· agradecimentos ao prof. dr. otto richard gottlieb pela orientação e experiência transmitida....

'qa~I11o~ p~e4~la 0110 '~a 'Jo~d op

o~~e1ua!~0 e qos opez!Iea~ !OJ 04Ieqe~1 a1s3

Com carinho e admiração,

aos meus pais, Oswaldo e Maria Luiza,

ao meu irmão, Oswaldo Lu(z e

ao Antonio Carlos,

grande incentivador.

companheiro e

"O tempo n~o apaga, o que se gravou

no infinito.

Nem tampouco, uma flor se perde na

noite dos tempos, mas renasce sempre

e cada vez mais bela."

Ricardo Moyano.

À minha inesquec(vel avó, Maria de Lourdes.

AGRADECIMENTOS

Ao Prof. Dr . Otto Richard Gottlieb pela orientação

e experiência transmitida.

Ao Prof. Or. Vicente de Paulo Emerenciano por

despertar o meu interesse pela quimiossistemática.

Ao Antonio Carlos pelo apoio e ajuda durante a

elaboração deste trabalho.

Aos professores, amigos e colegas pelo conv(vio

agradável e constantes incentivos.

Aos funcionários, José Antonio e Aparecida pelo

constante auxílio técnico.

Ao CNPq e CAPES pelas bolsas concedidas.

Ao Sr. Ourval (in memoriam), Sra. Natividade e

Luis Alberto pelos incentivos.

A todos que contribuiram de alguma forma para a

realização deste trabalho.

pág.

3.3.4. AVANÇO EVOLUTIVO SEGUNDO ESPECIALIZAÇXO DE

ESQUELETO (AEE ) ••••••••••••••••••••.•••••• 28

3.4. AN~LISES ESTATfSTICAS ............................ 29

4. RESULTADOS E DISCUSSõES ..... . .. . ..•. • ........... . ..... 40

4 . 1. ESTER6 I S . .... .. . . . .. . ..... .......... .. ........... 51

4 . 2. BRASS I NOL fDEOS •....... . . ..••...........• . .....•.. 60

4 • 3. ECD I SONAS ...•.. ..• . • ....•........................ 60

4 . 4. SAPOGEN I NAS ....... . .............................. 61

4 • 5. lJ I T ANOL (DEOS ............. ... ..........•.......... 62

4 . 6. PREGNANOS ................. . . . .................... 71

4.7. CARDENOL (DEOS .................................... 71

4.8. BUFODIENOLfDEOS ............................. . .... 73

5. CONCLUSXO ...•..........•.............................. 75

6. REFER~NCIAS BIBLIOGR~FICAS '" ............ . ............ 79

7. AP~ND ICES ..............•.............................. 88

7.1. ABREV I ATURAS ..................................... 88

7.2. RELAÇXO DE TABELAS ............................... 91

pág.

7.3 . RELAÇXO DE F I GURAS .................. .. ........... 92

7 . 4. OCORR~NCIAS DE ESTERóIDES EM ANGIOSPERMAS ........ 95

7.5. COIFICAÇXO DAS ESTRUTURAS 143

7 . 5 . a CODIFICAÇXO DOS ESTERóIS . . .. .. . . . ........ . 143

7.5.b CODIFICAÇXO DAS ECDISONAS ............... .. 149

7.5.e CODIFICAÇXO DAS SAPOGENINAS ............... 151

7.5.d CODIFICAÇXO DOS BRASSINOLfDEOS 151

7.5.e .CODIFICAÇXO DOS WITANOLfDEOS 152

7.5.f CODIFICAÇXO DOS PREGNANOS ........ . ....... . 158

7.5.g CODIFICAÇXO DOS CARDENOLfDEOS ......... . . . . 171

7.5.h CODIFICAÇXO DOS BUFODIENOL(DEOS 174

7.5.i CODIFICAÇXO DAS GLICONAS .................. 175

7 . 5.j CODIFICAÇXO DE OUTRAS GLICONAS DE CARDENOLf-

DE OS E BUFODIENOLfDEOS ...... . ......... . ... 181

7.5. CODIFICAÇXO DAS REFER~NCIAS BIBLIOGRÁFICAS .... .. 182

RESUMO

O fato de esteróides de plantas apresentarem tanto

funções fisiológicas quanto ecológicas, talvez tenha sido o

fator limitante de seu uso em quimiossistemática. Até hoje,

os trabalhos do nosso grupo têm se restringido a marcadores

com apenas funções ecológicas. Neste trabalho, utilizamos

esteróides como marcadores quimiossistemáticos, com o in-

tuito de descobrir se eles poderiam ser analisados com a

metodologia usual desenvolvida por nosso grupo. Devido à am

pla distribuiç~o dessas moléculas, limitamos o trabalho a

angiospermas .

Inicialmente, realizamos um levantamento bibli-

ográfico no Chemical Abstracts (até dezembro de 1985) e, em

uma segunda etapa, codificamos e armazenamos os dados em um

microcomputador IBM-PC .

(campesterol, sitosterol,

A presença

colesterol

de alguns esteróis

e estigmasterol) em

praticamente todos organismos, levou-nos a eliminar deste

trabalho esse grupo de substâncias, pois características

imutáveis n~o têm valor quimiossistemático.

Baseados em semelhanças estruturais, separamos os

esteródes em oito tipos, a saber:esteróldes , brassinolídeos,

ecdisonas, sapogeninas, witanolídeos, pregnanos, carde

nolídeos e bufodienolídeos. Esta classificaç~o foi legiti

mada por análises estatísticas (testes n~o-paramétricos). Os

índices de oxidaç~o e especialização de esqueleto

(metodologia do nosso grupo) n~o revelaram muitas diferenças

i './

dentro de cada tipo esteroidal. De um modo geral, estes

tipos esteroidais apresentam-se predominantemente distribuí

dos em certos grupos de angiospermas. Este é, por exemplo, o

caso das ecdisonas em Caryophyllales e Lamiales, dos wi

tanolídeos em Solanales e, dos cardenolídeos e pregnanos em

Gentianales . Por outro lado, enquanto superordens, como

Magnoliiflorae, apresentam apenas esteróis (tipo menos oxi-

dado e menos especializado), outras superordens, como

Ranunculiflorae, Solaniflorae e Liliiflorae, apresentam uma

fantástica diversidade de tipos. As monocotiled8neas se ca

racterizam pela presença de saponinas, e os outros tipos

(exceto esterÓis) aparecem com distribuiç~o esparsa.

Comparando nossos dados com os de pteridófitas e

gimnospermas (apenas esterÓis e ecdisonas), podemos concluir

que a diversidade dessa classe de micromoléculas em an

giospermas coloca os esterÓides na posiç~o de uma ~arac

terística evoluída de plantas.

'y

ABSTRACT

Plant steroids perform not onlyecological, but

also physiological functions. Hence it was thought ~ priori

that their use as chemosystematic markers should be of

doubtful value. The present work aimed to evaluate the

correctness of this concept. In view of the vast natural

distribution of steroids we restricted our efforts to the

angiosperms.

Initially we undertook a literature survey in

Chemical Abstracts (up to 198&) and then we codified and

stored the data in a microcomputer IBM-PC. Some of the

steroids (campesterol, colesterol, sitosterol and

stigmasterol) occur practically in alI organisms. Since

constant characters are of little systematic value,

compounds were omitted from our study.

such

According to

plant steroi ds in

structural analogies we separated

eight types: simple steroids,

brassinol ides, ecdysons, sapogenins, withanol ides,

pregnanes, cardenoIides and bufodienolides. This

classification was authenticated by statistical analyses

(non parametric tests).The skeletal speciaIizations and the

oxidation leveIs (according to methodology developed by our

group> did not differ greatly wthin each steroidal group.

However the general distribution of steroids in angiosperms

is quite selective. This is the case e.g. for ecdysons in

CaryophyIlales and Lamiales. On the other hand, while

vi

superordens sueh as Magnoliiflorea are eharaeterized only by

steroids (the least speeialized and oxygenated type), other

superordens sue h as Ranuneuliflorae, Solaniflorae and

Liliiflorae are eharaeterized by a very eonsiderable number

of types. The monoeotyledons eontain ehiefly saponins, other

types (exeept steroids) appearing more sparsly distributed.

ln eontrast to angiosperms pteridophytes and

gymnosperms posses only few steroidal types (simple steroids

and eedysons). Henee diversity of this mieromoleeular elass

is an indication of phylogenetic advance in the plant

kingdom.

v i

1. INTRODUCXO

A quimiossistemática micromolecular de plantas,

teve um grande desenvolvimento a partir da década passada,

sendo portanto um campo novo de estudos. Além das dificul

dades que normalmente ocorrem para a aceitaç~o de uma área

nova pela comunidade científica, a quimiossistemática pelo

seu caráter multidisciplinar fica também limitada pelo de-

senvolvimento das áreas correlatas, como a fitoquímica e a

taxonomia. Outro ponto principal para o crescimento de qual

quer ramo de investigaç~o científica, é o desenvolvimento de

uma metodologia eficiente, capaz de ser amplamente uti

lizada. Quanto a este último ponto, nosso grupo tem se

destacado pela formulaç~o de índices químicos capazes de

medir tendências . evolutivas em plantas(~) (ver capo 3.3.).

Deste modo, a metodologia vem sendo aprimorada em cada tra-

balho realizado.

Em relaç~o aos marcadores quimiossistemáticos,

apenas aqueles com clara funç~o ecológica têm sido utiliza

dos(~). O que aconteceria se escolhessemos um grupo de mi

cromoléculas intimamente envolvido com funções fisiológicas?

Os esteróides seguramente constituem um destes grupos (ver

capo 2.2.). A difícil distinç~o entre esteróides com desem-

penho apenas fisiológico daqueles com significado ecológico,

aliada a grande distribuiç~o de algumas destas micromolécu

las, talvez sejam os principais motivos do pouco estudo

deste grupo. O pequeno número de trabalhos que utilizam eS-

i

teróides como marcadores quimiossistemáticos, restringem-se

a alguns tipos estruturais e a pequenos grupos de plantas

(ver capo 4.1.).

Outra razão possível para o pouco uso quimiossis-

temático desta classe de metabólitos, está ligada as limi-

tações de áreas correlatas. Dificuldades para o isolamento e

caracterização destas moléculas, foram os principais fatores

limitantes. Por exemplo, o colesterol, um dos esteróides

mais amplamente distribuído no reino vegetal, só foi isolado

de plantas em 1963(Q).

Por estas razões, no presente trabalho nos pro-

pusemos a realizar um estudo quimiossistemático mais amplo

de esteróides em angiospermas (plantas floríferas).

No capítulo seguinte discutiremos um pouco da

biossíntese, função e principais características químicas

destas micromoléculas (ver capo 2.). Em seguida trataremos

da metodologia usada e da codificação desenvolvida (ver capo

3.) . Finalmente apresentaremos e discutiremos os resultados

obtidos (ver capo 4. e 5.) . . As ocorrências, a codificação

das estruturase as referências bibliográficas foram incluí-

das em apêndices.

.") Co.

2. ESTERóIDES EM PLANTAS

2.1. EVOLUCXO E QUíMICA

Os hopan6ides, equivalentes celulares dos es

teróides, s~o considerados como seus precursores filogenéti

cos(a). Diferentemente dos esteróides, os hopanóides são

formados pela ciclização do esqualeno em um único passo, sem

a epoxidação prévia deste<a) (ver capo 2.3.). Deste modo,

hopanÓides n~o requerem oxigênio para sua formação, fato

compatível com a atmosfera anaeróbica da Terra primitiva.

Nas plantas os esteróides podem ser encontrados

tanto no retículo endoplasmático quanto no cloroplasto e mi

tocôndria, na forma livre ou conjugada <glicosilados ou es

terificados).

Os esteróides apresentam como esqueleto básico um

sistema tetracíclico, o nnúcleo" ciclopentanoperidro

fenantrênico <la), sendo distinguíveis dos triterpenos ci

clopentanoperidrofenantrênicos pela ausência das meti las no

C-4 e C-14, embora alguns autores considerem as substâncias

4-metil, 14-metil e as 4,14-dimetil também como esteróides.

Nos esteróides o sistema tetracíclico apresenta-se substi

tuído no C-lO e C-13, por duas meti las axiais e no C-17 por

uma cadeia lateral acíclica ou cíclica. O carbono 3 apre-

senta geralmente uma hidroxila na posição beta(~) <lb).

3

2

3

4 6

6

",,_h '15

HO 1a

A estereoquímica da cadeia lateral segue conven

cionalmente as regras de Fischer e Plattner modificadas por

Fieser e Fieser (regras de Fischer-Plattner-Fieser-e

Fieser), ou a convenção RIS segundo Cahn, Ingold e Prelog

(ver figo 1, pág. 5)(4.~). Neste trabalho optamos pelo se

gundo modo por julgá-lo menos sujeito a confusões.

Segundo diferenças estruturais, os esteróides po

dem ser divididos em nove tipos diferentes: os esteróis (2),

as fitoecdisonas (3), as sapogeninas e seus glicosídeos (as

saponinas) (4), os brassinolídeos (5), os witanolídeos (b),

os pregnanos (7), os cardenolídeos e seus glicosídeos (os

glicosídeos cardíacos) (8), os bufodienolídeos (10) e os al

calóides esteroidais (lla-lle) (ver figo 2, pág. Ó).

4

5

f3 0<-

H

H

H H

H H

H

/. ---

240<. - ou 24R ·

~ 0<:-

I H

H

"±" H H

" = 1

24 ~ - ou 24S -

~ o<..

:t" l-H

H

24 o<.. . ou 24S -

Figura 1: Convenções para a estereoqu{mica da cadeia lateral

de ester6is(~ ·~ ).

HO

I

)B1b

2

Figura 2:

HO, "

4(SG~ ~o\,,,,,

. HO 6lWI)

O

HO

aS> HN H 11 d

(15'H' 11e

Esquelet.os básicos dos

O

O

3(EC\

OH

OH HO •

5(BR\

~ ~ 11c

diferentes

O

tipos

est.eroidais oxigenados (2-8,10) e nit.rogenados

(est.rut.uras parciais 11a-l1e).

6

2.2. FUNCXO

Embora alguns organismos sejam incapazes de sin-

tetisar o núcleo esteroidal, como insetos, alguns crustáceos

e organismos unicelulares, sabe-se que todos contêm es-

teróides de algum tipo,

alimentar c.,7). Deste

mesmo que obtidos através da dieta

modo, podemos concluir que essas

moléculas devam desempenhar funções fisiológicas vitais para

todos os seres vivos.

Por outro lado, os organismos que n~o fabricam es

teróides e os obtêm através da sua dieta, passam a sele

cionar sua alimentaç~o levando em consideraç~o também o con-

teúdo esteroidal dos alimentos(Q). Isto fornece a essas

moléculas um cunho também ecológico. Para exemplificar,

podemos citar a dependência da mosca Drosophila pachea pelos

esteróis, como sitosterol (12) e especialmente schottenol

(9), do cacto Lophocereus schottii. Este esterol é posteri-

ormente transformado, pelo inseto, nos seus hormônios de

muda(7.a.9) (ver figo 3, pág.8). Curiosamente, estes hormô

nios de muda ocorrem em maior quantidade e variedade nas

plantas (fitoecdisonas), apresentando, também, maior ativi

dade biológica do que as zooecdisonas(7.10). Desta maneira

os esteróis podem ser definidos genericamente, como

"vitaminas" para os insetos<10'. De modo semelhante, estudos

mostraram que o fungo Plasmodiophora brassicae, parasita

membros da família Cruciferae devido em parte ao conteúdo de

esteróis destas plantas<11'.

7

') [O]

L6

HO

HO

J [O]

8

Os esteróis (2), principalmente o colesterol (18),

são aceitos como precursores dos demais esterói-

des(7, :1.0, :1.:.2, :1.:,» (ver figo 8, pág. 18).

função vital na manutenção da integridade

Eles desempenham

estrutural das

membranas celulares dos organismos. Localizam-se entre os

lipídeos das membranas, o que estabiliza a parte hidrofóbica

desta, alterando sua fluidez e permeabilidade para vários

íons. Este fenômeno

carácter ambifílico

deve-se ao tamanho, rigidez e ao

dessas moléculas(:t.2.:t.3,:l.4,:I.~> (ver figo

4, pág. 10). Existem alguns estudos quanto à função dos

esteróis na reprodução e na diferenciação de plantas

superiores(:t.0>, embora nada esteja ainda confirmado.

Os witanolídeos (5) têm despertado interesse cres

cente devido principalmente a sua atividade antineoplás

tica(:t.·>. A witaferina A (323), por exemplo, é reconhecida

como um potente agente antimitótico, que inibe o crescimento

de células vegetais e animais, incluindo células de

tumor(7,:l.0,:l.7). Outra representante desta classe, a

nicandrenona (1059), apresenta atividade como repelente de

insetos(7,:l.oQI>

O

OH

HO 1069 HO

9

1. ':o

.:.:. ...... L· ..

30Ã

-.~ ~ ~

",,, .. ,,.; ::.,,"}'!.';;'.>::> ", . " .'

', 0 ~ 'J ; • • , " .'

.-;.; ' . {

."._1

.~'_ .~ ":..:... .. _: -~''';Ij - - -

~ ~ fosfolípídeos

~ ~ colesterol

Figura 4: Esteróis como componentes da membrana celular(57).

Os brassinolídeos (5), a mais nova classe de

ester6ides(~Q), desde a sua descoberta muito tem impres-

sionado pela sua destacada ação no crescimento de plantas.

Inúmeros testes têm sido feitos com o intuito de descobrir

se brassinolídeos são realmente controladores da expansão e

divisão celular, bem como da diferenciação de tecidos(~3).

Como podemos observar por esses poucos exemplos,

ester6ides desempenham funções de vital importãncia para a

sobrevivência das plantas, tanto fisiologica quanto ecologi

camente.

12

2.3. BIOSS!NTESE(~,~·~4.~~)

Esteróides s~o metabólitos provenientes do ácido

mevalônico (13) via uma sequência de reações de condensaç~o

envolvendo compostos fosforilados que levam intermediaria

mente ao hidrocarboneto esqualeno (14) (ver figo 5, pág.

14). A epoxidaç~o deste produz um intermediário cuja cicli

zaç~o fornece triterpenos, precursores imediatos dos este

róides (ver figo 6, pág. 15).

