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BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA (40 questões)

1. (Fuvest-1999) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:

A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos: a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo. b) farinha de trigo, gelatina e manteiga. c) farinha de trigo, batata e manteiga. d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina. e) óleo de cozinha, gelatina e batata. 2. (Fuvest-2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:

Na molécula desse composto, há a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxila. 3. (Mack-2001) Os grupos funcionais existentes na essência de baunilha, cuja fórmula estrutural é



a) álcool, ácido carboxílico e éter. b) éter e aldeído e álcool. c) fenol, éter e aldeído. d) ácido carboxílico e éster. e) álcool, fenol e cetona. 4. (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir.

O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________ com um grupo ________. A) aldeído fenólico B) cetona carbonila C) fenol carboxila D) álcool E) éster 5. (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, de fórmula

Essa substância pode ser classificada como A) álcool. B) ácido carboxílico. C) aminoácido. D) hidrocarboneto. E) aldeído.



( ) ( ) ( ) ( ) ( )�� OHBrCHHC2BrH2OCHCH 223aq223 +→+

6. (UECE-2002) A CAPSAICINA (presente em vários tipos de pimenta), que provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado, é uma substância orgânica que apresenta em sua fórmula molecular grupos funcionais característicos de três funções, O C N H que são: A) amina, éter, fenol C) amida, éster, álcool B) amida, éter, álcool D) amida, éter, fenol 7. (UERJ-1998) Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contra predadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que representam diferentes substâncias químicas.

Aquela que representa um polifenol é a de número: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 8. (UFBA-1999) Sobre compostos orgânicos, suas propriedades, reações e estruturas, pode-se afirmar: (01) O ponto de ebulição de aldeídos e cetonas de cadeia normal é mais baixo do que o dos álcoois correspondentes. (02) A solubilidade do metanol em água deve-se à formação de pontes de hidrogênio com as moléculas de água. (04) A equação química representa uma reação de adição.

OH

O CH3



(08) A fórmula (( )) 333 COCHCH representa um éster.

(16) A estrutura

representa um ácido carboxílico, cujo ponto de fusão é

inferior ao do ácido etanóico. (32) A equação química (( )) (( )) (( ))aqaq3

OH3 CHCOOHCHCCOCH 2 �� ++ →→ representa uma

reação de hidrólise. (64) O composto

apresenta os grupos funcionais carbo-

xila e amida 9. (UFMG-2002) A ergonovina é um alcalóide natural encontrado em alguns fungos parasitas:

Considerando-se a estrutura desse produto, é INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta: A) um grupo carbonila. B) um grupo hidroxila. C) dois anéis benzênicos. D) dois grupos amino. 10. (UFPR-2001) O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.



H2C

CHCH2

C

C

H2C

CH

CH2

CHCH CH

C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH

CH3

CH3CH

H3CH2C

CH2

H2C

CH

CH3

CH3

HO

ColesterolC27H46O

Massa molar: 386 g

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g Sobre as informações ac ima, é correto afirmar: O colesterol apresenta a função fenol. A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa calculada com base na fórmula molecular (C27H46O). A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp2. Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila. No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x1021 moléculas de colesterol por litro de sangue. A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil. 11. (UFRN-1997) Os compostos 1, 2 e 3, apresentados abaixo, devem ser classificados, respectivamente, como :

C

C

C

C

O

CH 2

H2

H 2

H2

①

H C C H

②

NH2

③ 1 2 3 A) éster, alceno e amina B) amida, alceno e amina C) amina, alceno e amida D) cetona, alcino e amina E) amida, alcino e amina 12. (UFU-2001) Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural:



Esse composto pode ser melhor classificado como um A) ácido carboxílico, em que todos os · átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis. B) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. C) aldeído, em que apenas o · tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. D) ácido carboxílico, em que apenas o · tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.

