1 – EXTRAÇÃO COM

SOLVENTES – simples e

múltiplaDiscente:

Juliana Rodrigues

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

Instituto de Química

ARARAQUARA / SP

Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira

Profo. Dr. Leonardo Pezza

Profª. Ms. Juliana Rodrigues

Consiste na separação de um componente de uma

mistura por meio de um SOLVENTE.

Tipos:

• Extração sólido-líquido

• Extração líquido-líquido contínua

não-contínua

Extração

Extração sólido-líquido

Soxhlet

Muito utilizado na extração de

produtos naturais

Constante de distribuição

Extração líquido-líquido

𝑲 = 𝑪𝟐𝑪𝟏

= 𝒈 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒑𝒐𝒓 𝒎𝑳 𝒔𝒐𝒍𝒗𝒆𝒏𝒕𝒆 𝒐𝒓𝒈â𝒏𝒊𝒄𝒐

𝒈 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒑𝒐𝒓 𝒎𝑳 𝒅𝒆 á𝒈𝒖𝒂

Solvente

extrator

Não pode ser

solúvel em H2O

Não pode reagir

com a substância a

ser separada

Escolha do solvente

Deve formar duas fases

Extração líquido-líquido contínua

Usado quando um número muito grande

de extrações são necessárias (K

desfavorável)

O solvente orgânico passa continuamente

sobre a solução contendo o soluto,

levando parte deste consigo, até o balão

de aquecimento. Como o solvente está

sendo destilado, o soluto vai se

concentrando no balão de aquecimento.Extração por líquido menos denso

Extração líquido-líquido contínua

Extração por líquido mais denso

A diferença em relação à aparelhagem

anterior é que, neste caso, o solvente cai

através da solução, ao invés de subir, e

volta à retorta pelo princípio dos vasos

comunicantes, através do braço de vidro

inferior, convenientemente dobrado.

Vantagem: um volume baixo de solvente é

necessário

Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação

Volumes < 4 mL

(MICRO)

Volumes 10 mL

(MICRO)

Volumes > 10 mL

(MACRO)

Extração líquido-líquido não-contínua

A maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma fase orgânica

Extração líquido-líquido não-contínua

Solvente Densidade (g/mL)

Ligroina (mistura de hidrocarbonetos) 0,67 - 0,69

Éter Dietílico 0,71

Tolueno 0,87

Água 1,00

Diclorometano (cloreto de metileno) 1,33

Solventes orgânicos utilizados paraextrações com água

Extração x lavagem

Emulsão

Solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de

solventes orgânicos mantidas em suspensão numa solução

aquosa quando os dois são misturados ou agitados

vigorosamente.

Emulsão

Causam problemas na separação dos

componentes

Para evitar !!!

Agitar cuidadosamente

Emulsão

Como eliminar!!!

•Descanso e leves batidas com uma mangueira de silicone na lateral do

funil de separação

• Descanso e agitação com uma bagueta

• centrifugar

• Adicionar solução saturada de NaCl

Efeito Salting-out

O efeito SALTING OUT se

baseia no aumento do

coeficiente de distribuição do

analito, que é possível quando

um sal é dissolvido na solução

coloidal.

Como uma das fases é

aquosa, as moléculas de

água terão preferência em

solvatar o sal, liberando

assim, as moléculas

orgânicas para a fase

orgânica.

Tipos de extrações

Extração simples

Extração realizada apenas em uma etapa, ou seja, determina-se o

volume de solvente extrator e realiza-se a extração com todo o

volume de uma única vez.

Extração múltipla

Envolve duas ou mais extrações simples.

3 =

𝑚100

(50 −𝑚)100

Extração simples

K = 3

m = 50 g

V (H2O) = 100 mL

𝑚 = 3(50−𝑚)

𝑚 = 150 − 3𝑚

4𝑚 = 150

𝑚 = 37,5 𝑔

𝑲 = 𝑪𝟐𝑪𝟏

= 𝒈 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒑𝒐𝒓 𝒎𝑳 𝒔𝒐𝒍𝒗𝒆𝒏𝒕𝒆 𝒐𝒓𝒈â𝒏𝒊𝒄𝒐