As etapas desenvolvidas até a formaç~o do es

qualeno s~o anaeróbicas, sendo apenas a oxidaç~o deste a

2,3-óxido deesqualeno (15) aeróbica. Essa última etapa n~o

ocorre na formaç~o dos hopanóides (19), os precursores filo

genéticos dos esteróides. Neste caso, a ciclizaç~o do es

qualeno ocorre diretamente em meio ácido (ver figo 7, pág.

16).

Essa ciclizaç~o é seguida de uma bifurcaç~o da via

biossintética que forma dois produtos triterpênicos indepen

dentes: o lanosterol (16) e o cicloartenol (17) (ver figo

6, pág. 15). Esta dicotomia foi associada a ausência e pre

sença de clorofila nos or'ganismos respectivamente(~). Devido

ao fato de nunca se ter observado a presença de cicloartenol

em animais supôs-se que este fôsse restrito a organismos fo

tossintéticos, sendo o lanosterol exclusivo de organismos

não fotossintéticos(~·~6). No entanto, com o isolamento de

lanosterol de algumas plantas, essa teoria foi questionada.

Hoje, após diversas experiências, sabe-se que estas plantas

i 3

· (L l) [oU<9 'l.Jeo [:::> ~:::>

9 (91) [O.J9'lsoUe[ e~A (81) [O.J9'lS9[O:::> op o~~ew.Jo3 :9 e.Jn6~~

OH

t

OH

~H

.. <:0

Figura 7:

1-(

19 19

Rota biossintética para a formação dos hopanóides

( 19) .

16

produzem primeiramnete o cicloartenol que posteriormente é

transformado em lanosterol<4 . 26). Fungos e organismos primi

tivos podem apresentar ambos caminhos devido talvez a uma

pequena especificidade dos sistemas enzimáticos envolvi-

dos(g7). Portanto o colesterol (18), o esterol localizado

biossinteticamente em posição chave, pode ser formado via

cicloartenol (17) (nas plantas) ou lanosterol (15) (princi-

palmente an i ma i s) (ver f i g. 5, pág. 15). Dessa maneira,

diferentes precursores originam os mesmos esteróis em orga

nismos diversos como vegetais e animais.

O mecanismo proposto para a formaç~o de lanosterol

e cicloartenol, envolve, após a ciclização sincronizada do

2,3-óxido de esqualeno na conformação cadeira-bote-cadeira

bote, a participação de um íon carbônio intermediário. Esse

cátion é então estabilizado por migrações de meti las e

hidrogênios (ver figo 5, pago 15). Na formação dolanoste

rol, ocorre migração de duas meti las e dois hidrogênios, en

quanto que na do cicloartenol são envolvidas duas meti las e

três hidrogênios, formando um anel ciclopropãnico entre C-9

e C-19 (ver figo 5, pág. 15). Etapas posteriores envolvem a

desmetilação de C-4 e C-14, a introduç~o estereoseletiva de

insaturações e,

c ade i a 1 ater a I .

a alquilação estereoespecífica do C-24 na

Os demais esteróides são formados a partir dos es-

terÓis precursores, principalmente do colesterol, por alte

rações na cadeia lateral devido a reações de oxidação, ci

clização e até quebras oxidativas (ver figo 8, pág. 18).

i 7

i ·: l . '..J

_-... - br ass i no 1 í deos

r---.... - cardenol ídeos

pregnanos

'----.- bufod i eno 1 í deos

esteróis ., ecdisonas

witanol ídeos • fisal inas

'--... _ sapon i nas estero i da i s

Figura 8: Esquema biossintético da formaç~o de esteróides

partir dos esteróis.

2 . 4. METABOLISMO DE ESTERóIS

De um modo geral, esteróis de plantas podem ser

metabolizados de duas maneiras

- sem quebra da cadeia lateral insetos e outros

organismos que adquirem esteróis em C~e e C~~ através de sua

dieta, os degradam a esteróis em C~7 (desalquilaç~o) que

posteriormente podem ser transformados em substâncias bio-

logicamente ativas para eles, como as ecdisonas (2)

(hormônios de muda)(7.e.9) (ver capo 2.2. e fig.3, pág. 8).

As sapogeninas (4), os brassinolídeos (S) (~) os

alcalóides em C~7 (lia, i1c e iid) e os witanolídeos (6)

apresentam suas cadeias laterais inteiras, apesar de

modificadas por reações de oxidação e/ou ciclização.

- com quebra da cadeia lateral a partir do

colesterol (C~7) e sitosterol (C~~) obtêm-se os esteróides

em C~j. (pregnanos) (7), devido a uma quebra oxidativa entre

C-20 e C-22 na cadeia lateral. Esses pregnanos, podem então

ser metabolizados a cardenol ídeos, bufodienolídeos e

alcalóides em C~j. ( lib e lle)(~7).

Nos cardenolídeos, os dois carbonos adicionais do

ane I I actôn i co insaturado de cinco membros <gama-Iactona),

s~o provavelmente derivados do acetato. Por outro lado, o

ane I 1 actôn i co insaturado de seis membros (delta-Iactona)

dos bufod i eno I ídeos é provave 1 me n te der i vado da reação de um

composto pregnânico com um ácido com três átomos de carbono.

(a) A biossíntese dos brassinol ídeos ainda não está totalmente esclarecida'~~).

i9

Esses 'dois tipos de esteróides apresentam uma fusão cis en

tre os anéis C e D do núcleo esteroidal. Esta configuração é

diferente da dos demais tipos (ver fig o 2, pág. ó). Ainda

n~o está claro, no entanto, em qual estágio da formação des

sas substâncias ocorre a introduç~o da hidroxila na posição

beta do carbono 14,~e).

2 0

3. METODOLOGIA

3 . 1. CODIFICACXO DOS DADOS

O estudo quimiossistemático dos esteróides, levou

nos inicialmente a realizar um levantamento da literatura

(até dezembro de 198G) referente ao isolamento destes

metabólitos em plantas. Para manter o problema em limites

realizáveis,

giospermas. A

selecionamos apenas as ocorrências em an-

coleta de dados foi feita no Chemical

Abstracts, com a palavra chave nsteroidn (General Subjects)

e também por consultas nas seções Plant Biochemistry e

Steroids.

Analisando nossos dados, pudemos notar a ubi

quidade de alguns esteróis (campesterol, sitosterol, estig

masterol e colesterol), o que levou-nos a não considerá-los

no presente trabalho, pois características imutáveis não são

de valor quimiossistemátjco. Os alcalóides esteroidais tam

bém não foram considerados, pois, já estavam sendo estudados

por outro pesquisador do grupo.

Concluída a fase inicial de coleta dos dados, ini

ciamos a codificação e construção de arquivos (bancos de da

dos) para o armazenamento destes dados em um microcomputador

da linha IBM-PC (ver apêndices 7.4. e 7.5.).

Prec i savamos de um código para as subst~ncias, que

pudesse ser manipulado de modo fácil e rápido por nós e pelo

computador. Desta forma, seriam agi I izados os cálculos de

2 1.

parâmetros estatísticos (ver capo 3 . 4.) e evolutivos (ver

capo 3 . 3.). As análises e consultas aos bancos de dados tam-

bém seriam facilitadas . Por outro lado, também queriamos uma

codificação simples e de fácil manuseio, para que outras

pessoas também pudessem ter ascesso aos dados com maior fa-

cilidade.

Muitas dificuldades surgiram ao tentarmos pôr em

prática uma codificação tão abrangente.

Examinando apenas o lado computacional do pro-

blema, nbancos de dados inteligentesn seriam sem ddvida a

melhor opção(~~). Isto deve-se ao compactamento dos dados

nesses tipos de arquivos , o que torna mais rápidas as con-

sultas e análises (cálculos) . Também, o melhor aproveita-

mento do espaço para o armazenamento dos dados facilita

muito o trabalho. No entanto, o tipo de codificação

necessária para a formação destes bancos , envolve uma estru-

turação complexa e programas avançados, além de apresentar

dificuldades para a interpretação manual dos dados.

Outra solução possível seria a criação de um ar-

quivo para as substâncias_ na forma de uma matriz. Nesta,

cada linha corresponderia a uma substância e cada coluna nos

informaria o tipo de esqueleto, o substituinte de cada

carbono e, o ndmero da substância . Neste tipo de codificação

cada substituinte, bem como cada tipo de esqueleto teria um

código que seria informado por outro arquivo, o que causaria

um gasto maior de tempo .

'")'") 1':. r_

Decidimos então, utilizar neste trabalho, uma

adaptação deste último tipo. Desse modo, teríamos a van-

tagem de precisar conhecer apenas o código dos esqueletos

básicos, no caso apenas oito (ver capo 2.1. e figo 2), visto

que, como foi mencioanado anteriormente (ver começo deste

capítulo), não utilizamos os alcalóides esteroidais. A par

tir destes códigos, as substituições elou modificações adi

cionais de cada posição seriam citadas em colunas específi

cas para cada carbono de modo simples e direto (ver apêndice

7 . 5.).

As informações referentes às ocorrências foram ar-

mazenadas em bancos informando: a superordem, a ordem, a

família, o índice de Sporne desta, o gênero e a espécie, a

parte da planta estudada, os números das substãncias iso

ladas (correlacionadas ao banco das estruturas), o tipo de

esqueleto, os índices de avanço evolutivo segundo a oxidação

e a especialização e as referências bibliográficas (ver

apêndice 7.4. e discussão no capo 3.2.).

Para a estruturação destes arquivos (de estruturas

e ocorrências) usamos um programa aplicativo gerenciador de

bancos de dados (dBASE III Plus da Ashton-Tate). Este pro

grama permite a criação de 128 campos (colunas) com até

4.000 caracteres por registro (linha) e pode manipular até

um bilhão de registros por arquivo. Além disto, podemos rea

lizar de modo simples e rápido, alterações, consultas e cor

relações entre diversos arquivos(3~).

23

Par-a a realização das análises estatísticas

necessárias ao trabalho, os bancos criados pelo dBASE 111

Plus foram transfor-mados em linguagem ASC 11, possibili

tando o uso de um aplicativo estatístico para micr-ocomputa

dores IBM-PC, o SPSS-PC (SPSS).

24

3.2. CODIFICACXO DAS REFER~NCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Outro problema encontrado, na elaboração desta

dissertação, foi a maneira de registrarmos as referências

bibliográficas. De um modo geral, revisões limitam bastante

o número de referências. Neste trabalho, no entanto, as pou

cas revisões encontradas (limitadas a pequenos períodos ou

poucas famílias ou mesmo a esqueletos bem restritos) não nos

ajudaram nesse sentido. Mesmo se registrassemos as referên

cias de modo bem simplificado (autores, ano, revista, volume

e página), necessitaríamos de aproximadamente oitenta

páginas. Usaríamos quase um volume só para as referências

bibliográficas I

Uma solução por nós imaginada, foi a criação de

uma codificação também para as referências bibliográficas.

Como o levantamento foi realizado pelo ChemicalAbstracts,

surgiu-nos a idéia de usarmos apenas sua numeração. Teríamos

então o volume, o número do resumo e o ano, que confirmaria

o volume e vice-versa: No entanto, qualquer equívoco na nu

meração do resumo, causaria a perda irreversível da referên

cia. Tentamos suprir esta deficiência ao citarmos o primeiro

autor, por exemplo S i I va, 88 2552 (78). Deste modo, a

referência poderia ser localizada pelo índice de autor do

Chemical Abstracts (Author Index). Usamos também neste caso

o aplicativo dBASE 111 Plus pois, tanto consultas como al-

terações, que por exemplo causassem a necessidade de renu

meração, seriam facilitadas (ver apêndice 7.G.).

25

Esta codificação reduziria em quase quatro vezes o

espaço qU R nor malmente é gasto par a este fim . Pensamos ser

essa uma boa maneira de registrar as referências bibliográ

ficas de trabalhos como o presente.

26

3 . 3. í ND ICES ( :1 )

3 . 3.1. íNDICE DE OXIDACXO ( O )

Esse indice faz parte da metodologia desenvolvida

e usada por nosso grupo, como parâmetro evolutivo.

Calcula-se inicialmente, o valor da oxidaç~o de

cada carbono segundo Cram(3:1), pelo tipo de ligaç~o que este

apresenta C-H = -1, C-C = O, C-X = +1 (X = heteroátomo).

Para cada ligação quebrada adiciona-se 3 pontos pois, con-

sidera-se que a substância tenha passado por um inter-

mediário mais oxidado<3~).

Pela média das oxidações dos carbonos, obtêm-se o

valor do indice de oxidaç~o para cada molécula ( O )

o = L oxidação dos carbonos

número de carbonos

3.3.2. íNDICE DE ESPECIALIZACXO DE ESQUELETO ( E )

Este é um índice usado para medir transformações

sofridas por uma molécula a partir de seu precursor biossin-

tético. Também faz parte da metodologia desenvolvida pelo

grupo.

Escolhe-se o precursor, conta-se as transformações

ocorridas na molécula por ligaç~o de carbono, e divide-se

..,~

t:.../

pelo número de carbonos do esqueleto. Cada ligaç~o quebrada

ou formada vale 1 ponto para cada carbono envolvido e para

cada sistema cíclico formado e cada adiç~o de unidades de

carbono extras, soma-se mais 1 ponto respectivamente(~~).

3.3.3. AVANCO EVOLUTIVO SEGUNDO OXIDACXO ( AEo )

Este par~metro de avanço evolutivo é calculado

para cada grupo, através da média dos valores de oxidaç~o

das subst~ncias isoladas no grupo em estudo:

AEO = E oxidação das substâncias

número de substâncias

3.3.4. AVANCO EVOLUTIVO SEGUNDO ESPECIALIZACXO DE

ESQUELETO ( AE~ )

Do mesmo modo, calcula-se a média das especializa-

ç~es das estruturas isoladas para cada táxon

AE = E E especialização de esqueleto das substâncias

número de substâncias

28

3.4. AN~LISES ESTATíSTICAS

Existem dois tipos básicos de provas estatísticas:

as paramétricas e as n~o-paramétricas ou "distribution-free

test"(33). A estatística paramétrica é aquela cujo modelo

<~) especifica certas condições sobre os parâmetros da popu-

laç~o da qual se extraiu a amostra. Por outro lado, em uma

prova estatística n~o-paramétrica, o modelo n~o determina

condições aos parâmetros da populaç~o.

A escolha da prova estatística adequada segue al-

guns critérios lógicos, a saber: o poder da análise, a

maneira como a amostra foi extraída, a natureza da populaç~o

e o tipo de mensuraç~o ou tipo de escala empregada (nominal,

ordinal, intervalar ou de raz~0)(33).

No presente trabalho, utilizamos testes paramétri-

cos para obtenç~o de medidas de tendência central (média,

moda e mediana) e a partir dos dados obtidos construímos

histogramas de frequênc.ia, utilizando os índices de oxidaç~o

(ver figo 9-17, pág. 30-38) . o teste n~o-paramétrico

Kolmogorov-Smirnov para uma amostra(33), foi realizado a fim

de verificarmos se a populaç~o (esteróides) apresentava-se

normalmente distribuída ou não (ver discussão no capo 4.).

o nível de signific§ncia (alfa) aceito foi de 0.05 Cb) As

análises foram ~ea) izadas de dois modos: com os esteróides

Ca) A natureza da população e o modo de amostragem determinam o modelo estatístico.

Cb) Um nível de significância igual a 0.05, significa que consideramos como regi~o de rejeiç~o 5% de toda a área da curva de distribuição amostraI.

29

Count 0 0

35 479 260 512 170 147 148 113

14 '").::-r......J

1 - 0

11 0 0

3 0

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA DOS ESTEROIDES

OXIDACAO Midpoint

-2.05 -1.90 -1.75 -1.60 -1.45 -1.30 -1.15 -1.00 -.85 -.70 -.55 -.40 -.25 -.10

.05

.20

.35

1 I I

1----------------- ----------------------1----------------------1----------------------------- :-------------1--------------1------------1-----------1-----: 1- . I I I l-I I I ..... + •••• I .... + •••• I .... + ..•. I .... + •••• 1 ....... · ..... I

Mean Mode I<urt os i s S E Sl<ew Ma:< i mUnl

Valid Cases

o

-1.272 -1.330

.851

.056 0.0

1915

120 240

Std Err .007 Std Dev .316 S E K'Jrt 1.999 I~ange 1.720 SUnl -2435.230

Missing Cases o

360 480 600

Median -1.330 Variance .100 Skewness .957 Miniml.lm -1.720

---------------------- ------- ------------------ ------ - - ---- -------TESTE KOLMOGOROV-SMIRNOV PARA ESTEROIDES

Kolmogorov - Smirnov Goodness of Fit Test

OXID OXIDACAO

Test Di s tribut ion Normal Mean: -1.2717 Standard Deviation : .3 i 5!:]

Cases: 1915

Extreme Differences O(, Most Absolute

.15159 Positive

.15159 Negat ive -.08745

K-S Z 6.634

2-t a i 1 ed P .000

Figura 9: Análises estatísticas dos esteróides. Histograma

de frequência e teste Kolmogorov-Smirnov.

COllnt 0

'"'o::-,:EJ

91 44

274 66 60

9 13 t2

1 3 0 2 0 ,., c:. 0

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA DOS ESTEROIS

OXIDACAO Midpoint

-1.75 - 1.71 -1.67 - 1.63 -1.59

1 o::-c:-- • ...J...J

-1.51 -1.47 - 1. 43 -1. 39 -1.35 - 1.31 -1.27 -1.23 -1.i9 -1.i5 -i.11

I • t---1--------1---:----

1---------------- -----------------1--------1--------I

~3 i

I .... + •••• I .... + .•.. 1 .... + .••• I .... + •••• I ..... + ••.• I o 80 160 240 320 400

Mean -1.589 Std Err .003 Median -1.590 Mode -1.590 Std Dev .072 Val'"iance .005 Kllrtosis 6.368 S E Kllrt 1.997 Skewne~)s 1.604 S E SI<ew .099 Range .580 Minimllm -1"720 Ma:" i mlJnl -i.140 SlJm -972.61.0

VaI id Cases 612 Missing Cases 0 -._--.---------- -- -. ---- - - - - - _ •• _ _ o _ _ - ___ - _. _ - - ___ _ __ _ _

TESTE KOLMOGOROV-SMIRNOV PARA ESTEROIS


OXID OXIDACAO

Test Distribllt ion NOl'"mal Mean : - i . !:,j892 Standard Deviat ion: .0722

Cases: 612

Most Extl'"eme Differences eX.