13. (UnB-2001) Em 1900, a classificação de grupos sanguíneos ABO foi descoberta por Karl Landsteiner. Essa descoberta foi de fundamental importância para a realização das transfusões de sangue. O grupo sanguíneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas moléculas de glicopeptídios, isto é, moléculas formadas por açúcares e proteínas, presentes em suas hemácias. Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos açúcares presentes, cujas estruturas estão representadas acima, identificadas com as letras correspondentes. Considerando essas informações, julgue os itens seguintes. (1) As estruturas A, B e H são isômeros de função. (2) Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. (3) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao qual pertence um indivíduo é determinada geneticamente. (4) Na estrutura B, podem ser encontradas as funções álcool, fenol e éter.

14. (Unirio-1999) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi



proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência. Na estrutura da cocaína apresentada acima estão presentes os grupos funcionais: A) amina e álcool. B) amina e éster. C) amida e éster. D) cetona e fenol. E) ácido e amida. 15. (Unirio-1999) "Quanto mais se investiga mais assustador fica o escândalo dos remédios falsificados. (...) A empresa é acusada de ter produzido quase 1milhão de comprimidos de farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata." Revista Veja, setembro de 1998. O principal componente químico da farinha é o amido, que é um: A) lipídio. B) poliéter. C) peptídeo. D) poliéster. E) polissacarídio. 16. (Uniube-2001) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta (Capsicum sp.).

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: A) amina, cetona e éter. B) amida, fenol e éter. C) amida, álcool e éster. D) amina, fenol e éster. 17. (Vunesp-2001) São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos:

Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmações seguintes. I — X possui as funções éter e amida. II — Y é um ácido carboxílico. III — Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para. IV — X e Y apresentam isomeria óptica. São verdadeiras as afirmações:



A) I, II e III, apenas. B) III e IV, apenas. C) II e IV, apenas. D) I e II, apenas. E) I, II, III e IV. 18. (UFMG-1999) A estrutura do colesterol é representada pela fórmula:

Em relação a essa substância, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO: A) Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. B) Possui as funções álcool e alqueno. C) Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas. D) Pode formar ligações de hidrogênio com a água.

19. (Vunesp-1999) O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural . Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta: a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis. b) átomo de carbono assimétrico. c) somente anéis aromáticos. d) isomeria cistrans. e) função éter. 20. (Fuvest-2002) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.



Elas são, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 21. (PUCRS/2-2001) Em 1948, o médico Paul Müller recebeu o Prêmio Nobel de Medicina e Fisiologia por seu trabalho na busca de um inseticida para combater o mosquito transmissor da malária. Este inseticida é o 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, conhecido comumente por dicloro-difenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT, que apresenta fórmula estrutural

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: A) fórmula molecular C14HCl5. B) três carbonos terciários na sua estrutura. C) dois carbonos primários na sua estrutura. D) massa molar igual a 345,50 g. E) três ligações insaturadas na sua estrutura. 22. (Mack-2002) O nome do ácido carboxílico, presente no vinagre e que tem fórmula

, é: a) etanóico. c) butanóico. e) isopropanóico. b) metanóico. d) metil-propanóico. 23. (Mack-2002) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:

24. (UFMG-2002) A estrutura I representa a vanilina, molécula responsável pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III e IV representam três de seus isômeros:



HO

HO CHCH2N

OH

H

CH3

Todas essas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre grupos pertencentes à mesma molécula, EXCETO: A) I B) II C) III D) IV 25. (PUCPR-2000) Correlacione a 1a. coluna com a 2a.: ( ) C6H5OCH3 ( ) C6H5CH3 ( ) C6H5CHO ( ) C6H5COCH3 ( ) C6H5OH ( ) C6H13OH

1 – Fenol 2 – Aldeído 3 – Álcool 4 – Éter 5 – Cetona 6 - Hidrocarboneto

Assinale a seqüência correta: 4, 6, 2, 5, 3, 1 1, 4, 5, 6, 3, 2 4, 6, 2, 5, 1, 3 2, 6, 4, 5, 1, 3 5, 4, 6, 2, 3, 1 26. (UFPR-1999) Pesquisas indicam que a capacidade de memorizar fatos ou informações no cérebro humano está relacionada com a liberação de adrenalina das glândulas para a circulação sangüínea, dentre outros diversos fatores. Isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situações de fortes emoções. Dada a fórmula estrutural da adrenalina, assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica. C9H10NO3 C3H4,3N0,3O C18H26N2O6



