grupo sanguneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas molculas de glicopeptdios, isto , molculas formadas por acares e protenas, presentes em suas hemcias. Essas molculas so os chamados antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos acares presentes, cujas estruturas esto representadas acima, identificadas com as letras correspondentes. Considerando essas informaes, julgue os itens seguintes. (1) As estruturas A, B e H so ismeros de funo. (2) Os produtos resultantes da combusto completa do composto representado pela estrutura A so CO2 e H2O. (3) A molcula que caracteriza o grupo sanguneo ao qual pertence um indivduo determinada geneticamente. (4) Na estrutura B, podem ser encontradas as funes lcool, fenol e ter.

14. (Unirio-1999) Em 1886, um farmacutico americano comeou a comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugesto de seu scio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foiALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


proibido por conter cocana, substncia utilizada na poca como anestsico local e atualmente de uso ilcito, por causar dependncia. Na estrutura da cocana apresentada acima esto presentes os grupos funcionais: A) amina e lcool. B) amina e ster. C) amida e ster. D) cetona e fenol. E) cido e amida.

15. (Unirio-1999) "Quanto mais se investiga mais assustador fica o escndalo dos remdios falsificados. (...) A empresa acusada de ter produzido quase 1milho de comprimidos de farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de cncer de prstata." Revista Veja, setembro de 1998. O principal componente qumico da farinha o amido, que um: A) lipdio. B) politer. C) peptdeo. D) polister. E) polissacardio.

16. (Uniube-2001) A capsaicina, cuja frmula estrutural simplificada est mostrada abaixo, uma das responsveis pela sensao picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta (Capsicum sp.).

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funes orgnicas: A) amina, cetona e ter. B) amida, fenol e ter. C) amida, lcool e ster. D) amina, fenol e ster.

17. (Vunesp-2001) So dadas as frmulas estruturais dos medicamentos:

Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmaes seguintes. I X possui as funes ter e amida. II Y um cido carboxlico. III Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posio para. IV X e Y apresentam isomeria ptica. So verdadeiras as afirmaes:ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


A) I, II e III, apenas. B) III e IV, apenas. C) II e IV, apenas. D) I e II, apenas. E) I, II, III e IV. 18. (UFMG-1999) A estrutura do colesterol representada pela frmula:

Em relao a essa substncia, todas as afirmativas abaixo esto corretas, EXCETO: A) Descora uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono. B) Possui as funes lcool e alqueno. C) Apresenta cadeias alifticas e aromticas. D) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua.

19. (Vunesp-1999) O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a frmula estrutural . Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta: a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis. b) tomo de carbono assimtrico. c) somente anis aromticos. d) isomeria cistrans. e) funo ter.

20. (Fuvest-2002) As figuras abaixo representam molculas constitudas de carbono, hidrognio e oxignio.



Elas so, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

21. (PUCRS/2-2001) Em 1948, o mdico Paul Mller recebeu o Prmio Nobel de Medicina e Fisiologia por seu trabalho na busca de um inseticida para combater o mosquito transmissor da malria. Este inseticida o 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, conhecido comumente por dicloro-difenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT, que apresenta frmula estrutural

Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta: A) frmula molecular C14HCl5. B) trs carbonos tercirios na sua estrutura. C) dois carbonos primrios na sua estrutura. D) massa molar igual a 345,50 g. E) trs ligaes insaturadas na sua estrutura. 22. (Mack-2002) O nome do cido carboxlico, presente no vinagre e que tem frmula

, : a) etanico. c) butanico. e) isopropanico. b) metanico. d) metil-propanico.

23. (Mack-2002) Na substncia trimetil-benzeno, o anel benznico ramificado por radicais:

24. (UFMG-2002) A estrutura I representa a vanilina, molcula responsvel pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III e IV representam trs de seus ismeros:ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


Todas essas molculas podem formar ligaes de hidrognio entre grupos pertencentes mesma molcula, EXCETO: A) I B) II C) III D) IV 25. (PUCPR-2000) Correlacione a 1a. coluna com a 2a.: ( ) C6H5OCH3 ( ) C6H5CH3 ( ) C6H5CHO ( ) C6H5COCH3 ( ) C6H5OH ( ) C6H13OH 1 Fenol 2 Aldedo 3 lcool 4 ter 5 Cetona 6Hidrocarboneto Assinale a seqncia correta: 4, 6, 2, 5, 3, 1 1, 4, 5, 6, 3, 2 4, 6, 2, 5, 1, 3 2, 6, 4, 5, 1, 3 5, 4, 6, 2, 3, 1