AbsollJte Positive Negative .19887 .19887 -.15802

K-S Z 4.920

2-t aí 1 ed P .000

Figura 10: Análises estatísticas dos esteróis. Histograma de

frequência e teste Kolmogorov-Smirnov.

:ount o 5 O 4

41 3

32 HISTOGR~M~ DE FREQUEN[I~ DRS E[DISON~S

OXID~C~O Midpoint

-1 . 205 - 1 . 180 - 1 . 155 -1.130 -1 . 105 -1 .080 -1 .055 - ·1 . 030 -1.005

- . 880 - .855 - . 830 -.805 -.880 - . 855 -.830

1

1 - - - : -1

1- - --\--- ---- :----- --- ---- --- ----- --------- ----1- - -1

1-------: lI 1- - - :-- -1- . 1 - •

I : \ . 1-----I

. 0 8 1 O 7 1 1 1 O 5 O -.805

I .. . . + .•• • 1 .... + •..• 1 .. .. + •• •. 1 ... . + •..• 1 . . . . + .•. • 1 O 10 20 30 40 50

Mean - 1 .066 Std Err .010 Median -1.110 Mode - ·l.110 Std Dev .088 Variance .00 8 Kurtosis 1 .218 5 E Ku rt 1 . 877 SkeYlness 1.425 5 E SkeYl . 274 Range .350 Minimum -1 .180 Ma x imum -.830 Sum -82.060

VaLid Cases 77 Missing Cases O

------------ - - - - -------------------------~----------~----~------------TESTE KOLMOGOROV~SMIRNOV PARA ECDISONAS

- - - Kolm090rov - Smirnov Goodness of Fit Test

OXID . OXIDACAO

Tes t Distr i but ion Normal Me an : - i .0657 Standa~d Devi a t ian :

Cases : 77

Most AbsollJte

.31462

Extrem e Differences Posit ive Negative

.31462 -.19187 I(-S Z 2.761

• ~1 887

o(..

2-t a i 1 ed P .000

Figura 11: Análises estatísticas das ecdisonas. Histograma

de frequência e teste Kolmogorov-Smirnov .

T i

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA .DAS SAPOGENINAS

OXIDACAO -:ol.1nt Midpoint

i i C ' - .-.)

159 -1.4 ------------471 -1.3 --------------- -------------------------------

""Q I ,

9 4 0 7 0 0 0 0 0 0 0 li

0

-1.2 -Li ·-i.0 -.9 -.8 -.7 -.6 -.5 -.4 -.3 _ . ")

• r_

-.i .0

.• 1

--------

I • I :

I I -I I .... + •••• I .... + ••.• 1 .... + •••• I ........ ..... I .... + •••• I 0 100 200 300 400

tíean -1. 286 Std Err .007 Median Mode -1.330 Std Dev .182 Variance 1(l.lrt os i s 34.681 S E Kl.lrt 1.997 Skewness S E Skew .090 I~ange 1.480 Minimum Ma!< i mum 0.0 Sl.lm -952.840

IJa 1 i d Cases 741 Missing Cases o TESTE KOLMOGOROV~SMIRNOV PARA SAPOGENINAS

Kolm090rov - Smirnov Goodness of Fit Test

oxrD OXIDACAO

Test Distribl.ltion Normal Mean : Standard Devi a t ion:

-1.2859 .1824

Cases : 74i

Most Extreme Differences

~500

-1.330 .033

5.406 -1.480

co<. Absolute Positive Negative

.29514 .29514 -.24678 K-S Z 8.034

2-t a i 1 ed P .000

Figura 12 : Análises estatísticas das sapogeninas. Histo

grama de frequência e teste Kolmogorov-Smirnov.

Cellnt 0 1 0 2 2 8

12 0

18 2

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA DOS PREGNANOS

' OXIDACAO Midpeint

-1.42 -1.37 -1.32 -1.27 -1.22 -i.17 -1.12 -1.07 -1.02 -.97

I I I • 1 1 1------- -----1----------- --------I

1-------------------- ---------1

3-4

29 -.92 1---------------------- -------------------------."") r...

19 i 6 i 0

-.87 -.82 -.77 -.72 -.67 -.62

1

1-------------- -----------------f

1------I 1

I .... + •••• I .... + •••• I .... + .• a ·. I .... + ..•• I .... + .••• I o 6 12 18 24 30

Mean Mede Kl.1rtosis S E Sl<ew Ma:-{ i nll.1m

'h",l i d Cases

-.954 -.910 -.127

.238 -.670

103

Std Err Std Dev S E Kl.1rt Range Sum

.015

.i48 1.982

• 1l.0 -98.220

M i 5S i n9 CaS(~5 o

Median Variance Sl<ewness Minil1lllm

-.91 0 .. 022

-.519 -1.380

- - - - - - - - - - . . - - . - . - - - - - - _ • • _ . A- _ _ _ _ _ •• _ • • _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~

TESTE KOLMOGOROV-SMIRNOV PARA PREGNANOS


OXID OXIDACAO

T,~s t Distribution Normal Mean : Standard Deviat ion :

Cases: 103

Most Extreme Differences Absoll.1te Posit ive Negative

.17916 .08781 -.17916 K-S Z 1.8j.8

-.9536 .1477

o<.

2-t a i 1 ed P .003

Figura 13: Análises estatfsticas dos pregnanos. Histograma

de frequência e teste Kolmogorov-Smirnov.

COllnt 0 3 0

i9 6

26 0

16 i

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA DOS CARDENOLIDEOS

OXIDACAO Midpoint

-i.1i -1.07 -i.03 -.99 -.95 -.91 -.87 -.83 -.79

1 • 1--;

1------ ------------1------1------------ -------------1

1----------------. 1-

35

45 -.75 1-------------- ------------------------------0 0

14 0 6 0 1

-.7i -.67 -.63 -.59 -.55 -.5i -.47

1 , 1----- --------, l-I •

I .... + ••• • r" •... i' •••• I .... + •••• I .... + •••• I .... + •••• I ~ 10 20 30 40 50

Mean -.8j.8 Std Err .0i1 Median -.83 0 Mode -.740 Std Dev .131 Var-iance .017 Kl..1rtosis -.743 S E Kllrt 1.986 Skewness .017 S E Sltew .207 Range .610 Minimllm -1.090 Ma:< i mllm -.480 Sllm -11.2.060

Valid Cases i37 Missing Cases o TESTE KOLMOGOROV-SMIRNOV PARA CARDENOLIDEOS


OXID OXIN~CAO

Test Distribllt ion Nor-rnal Mean : Standar-d Deviation :

-.8180 .1314

Case ~-;; : 137

.Most Absoll..1te

.20528

Extreme Differences Positive

.15237 Negat ive -.20528

K-S Z 2.403

Figura 14: Análises estatísticas dos cardenolídeos. Histo-


o<. 2-tailed P

.000

COllnt 0 2 0 ':I '"' 0 ,.., r... ,.., c..

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA DOS BUFODIENOLIDEOS

OXIDACAO Midpoint

-.99 -.95 -.91 -.87 -.83 -.79 -'.75

f • I f , I ,----,

J·6

23 -.71 1----------- ----------------------------------0 .,. I

1 5 0 8 0 .; ... 0

-.67 -.63 -.59 -.55 -.5i -.47 -.43 -.39

':).--. w,j

1

,------------I ,'--------f----:-----------I fi • I.:Io .• + •.•• I •••• + •••• I •••• + •••• I •••• + •••• 1 ••.. + •••• 1

Mean Mode KlJrtosis S E Sl<ew Ma:.: i mllm

VaI i d Cases

o -.659 -.705 -.020

.325 -.375

54

.::-

.J t0

Std Err .018 Std Dev .131 S E i< IJrt i~ 969 Range .580 Sllm -35.560

Mi s sin9 Cases o

j I::' .. J 20 25

Med ian -.705 Variance .017 Sl<ewness .055 Minimllm -.955

--Tr~'sfE-- kbI:-Mb-GÓif6rJ~~--ifM -fifi__njV l:i~;-R--A- -i3iJi=-OI:fI-E-NiJL l: I)I::.:-trs - - - - - - - __ o - _ . - - - - -- - --, - ---


OXID OXIDACAO

Test DistriblJt ion Normal ME':~an : Standard Deviation :

Case~;; : 54

Most Extreme Differences Abso lllte Positive Negat ive

.23119 ~23119 -.19473 K-S Z 1.699

-.6585 .1310

o(.

2-tailed P .006

Figura 15: Análises estatísticas dos bufodienolídeos. Histo-


COl.1nt 0 0 1 8 7

27 44 29 12

8 0 i ':) ...J

1 0

-:) ~J

i 0 0

"' 7 ',J.'

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA DOS WITANOLIDEOS

OXIDACAO Midpoint

-i.350 -1.275 -1.200 -L125 -i.050

-.975 -.900 -.825 -.750 -.675 -.600 -.525 -.450 -.375 -.300 -.225 -.150

I • 1

------_.--------

---------------- ----------------------------- ---------- --------------------------------- -------------------1--------1

I

- -----------1-

I .... + •••• I .. .. -to• I .... + .•.• I .... + •.•• 1 .... + ...• I

Mean Mode Ku.rtosis S E Skew Max i nlUnl

Valid Cases

o -.859 -.930 1.440

.195 -.280

154

1.0 20

Stçl Err .016 Std Dev .202 S E Kurt jo.988 Range .930 SUIll -132.230

Missing Cases o

TESTE KOLMOGOROV-SMIRNOV PARA WITANOLIDEOS

Kolmo90rov - Smirnov Goodness of Fit Test

OXID OXIDACAO

Test Distribl.1t ion Norm a "!

30 40 50

Median -.930 Variance .041 Skewness 1.372 Miniml.1lll -1.210

Mean : St a ndard Devia t ion :

-.8586 .::2016

Cases : 154

Most Extreme Differences Absolu.te

.24945 Positive

.24945 Negative

-.1.3769 K-S Z 3.096

ex.. 2-tailed P

.000

Figura 16: Análises estatísticas dos witanolídeos. Histo-


COl.1nt 0 3 2 0 0 2 0 '") .-:..

8 0 C ' ..J ,., c..

8 '"' c:.

1 0 ,., Co.

HISTOGRAMA DE FREQUENCIA DOS BRASSINOLIOEOS

OXIDACAO Midpoint

-i.52 -1.50 -1.48 -1.46 -1.44 -1.42 -1.40 -1.38 -1.36 -1.34 -1.32 -1.30 -1.28 -1.26 -1.24 -1.22 -i.20

I • 1 ---.------.----

1--- ------I 1 1 -----.----.-

1 1 ----.----.--

1----------------- -----------------~----1 1----------------- -------1----------1------------- :--------------------------1----------. 1-----I 1--- ------

:38

I • • • • + • • • • I • • • • + • • • • In_ • • + • • • • I • • • • + • • • • I • • • • + • • • • I 0 2 4 6 8 :1.0

Mean -1.342 Std Err .013 Median -1.330 Mede -1.360 Std Dev .079 'Jar i ance .006 Kllrtesis -.232 S E Kurt 1.958 Skewness -.586 S E Skew .388 Range .290 MinimuIU -1.500 Ma:·~ i mum -1.210 Sllm -49.650

Valid Cases 37 Missing Cases 0 - - - - -TESTI~ RO-Li10GO-RÕV---SMfl~NÕV -PÃI~Ã -BR,~S{INOLI-DEOS - -

. - - Kolmo90rov - Smirnov Goodness o~ Fit Test

OXIO OXIDACAO

Test Distribution Normal Mean: -1.3419 Standard Oeviation: .0793

Cases : 37

Most Extreme Differences <X...

Absolute Positive Negative .16640 .09442 -.16640

K-S Z 1.012

2-t a i 1 ed P .257

Figura 17: Análises estatísticas dos brassinolídeos. Histo


como uma única classe (todos os tipos juntos) e com os ti

pos estruturais separadamente (ver capo 2.1., discuss~o do

capo 4. e figo 9-17, pág . 30-38> .

Para realizaç~o das análises citadas, utilizamos

um programa aplicativo ("software") estatístico, o SPSS-PC

(SPSS> , compatível com microcomputadores IBM-PC. Após algu

mas modificações pudemos utilizar os mesmos bancos de dados

criados pelo dBASE 111 Plus (ver capo 3.1.>.

39

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Desde o início da análise dos resultados, achamos

que deveria estar ocorrendo uma sobreposição de fenômenos, o

que prejudicava uma visão clara de tendências evolutivas.

Pensamos ser um dos motivos dessa sobreposição o fato de es

teróides apresentarem uma clara dicotomia quanto a função em

plantas (ver capo 2.2.). No entanto, não nos foi possível

separar os esteróides de função fisiológica dos de função

ecológica, já que a literatura não fornece dados suficientes

para isso.

Uma das tentativas para contornar esse problema,

foi a utilização dos esteróides como tipos separadamente,

segundo classificação estrutural citada anteriormente (ver

capo 2.1. e figo 2, pág. 6). As análises estatísticas (ver

capo 3.4.) nos forneceram 'lma maior segurança quanto ao uso

desses tipos esteroidais em separado. Os histogramas de

frequências e o teste Kolmogorov-Smirnof para uma amostra

(estatística não-paramétrica) (33) (ver capo 3.4.), mostraram

que tanto os esteróides (ver figo 9, pág. 30>, quanto este

róis (ver figo 10, pág. 31), ecdisonas (ver figo 11, pág.

32), sapogeninas (ver fig o 12, pág. 33), pregnanos (ver

fig.13, pág. 34), cardenolídeos (ver figo 14, pág. 35) e wi

tanolídeos (ver figo 16, pág . 37) constituem populações nor-

40

mais <a) em relação à oxidação. Curiosamente, os esteróides

apresentaram uma curva no histograma de frequência pratica-

mente bimodal (curva com duas modas) (ver figo 9, pág. 30),

o que pode indicar a presença de mais de um tipo de fenômeno

influenciando a população(33) .

Apenas os brassinolídeos e os bufodienolídeos

constituem exceção, não apresentando uma curva de

distribuição normal (ver fig o 15 e 17, pág. 36 e 38). No

entanto, devemos salientar que o número de ocorrências (c)

destes tipos de esteróides é muito pequeno (ver tab. 1, pág.

43) , o que talvez tenha prejudicado as análises. Os

brassinolídeos talvez apresentem poucas ocorrências devido

ao fato de que este tipo foi descoberto apenas recentemen-

te(gg). Por outro lado, talvez os brassinolídeos não possam

realmente ser considerados em separado, pois estrutural-

mente diferem pouco dos esteróis.

Embora as ecdisonas estejam bem próximas biossin-

teticamente dos esteróis e, portanto, possam parecer perten-

centes a este último grupo, nós as consideramos como um tipo

separadamente devido principalmente aos resultados das

análises estatísticas (ver figo 11, pág. 32). Do mesmo modo,

se definirmos esteróis como um grupo de esteróides com

(a) Populações normais são populações nas quais a introdução de novos valores (novos indivíduos) não altera a tendência central da população (média). Estatisticamente nas populações normais a média, a moda e a mediana são iguais, e a sua dislribuic~o em um histograma de frequ ê n c ia tende a ter a forma de uma curva Gaussiana (normal), ou seja, simélrica.

(b) As ocorrências ou seja, uma mesma contada "n" vezes .

foram consideradas a nível de espécie, subst~ncia aparecendo em "n" espécies é

41

caráter lipofílico(4), as ecdisonas também não poderiam ser

englobadas neste grupo .

. Outro ponto de dúvida foi quanto ao nível hie

rárquico que poderíamos analisar os resultados, já que

tínhamos um total de quase 2000 ocorrências distribuídas em

cerca de 100 famílias de angiospermas. Deste modo, embora

tenhamos considerado as ocorrências a nível de espécie,

conforme explicação anterior, realizaremos as discussões dos

resultados a níveis mais altos, como ordens e superordens.

Estudos a nível de gênero puderam ser realizados apenas com

os witanolídeos, devido a suas ocorrências estarem restritas

a somente uma família (Solanaceae) (ver capo 4.5.).

Conforme o descrito anteriormente (ver capo

3.3.1.), calculamos o índice de oxidação para cada substân

cia, e apenas pequenas variações foram observadas dentro de

cada tipo. Esse fato pode ser facilmente explicado pela pe

quena variabilidade estrutural e, também, pelo grande número

de carbonos nos esqueletos. Por esta razão, a oxidação de um

ou dois carbonos (mais comum), é diluída pelos demais carbo

nos do esqueleto. Maiores diferenças podem ser observadas

pela comparação da oxidação média de cada tipo (ver lab. 1,

pág. 43).

42

Tabela 1: Oxidação média dos tipos esteroidais (ver figo 2,

pág. 6).

número de

tipos ocorrências subst~ncias oxidação

esteróis &12 192 -1.589

brassinol ídeos 37 14 -1.342

sapogeninas 741 378 -1.28&

ecdisonas 77 37 -1.066

pregnanos 103 100 -0.954

witanol ídeos 154 131 -0.859

cardenolídeos 137 92 -0.818

bufodienolídeos 54 3& -0.659

O índice de especialização de esqueleto (cap .

3.3.2.) também apresentou maiores 'variações apenas entre os

diferentes tipos estruturais (ver tab. 2, pág. 44).

43

Tabela 2: Especialização de esqueleto dos tipos esteroidais

(ver figo 2, pág. 6).

número de

tipos ocorrências substâncias especialização

esteróis 612 192 0.300

ecdisonas 77 37 0.323

brassinolídeos 37 14 0.342

sapogeninas 741 378 0.360

IN i tano I ídeos 154 131 0.410

pregnanos 103 100 0.482

cardenolídeos 137 92 0.519

bufodienol ídeos 54 36 0.519

A distribuição dos diversos tipos de esteróides

num diagrama de Dahlgren<35>, que agrupa as angiospermas

conforme suas semelhanças, inclusive algumas químicas, re

velou-nos uma grande diversidade estrutural nas ordens

Ranunculales, Solanales e Liliales (ver figo 18, pág. 45).