𝒈 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒑𝒐𝒓 𝒎𝑳 𝒅𝒆 á𝒈𝒖𝒂

Extração múltipla

3 =

𝑚50

(50 −𝑚)100

2𝑚 = 3(50−𝑚)

5𝑚 = 150

𝑚 = 30 𝑔

3 =

𝑚50

(20 −𝑚)100

2𝑚 = 3(20−𝑚)

5𝑚 = 60

𝑚 = 12 𝑔

2 x com 50,0 mL cada

1a Extração 2a Extração

Total extraído: 30 + 12 = 42 g

Simples x múltipla

Simples: m = 37,5 g

Múltipla: m = 42,0 g

• Repetição para separar maior quantidade da substância desejada.

• Mais extrações com menores quantidades de solvente ao invés de

apenas uma extração com emprego de maior volume do solvente.

Mais eficiente

Simples x múltipla

Procedimento de extração

1o Passo: verificar se há vazamento na tampa e torneira do funil

Procedimento de extração2o Passo: adicionar a solução e o solvente no funil

Apoiar o funil em um

anel metálico

Fechar a torneira

Colocar um frasco

limpo e seco na saía

do funil

Procedimento de extração

Volume ideal: ¾ do volume total do funil

ERRADO CERTO

Procedimento de extração3o Passo: agitar a solução no funil

Segurar firmemente a tampa

O funil deve ser ventilado segurando-o

de cabeça para baixo e abrindo a

torneira vagarosamente, para deixar

escapar os vapores

(Liberar pressão)

Procedimento de extração3o Passo: agitar a solução no funil

Não apontar o funil de separação na

direção de seus colegas e de si próprio

Direcionar o funil para

dentro da capela

Procedimento de extração

4o Passo: deixar o funil em repouso até que as fases se separem

Coloque o funil de separação no suporte metálico e

aguarde até que decante as fases.

Destampe o funil de separação antes de iniciar a

separação das fases.

O resultado ideal são duas fases bem definidas,

fáceis de separar observando a interface das fases.

Procedimento de extração

5o Passo: separação das fases

Manusear a torneira como uma bureta (maior controle)

Fase inferior: pela

torneira

Fase superior: pela

abertura superior do

funil

Procedimento de extração

5o Passo: separação das fases

• Fase inferior: deixar um pouco da fase inferior no funil

• Fase superior: deixar um pouco da fase superior descer pela torneira

Evitar contaminação da

substância de interesse

Propriedades dos reagentes

Densidade da água: 1,00 g/mol

Solvente Massa molar

(g/mol)

Densidade (g/mL)

p.f. (oC)

p.e. (oC)

Solubilidade Característica

Etanol C2H5OH

46,07 0,794 -117 78,5 Água, acetona, benzeno e éter

Líquido incolor volátil

Inflamável Clorofórmio

CHCl3 119,4 1,48 -63,5 62,0 Álcool, éter e

benzeno Líquido incolor

volátil

Toxicidade dos reagentes

Solvente Riscos

Etanol

C2H5OH

Exposição prolongada: irritação nos olhos, pele e nariz. Dor de cabeça,

náusea, vômito, sonolência, fadiga, sudação, entorpecimento mental ou

depressão, falha na percepção.

Efeito crônico: dependência química, cirrose hepática.

Clorofórmio

CHCl3

Contato direto: pode causar irritação nos olhos, pele e trato

respiratório.

Exposição prolongada: doenças mentais, náusea e confusão; dor de

cabeça; fadiga; dormência; aumento do fígado. Pode ser fatal se

inalado ou aspirado. Afeta o SNC, rins e fígado. Pode causar câncer

dependendo do nível e duração da exposição.

Capela !!!

Descarte dos reagentes

Clorados

Descartar em recipiente apropriado

Bibliografia• Merck Index

• Apostila de Química Orgânica Experimental

• Mohrig, J.R. e Neckers, D.C. Laboratory Experiments in Organic

Chemistry, 3a Ed., 1976.

• Gonçalves D., Química Orgânica Experimental, 7a Ed., 1988.

• Mano, E.B. e Seabra, A.P. Práticas de Química Orgânica, 3a Ed.,

2006.

• Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S. Introduction to Laboratory

Techniques: a microscale approach. 2nd ed. Philadelphia: Saunders

College, 1995.

Fluxograma