26. (UFPR-1999) Pesquisas indicam que a capacidade de memorizar fatos ou informaes no crebro humano est relacionada com a liberao de adrenalina das glndulas para a circulao sangnea, dentre outros diversos fatores. Isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situaes de fortes emoes. Dada a frmula estrutural da adrenalina,

HO H HO CHCH2N OH CH3

assinale a alternativa que representa corretamente a sua frmula emprica. C9H10NO3 C3H4,3N0,3O C18H26N2O6ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


C9H13NO3 C9/13H13/9N1/9O3/9

27. (UFBA-2000) Sobre compostos orgnicos, pode-se afirmar: (01) (02) (04) (08) (16) (32) CH2NH2COOH representa a frmula de um aminocido. H2CCHCH2CH3 representa a frmula de um composto insaturado. CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal. A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 heterognea e ramificada.

A equao qumica

representa uma reao de adio.

28. (UFMG-1999) A estrutura do colesterol representada pela frmula:

Em relao a essa substncia, todas as afirmativas abaixo esto corretas, EXCETO A) Descora uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono. B) Possui as funes lcool e alqueno.ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA

O composto CC

4 2 2 (& ! # ! 0! 3$ %10)'%$" 4

Em (CH3)3CC

polar e solvel em gua.


C) Apresenta cadeias alifticas e aromticas. D) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua.

29. (UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Limoneno Observando-se a frmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado: (A) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno (B) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno (C) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno (D) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno (E) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

30. (UFPE-2002) Em seu livro O Homem que Matou Getlio Vargas, J Soares afirma que a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traas, misturada em dose certa, pode ser to txica e fulminante quanto o cianeto. O constituinte bsico da naftalina o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que um hidrocarboneto: A) aromtico que apresenta atividade ptica. B) aromtico aquiral. C) cclico saturado. D) acclico. E) cclico insaturado quiral.

31. (Mack-2002) A substncia responsvel pela dor causada pela picada de certas formigas vermelhas o cido metanico, que um liquido incolor, de cheiro forte e irritante. Em relao ao cido metanico INCORRETO afirmar que: a) se pode amenizar a irritao causada pela picada, lavando-se a regio afetada com vinagre. b) sua frmula estrutural

c) aps a picada pode-se amenizar a irritao causada, passando na regio afetada uma soluo bem diluda de hidrxido de amnio (amonaco). d) tambm recebe o nome de cido frmico.ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


e) reage com NaOH formando sal e gua. Dadas as massas molares (g/mol): C = 12, O = 16, H = 1 32. (PUC-MG-2001) O ciclamato um adoante diettico. Quando ingerido, considera-se que aproximadamente 40% do ciclamato absorvido no intestino e excretado inalteradamente na urina. O restante convertido em ciclohexilamina. A ciclohexilamina apresenta a frmula: NH2

NHSO3H

NHSO3H

NH2

33. (UFRN-1999) Freqentemente, toma-se conhecimento de notcias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petrleo geralmente so identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfcie dos oceanos, causando srios prejuzos vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petrleo basicamente constitudo por uma mistura de A) hidrocarbonetos insolveis em gua. B) macromolculas solveis em gua. C) sais solveis em gua. D) minerais insolveis em gua.

34. (ESPCEX-2002) A molcula do 2,2,3 trimetil pentano apresenta: a) 2 carbonos primrios , 1 secundrio , 3 tercirios e 2 quaternrios. b) 2 carbonos primrios , 3 secundrios e 3 tercirios. c) 5 carbonos primrios , 1 secundrio , 1 tercirio e 1 quaternrio. d) 3 carbonos primrios , 3 secundrios , 1 tercirio e 1 quaternrio. e) 5 carbonos primrios e 3 secundrios.

35. (Mack-2003) O nmero de tomos de hidrognio que completam as ligaes em uma molcula da substncia metil-1,3-butadieno :

A) 12ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


B) 5 C) 7 D) 8 E) 6

36. (Vunesp-2003) O ibuprofen um antiinflamatrio muito usado.

Sobre este composto, correto afirmar que: a) sua frmula molecular C13H18O2. b) no tem carbono assimtrico. c) pertence funo amina. d) apresenta cadeia heterocclica saturada. e) tem massa molar igual a 174 g/mol. 37. (FaE-2002) Uma teoria aceita durante muito tempo admitia que somente os seres vivos eram capazes de sintetizar substncias orgnicas. Essa teoria ruiu quando o cientista Whler conseguiu sintetizar, em laboratrio, a substncia de nome: benzeno. fenol. metano. uria.