Analisando este fato a nível de família, observamos que esta

diversidade ocorre em Ranunculaceae, Solanaceae e Liliaceae,

respectivamente (ver tab. 3, pág. 46) . Notamos que geralmen

te um tipo predomina quantitativamente (número de ocorrên

cias) sÔbre os demais tipos (ver tab. 3 e figo 19, pág. 46 e

49), inclusive nas famílias que apresentam um número menor

de tipos.

44

(j)T PHILY RALES

SG

ZINGIBERALES

\ \ \ \ \

ZOST[jERALES '.

HYDROCHARfTALES

"'""O.~ , om O I ·· RAHUNCULALES

BURMANNIAusoALISJoIATALES " "PERALES

IttLUM80NALES / h ILLlCIALES I ANNONALES ARISTOLO- t--.

I I CHIALES ARALES /

ST BR SG

Figura 18: Distribuição dos tipos estruturais de esteróides em angiospermas (ver apêndice 7.1.).

MYRTALES

p VI

A.S

Tabela 3: Número de ocorrências dos tipos estruturais de esteróide:

em famílias de angiospermas.

-------------------------- -------------------------------------------

Tipos ( "" )

Super ordem Ordem Fam í I i a --------------- ----------------(iflorae) ( ales) (aceae) ST EC SG BR T.JI PR CA BF

---------------------------------------------------------------------

DICOTILEDÔNEAS: Magno 1 i Laur Calycanth 1 O O O O O O O

Laur 2 O O O O O O O Aristolochi Aristolochi 5 O O O O O O O

Ranuncul Ranuncul Menisperm b b O O O O O O Ranuncul 2 O 4 O O 4 18 7

Papaver Papaver 2 O O O O O O O Caryophyll Caryophyll Aizo O 2 O O O O · O O

Phytolacc b O O O O O O O Cact 23 O O O O O O O Caryophyll O 8 O O O O O O Amaranth 14 20 O O O O O O Chenopodi 40 4 O O O O O O

Malv Euphorbi Euphorbi 10 O O O O O 1 O Mal v T i I i O O O O O O b O

Stercu 1 i O O O O O O 1 O Mal v . 3 O O O O O O O

Rhamn Rhamn 1 O O O O O O O Elaeagn Elaegn 1 O O O O O O O Urtic Mor O · 2 O O O O 5 O

Urtic 1 O O O O O O O Cannabin 8 O O O O O O O

Thymelae Thymelae 1 O O O O O O O Viol Viol Cuc urbit 82 O O O O O O O

Cappar Capparid 2 O O O O O O O Brassic 10 O O 7 O O 31 O

The The Stachyur O 4 O O O O O O The 13 O O b O O O O Nepenth 3 O O O O O O O Lecythid 2 O O O O O O O

Primul Eben Styrac 1 O 1 O O O O O Sapot 7 O O O O O O O

Primul Primul 1 O O O O O O O Ros Hamame 1 i d Hamame I i d O O O 4 O O O O

Bux Bux 3 O O O O O O O Fag Betul 2 O O O O O O O

Fag 2 O O 4 O O O O Coryl 7 O O O O O O O

Ros Ros 3 O O O O O O O

47

Tabela 3 (cont.): Número de ocorrências dos tipos estruturais d i

esteróides em famílias de angiospermas.

- ---------------- ------------------ ----------------------------------

Tipos ( '" )

Super ordem Ordem Fam í 1 i a -------------------------------

(iflorae) (ales) (aceae) ST EC SG BR WI PR CA BF

---------------------------------------------------------------------

Ros Saxifrag Crassul O O O O O O O 12 Fab Fab Leguminos 45 O 18 12 O O 5 O Myrt Rhizophor Rhizophor 1 O O O O O O O

Myrt Myrt 1 O O O O O O O Trap . 2 O O O O O O O

Rut Rut Simaroub 1 O O O O O O O Rut 6 O O O O O O O Me 1 i 7 O O O O 3 O O Burser 4 O O O O 2 O O Cneor 1 O O O O O O O

Sapind Me 1 i anth 4 O O O O O O 17 Sap i nd 3 O O O O O O O Anacardi 1 O O O O O O O Hippocastan 5 O O O O O O O

Gerani Lin 2 O O O O O O O Gerani 2 O O O O O O O Zygophy 11 O O 22 O O O O O Balanit O O 12 O O O O O

Santal Ce1astr Ce1astr O O O O O O 3 O Arari Ara 1 i Api 4 O O O O O O O Aster Campanul Campanul 4 O O O O O O O

Aster Aster 40 O 2 O O 2 O Q

Solan Solan Convolvu1 Q 2 O 2 O O O Q

Sol an 58 O 57 O 154 1 O Q

Corn Eric Eric 1 Q O Q Q O Q Q

Corn Alangi 1 O Q O O Q O Q

Corn Q Q 5 Q O O Q O Sambuc 3 Q Q O O Q O O

Dipsac Caprifo1 i 10 O O O O O O Q

Gentian Gentian Rubi 17 O O O O O O O Apocyn 14 O O O O 10 19 O Asclepiad 6 O O O O 76 28 O Gentian 2 O O O O O O O Menyanth 2 O O O O O O O

Lami Scrophulari Acanth 2 O O O O O O O Scrophulari 14 O 43 O O O 12 O

Lami Verben 8 2 O O O O O O Lami(Labiat) O 24 O O O O O O

48

Tabela 3 (cont.): Número de ocorrências dos tipos estruturais d i

esteróides em famílias de angiospermas.

Tipos ( '" )

Super ordem Ordem Família -------------------------------

(iflorae) (ales) (aceae) ST EC SG BR lJI PR CA BF

---------------------------------------------------------------------

MONOCOTILEDôNEAS:

L i 1 i Asparag Sm i 1 ac 2 O 13 O O O O O Rusc O O 18 O O O O O Agav O O 210 O O 1 O O A I 1 i O O 28 O O O O O

Brome I i Brome 1 i 4 O O O O O O O Dioscore Tacc O O 1 O O O O O

Dioscore 1 O 128 O O 3 O O Tr i I 1 i O 2 30 O O O O O

L i 1 i L i 1 i 5 O 140 O O 1 7 12 Irid O O O O O O O b

Orchid Orchid 18 O O O O O O O Zingiber Zingiber Mus 7 O O O O O O O

Strelitzi 3 O O O O O O O Cost 2 O b O O O O O

Comr.le 1 in Commel in Com me 1 in O 1 O O O O O O Poa Poa 24 O 2 2 O O O O Cyper Cyper 11 O O O O O O O

---------------------------------------------------------------------( '" ) Ver figo 2, pág. b e apêndice 7.1 ..

10

OACHrDAlES

\ \ \ \

Z0S;ERALES \

TRIURÚIOAlES O~VORoCHARITALES

Q e::5'" /BnURMANNIAlQES ALlSMATAlES I ... RANUNCULAlES

\J .,0 ,,', ' f PIPERAlES

ó9' / ',e 'J:' / NELUMBONAlES "o 7 ,/ .,,~ow· .,oo.,,~ ",,,,,'"W ARAlES / CHIAlES

IrHVMELAEALE

\ \ I I I

LAURAlES

Figura 19: Distribuição percentual de esteróides em angiospermas (ST:EC:SG:BR:WI:CA:8F). P \O

Alguns destes tipos parece~ ser característicos de alguns

grupos de plantas, devido ao grande número de ocorrências

nestes. Este é, por exemplo, o caso das ecdisonas nas

f am í I i as Amaranthaceae e Lamiaceae, dos witanolídeos em

Solanaceae e dos cardenolídeos em Asclepiadaceae (ver tab.

4) .

Tabela 4: Famílias de angiospermas que apresentam o maior

número de ocorrências dos tipos esteroidais.

tipo . ord.em

(ales)

f am í I i a

(aceae)

número de

ocorrências

percentual de

ocorrências

------------------------------------------------------------

ST VioI Cucurbit 82 13.4

EC Lami Lami 24 31.2

EC Caryophy 11 Amaranth 20 26.0

SG Asparag Agav 210 28.3

SG L i 1 i L i 1 i 140 18.9

BR Fab Fab 12 32.4

tJI Solan Sol an 154 100.0

PR Gentian Asclepiad 70 73.7

CA Viol Brassic 31 22.6

CA Gentian Asclepiad 28 20.4

BF Rut Mel i anth 17 31. 5

8F Ros CrassuI 12 22 . 2

8F L i I i L i I i 12 22.2

50

A seguir descreveremos a distribuição nas an

giospermas e as principais características quimiossistemáti

cas de cada tipo esteroidal.

4.1. ESTERóIS (2)

Este é o tipo mais abundante e mais amplamente

distribuído nas angiospermas (ver tab. 3, pág. 45), como

também em todos os organismos vivos de um modo geral. São

encontrados em algas(~·), pteridófitas e gimnospermas(~7)

podendo desta maneira serem considerados como uma

característiça herdada . Diversas funções fisiológicas e

ecológicas foram atribuídas aos esteróis (ver capo 2.2.).

Os esteróis apresentam os mais baixos índices de

oxidação e especialização de esqueleto (ver tab. 1 e 2, pág.

43 e 44) e apresentam-se como uma população normal (ver

discussão no capo 4. e figo 10, pág. 31).

Na literatura pudemos observar alguns estudos

quimiossistemáticos utilizando a composição de esteróis ape-

nas em algumas famílias(3e.3~). Outros trabalhos analisam

diferenças estruturais, tais como: a localização da ligação

dupla no sistema esteroidal (delta-5, delta-7 ou delta-5,7)

e a estereoquímlca da alquilação do C-24, na cadeia lateral

<24-alfa ou 24-beta-alquilesteróis)(~0). Contudo, as tendên-

cias evolutivas (24-beta- => 24-alfa-alquilesteróis e,

delta-7 => delta-5,7 => delta-5) verificadas por Nes e co

laboradores(40) a nível de divisão (em Tracheophytas), não

5í

foram observadas nas angiospermas, no presente trabalho. A

correlaç~o destes diferentes tipos de esteróis com o índice

de avanço evolutivo, segundo características morfológicas

(índice de Sporne)<~~) para famílias de angiospermas, n~o

evidenciou nenhuma tendência evolutiva. No entanto, pudemos

constatar a predominância de delta-7 esteróis (ver tab. 5),

que segundo Nes seriam mais primitivos.

Tabela 5: Número de substâncias e ocorrências de esteróis

delta-5 (d5), delta-7 (d7) e delta-5,7 (d5,7) .

sistema

d5

d7

d5 , 7

Por outro

cadeia I atera I dos

alquilado, sendo a

(ver tab . 5, pág.

número de

substâncias ocorrências

53

51

4

104

292

12

lado, verificamos que o carbono 24 da

esteróis, encontra-se frequentemente

maioria destes 24-alfa-alquilesteróis

53), que correspondem ao tipo mais

evoluído para Nes. Port anto , como dito anteriormente as

tendências evolutivas observadas por Nes, n~o s~o claras nas

angiospermas.

52

53

Tabela 5 N~mero de 8ub 8 t ~nc ias e ocorrências de esteróis

alqui lados em posiç'ão alfa e beta e

n'ão alquilados em C-24.

n~mero de ./1/&(

1178 ",", /0/1:" Úc (" Úlo ., <-_ Il ve," . .' Q

tipo subst~ncias ocorrências

24-alquilesteróis 151

24-alfa 55

24-beta 23

esteróis n'ão alquilados 41

509

257

44

83

' '-'Ic/qde r.. de C'> ,

\,Jéio

Segundo alguns autores, a alquilaç'ão no C-24 da

cadei a lateral, distingue os esteróis de plantas (esteróis

alquilados em C-24) dos de animais (n'ão alquilados em C-

24)(~~). Isso demonstraria a presença de sistemas enzimáti-

cos, responsáveis pela bioss(ntese de esteróis, mais espe-

cializados em plantas. No entanto, esponjas apresentam es-

teróis alquilados nesta posiç'ã0(43). No entanto, estes

talvez possam ser provenientes da dieta alimentar destes or-

ganismos.

Observando a distribuiç'ão dos diversos tipos es-

truturais de esteróides em um diagrama de Dahlgren, notamos

a existência exclusiva de esteróis em Magnoliiflorae (ver

figo 18, pág. 45), superordem considerada como mais primiti-

va nas angiospermas. Analisando a estrutura dos esteróis

isolados desta superordem, notamos que a ordem

Aristolochiales (família Aristolochiaceae) apresenta oxo

esteróis enquanto que Laurales (Lauraceae e Calycanthaceae)

contêm apenas esteróis mais simples (ver figo 20, pág. 55).

No entanto, em outras famílias de angiospermas

também foram encontrados oxo-esteróis o que impede seu uso

como característica quimiossistemática da super ordem

Aristolochiales (ver figo 21, pág. 56). Diversas atividades

biológicas como citotoxidade, carcinogênicidade, mutagênici

dade, hipocolesterolemia entre outras, têm sido demonstrada

para essa classe de esteróis(~~)-

A família Cucurbitaceae (ordem Violales) apresenta

o maior número de ocorrências de esteróis (82) (ver tab. 4,

pág. 50) , sendo a maioria destas substâncias do tipo

estigmastano (24-etilesteróis, 84%) com estereoquímica alfa

no carbono 24 (24-alfa-etilesteróis, 68%). Essa ordem n~o

apresenta nenhum outro tipo de ester6ide.

A maioria dos esteróis apresenta uma hidroxila na

posiç~o 3 com estereoqufmica beta (ver capo 2.1.). Apenas

três substâncias com a hidroxila em alfa no C-3 foram encon

tradas.

54

o o

o

o

o

OH

RALES ÜH1LY

ZINGIBERALES

ORD110AlES

\ \ \ \ \

ZOSTERALES \

WYDAOCHARITALES

","",.,U ..... r5'" DI - RANUNCULALES

~U~ANNIALOES ~LlSMATALES I

/ PIPERALES

/ NELUMBONALES

/ ANNONALES r.. ILLlCIALES

ARISTOLO-I / CHIALES

'RALES /

Figura 21: Distribuição de oxo-esteróis em angiospermas (número de ocorrências).

MYRTALES

\Jl 0\

Interessante notar que as oito famílias que

apresentam esteróis 3-alfa-OH pertencem ao bloco rosi

floreano (mais evoluído) , sendo que no bloco magnolialeano

(mais primitivo) elas não são observadas . Apenas uma

ocorrªncia foi observada nas monocotiledôneas (Poaceae = Gramineae) . No entanto, devido ao pequeno número de ocor-

rêricias destas subst~ncias, não foi possível a uti I ização

destas estruturas quimiossistematicamente .

Outro fato interessante é a existência de alguns

14-metilesteróis com modificações especiais na família

Orchidaceae. Esta família apresenta subst~ncias com um anel

cicloprop§nico entre C-5 e C-19 (ver fig . 22, pág. 58) ao in-

vés do mais comum entre C-9 e C-19 do cicloartenol

(precursor biossintético dos esteróis, ver capo 2.3.). Este

fato, pode indicar a presença de diferentes sistemas

enzimáticos nesta família. Nas moléculas com a ligação C-5-

C-19, encontra-se presente a metila no C-14 e o C-24 apre

senta-se alquilado (ver figo 22, pág. 58). Ainda em

Orchidaceae, além de em outras famílias de angiospermas (ver

tab. 7, pág. 59), foram encontrados 4,14-dimetilesteróis com

o anel cicloprop~nico entre C-9 e C-19. Estas subst~ncias

são bem semelhantes ao cicloartenol (ver figo 6, pág. 15)

não somente pela ligação C-9-C-19, mas também porque

apresentam, além da metila no C-14, uma das meti las do C-4.

57

131 132

133 134

HO 1051 1052

Figura 22: Estruturas de 14-metilesteróis com um anel

c1clopropSnico entre C-5 e C-19 de Orchidaceae.

58

Tabela 7: Ocorrências de 4,14-dimetilesteróis com anel

ciclopropânico entre C-9 e C-19 em famílias de

angiospermas.

Ordem (ales)

OICOTILEDôNAS: Caryophyll

Viol Cappar The

Fag

Fab Myrt Rut Gerani Aster Solan Corn Oipsac Gentian

Scrophulari Lami

Fam í I i a (aceae)

Amaranth Cact Cucurbit Brassic The Nepenth Fag Coryl Leguminos Myrt Me 1 i Gerani Aster Solan Sambuc Caprifol i Apocyn Rubi Asclepiad Scrophulari Verben

MONOCOTILEOôNEAS: Asparag Sm i 1 ac Orchid Orchid Zingeber Mus

número de ocorrências

1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 3 3 1 2 1 1 2 1 1

2 3 5

número das substâncias (w.)

42 220,35 1041 501 42 42 13 13 42 42 42,1035-37 42 13,292,293 42 42 42,35 42 42 42 42 42

13,37 42,971 1041-44,1045

(~) Ver a codificaç~o das substâncias no apêndice 7.5 ..

::i (7

4.2. BRASSINOLfDEOS (5)

o tipo brassinolídeo apresenta o menor número de

ocorrências (37) e substâncias (14). Foi isolado recente

mente(~~) e não se apresenta como uma populaç~o normal (ver

discusões no capo 4. e figo 17, pág. 38). Como foi dito an

teriormente, este tipo pode n~o representar um grupo em

separado

índices de

mas pertencer aos esteróis. Apresenta baixos

oxidaç~o e especialização de esqueleto (ver tab .

1 e 2, pág. 43 e 44) .

Suas ocorrências são poucas em monocotiledÔneas

(apenas 2 em Poaceae), predominando na família Leguminosae

(12 ocorrências) (ver tab. 4, pág. 50). Encontram- se

também, nas famílias Brassicaceae, Theaceae, Hamamelidaceae,

Fagaceae e Convolvulaceae (ver tab. 3, pág. 46).

4.3. ECDISONAS (3)

As fitoecdisonas, ou hormÔnios de muda (ver capo

2.2), são esteróis mais oxidados e pouco especializados (ver

tab. 1 e 2, pág. 43 e 44). Diferem estruturalmente dos este

róis pela presença de um oxo grupo no C-é e uma ligaç~o du

pla no C-7. A cadeia lateral apresenta-se mais oxidada

devido a presença de algumas hidroxilas geralmente nos C-20

e C-22.

Este tipo de esteróide também pode ser encontrado

em pteridófitas e gimnospermas<37>, o que coloca as ecdi-

,60

sonas como uma característica herdada, assim como os es

teróis simples.

