1.introducao organica

Há muitos anos atrás surgiu a expressão

COMPOSTOS ORGÂNICOS

para indicar as substâncias produzidas por

ORGANISMOS VIVOS

Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

A URÉIA

era obtida a partir da urina,

onde ela existe devido

à degradação de proteínas no organismo

Em 1828, o cientista alemão Wöhler

conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,

COMPOSTO INORGÂNICO

NH4CNO

NH2

NH2

CO

A partir desta observação, define-se

QUÍMICA ORGÂNICA

como sendo a parte da química que estuda os

compostos do elemento químico

CARBONO

Álcool etílico

C2H5OH

GNV

gás natural veicular

CH4

Existem substâncias como o

CO, CO2,

H2CO3 e demais carbonatos,

HCN e demais cianetos,

que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todos

os compostos orgânicos,

tais elementos são chamados de

ORGANÓGENOS e,

são constituídos pelos elementos

C, H, O e N

01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de

substância dita “orgânica” a partir de uma substância

dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:

a) uréia.

b) ácido úrico.

c) ácido cítrico.

d) vitamina C.

e) acetona.

NH4CNO

NH2

NH2

CO

02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno,

clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los,

respectivamente, como compostos:

a) orgânico, inorgânico e orgânico.

b) orgânico, orgânico e orgânico.

c) inorgânico, orgânico e orgânico.

d) orgânico, inorgânico e inorgânico.

e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.

CH3

HH

HH

H

CH

Cl

NCl

Cl

CH

H

C

H

tolueno clorofórmio acetonitrila

Em 1858 AUGUST KEKULÉ

estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono é TETRAVALENTE

C6

12K = 2 L = 4L = 4

As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES

C Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H CCl H

H

H

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS

CARBÔNICAS

C C C C

C C C

C

C C

C C

C C C

C

O átomo de carbono forma múltiplas ligações

(simples, dupla e tripla)

C C

C C

01) Na estrutura

As ligações representadas pelos algarismos são,

respectivamente:

a) dupla, simples, dupla.

b) simples, tripla, dupla.

c) dupla, tripla, simples.

d) simples, dupla, simples.

e) dupla, dupla, tripla.

H2C CH2C

NH2

C

H

(2)(1) (3)

02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y

representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla.

b) dupla e dupla.

c) tripla e simples.

d) tripla e tripla.

e) dupla e tripla.

H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....

C

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.

O carbono tem 4 ligações sigma ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp “.

3

C

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.

O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp “.

2

C

Com duas ligações dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.



O carbono se encontra hibridizado “sp“.

C

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.



O carbono se encontra hibridizado “sp“.

01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

C C

H

HH

H

C

H H

C C12345

São feitas das seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).

III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).

IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa correta.

a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.

b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.

d) Todas são corretas.

e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas

e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a

seguinte fórmula:

C

H

H

O

O

O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:

a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).

b) sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).

c) sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).

d) sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).

e) sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).

sp 2

03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante

solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,

respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:

a) sp, sp2 e sp3

b) sp3 , sp3 e sp3

c) sp2, sp e sp3

d) sp3, sp2 e sp3

e) sp3, sp2 e sp2

C

O

C

H

C

H

HH

H H

sp3sp3 sp3sp3

sp2sp2

04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,

respectivamente, na figura abaixo:

a) 90o, 180o e 180o.

b) 90o, 120o e 180o.

c) 109o28’, 120o e 218o.

d) 109o28’, 120o e 109o28’.

e) 120o, 120o e 109o28’.

H3C(2)

H H

H

CCCC

H

H

H

H

(3) (5)120° 120° 109°28’

05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser

sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o

composto com a seguinte estrutura:

CH3O

CH3O CH2 C N

O

O

2

13

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:

a) tetraédrica, trigonal, linear.

b) linear, tetraédrica, trigonal.

c) tetraédrica, linear, trigonal.

d) trigonal, tetraédrica, linear.

e) linear, trigonal, tetraédrica.

11 linearlinear

22 tetraédricatetraédrica

33 trigonaltrigonal

06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos

afirmar que:

CH3

CH

CH3

C

C

C C

C

C

CCHH

H

CH 3

H H

H

H

CH3

C

C

H

C

H

C

C

H

CH3

C

C

H

C H

H H

1

23 4

5

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 00

11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp

O carbono 5 apresenta hibridização sp

Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.

Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma

sigma ( ), entre si

22

33

2

44

3

07) ( Covest – 2004 ) O – caroteno , precursor da vitamina A, é um

hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.

Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização

presentes no – caroteno.

H

H

H H

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C C

C C

C

3

3

3 3

3 3

3

3

3

3

a) sp2 e sp3.

b) sp e sp2.

c) sp e sp3.

d) somente sp2.

e) sp, sp2 e sp3.

Px

Pz

Py

A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre

com orbitais de mesmo eixo

(ligação sigma),

as demais ligações ocorrem com

orbitais paralelos e são chamadas de

LIGAÇÕES pi ( )

Neste tipo de ligação teremos

duas ligações do tipo pi ( )

e uma ligação do tipo sigma ( )

Observando o carbono no estado

normal concluiríamos que ele só

teria condições de efetuar apenas

duas ligações covalentes, pois

possui somente dois elétrons

desemparelhados

Apesar disso, em todos os seus

compostos o carbono realiza

quatro ligações.

Para justificar este fato surgiu a

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp spe2 3

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

Um elétron emparelhado,

do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO K

L

Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons

desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos

idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

sp 3sp 3 sp 3 sp 3

ESTADO HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é

TETRAÉDRICA

e o ângulo entre as suas valências é de

109°28’

3

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L




ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

K

LESTADO ATIVADO

ou EXCITADO

Ocorre a fusão de

dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual

número de orbitais híbridos idênticos entre si, com

forma geométrica diferente das originais

ESTADO HÍBRIDO

sp 2sp 2 “p” purosp 2


TRIGONAL PLANA


120°

2

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L




ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

K

L ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

Ocorre a fusão de

um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual

número de orbitais híbridos idênticos entre si, com

forma geométrica diferente das originais

ESTADO HÍBRIDO

spsp

“p” puro


LINEAR


180°

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