38. (UFRN-1999) Trs frascos no rotulados contm acetona (C3H6O), gua (H2O) e benzeno (C6H6), puros, sendo todos lquidos incolores. Um estudante chamou-os, aleatoriamente, de X, Y e Z e, aps alguns testes, verificou que X e Y so inflamveis em presena do ar, X e Z so miscveis entre si e Y e Z so imiscveis entre si. Com base nesses resultados, pode-se afirmar que os frascos X, Y e Z contm, respectivamente, A) benzeno, acetona e gua. B) acetona, benzeno e gua. C) benzeno, gua e acetona. D) acetona, gua e benzeno.

39. (UFC-2003) Comumente, muitas substncias qumicas so sugeridas para atuar como germicidas, em substituio aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amnio quaternrio. Dentre essas, incluem-se: amnia (em soluo aquosa), bicarbonato de sdio, borato de sdio e o cido actico. Contudo, investigaes sobre a ao destes compostos sobre culturas de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que taisALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


substncias no tm a capacidade de matar bactrias, o suficiente para classific-las como desinfetantes. Com relao aos ons amnio quaternrio, correto afirmar que podem ser formados por: A) quatro grupos orgnicos ligados ao tomo central de nitrognio e possuem carga positiva. B) quatro ons haletos ligados ao tomo central de nitrognio e possuem carga positiva. C) quatro tomos de nitrognio ligados ao tomo central do on haleto e possuem carga negativa. D) dois tomos de nitrognio e dois ons haletos ligados ao tomo central do hidrognio e possuem carga positiva. E) dois grupos alquila e dois ons haletos ligados ao tomo central de nitrognio e no possuem carga.

40. (UPE-2001) Na questo abaixo, assinale na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, na coluna II, as falsas. 0 0 O tetracloroetano uma molcula apolar que apresenta ligaes polares. 1 1 A mistura de uma soluo de sulfato de cobre II com uma soluo de tartarato duplo de sdio e potssio, em meio alcalino, origina o reagente de Fehling, utilizado na identificao de cetonas. 2 2 A regra de Saytzeff afirma que, na desidratao de lcoois, o hidrognio eliminado sempre o do carbono mais hidrogenado vizinho ao da hidroxila. 3 3 O carvo natural conhecido como "hulha", quando aquecido a vcuo, produz uma frao gasosa que contm, alm de outros gases, o metano. 4 4 Para a transformao de um leo vegetal em gordura, submete-se o leo vegetal a uma reao de rancificao numa temperatura branda. RESPOSTAS 1. Resposta: B 2. Resposta: E Resoluo: Na ciprofloxacina esto presentes o grupo carboxila ( COOH) e o anel aromtico, que caracterizado pela existncia de ligaes simples () intercaladas de ligaes duplas ().

3. Resposta: C 4. Resposta: C 5. Resposta: D 6. Resposta: D 7. Resposta: B 8. Soma : 35ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


9. Resposta: C 10. Resposta: F,F,V,F,F,F 11. Resposta: D 12. Resposta: D 13. Item Certo: (3) Itens Errados: (1), (2) e (4) Resoluo: (1) As estruturas A, B e H no possuem mesma frmula molecular, logo no so ismeros. (2) Pela existncia de um grupo amida na estrutura A, haver tambm a formao de xidos de nitrognio durante a combusto. (4) A estrutura B no apresenta a funo fenol.

14. Resposta: B 15. Resposta: E 16. Resposta: B 17. Resposta: A 18. Resposta: C 19. Resposta: E 20. Resposta: E

21. Resposta: B 22. Resposta: A 23. Resposta: A 24. Resposta: B 25. Resposta : C 26. Resposta D : 27. Soma : 31 28. Resposta : C 29. Resposta : A 30. Resposta : BALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA


31. Resposta: a

32. Resposta: d 33. Resposta: A 34. Resposta: C 35. Resposta: D 36. Resposta: A O ibofren tem frmula molecular: C13H18O2, possui um tomo de carbono assimtrico, pertence funo cido carboxlico, possui cadeia aromtica e tem massa molar: 206 g/mol. 37. Resposta : D 38. Resposta: B 39. Resposta: A Resoluo: O on amnio quaternrio pode ser formado por quatro grupos orgnicos ligados ao tomo central de nitrognio, e possuem carga positiva (R4N+). Portanto, somente a alternativa A est correta. 40. Resposta : VFFVF


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