Nas angiospermas, ecdisonas são predominantes nas

famílias Amaranthaceae (ordem Caryophyllales) e Lamiaceae

(sinônimo Labiatae) (ver tab. 4, pág. 50), as quais não

apresentam outro tipo de esteróide além dos esteróis mais

comuns. Algumas ocorrências esparsas aparecem em outras

famílias (ver tab. 3, pág. 46).

4.4. SAPOGENINAS (4)

Sapogeninas apresentam um índice de especialização

de esqueleto intermediário (ver tab. 2, pág. 44). Sua

biossíntese não envolve quebras nem formações de ligações

C-C, apenas ciclizações (ver capo 2.4.).

Este tipo de esteróide ocorre predominantemente em

monocotiledôneas, na superordem Liliiflorae (ver tab. 4,

pág. 50). Outras superordens desta subclasse apresentam

apenas 8 ocorrências (1%). Em dicotiledôneas as ocorrên

cias (161-23%) de sapogeninas são restritas a poucas famí

lias, sendo a maioria delas pertencente ao bloco rosiflo

reano. Apenas Ranunculaceae , família do bloco magnolia

leano, apresenta algumas ocorrências deste tipo de esteróide

(ver figo 18, pág . 45) . As famílias Solanaceae e

Scrophulariaceae são responsáveis pelo maior número de

ocorrências de sapogeninas em dicotiledôneas (ver tab.3,

pág. 46).

6 1

62

Curiosamente as sapog8ni na! triterpênicas (23) ocor-

rem predominantemente nas dicotiledôneas e n~o nas mono como

as esteroidais<45-50).

\8 jl,~ ,

23b

HO~ - ~ • - ~ -~~

~-23c

Observando mais detalhadamente o conteúdo de es-

teróides nas famílias que apresentam saponinas, notamos que

onde as triterpênicas s~o predominantes, esteróis simples

ocorrem geralmente em proporç~o bem maior do que os demais

tipos (ver tab. 8 e figo 23, pág. ó3 e óó). Este fato parece

indicar que a formaç~o das saponinas triterpênicas, deva

causar um bloqueio de todas as vias biossintéticas este-

roidais (ver figo 24, pág. ó7). Já nas ordens Ranunculales,

Sapindales, Gentianales e Lamiales, predominam saponinas

esteroidais sobre as triterpênicas.

4.5. tJITANOLfDEOS(17) (ó)

tJitanolídeos s~o esteróides exclusivos da família

Solanaceae (ver tab. 4, pág. 50), na qual foram encontradas

138 ocorrências em 8 dos 84 gêneros (9.5%)<~0). Apresentam

altos índices de oxidaç~o e especializaç~o de esqueleto (ver

tab. 1 e 2, pág. 43 e 44).

,~) :3

Tabela 8: Ocorrências de esteróides e saponinas triterpênicas em

famílias de angiospermas.

Ordem

(ales)

D!COT!LEDôNEAS:

Annon

Ranuncul

Caryophyll

Euphorbi

Mal v

Rhamn

Viol

The

Eben

Primul

Trochodendr

Ros

:ab

Myrt

Fam í 1 i a

(aceae)

Myristic

Berberid

Lardtzabal

Ranuncul

Mo 11 ug i n

Aizo

Phytolacc

Cact

Caryophyll

Amaranth

Chenopodi

Euphorbi

Malv

Rhamn

Cucurbit

The

Lecythid

Eben

Styrac

Sapot 1.f . __ yrs 1 n

Primul

Euptele

Ros

Leguminos

Myrt

saponinas esteróides

triter ester st ec br wi pr ca bf

1

19

53

55.

12

7

19

5

73

13

27

14 1 ...

10

13

36

11

1

4

16

2

54

2

21

171

2

o O O O

O O O O

O O O O

4 2 O O

O O O O

O O 2 O

O Ó O O

O 23 O O

O O 8 O

O 14 20 O

O 40 4 O

O 10 O O

O 3 O O

O 1 O O

O 82 O O

O 13 O Ó

O 2 O O

O O O O

1 1 O O

O 7 O O

O O O O

O 100

O O O O

O 3 O O

18 45 O 12

O 100

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

4

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

18

O

O

O

O

O

O

O

1 ...

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

5

O

O

O

O

7

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

64

Tabela 8 (cont . ) : Ocorrências de ester6ides e saponinas

Ordem

(ales)

Myrt

Sapind

Gerani

Polygal

Santal

Ara 1 i

Pittospor

Campanul

Aster

Boragin

Sol an

Sric

Corn

Dipsac

triterpênicas em famílias de angiospermas.

Fam í 1 i a

(aceae)

Combret

Melianth

Sapind

Hi?pocastan

Acer

Zygophy 11

Balanit

Polygal

Olac

Op i 1 i

Visc

Ara 1 i

Api

Pittospor

Campanul

Aster

Boragin

Shreti

Polemoni

Solan

Sric

Empetr

Aquifol i

Symploc

Corn

Caprifol i

Valerian

Dipsac

saponinas esteróides

triter ester st ec br wi pr ca bf

4

3

29

4

2

28

O

33

6

1

1

217

63

6

37

52

7

1

12

O

5

3

4

1

o 4

34

57

o O

O

O

O

O

4

3

5

O

22 O

12 O

O O

O O

O O

O O

O O

O 4

O O

O 4

2 40

O O

O O

O O

57 58

O 1

O O

O O

O O

5 O

O 10

O O

O O

o O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O . O

O O

O O

O 154

O O

O O

O O

O O

O O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

2

O

O

O

1

O

O

O

O

O

O

O

O

O O

O 17

O O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

6 ~.5

Tabela 8 (cont . ) : Ocorrências de este!""óides e saponlnas

triterpênicas em fam!l i as de angiospermas .

--------------------------------- ----------------------------------

sapon i nas esteróides Ordem Família ------------- ---------------------- ----

(ales) (aceae) triter ester st ec br wi pr ca bf

-------------------------------------------------------------------

Gentian Rubi 18 O 17 O O O O O O

Apocyn 1 O 14 O O O 10 19 O

Asclepiad 1 O 5 O O O 75 28 O

Scrophulari Scrophulari 8 43 14 O O O O 12 O

Acanth 1 O 2 O O O O O O

Lami Ver:>en 2 O 8 2 O O O O O

Lami (Labi at) 2 O O 24 O O O O O

MONOCOTILEDôNEAS:

Asparag Smilac O 13 2 O O O O O O

Rusc O 18 O O O O O O O

Agav O 210 O O O O 1 O O

All· • • 1 O 28 O O O O O O O

Dioscore Tacc O 1 O O O O O O O

Dioscore O 128 1 O O O 3 O O

Tr i 1 1 i O 30 O 2 O O O O O

L i 1 i L i I i O 140 5 O O O 1 7 12

Zingiber Cost O 5 2 O O O O O O

Poa Poa 3 2 24 O 2 O O O O

Cyper Cyper 1 O 11 O O O O O O .. -------------------------------------------------------------------

UHILV

O"'" ZINGIBERALES

OACHIOALES

\ \ \ \ \

ZOSTEAALES \

[jYOA~HARITALES """""~ .. ( O'" o I· AANUNCULALES

ALlSMATALES J

BUAMANNIALQES

I PIPERALES

/ / ANNONALES

AAISTOLO- 1 __ I / CHIALES

AR ALES /

4~96

Figura 23: Distribuição de saponinas esteroidais e triterpênicas em angiospermas.

MVRTALES

83: 17

0\ 0\

triterpenos

saponinas triterpênicas

esqualeno

r saponinas

esteroidais

67

ester6is

I 1 ecdisonas brassinol !deo

pregnanos witanol !deos

! 1

1 cardenol!deos bufodienol!deos

Figura 24: Esquema biossintético da formação de ester6ides

triterpen6ides .

Adicionalmente esta f am í I i a apresenta 59

ocorrências de esteróis, 54 de sapogeninas e 1 de pregnanos.

Parece ocorrer uma substituição entre witanolídeos e sapo

geninas nesta família. Nos cinco gêneros onde encontramos

este último tipo não foram encontrados witanolídeos (ver

tab. 9, pág. é9). Solanum, o maior gênero (1400 espécies -

47%)<~~), é o responsável pelo maior número de ocorrências

de sapogeninas (4é - 85%) e não apresenta witanolídeos (ver

tab. 9, pág. ó9). Este gênero, como também Lycopersicon,

apresentam alcalóides esteroidais<52>, fato que sugere uma

substituição também deste tipo com witanolídeos.

Estruturalmente os witanolídeos podem ser dividi

dos em quatro tipos: witanolídeos (esqueleto sem modifi-

c ações) ( 5) , fisal inas (23), witafisalinas (24) e nic-

derivados (com o anel D aromático) (25) (ver figo 25, pág.

70)<~7) . As witafisalinas são consideradas como

intermediárias na biogênese das fisalinas a partir de

witanolídeos(22) . As witafisalinas e as fisalinas são

características do gênero Physalis, ao passo que os ni c

derivados são encontrados na espécie Nicandra physaloides

(ver tab. 9, pág. é9), a qual tem sido muito estudada devido

ao seu grande poder como repelente de insetos(53).

Popularmente, solanáceas vêm sendo há anos usadas

com diversas indicações terapêuticas , embora muitas destas

propriedades não tenham sido comprovadas(17). Por outro

lado, várias atividades biológicas têm sido atribuídas a wi

tanolídeos isolados destas plantas (ver capo 2.2,),

68

J.' I· ...

1..) "7

Tabela 9: Ocorrências de este~óides em gêneros da família Solanaceae.

Sub-família

(oideae)

Cestr

Sol an

Gênero

Nicotiana

Cestrum

Vestia

Ca,2sicum

Datura

Dunalia

Acnistus

LY.f..Q..E.ersicon

Nicandra

Jaborosa

Physalis

Solanum

L~cium

Withan1a

Tipos

ST SG ?R WI Total Tipo de WI

15 O O O 15

O 1 O O 1

O 3 O O 3

1 2 O O 3

8 O O 10 18 wit

O O O 4 4 wit

2 O O 17 19 wit

1 1 O O 2

O O O 13 13 wit,nic

O O O 2 2 wit

3 O O 45 48 wit,wif,fis

19 49 1 O 59

8 O O 2 10 wit

1 O O 50 51 wit

----------------------------------------------------------------

o

o

o

0 1 -

4.6. PREGNANOS (7)

Este tipo apresenta um índice de oxidação inter

mediário e um índice de especialização de esqueleto baixo

(ver tab. 1 e 2, pág. 43 e 44). São precursores biossin

téticos de tipos mais oxidados e mais especializados, os

cardenolídeos (ver capo 2.4. e capo

lídeos (ver capo 2.4. e capo 4.8.).

4.7.) e os bufodieno-

Nas monocotiledÔneas encontramos apenas 40corrên-

cias nas famílias Dioscoreaceae, Agavaceae e Liliaceae (ver

tab. 3 e figo 26, pág. 46 e 72). Em dicotiledÔneas este tipo

aparece em 7 famílias (ver tab. 3, pág. 46) mas, é em

Asclepiadaceae (ordem Gentianales) que aparece o maior núme

ro de ocorrências de pregnanos (ver tab. 4 e figo 26, pág.

50, 72). Estes ester6ides ocorrem predominantemente nas

famílias consideradas mais evoluídas do bloco rosifl~reano,

as Sympetalae(~~) (89%) (ver figo 26, pág. 72). 3).

4 . 7. CARDENOLfDEOS (8)

Cardenolídeos apresentam altos índices de oxidação

e especialização de esqueleto (ver tab.

44).

1 e 2, pág. 43 e

Este tipo ocorre predominantemente nas famílias

Asclepiadaceae da ordem Gentianales (ver tab. 4, pág. 50).

Ocorrências significativas nas famílias Brassicaceae (23

ocorrências), Ranunculaceae (15) e Scrophulariaceae (12)

7i

PHllY RALéS a

'~ ·

ZINGIBERALES

ORCHIOALES

\ \ \ \ ,

lOSTERALES \

WVOR~RITALES '"'""''''U .. O'" O I · RANUNCULALES

AlISMATALES I BURMANNIALQES / -

/ PIPERALES

/ NELU~N'~~~~'ALES I ANNONALES

ARISTOLO- J.----....... I / CHIALES

ARALES /

I I I I , f I 1 \ \rHVMELAEALE

\ \ I I I

2

Figura 26: Distribuição de pregnanos em angiospermas (número de ocorrências).

M VRTALES

" N

também podem ser observadas ( ver tab. 3, pág. 45).Outras

famílias apresentam ocorrências esparsas deste tipo de

esteróide. Nas monocotiled8neas os cardenolídeos aparecem em

pequeno número apenas na família Liliaceae (7 ocorrências)

(ver tab. 3, pág. 45).

4 . 8. BUFODIENOLfDEOS (10)

Os bufodienolídeos encontram-se em cinco famílias

de angiospermas (ver tab. 3, pág. 45). Nas monocotiled8neas

este tipo ocorre apenas na ordem Liliales, nas famílias

Liliaceae e Iridaceae. Já nas dicotiled8neas foram

observados predominantemente na família Melianthaceae (17

ocorrências) da ordem Sapindales (ver tab. 4, pág. 50). De

um modo geral, este tipo de esteróide parece ocorrer em

famílias mais primitivas segundo Dahlgren (no centro do seu

diagrama)(~~) e Sporne (índices de Sporne relativamente

baixos)(~1) (ver tab. 3 e figo 27, pág. 45 e 74).

Bufodienolídeos apresentam os mais altos índices

de oxidaç~o e especializaç~o de esqueleto (ver tab. 1 e 2,

pág. 43 e 44), apresentam poucas ocorrências (apenas 54) nas

angiospermas e n~o se comportam como uma populaç~o normal

(ver discuss~o do capo 4. e figo 15, pág . 35).

73

RALES ()HI~~- -

ZINGIBERALES

\ \ \ \

ZOSTERALES \

WYDROCHARITAlES

'''"'''''U O'" O I · RANUNCULAlES

BURMANNIALESoALlSMATALES I PIPERALES

/ NELUMBONALES

/ ANNDNAlES ~ ILLlCIALES

ARISTDLD- t-I / CHIALES

"'RALES /

Figura 27: Distribuição de bufodienolídeos

MYRTAlES

em angiospermas (número de ocorrências). --.j

~

5. CONCLUSXO

A grande dificuldade deste trabalho foi quanto a

metodologia usada, Já que os índices que s~o normalmente

utilizados, como oxidação (ver capo 3.3.1.) e especialização

de esqueleto (ver capo 3.3.2.), n~o foram t~o úteis como em

trabalhos anteriormente desenvolvidos pelo grupo(~). Os fa

tores limitantes para o uso destes índices foram esclareci

dos anteriormente (ver capo 4).

Por outro lado, o percentual de ocorrências dos

tipos estruturais de esteróides, revela uma predominãncia de

um tipo s8bre os demais (ver capo 4, tab. 3 e figo 19, pág.

45 e 49). Este fato aliado a tendência que certos tipos

apresentam de se acumularem em ,determinados grupos (ver tab.

4, pág. 50), parece ser um bom indício de que esteróides

apresentam valor quimiossistemático.

A separação dos esteróides em tipos estruturais

foi de grande importãncia para uma melhor análise do. resul

tados (ver capo 4) . Esta classificação possibilitou inclu

sive a comparaç~o desses tipos esteroidais com outras

classes de micromoléculas, o que parece ser um campo promis

sor para futuros trabalhos. Exemplo disto, foi o estudo rea

lizado com as saponinas esteroidais e triterpênicas, onde

notamos além da substituição de um tipo pelo outro, também

um bloqueio da formação dos demais tipos de esteróides nos

grupos onde as saponinas triterpênicas são predominantes

75

(ver capo 4.4.). A análise, embora superficial, dos consti

tuintes esteroidais de gêneros da família Solanaceae, re

velou uma clara tendência de substituição de tipos este-

roidais nestas plantas (ver capo 4.5.). Contudo, a grande

diversidade estrutural de esteróides observada na família

Ranunculaceae (ver capo 4 e taba 3, pág. 46), também foi

verificada em relação aos alcalóides diterpênicos(~4). Esta

f am í I i a, embora encontre-se no bloco magnolialeano, apre-

senta um conteúdo esteroidal completamente diferente dos

demais membros deste grupo de plantas (ver figo 18, pág.

45). No entanto, se olharmos para o outro extremo do

diagrama de Dahlgren, verificamos que Myrtiflorae embora

seja considerada como uma super ordem evoluída do bloco

rosifloreano, não apresenta outros esteróides além dos es-

teróis mais

Dahlgren(3~),

simples (ver

a química de

figo 18, pág. 45) . Segundo

Myrtales está relacionada a de

Rosales, o que é compatível com nossos resultados já que

esta última ordem também apresenta apenas esteróis (ver

figo 18, pág. 45).

Com respeito a estes fatos, poderiamos ainda fazer

mais algumas conjeturas. Uma delas seria uma tentativa de

correlação entre o hábito das plantas e o tipo ou número de

esqueletos esteroidais. Este tipo de correlação já foi rea-

lizada com sucesso para alcalóides benzilisoquinolínicos(~).

Analisando nossos resultados, poderiamos supor que plantas

herbáceas tendem a apresentar uma maior diversidade estrutu

ral de esteróides do que as mais lenhosas. Esta suposição

76

está de acôrdo com o resultado obtido para Ranunculales, or

dem essencialmente herbácea(~~), e Myrtales, de hábito prin

cipalmente lenhoso ou arbustivo(~~). Do mesmo modo, podemos

explicar a diversidade estrutural encontrada em Solaniflorae

(ver figo 18, pág. 45), ervas e arbustos<~~>, e a presença

de apenas esteróis em Magnoliiflorae (ver figo 18, pág. 45),

arbustos e árvores(~~).

Tentamos elaborar um índice de lenhos idade e

herbacidade, semelhante ao já realizado(1), afim de compro

varmos a hipótese citada acima. No entanto, devido a grande

distribuição de esteróides em angiosperroas, tivemos que tra

balhar a nível de família, o que pensamos ter prejudicado os

resultados, já que algumas destas famílias apresentam mem

bros com vários tipos de hábitos. Propomos a realizaç~o fu

tura deste índice a nível de gênero, o que pensamos ser mais

correto 6 conclusivo.