C9H13NO3 C9/13H13/9N1/9O3/9 27. (UFBA-2000) Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar: (01) CH2NH2COOH representa a fórmula de um aminoácido. (02) H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um composto insaturado. (04) CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal. (08) A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é heterogênea e ramificada. (16) Em (CH3)3CC �� ! ��"

(32) O composto CC � 4 é polar e solúvel em água. A equação química

representa uma reação de adição. 28. (UFMG-1999) A estrutura do colesterol é representada pela fórmula:

Em relação a essa substância, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO A) Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. B) Possui as funções álcool e alqueno.



C) Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas. D) Pode formar ligações de hidrogênio com a água. 29. (UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas.

Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado: (A) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno (B) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno (C) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno (D) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno (E) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 30. (UFPE-2002) Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio Vargas”, Jô Soares afirma que “a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto”. O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto: A) aromático que apresenta atividade óptica. B) aromático aquiral. C) cíclico saturado. D) acíclico. E) cíclico insaturado quiral. 31. (Mack-2002) A substância responsável pela dor causada pela picada de certas formigas vermelhas é o ácido metanóico, que é um liquido incolor, de cheiro forte e irritante. Em relação ao ácido metanóico é INCORRETO afirmar que: a) se pode amenizar a irritação causada pela picada, lavando-se a região afetada com vinagre. b) sua fórmula estrutural é c) após a picada pode-se amenizar a irritação causada, passando na região afetada uma solução bem diluída de hidróxido de amônio (amoníaco). d) também recebe o nome de ácido fórmico.

Limoneno



e) reage com NaOH formando sal e água. Dadas as massas molares (g/mol): C = 12, O = 16, H = 1 32. (PUC-MG-2001) O ciclamato é um adoçante dietético. Quando ingerido, considera-se que aproximadamente 40% do ciclamato é absorvido no intestino e excretado inalteradamente na urina. O restante é convertido em ciclohexilamina. A ciclohexilamina apresenta a fórmula: 33. (UFRN-1999) Freqüentemente, toma-se conhecimento de notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petróleo geralmente são identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petróleo é basicamente constituído por uma mistura de A) hidrocarbonetos insolúveis em água. C) sais solúveis em água. B) macromoléculas solúveis em água. D) minerais insolúveis em água. 34. (ESPCEX-2002) A molécula do 2,2,3 trimetil pentano apresenta: a) 2 carbonos primários , 1 secundário , 3 terciários e 2 quaternários. b) 2 carbonos primários , 3 secundários e 3 terciários. c) 5 carbonos primários , 1 secundário , 1 terciário e 1 quaternário. d) 3 carbonos primários , 3 secundários , 1 terciário e 1 quaternário. e) 5 carbonos primários e 3 secundários. 35. (Mack-2003) O número de átomos de hidrogênio que completam as ligações em uma molécula da substância metil-1,3-butadieno é:

A) 12

NH2

NHSO3H

NHSO3H

NH2



B) 5 C) 7 D) 8 E) 6 36. (Vunesp-2003) O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.