A maioria dos tipos de esteróides é característico

de plantas evoluídas, angiospermas, sendo apenas os esteróis

e as ecdisonas encontrados em organismos mais primitivos,

como algas<36>, pteridófitas e gimnospermas< 37>. Angiosper

mas devem portanto ter herdado estes dois tipos de es

teróides de seus ancestrais . Deste modo, os demais tipos de

esteróides podem ser considerados como uma característica

evoluída de plantas, e portanto n~o devem ser responsáveis

apenas por funções fisiológicas mas também devem desempenhar

importante papel ecológico para manutenção do equilíbrio en

tre vegetais e seu biota.

77

Após este estudo da distribuição de esteróides em

angiospermas e dos resultados obtidos, podemos considerar a

afirmação de que esteróides não são bons marcadores quimios

sistemáticos<~6), muito generalizada. Afirmações como esta

foram responsáveis por atrasos no desenvolvimento científico

de algumas áreas, como a própria quimiossistemática, pois,

alguns anos atrás para alguns pesquisadores era inconcebível

a idéia de constituintes químicos serem utilizados em clas

sificações de plantas.

7 8

5.REFER~NCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Gott I i eb, O. R. (1982) Micromolecular Evolution,

Systematics and Ecology . Springer-Verlag, Berlin , 170

pp.

2. Johnson, D. F., Bennett , R. D. e Heftmann, E. (1953)

Cholesterol in Higher Plants. Science 140, 198-199.

3.0urisson, G., Rohmer, M. e Anton, R. (1979) From

Terpenes to Sterols: Macroevolution and Microevolution.

Recent Advances In Phytochemistry 11, 131-152.

4. Nes, W. R. (1977) The Biochemistry of Plant Sterols.

Advances i n L i P i d Research' J2, 233-324 .

5. Goad, L. J. e Goodwin, T. W. (1972) The Biosynthesis of

Plant Sterols. Progress in Phytochemistry ª, 113-198 .

5. Svoboda , J. A. (1984) Insect Steroids: Metabolism and

Function. In: Nes, W.

(eds. ) Isopentenoids

Function. MareeI Dekker,

D., Fu I ler, G ., e Ts a i, L. - S .

in Plants: Biochemistry and

Inc. New York, pp. 357-388.

7. Heftmann, E. (1977) Functions of Steroids in Plants.

Progress in Phytochemistry 1, 257-275.

79

8. Ki~che~, H. W., Heed e W. B. (1970) Phytochemist~y an

Host Plant Specificity in Drosophila. Recent Advances in

Phytochemistry â, 191-209.

9. Harbone, J. B. (1982) Introduction to Ecological

Biochemistry, 2nd edn. Acadernic P~ess, New Yo~k, pp.

108-112.

10. Heftmann, E. (1975) Functions of Steroids in Plants.

Phytochemistry ~, 891-901.

11. Knights, B. A. (1970) Sterols in Resting Spores of

Plasmoodiopho~a brassicae. Phytochemistry ~, 701-704.

12. Heftmann, E. (1971) Functions of Sterols in Plants.

Lipids ~, 128-133.

13. Bean, G. A. (1973) Phytoste~ols. Advances in Lipid

Research 11, 193-218.

14. B~ocke~hoff,

Lipids. In:

H. (1977) MolecuIa~ Designs

Van Tamelen, E. E. (ed. )

of Membrane

Bioorganic

Chemistry, voI. 111. Academic Press, New Yo~k, pp. 1-20.

15. Nes, lJ. R .

~, 596-612.

(1974) Role of Sterols in Membrane. Lipids

tl'ô

16. Cassady, J. M., Chang, C.-J. e MeLaughlin, J. L. (1980).

Recent Advances in the Isolation of Structural

Elucidation of Antineoplastic Agents of Higher Plants.

In: Natural Products as Medicinal Agents. Hippokrates

Verlag, Stuttgart, pp. 93-124 .

17. Glotter, E., Kirson, I., Lavie, D. e Abraham, A. (1978)

The ~ithanolides - A Group of Natural Steroids. In: Van

Tamelen (ed.) Bioorganic Chamistry, voI. 111, . Academic

Press, New York, pp. 57-95.

18. Heftmann, E.

of Plant

(1974). Recent Progress in the Biochemistry

Steroids Otherthan Sterols (Saponins,

Glycoalkaloids, Pregnane Derivativas, Cardiac

Glycosides, and Sex Hormones). Lipids ~, 626-639.

19. Harbone, J. B. (1982) Introduction to Ecological

Biochemistry, 2nd edn. Academic Press, New York, pp. 87-

90.

20. Seiber, J. N., Lee, S. M. e Benson, J. M. (1984)

Chemical Characteristics and Ecological Significance of

Cardenolides in Asclepias (Milkweed) Species. In: Nes,

~. D., Fuller, G., a Tsai, L.-S. (eds.) Isopantanoids in

Plants: Biochemistry and Function. MareeI Dekker, Inc.

New York, , pp. 563-588.

8i

21. Abe, F. e Yamaguchi, T. (1976) Pregnanes in the Root

Bark of Nerium odorum. Phytochemistry 12, 1745-1748.

22. Mitchell, J. O., Mandava, N., Oorley, J . F., Plimmer, J.

R. e Smith, M. V. (1970) Brassins - A New Family of

Plant Hormones from Rape Pollen. Natura CLondon) 225,

1065-1066.

23. Mandava, N. B. e Thompson, M. J. (1984) Chemistry and

Functions of Brassinolide. In: Nes, O. D., FulIar, G., e

Tsai, L.-S. Ceds.) Isopentanoids in Plants: Biochemistry

and Function. M~rcel Dekker, Inc. New York, pp. 401-431.

24. MuIheirm, L. J. e Ramm, P. J. (1972) The Biosynthesis of

Sterols. Chemical Society Reviews 1 , 259-291.

25. Goad, L. J., Lenton, J. R., Knapp, F. F. e Goodwin, T.

O. (1974) Phytosterol Side Chain Biosynthesis . Lipids ~,

582-595.

26 . Nes , O. R . (1984) Uniformity vs. Diversity in the

Structure, Biosynthesis and Functions of Sterols. In:

Nes, tJ. D., Fu 1 1 er, G. e Tsa i , L. -S. (eds. )

Isopentenoids in Plants: Biochemistry and Function.

MareeI Dekker, Inc., New York, pp . 325-347.

C) -, ' .• Ji:..

27. Mann, J. (1978). Secondary Metabolism. Clarendon Press,

Oxford, pp . 118-137.

28. Luckner, M. (1972). Secondary Metabolism in Plants and

AnimaIs. Chapman and Hall, London, pp . 145-163.

29. Gastmans, J. P., Silva, J. C. Z. da, Sahão Júnior, J. e

Emerenciano, V. de P. Prevision des Espectres de ~ 3 C par

Ordinateur. Le Problem de la Codificacion. Anal. Chim.

Acta (no prelo).

30. Jones, E. (1987) dBase 111 Plus, Guia do Usuário.

McGraw-Hill, São Paulo, 432 pp.

31. Hendrickson, J. B., Cram, D. J. Hammond, G. S. (1970)

Organic Chemistry, 3rd edn. McGraw-Hill, New York, 127~

pp.

32. Emerenciano, V.de P. (1985) Evolução Química em

Asteracea. Tese de Doutoramento, IQ-USP, São Paulo.

33. Si ege I , S. (1975) Estatística Não-Paramétrica <para

Ciências do Comportamento. Mc Graw-Hill, São Paulo, 350

pp.

34. Heath, O. V. S. (1981) A Estatística na Pesquisa

Científica. E. P. U., EDUSP, São Paulo, pp. 40.

~33

35. Dahlgren, R. M. T. (1980) A Revised System of

Classification of the Angiosperms. Botanical Journal of

the Linnean Society 80, 91-124.

36. PattersQn, G. U. (1971) The Distribution of Sterols in

Algae. Lipids 2, 120-127.

37. Zocher, D. H. T., Kaplan, M. A. C. e Gottlieb, O. R.

(1988) Trabalho em preparaç~o.

38. Salt, T. A. e Alder, J. H. (1985) Diversity of Sterol

Composition in the Family Chenopodiaceae. Lipids 20,

594-601.

39. Akihisa, T., Shimizu, N., Ghosh, P., Thakur, S.,

Rosenstein, F. U., Tamura, T. e Matsumoto, T. ( 1987)

Sterols of The Cucurbitaceae. Phytochemistry 26, 1693-

1700.

40. Nes, U. R., Krevitz, K., Joseph, J., Nes, W. D., Harris,

B., Gibbson, G. F. e Patterson, G. U. (1977) The

Phylogenetic Distribution of Sterols in Tracheophytes.

Lipids 1l, 511-527.

>3 4

8 13

41. Sporne, K. R . (1980) A Re-investigation of Character

Correlations Among Dicotyledons . The New Phytologist 85,

419-449.

42. Knights, B. A. (1973) Sterols Metabolism in Plants .

Chemistry in Britain ~, 10&-111.

43. Bergquist,P. R., Hofheinz, Q. e Oesterhelt, G. (1980)

Sterol Composition and The Classification of The

Desmopongiae. Biochemnical Systematics and Ecology ª, 423-435.

44. Parish, E. J., Nanduri, V. B. B., Kohl, H. H. e Taylor,

F. R. (1985) Oxysterols: Chem i ca 1 Synthesis,

Biosynthesis and Biological Activities. Lipids~, 27-

30.

"

45. Basu, N. e Rastogi, R . P. (1957) Triterpenoid Saponins

and Sapogenins. Phytochemistry ~, 1249-1270.

4&. Agarwal, S. K. e Rastogi, R. P. (1974) Triterpenoid

Saponins and Their Genins. Phytochemistry 13, 2&23-2&45.

47. Hiller, K. e Voigt, G. (1977) Neue Ergebnisse in der

Erforschung der Triterpensaponine. Pharmazie 32, 3&5-

393.

8.~:'

48 . Chandel, R. S. e Rastogi, . R. P. (1980) Tri t erpenoid

Saponins and Sapogenins. Phytochemistry ~ , 1889-1908 .

49. Hiller, K. e Adler, C. (1982) Neue Ergebnisse uber

Triterpensaponine. Pharmazie 37, &19-&34.

50 Adler, C. e H i I 1 er , K. (1985) Bidesmosidische

Triterpensaponine. Pharmazie 40, &7&-93.

51 D'arcy, (J. G. (1979) The Classifieation of The

Solanaeeae. In: Hawkes , J. G., Lester, R. N. e

Skelding, A. D. (eds.) The Biology and Taxonomy of the

Solanaceae, Linnean Soeiety of London, Aeademie Press,

New York, pp. 3-47.

52. Cordel, G. A. ( 1981) Introdcu~ion to Alkaloids. A

Biogenetic Approach. John (Jiley & Sons, New York,

pp. 890-924.

53. Begley, M. J., Crombie, L., Ham, P. J. e (Jhiting, D. A.

(197&) A New e lass of Natural Steroids, with Ring D

Aromatie, from Nieandra Physaloides (Solanaeeae). X-Ray

Analysis of Nie-l0, and the Struetures of Nie-l

(/Nieandrenone / ), -12, and -17. Journal of the Chemieal

Soc1ety, Perkin Transactions 1, 29&-308 .

54. Figueiredo, M. R.,

(1988) Alcalóides

Reuni'ão Anual

Gottlieb, O. R. e Kaplan, M. A. C.

Diterpenoídicos em Angiospermae. X

Sobre Sistemática e Ecologia

Micromoleculares. João Pessoa, Paraíba.

55. Brito, N. R. S. de (1985) Perfil Químico de Famílias de

Angiospermas. Tese de Doutoramento. IQ-USP, São Paulo.

55. Smith, P. M. (1975) The Chemotaxonomy of Plants. Edward

Arnold, London, 313 pp.

57. Dalton, A. J. e Haguenau, F. (eda.) (1985) The

Membranes. Academic Press, New York, 223 pp.

87

a

alI

Ar

ara

b

BF

BR

boi

CA

capo

ciclpr

cim

d

dig

dos

dox

E

EC

epox

Et.

et.er cicl

figo

fis

fuc

7. AP~NDICES

7 . 1 . ABREVIATURAS

alfa

alose

aromático

arabinose

beta

bufodienolídeo

brassinolídeo

boivinose

cardenolídeo

capítulo

ciclopropano

cimarose

delta

digitalose

diginose

digitoxose

índice de especializaç~o de esquelet.o

ecdisona

epóxido

et i 1 a

éter cíclico

figura

fisalina

fucose

88

g

gal

glc

IS

isoprop

jav

lact.

Me

MeOx

nic

o

OAc

OBz

Oei

OMe

OPa

ole

o 1 i

ort.o Ac

p.area

PR

pág.

perox

prop

qui

ref.

rha

gama

galact.ose

gl i cose

índice de Sporne

isopropila

javose

lact.ona

met. i 1 a

met.ileno-dióxido

nic-derivado

índice de oxidaç~o

acet.at.o

benzo at.o

c i namoi 1 a

met.oxila

p::ilmit.at.o

oleandrose

olivose

ort.o-acet.at.o

part.e aérea

pregnano

página

peróxido

propila

quinose

referência bibliográfica

ramnose

89

aso [ l x [~X

eUlleslJe':p1"l JP<'I

oapJloue'lll"l lt"l

el~u~'lsqns sqns

[o..1a'lsa .lS

. eu J uodes NS

eUlua60des DS

asoql..1 ql..1

06

7.2. RELACXO DE TABELAS

pág.

Tabela 1: Oxidaç~o média

f i 9 . 2, pág o &) o

dos tipos esteroidais (ver

Tabela 2: Especializaç~o de esqueleto dos tipos esteroi-

43

dais (ver figo 2, pág. &) ............ o ........ 44

Tabela 3: Número de ocorrências dos tipos estruturais de

esteróides em famílias de angiospermas. 4&

Tabela 4: Famílias de angiospermas que apresentam o maior

número de ocorrências dos tipos esteroidais. 50

Tabela 5: Número de substSncias e ocorrências de es

teróis delta-5 (d5>, delta-7 (d7) e delta-5,7

(d5, 7) o ••••••••••••••••••••••• • ••••••••• , •••••• 52

Tabela &: Número de substâncias e ocorrências de esteróis

alquilados em posiç~o alfa e beta e n~o alquj-

I ados em C-24 o o. o .. o . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 53

Tabela 7: Ocorrências de 4,14-dimetilesteróis com anel cl

clopropSnico entre C-9 e C-19 em famílias de

ang i ospermas. ................................. 59

Tabela 8: Ocorrências de esteróides e saponinas triterpê-

nicas em famílias de angiospermas ............. &3

Tabela 9: Ocorrências de esteróides em gêneros da faml

lia Solanaceaeo &9

91

7 . 3. RELACXO DE FIGURA~

pág.

Figura 1: Convenções para a estrereoqufmica da cadeia

lateral de esteróis(4 . ~ ' .

Figura 2: Esqueletos básicos dos tipos esteroidais (2-8,

10) e nitrogenados (estruturas parciais 11a-

l1e) .

Figura 3: Transformaç'ão de esteróis de plantas em alfa-

ecdisona (97) por insetos(9'. .... . .. .. . . .....

Figura 4 : Esteróis como componentes da membrana celu-

1 ar ( ~'; 7 ) • ..... . . . ....... . .............. . .

Figura 5: Rota biossintética para a formação do esqua-

5

5

8

10

1 eno (14) . ..... .... .... . .. . . . . . ........... . . . 14

Figura 5: Formaç'ão do colesterol (18) via lanosterol (15)

e cicloartenol (17) . 15

Figura 7: Rota biossintética para a formaç'ão dos hopa-

nó ides (19). . . .... .. ... . .. . . ... .. .. ..... ... . . 15

Figura 8: Esquema biossintético para formaç'ão de este-

róides a partir dos esteróis. 18

Figura 9: Análises estatfsticas dos esteróides.

Histograma de Frequência e teste Kolmogorov-

Smirnov. 30

F i gura lO: Análises estatfsticas dos esteróis .

Hi stograma de Frequência e teste Kolmogorov-

Smirnov. 31

9·::>

9 3

Figura 11: Análises estatísticas das ecdisonas.

Histograma de frequência e teste Kolmogorov-

Smirnov. 32

Figura 12: Análises estatísticas das sapogeninas.


Smirnov. 33

Figura 13: Análises estatísitcas dos pregnanos.


Smirnov. 34

Figura 14: Análises estatística dos cardenolídeos.


Smirnov. 35

Figura 15: Análises estatística dos bufodienolídeos.

Histograma de frequência e teste de Kolmogorov-

Smirnov. 3S

Figura lS: Análisas estatísticas dos witanolídeos.


Smirnov. 37

Figura 17: Análises estatísticas dos brassinolídeos.