Sobre este composto, é correto afirmar que: a) sua fórmula molecular é C13H18O2. b) não tem carbono assimétrico. c) pertence à função amina. d) apresenta cadeia heterocíclica saturada. e) tem massa molar igual a 174 g/mol. 37. (FaE-2002) Uma teoria aceita durante muito tempo admitia que somente os seres vivos eram capazes de sintetizar substâncias orgânicas. Essa teoria ruiu quando o cientista Wöhler conseguiu sintetizar, em laboratório, a substância de nome: benzeno. fenol. metano. uréia. 38. (UFRN-1999) Três frascos não rotulados contêm acetona (C3H6O), água (H2O) e benzeno (C6H6), puros, sendo todos líquidos incolores. Um estudante chamou-os, aleatoriamente, de X, Y e Z e, após alguns testes, verificou que X e Y são inflamáveis em presença do ar, X e Z são miscíveis entre si e Y e Z são imiscíveis entre si. Com base nesses resultados, pode-se afirmar que os frascos X, Y e Z contêm, respectivamente, A) benzeno, acetona e água. C) benzeno, água e acetona. B) acetona, benzeno e água. D) acetona, água e benzeno. 39. (UFC-2003) Comumente, muitas substâncias químicas são sugeridas para atuar como germicidas, em substituição aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amônio quaternário. Dentre essas, incluem-se: amônia (em solução aquosa), bicarbonato de sódio, borato de sódio e o ácido acético. Contudo, investigações sobre a ação destes compostos sobre culturas de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais



substâncias não têm a capacidade de matar bactérias, o suficiente para classificá-las como desinfetantes. Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar que podem ser formados por: A) quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva. B) quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva. C) quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do íon haleto e possuem carga negativa. D) dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao átomo central do hidrogênio e possuem carga positiva. E) dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e não possuem carga. 40. (UPE-2001) Na questão abaixo, assinale na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, na coluna II, as falsas. 0 – 0 O tetracloroetano é uma molécula apolar que apresenta ligações polares. 1 – 1 A mistura de uma solução de sulfato de cobre II com uma solução de tartarato duplo de sódio e potássio, em meio alcalino, origina o reagente de Fehling, utilizado na identificação de cetonas. 2 – 2 A regra de Saytzeff afirma que, na desidratação de álcoois, o hidrogênio eliminado é sempre o do carbono mais hidrogenado vizinho ao da hidroxila. 3 – 3 O carvão natural conhecido como "hulha", quando aquecido a vácuo, produz uma fração gasosa que contém, além de outros gases, o metano. 4 – 4 Para a transformação de um óleo vegetal em gordura, submete-se o óleo vegetal a uma reação de rancificação numa temperatura branda.

RESPOSTAS 1. Resposta: B 2. Resposta: E Resolução: Na ciprofloxacina estão presentes o grupo carboxila (— COOH) e o anel aromático, que é caracterizado pela existência de ligações simples (—) intercaladas de ligações duplas (—). 3. Resposta: C 4. Resposta: C 5. Resposta: D 6. Resposta: D 7. Resposta: B 8. Soma : 35



9. Resposta: C 10. Resposta: F,F,V,F,F,F 11. Resposta: D 12. Resposta: D 13. Item Certo: (3) Itens Errados: (1), (2) e (4) Resolução: (1) As estruturas A, B e H não possuem mesma fórmula molecular, logo não são isômeros. (2) Pela existência de um grupo amida na estrutura A, haverá também a formação de óxidos de nitrogênio durante a combustão. (4) A estrutura B não apresenta a função fenol. 14. Resposta: B 15. Resposta: E 16. Resposta: B 17. Resposta: A 18. Resposta: C 19. Resposta: E 20. Resposta: E 21. Resposta: B 22. Resposta: A 23. Resposta: A 24. Resposta: B 25. Resposta : C 26. Resposta D : 27. Soma : 31 28. Resposta : C 29. Resposta : A 30. Resposta : B



31. Resposta: a 32. Resposta: d 33. Resposta: A 34. Resposta: C 35. Resposta: D 36. Resposta: A O ibofren tem fórmula molecular: C13H18O2, possui um átomo de carbono assimétrico, pertence à função ácido carboxílico, possui cadeia aromática e tem massa molar: 206 g/mol. 37. Resposta : D 38. Resposta: B 39. Resposta: A Resolução: O íon amônio quaternário pode ser formado por quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio, e possuem carga positiva (R4N+). Portanto, somente a alternativa A está correta. 40. Resposta : VFFVF

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