Smirnov. 38

Figura 18: Distribuição dos tipos estruturais de este-

ró i des em ang i ospermas (ver apênd i ce 7. 1 . ). .. 45

Figura 19: Distribuição percentual de esteróides em angi-

ospermas (ST:EC:SG:BR:QI :CA:BF). 49

Figura 20: Estruturas de esteróis de .M agno I i i flor ae . 55

94

Figura 21: Distribuiç~o de oxo-esteróis em angiospermas

(nÚmero de ocorrências). 56

Figura 22: Estruturas .de 14-metil esterÓis com um anel

c1clopropânico entre C-5 e C-19 de

Orchidaceae. 58

Figura 23: Distribuiç~o de saponinas esteroidais e tri-

terpênicas em angiospermas ...... . .. . ......... 66

Figura 24: Esquema biossintético de formaçào de este-

róides e triterpenóides. 67

Figura 25: Esqueletos básicos de witanolídeos ........... 70

Figura 26: Distribuiç~o de pregnanos em angiospermas

(nÚmero de ocorrências). 72

Figura 27: Distribuiç~o de bufodienolídeos em angiospermas

(nÚmero de ocorrências) ......... . ............ 74

7.4.: OcorrêncIas de esteróides em angiospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordem'·) Famfl ia IS'b) , Gênero e espécie Parte TípO'b) Subs . O E Rer.

ordem'·) (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------ ------------------------------------

DICOTILEDOHEAS: Kag Lau Calycanth 52 Calycanthus rloridas ST 67 -1 . 720 0 . 34 30 Kag Lau Laur 52 Persea americana ST 9 -1 . 660 0 . 34 185 Kag Lau Laur 52 Persea aller i cana ST 46 -1 . 590 0 . 34 185 Kag Arl Arlstolochl 50 Arlstolochla Ind i ca ST 246 -1.450 0 . 34 212 Hag Arl Arlstolochi 50 Arlstolochla Indica raiz ST 335 -1 . 520 0 . 34 307 "ag Arl Aristolochl 50 Aristolochia indica raiz ST 336 -1.520 0 . 34 307 Hag Arl Arlstolochl 50 Aristolochia versicolor raiz 5T 246 -1. 570 0.34 895 Kag Arl Aristolochl 50 Arlstolochia vers i color raiz , 5T 790 -1 . 450 0 . 34 895 Ran Ran Kenisperm 47 Abuta velutlna EC 29 -1 . 040 0 . 30 50 Ran Ran Kenisperm 47 Dlploclisia glaucescens semente EC 98 -1.110 0 . 30 146 Ran Ran Kenlsperm 47 Dlploclisia glaucescens semente EC 103 -1.110 0 . 30 146 Ran Ran Kenisperm 47 Diploclisia glaucescens semente EC 115 -1 . 140 0 . 32 146 Ran Ran Henlsperm 47 Diploclisia glaucescens semente EC 191 - 1.140 0 . 32 146 Ran Ran Kenisperm 47 Diploclisia glaucsscens semente EC 192 -1 . 110 0 . 32 146 Ran Ran Kenisperm 47 St.ephanla cepharant ha ST 248 -1.590 0 . 34 649 Ran Ran Kenisperm 47 5tephanla cepharantha 5T 418 -1 . 520 0 . 34 649 Ran Ran Henlsperm 47 5tephanla cepharantha ST 790 -1. 450 0 . 34 649 Ran Ran Henlsperm 47 5tephanla cepharantha ST 846 -1.570 0.32 649 Ran Ran Henlsperll 47 5tephanla cepharantha 5T 847 -1.430 0 . 32 649 Ran Ran Henlsperm 47 5t.ephania cepharantha ST 848 -1 . 380 0.34 649 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis amurensis raiz,rolha CA 498 -0 . 870 0 . 52 621 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis alllurensls raiz,folha CA 804 -0 . 960 0 . 52 621 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis a.urensls PR 44 -0 . 950 0.60 484 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis amurensis PR 468 -0 . 950 0 . 52 484 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis a.ursnsi. PR 928 -0 . 890 0.48 747 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis alllurensls PR 930 -0.810 0 . 48 747 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis autumnali. CA 498 -0 . 870 0 . 52 722 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis dentata CA 498 -0.870 0.52 722 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis slblrlca p.aérea CA 498 -0.870 0 . 52 575 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis l i anschan cus CA 498 -0.870 0 . 52 518 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis tianschan cus CA 503 -0.870 0.52 518 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis t.urkeslan ca CA 503 -0.870 0 . 52 353 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis vernal is CA 478 -0.870 0 . 52 502 Ran Ran ,Ranuncul 53 Adonis vernal i s CA 502 -0.870 0 . 52 502 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis vernall s CA 9% -0.870 0 . 52 902 Rim Ran Ranuncul 53 Adonis vernall s CA 997 - 0.870 0 . 52 902 \.O

Ran Ran Ran uncul 53 Adonis verna l i s CA 998 -0 . 8 70 0 . 52 90 2 lJl

Ran Ran Ranuncu l 53 Adoni s verna l As> CA 1032 -0.870 0 . 5? 937

7.4.(conl.), Ocorrências de esleró l des em angioapermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------~---------~~------

' 5uper- Ordem<·' Fam (I i a 15<b • Gênero e espécie Parle Tipo,,~ • Subs. 10 E Ref.

ordem''') (aceae) esludada

--------------------------------------------------------------------------------------------- ---------------------------

Ran Ran Ranuncul 53 Adonis vernalls CA 1033 -0.870 0 . 52 937 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis vernal is CA 1034 -0 . 870 0 . 52 937 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis wolgensis p.aéraa CA 430 .,.0.870 0 . 52 547 Ran Ran Ranuncul 53 Adonis wolgensis p.aérea CA 498 -0 . 870 0 . 52 &4& Ran Ran Ranuncul 53 Delphinium ajacis ST 5& -1 . &00 0.27 342 Ran Ran Ranuncul 53 Delphinium ajacis 5T &7 -1.720 0 . 34 342 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus atrorubens BF 823 -0 . 830 0 . 50 &59 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus caucasicus 5G 798 -1 . 410 0 . 37 815 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus cyclophyllus ralz,r l zoma BF 939 -0 . 830 0 . 50 772 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus cyclophyllus raiz , rlzoma BF 940 -0 . 830 0 . 50 772 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus dumentorum alrorube BF 823 -0 . 830 0 . 50 &35 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus niger rizoma 5G 751 -1.110 0 . 37 721 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus odorus semente BF 1038 - 0 . 750 0 . 50 940 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus odorus rlzoma 5G 751 -1.110 0.37 721 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus sp raiz,rizoma 5G 751 -1.110 0 . 37 573 Ran Ran Ranuncul 53 He,1 I eborus viridis BF 823 -0 . 830 0 . 50 &35 Ran Ran Ranuncul 53 Helleborus vlrldis occidenlall BF 823 -0.830 0 . 50 &35 Ran Pap Papaver O Çhelldonlum japonicum 5T 10 -1 . 580 0 . 34 487 Ran Pap Papaver O Chelldonlum majus raiz 5T 10 -1 . 580 0 . 34 778 Cal' Cal' Alzo 45 5esuvlum porlulacastrum toda EC 98 -1.110 0 . 30 720 Cal' Cal' Alzo 45 Trlanthena portulacastrum toda EC 98 -1.110 0.30 720 Cal' Cal' Phytolacc 50 Phytolacca americana raiz 5T 10 -1.580 0.34 499 Cal' Cal' Phytolacc 50 Phytolacca alllerlcana raiz 5T 41& - 1.590 0 . 34 &17 Cal' Cal' Phytolacc 50 Phytolacca aaericana raiz 5T 417 -1.&&0 0 . 34 &17 Cal' Cal' Phytolacc 50 Phytolacca americana raiz 5T 51& -1 . &&0 0 . 34 &17 Cal' Cal' Phytolacc 50 Phytolacca esculenta raiz ST 10 -1 . 580 0 . 34 499 Cal' Cal' Phytolacc 50 Phytolacca insularls raiz 5T 10 -1 . 580 0.34 499 Cal' Cal' Cact 53 Carneglea glgantea ST 27 -1.570 0.32 791 Cal' Cal' Cact 53 Carneglea gigantea pólen 5T 3& -1 . 590 0.07 30 Cal' Cal' Cact 53 Lophocereus schottli 5T 9 -1.&&0 0 . 34 30 Cal' Cal' Cact 53 Lophocereus schott i I 5T 10 -1 . 580 0.34 392 Cal' Cal' Cact 53 Lophocereus 8chott 11 ST 54 -1 . &40 0.21 30 Cal' Cal' Cact 53 Lophocereu8 schottli ST 10& -1.590 0 . 24 392 Cal' Cal' Cact 53 Lophocereus achottl i 5T 207 -1. &40 0.32 392 Cal' Cal' Cact 53 Lophocereua schott I1 5T 3% -1 . 5&0 0.30 392 Cal' Cal' Cact 53 Penlocereu:"' foster i anus 5T &2 -1 . 560 0.30 30 Cal' Cal' Cact 53 Peniocereus greg9 11 raiz 5T &2 -1 . 5&0 . 0 . 30 76&

\.D Cal' Cal' Cact 53 Penlocereus greg9 11 raiz 5T 93& - 1 . 480 0 . 30 7b& 0'\ Cal' Cal' Cact 53 Pen! ocereus gregg i i ra i z 5T 937 - 1.41 0 0. 30 7 E. E. Cal' Cal' Cact 53 PelO i, ocereu e greggi j, r a iz Si 936 - 1.330 0.30 766

7.4.(conl . ), Ocorrências de esleróldes em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordem'a' Falllíl i a IS'b' Gênero e espécie Part.e Tipq'b' Subs. O E Ref.

ordem'a' (aceae) esludada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Car Car Cacl 53 Penlocereus macdouga II1 I ST (,3 -1 . 5(,0 0.21 30 Car Car Cacl 53 Slenocereus lhurberl ST (,2 -1.5(,0 0 . 30 194 Car Car Cacl 53 Slenocereus lhurberl ST &3 -1 . 5(,0 0.21 194 Car Car Cacl 53 Slenocereus lhurberl ST 220 -1.570 0 . 14 194 Car Car Cacl 53 Slenocereus lhurber i ST 221 -1.500 0 . 30 194 Car Car Cacl 53 Slenocereus lhurberi ST 222 - 1.480 0.30 194 Car Car Cacto 53 IJ I I cox i a vlperina ST (,2 -1 .5&0 0.30 30 Car Car Cacl 53 lJ I I cox I a vlperlna raiz ST 93& -1 .480 0 . 30 859 Car Car Cacto 53 lJllcoxia viperlna raiz ST 937 -1. 410 0 . 30 859 Car Car Cacl 53 lJ I I cox I a vlperlna raiz ST 938 -1.330 0 . 30 859 Car Car Caryophyll 55 Kelandrlum nulans EC 99 -1 . 040 0 . 30 107 Car Car Caryophyll 55 Sllene brahuica EC 291 -1.170 0 . 30 2&0 Car Car Caryophyll 55 Sllene brahuica raiz EC 188 -1.110 0.30 13& Car Car Caryophyll 55 SI Iene brahuica raiz EC 224 -1.110 0.30 198 Car Car Caryophyll 55 Si Iene brahuica raiz EC 172 -1 . 180 0 .30 111 Car Car Caryophyll 55 Si Iene nulans EC 1019 -0.930 0.30 92& Car Car Caryophyll 55 SI Iene premlxla EC 981 -1 . 180 0.30 871 Car Car Caryophyll 55 Sllene scabrlfolla p.aérea EC 1035 -1 . 070 0 . 30 938 Car Car Alllarant.h &3 Achyranlhes .spara sem,ral,cau,fol EC 98 -1.110 0 . 30 720 Car Car Amaranlh &3 Achyranlhes fauriei raiz EC 98 -1 . 110 0 . 30 4& Car Car Alllaranlh (,3 AchyranUies faur-iel raiz EC 104 -1 . 110 0.30 4(, Car- Car Amaranlh &3 Achyranlhes longlfolia raiz EC 98 -1.110 0 . 30 4& Car- Car Amar-anlh (,3 Achyranlhes oblusl foi I a raiz EC 98 -1.110 0 . 30 4(, Car- Car Amar-anlh (,3 Achyr-anlhes radlx EC 96 -1 . 110 0.30 790 Car- Car Allaranlh &3 Achyranlhes r-adlx EC 104 -1 .11 0 0 . 30 790 Car Car Alllar-anlh &3 Achyr-anlhes r-ubr-ofusca EC 125 -0.640 0.53 47 Car- Car Amaranlh &3 Achyranlhes rubrofusca raiz EC 96 -1.110 0.30 4(, Car Car Alllar-anlh &3 Allernanlher-a sessll is ST 10 -1 . 580 0.34 377 Car- Car Amaranth &3 Allernanlher-a sassll18 ST 42 -1.&00 0 . 10 377 Car- Car Amaranlh (,3 Amaranlhus sp ST 9 -1.&(,0 0.34 129 Car Car Amaranlh &3 Amaranthus sp ST 10 -1 . 580 0.34 129 Car- Car Amaranlh (,3 Amaranlhus sp ST 33 -1 . 500 0.32 129 Car Car Amaranlh (,3 Amaranlhus lrlcolor ST 27 -1.570 0 . 32 86& Car Car Amaranlh 63 Amaranlhus tricolor ST 142 "- 1.640 0 . 32 118 Car- Car Alllaranlh 63 Amaranlhus trlcolor ST 273 -1.590 0.34 68& Car Car Amaranlh 63 Amaranlhus lrlcolor- semen,caul,folh ST 9 -1 . (,60 0 . 34 118 Car Car Alllar-anlh &3 Amaranlhus lrlcolor semen,caul,folh ST 10 -1.560 0 . 34 118 I.D Car Car Amar-anlh 63 Amaranlhus vlr-Idis raiz ST 235 -1 .430 0 . 32 206 -..J Car- Car Amar an th 63 Cyalhula caplt.ala EC 120 -1 .170 0 . 34 47 Car Car Amar anlh 63 Cyat hula cajOAt:.õ!lt a EC 87& -0.9&0 0.38 &96

7.4.(conL . ): Ocorr~ncias de eSLeróldes em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

, Super- Ordem'·) , I Fam!1 ia IS'a) Gênero e espécie ParLe Tip~'a) Subs . O E Ber.

ordem'·) (aceae) , , eSLudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Car Car Allaranth 63 Cyathula caplLaLa EC 121 -1 . 170 0 . 34 47 Car Car Amaranlh 63 Cyalhula capiLaLa EC 122 -1 . 070 0 . 38 47 Car Car Amaranlh 63 CyaLhula capltala EC 123 ,..1.000 0.38 47 Car Car Amaranlh 63 Cyalhula caplLaLa raiz EC 105 -0.960 0 . 38 46 Car Car AmaranLh 63 CyaLhula capiLaLa raiz EC 124 -0 . 900 0.38 47 Car Car AmaranLh 63 Gomphrena bollvi ana ST 195 -1 . 590 0.34 186 Car Car Allaranlh 63 Gomphrena boi ivi ana ST 208 -1 . 630 0 . 30 186 Car Car Alllaranth 63 Gomphrena boi ivl ana ST 349 -1 . 660 0 . 34 186 Car Car Allaranlh 63 GOllphrena celo-sioides Loda EC 98 -1.110 0 . 30 720 Car Car Amaranlh 63 Gomphrena kaenkeana EC 98 -1 . 110 0 . 30 316 Car Car Amaranlh 63 GOllphrena meyen l ana EC 98 -1.110 0 . 30 316 Car Car Amaranlh 63 Gomphrena perenls EC 98 -1.110 0 . 30 316 Car Car Chenopodl 70 Atriplex arenaria ST 46 -1.590 0.34 265 Car Car Chenopodi 70 ALrlplex arenaria ST 283 -1 . 660 0 . 34 265 Car Car Chenopodi 70 Bassla hlraule ST 46 -1.590 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Bela vulgaria ST 10 -1.580 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Bela vulgarla ST 46 -1.590 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Bela vulgarls ST 283 -1.660 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodlum albulI ST 10 -1 . 580 0 . 34 265 Car Car Chenopodi 70 Chenopodium album ST 283 -~.660 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium album ST 296 -1 . 720 0 . 34 265 Car Car Chenopodi 70 Chenopodium album ST 297 -1 . 710 0 . 32 265 Car Car Chenopod i 70 Chenopodium ambros i o l des ST 10 -1 . 580 0.34 265 Car Car Chenopod i 70 Chenopodlum allbrosioides ST 46 -1 . 590 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium allbrosioides ST 283 -1 . 660 0.34 265 Car Car Chenopodi 70 ChenopodiulII bonus-henrlcus raiz EC 98 -1.110 0 . 30 301 Car Car Chenopodi 70 Chenopodlum bonus-henricus ra i z EC 99 -1 . 040 0.30 301 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium I eplophy I I um 5T 46 -1 . 590 0.34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodi UII lepLophyllum ST 283 - 1 . 660 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium rubrum ST 10 -1 . 580 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium rubrum ST 46 -1 . 590 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodlum rubrum ST 283 -1 . 660 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium urbicum ST 10 -1 . 580 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium urbicum ST 46 -1 . 590 0 . 34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodlum urbicum ST 283 -1.660 0.34 265 Car Car Chenopodl 70 Chenopodium urblcum ST 297 -1. 710 0 . 32 265 Car Car Chenopodl 70 5allcornla bigelovll ST 10 -1 . 580 0.34 265 Car Car Chenopod i 70 Sallcornla bigelovll S1 283 -1.660 0 . 34 265 Car Car Chenopod l 70 Sa ll corn i a b i ge l ov l l ST 296 -1 . 720 0 . 3 4 265 \.D

Car Car Che nopod i 70 S d ! corn ia b i ge l o v A A 51 297 - 1. 7 10 0 . 32 265 00

Car Car Chenopodl 70 Sa ll cornla e U l!'Op afO ZI ST 10 -1 . 580 0.3 4 265

7.4.(60nt.) , Ocorrências de esteróides em angiospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordem'·) 'FallClia I S <t.) Gênero e espécie Parte Tlpo'b) Subs . O E Ref .

I .

ordem'·' (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Cal" Cal" Chenopodl 70 Sallcorn l a europaea ST 283 -1. 1'.1'.0 0.34 21'.5 Cal" Cal" Chenopodi 70 Salicornia europaea ST 291'. -1.720 0 . 34 21'.5 Cal" Car Chenopodl 70 Sallcornia ~'lropaea ST 297 -1 . 710 0 . 32 2&5 Cal" Cal" Chenopodl 70 Salsola colllna ST 11'.4 -1.5&0 0 . 30 102 Cal" Cal" Chenopodl 70 Salsola coll ina ST 1&5 -1 . 590 0 . 34 102 Cal" Cal" Chenopodi 70 Salsola foetida ST 78 -1.570 0 . 32 133 Cal" Cal" Chenopodi 70 Salsola foetlda ST 185 -1 . 590 0 . 34 133 Cal" Cal" Chenopod l 70 Salsola kal i ST 4& -1.590 0 . 34 2&5 Cal" Cal" Chenopod l 70 Salsola kal I ST 2% -1 . 720 0 . 34 2&5 Cal" Cal" Chenopodl 70 Splnacla oieracea semente EC 98 -1 . 110 0 . 30 301 Cal" Cal" Chenopodl 70 Spinacla oleracea semente EC 99 -1 . 040 0 . 30 301 Cal" Cal" Chenopodi 70 Spinac i a oleracea ST 9 -1.&&0 0 . 34 109 Cal" Cal" Chenopodl 70 Splnacla oleracea ST 171 -1 . 590 0.34 109 Cal" Cal" Chenopodl 70 Suaeda I inearis ST 2% -1 . 720 0.34 2&5 Cal" Cal" Chenopodi 70 Suaeda Ilnearis ST 297 -1.710 0 . 32 2&5 Mal Eup Euphorbl 37 Euphorbia lathyris ST 9 -1. &e,0 0 . 34 1'.5 Mal Eup Euphorb i 37 Euphorbia obtusifolla ST 41 -1 . bOO 0 . 17 30 Mal Eup Euphorbi 37 Euphorbia peplus ST 4& -1 . 590 0 . 34 35 Mal Eup Euphorbl 37 HOllonola r l parla raiz ST 934 -1 . 590 0.34 758 Mal Eup Euphorbl 37 Jatropha cure as broto , folha ST 4&5 -1 . 520 0.34 483 Mal Eup Euphorbi 37 Jatropha curcall broto, folha ST 4b& -1 . 590 0 . 34 483 Mal Eup Euphorbi 37 Jatropha curcas broto, folha ST 4&7 -1 . 590 0 . 34 483 Mal Eup Euphorbl 37 Macaranga t.anarlus caule ST 24e, -1. 450 0 . 34 592 Mal Eup Euphorbl 37 Macaranga t.anarlus caule ST 772 -1 . 520 0.34 592 Mal Eup Euphorbl 37 Mallot.us Japonicus sement.e CA 409 -O. %0 0.52 544 Mal Eup Euphorbl 37 SapiulI Insigne raiz ST 987 -1.520 0 . 34 885 Mal Mal Tlll 42 Corchorus capsularis sement.e CA 8&9 -0 . 870 0 . 52 b89 Mal Mal TIII 42 Corchorus ollt.orlus stlment.e CA 498 - 0.870 0 . 52 &33 Mal Mal TII I 42 CorchorulI 011 tor I us semente CA 784 -1 . 130 0 . 52 1'.05 Mal Mal Til i 42 Corchorus olltorius SE'mente CA 804 -0.%0 0 . 52 b33 Mal "ai Tlll 42 Corchorus t.r I I ocu I ar I s sement.e CA 7% -1 . 040 0 . 52 b19 Mal Mal T I I i 42 Corchorus tI" I I ocu I ar i s lIemente CA 797 -1.040 0 . 52 1'.19 Mal Mal Stercul i 45 "anson i a alt.issima semente CA 944 -0.870 0.52 78& Mal Mal Halv 48 Abut.llon avlcennae ST 27 -1 . 570 0.32 881 Mal Mal Halv 48 Hlblscus sabdarlffa semente(óleo) ST 10 -1.580 0 . 34 4&0 Mal Mal Halv 48 Hibiscus sabdarlffa sement.e(óleo) ST 33 -1 . 500 0.32 41'.0 Hal Rha Rhamn 45 Pallurus aust.ra Ii s ST 33 -1 . 500 0 . 32 2 5 \.D Mal Ele Elaegn 50 Hi ppophae rhamnoldes frut.o(polpa) ST 9 - 1 . 1'.&0 0 . 34 2 4 & \.D Ma l Urt. Hor 48 Ant.i ar i s t.ox i car l a sement.e CA 8 14 - 0 . 870 0 . 13 952 li a ! Urt. Hor 48 Anta aris t.oxi c ar i a semen t.e CA 9 4 9 -0 . % 0 0. 52 814

7 . 4.<conl.), Ocorrências de esleróldes em angiospermaa .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5uper- Ordem'·' Fam{l i a 15'b' Gênero e espécie Parle Tipo,'b ' 5ubs. O E Ref.

I

ordem'a) (aceae) est.udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Hal Url Mor 48 Anllarls t.oxlcarla semenle CA 950 -0 . 870 0 . 52 814 Mal Urt. Mor 48 Anliaris t.oxicar i a sement.e CA 951 - 0 . 950 0 . 52 814 Mal Urt. Mor 48 Morus sp folha EC 98 .,- 1 . 110 0 . 30 45 Mal Url Mor 48 Morus sp folha EC 104 -1 . 110 0 . 30 45

Ol Mal Urt Mor 48 5treblus asper raiz CA 999 -1.040 0 . 52 903 CO Mal Urt Urtlc 52 Boehmerla p I at.yphy Ii a 5T 245 -1. 450 0.34 339 \ Hal Urt Cannabln O Cannabla sativa ST 33 -1 . 500 0.32 553

' O Mal Urt Cannabln O Cannab i s sativa ST 428 -1 . 590 0.34 553

-I Mal Url Cannabln O Cannabia sativa raiz ST 248 -1.590 0 . 34 588

)[11 Mal Urt. Cannab i n O Cannabls sativa raiz ST 418 -1 . 520 0 . 34 588 :0 Mal Urt. Cannabin O Cannabis sat. i va raiz 5T 41 9 -1 . 570 0 . 32 5S8 -, :P Mal Urt Cannabin O Cannabls sativa raiz 5T 455 -1.520 0.34 588

ª. Mal Urt Cannabln O Cannabls sat i va raiz ST 7b7 -1. 640 0 . 32 588 :1 Mal Urt Cannabln O Cannabls sativa raiz 5T 758 -1. 450 0 . 34 588 ~ Mal Thy Thymelae 55 Edgeworthia papyrlfera ST 941 -1 . 500 0.32 759

Vio Vio Cucurbll 54 Bryonla 4111:>41 raiz ST 9 -1 . 550 0 . 34 493 Vi o Vlo Cucurbll 54 Bryonia alba raiz 5T 45 -1.590 0 . 34 4 93 Vio Vlo Cucurblt. 54 Bryonla alba raiz ST 57 -1. 570 0 . 27 493 Vio Vlo Cucurbll 54 Bryonia alba raiz ST 105 -1 . 590 0 . 24 493 Vlo Vlo Cucurbll 54 Bryonla alba raiz ST 208 -1. 530 0.30 493 Vlo Vlo Cucurbll 54 Bryonla alba r aiz ST 253 -1 . 540 0.32 493 Vlo Vlo Cucurblt 54 Bryonla alba raiz 5T 272 -1.500 0 . 32 493 Vlo Vlo Cucurblt. 54 Bryonla dlolca ST 20 -1 . 590 0 . 34 11 Vlo Vlo Cucurblt 54 Bryonla dioica raiz ST 428 -1 . 590 0 . 34 435 Vio Vlo Cucurbll 54 Bryonla verrucosa 5T 20 -1 . 590 0.34 11 Vlo Vlo Cucurblt. 54 CI t.rull us bat.tich sement.e ST 10 -1 . 580 0.34 355 Vio Vlo Cucurblt 54 CI t.rull us battlch sement.e 5T 285 -1.590 0 . 34 355 Vl o Vlo Cucurblt. 54 CI t.rull us battich semente ST 339 -1 . 510 0 . 19 309 Vlo Vlo Cucurblt 54 Cllrullus balt.lch semenle ST 340 - 1 . 600 0 . 27 309 Vio Vlo Cucurblt 54 Cllrullus lanatus fruto ST ·515 -1.Q50 0.34 548 Vlo Vlo Cucurblt 54 CIlrullus vulgarla semente ST 10 -1 . 580 0.34 774 Vio Vlo Cucurblt 54 Ci t.rull us vulgarla semente ST 75 -1.590 0.34 774 Vio Vlo Cucurblt 54 Clt.rullus vulgaria semenle ST 7& -1.520 0 . 34 774 Vlo Vlo Cucurblt 54 Coccinla Indica raiz ST 138 -1 . 590 0 . 34 774 Vlo Vlo Cucurbll 54 Cucumls melo ST 9 -1. &50 0 . 34 4 Vlo Vlo Cucurblt. 54 Cucumla melo ST 10 -1 . 580 0.34 4 Vlo Vlo Cucurblt 54 Cucumla melo aemente ST 75 -1 . 590 0 . 34 774 t--'

O Vlo Vlo Cucurblt 54 Cucumls melo sement.e ST 75 -1.520 0 . 34 774 O V!o Vlo Cucu r b l t 5 4 Cu cumls sat. i va ST 9 -1 . &50 0 . 3 4 4 Vl o Vlo Cucurb l l 54 Cucl..lml s sat. Ava ST 10 -1.580 0 .34 ~

7 . 4.(canl.>: Ocarrênclas de esleróldes em angiaspermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordelll'·) ' Fam (11 a [S'''' Gênero e espécie Parle Ti po'''' Suba. 'o ' E 'Ref.

" , ordem'-) (aceae) est.udada

------------------------------------------------------------------------------------~-----------------------------------

Via Via Cucurbll 54 Cucumls sallvus p . aérea ST 1041 -1.590 0 . 17 947 Vio Vio Cucurbil 54 Cucumis sativus p . aérea ST 1040 -1.670 0.34 947 Vio Via Cucurbll 54 Cucumis salivus semenle ST 75 -1. 590 0 . 34 774 Vlo Vlo Cucurbit 54 Cucumis sativus semente ST 136 -1.560 0 . 30 66 Vio Via Cucurbit 54 Cucumis satlvus semente ST 182 - 1.520 0.34 551 Vio Vlo Cucurblt 54 Cucumls sativus semente ST 2&4 -1.570 0 . 32 223 Vlo Via Cucurblt 54 Cucum i s satlvus semenle ST 339 -1.&10 0 . 19 309 Via Vlo Cucurblt 54 Cucumis sativus semente ST 340 -1.600 0.27 309 Via Via Cucurblt 54 Cucumls sativus semente ST 76 -1.520 0 . 34 774 Vlo Via Cucurblt 54 Cucumis satlvus semente ST 9 -1.&60 0.34 66 Via Via Cucurblt. 54 Cucumls trlgonus ST 71 -1 . 6&0 0.34 567 Via Via Cucurblt 54 Cucumls trlganus ST 516 -1 . 6&0 0.34 567 Vlo Via Cucurblt 54 Cucumis trlgonus ST 516 -1. 660 0.34 533 Via Via Cucurblt 54 Cucurbita maxima semente ST 10 -1.580 0 . 34 132 Vio Vlo Cucurblt 54 Cucurbita maxima semente ST 4& -1 . 590 0 . 34 132 Vio Via Cucurblt 54 Cucurblta maxima semente ST 73 -1.590 0.34 124 Vlo Via Cucurblt 54 Cucurbita maxlma semenle ST 74 -1 . 520 0 . 34 124 Via Via Cucurblt 54 Cucurblta maxima semente ST 182 -1.520 0.34 132 Vlo Via Cucurblt 54 Cucurblta maxims semente ST 182 -1 . 590 0 . 34 132 Via Via Cucurblt 54 Cucurblta maxima semente ST 184 -1.520 0 . 34 132 Via Via Cucurblt 54 Cucurbita maxima semente ST 252 -1.570 0 . 32 124 Vio Vlo Cucurblt 54 Cucurblta maxima semente ST 253 -1 . &40 0.32 132 Vlo Vlo Cucurblt 54 Cucurblta maxima semente ST 254 -1.570 0.32 132 Via Vlo Cucurblt 54 Cucurblta pepo semente ST 10 -1. 580 0.34 774 Vlo Vlo Cucurblt 54 Cucurblta pepa semente ST 75 -1 . 590 0.34 774 Vio Vlo Cucurblt 54 Cucurbita pepo semente ST 76 -1 . 520 0 . 34 774 Vio Vlo Cucurblt 54 Ecballlum elaterium ST 20 -1.590 0.34 11 Vlo Vlo Cucurblt. 54 Ecballlum elat.erlum ST 77 -1. 520 0.34 30 Via Vlo Cucurblt 54 Echlnacystls labata semente ST 58 - 1.&00 0 . 27 677 Via Vlo Cucurblt 54 Echinacystls labata semente ST 75 -1.590 0 . 34 &77 Vlo Vlo Cucurblt 54 Echlnacystls labata semente ST 76 -1 . 520 0 . 34 &77 Via Vlo Cucurblt 54 Echynocystis labata semente ST 10 -1 . 580 0 . 34 &77 Via Via Cucurblt 54 Gynost.emma pentaphyllum p.aérea ST 1048 -1.&&0 0 . 34 949 Vlo Vlo Cucurblt 54 Gynostemma pentaphyllum p.aérea ST 1049 -1 . 590 0.34 949 Via Vlo Cucurblt 54 Gynostemma pentaphyllum p.aérea ST 1050 -1 . 590 0.34 949 Vlo Vlo Cucurblt 54 Lagenaria leucantha semente ST 10 -1.580 0.34 356 Via Vlo Cucurblt 54 Lagenarla leucsntha semente ST 285 -1.590 0.34 356 Via Vlo Cucurb l t 54 Lagenaris leucantha semente ST 339 -1.&10 0 .19 309 I-' Vio Vlo Cucurblt 54 Lagenaria leucantha semente ST 340 -1 . &00 0.27 309 o

r' Via Vlo Cucurb!t. 54 Momordi ca cnarant.!a ST 73 -1 . 590 0.34 30 Via Via Cucurblt 54 Halllardlca char?n~ia ST 75 -1.590 0.3 4 30

7.4.<canl.), Ocorrências de esleróldes em anglospermas.

- -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordem'·> Famfll a IS'b> Gênero e espécie Parte TlpQ'b> Subs. O E Ref .

ordem'·> ' (aceae) esludada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Vlo Via Cucurbll 54 Momardica charanlla ST 76 -1 . 520 0.34 30 Vio Via Cucurbll 54 Trichosanlhes cucumeroides frulo ST 9 -1.6&0 0 . 34 717 Vio Vlo Cucurbll 54 Trichosanlhes cucumeraldes fruto 5T 10 -1 . 580 0.34 717 Vio Vlo Cucurbll 54 Trichosanlhes cucumeraides semenle ST &7 -1.720 0.34 354 Vio Vio Cucurblt 54 Trichosanthes japanica fruto 5T 9 -1.1>&0 0.34 717 Via Vlo Cucurblt 54 Trlchosanlhes japonlca fruto 5T 10 -1 . 580 0.34 717 Vlo Via Cucurbll 54 Trlchosanthes japonica raiz 5T 10 -1 . 580 0 . 34 242 Vio Vlo Cucurbll 54 Trichosanthes japonica raiz ST 283 -1 . &&0 0 . 34 242 Vio Vlo Cucurbll 54 Tr i chosanlhes japon i ca raiz 5T 284 -1 . 1>&0 0 . 34 242 Vlo Vlo Cucurbll 54 Trlchosanlhes japonlca raiz 5T 285 -1 . 590 0 .34 242 Via Vio Cucurbll 54 Trichosanlhes klrllowll semente 5T 9 -1 . 1>60 0.34 550 Vio Vio Cucurblt 54 Trichosanlhes kir i lowii semente 5T 10 -1.580 0 . 34 272 Vlo Vio Cucurbll 54 1r l chosanlhes kirllowii semente 5T 75 -1.590 0 . 34 44& Vio Via Cucurbll 54 Trlchosanlhes klr l lowii semenle ST 71> -1 . 520 0.34 44& Vio Vio Cucurbll 54 Tr l chosanlhes kirilawii semente 5T 182 -1 . 520 0 . 34 550 Vio Vlo Cucurbll 54 Trichasanthes kirllowii semente 5T 207 -1.640 0 .32 44& Vlo Cap Capparld 52 Cleome viscosa S1 334 -1 . 1>40 0 . 32 30b Vlo Cap Capparld 52 Cleame viscosa 5T 398 -1 . 590 0 .34 400 Via Cap Brasslc &0 Brasslca campeslris var pekln. BR 274 -1.330 0.30 549 Vlo Cap Brassic 60 Brasslca campeslris var pekln . BR 275 -1.380 0.34 549 Vlo Cap Brasslc &0 Brass i ca campestrls var pekln. semente BR 204 -1 . 3&0 0 . 32 549 Via Cap Brasslc &0 Brasslca campeslrls var pekin. semente BR 271> -1 . 2&0 0 . 37 549 Vio Cap Brassic &0 Brassica campestris var pekin. semente BR 338 -1 . 280 0 . 39 549 Via Cep Brasslc &0 Brass l ca campeslrls ver pekln . semente BR 3&6 ~1.310 0 . 41 549 Vlo Cap Brasslc &0 Brass i ca juncea ST 20e. -1.570 0 . 32 1&9 Vlo Cap Brasslc 60 Brasslca juncea semente 5T 139 -1.590 0.34 67 Vlo Cap Brasslc 60 Brass l ca napus pólen BR 338 -1.280 0.39 549 Via Cap Brasslc 60 Brasslca napus ST 78 -1.570 0.32 466 Vio Cap Brasslc 60 Brassica napus 5T 501 -1.&00 0 . 10 523 Vio Cap Brasslc 60 Brassica napus pólen ST 27 -1.570 0 . 32 792 Via Cap Brasslc 60 Brass i ca napus semente ST 397 -1 . 590 0 . 34 394 Vio Cap Brasslc 60 Brassica napus semente 51 452 -1 . 600 0 .1 7 523 Vlo Cap Brasslc 60 Brassíca nigra ST 27 -1.570 0 . 32 791 Vio Cap Brasslc 60 Brassíca rapa ST 78 -1 . 570 0.32 30 Via Cap Brasslc .60 Chelranthus allionl semente CA 432 -1.220 0 . 52 6 15 Vlo Cap Brasslc 60 Cheiranthus alllonl semente CA 787 -1.040 0.52 612 Vlo Cap Brasslc 60 Chelranthus alllonl semente CA 794 -0 . 9&0 0.52 615

f-' Vio Cap Brassic &0 Cheiranthus allioni semente CA 910 -0.870 0 . 52 728 O Via Cap Br ass l c &0 Che lr anthus alllonl semente CA 911 -0. 960 0.52 728 N Vio Cap Brassic 60 Chen ranthus ª!J.i o niA CII 754 -1.130 0.52 582 Vio Cap Brasslc &0 Chei rant huB ~ 1~A ont i CA 755 -1 . 130 0.52 582

7.4 . (cont.>, Ocorrências de esteróides em angiospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------! I' I 1 .

'Super- Ordem'· ) , Fam (I i a IS'b) Gênero e espécie Parte Tipq ' b) Subs. 'O E Re f . ,. " . 'ordem ' ·' , , ,

(aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------~-----------------------

Vlo Cap Brasslc 60 Chelranthus scoparlus p.aérea CA 498 -0 . 870 0.52 562 Vio Cap Brassic 60 Cheiranthus scoparius p.aérea CA 740 -0.780 0.52 %2 Vio Cap Brassic 60 Cheiranthus scoparius p.aérea CA 741 ,..0.780 0 . 52 %2 Vio Cap Brassic 60 Chelranthus scoparius p . aérea CA 742 -0 . 780 0.52 562 Vio Cap Brass i c 60 Cheiranthus scoparlus p . aérea CA 743 -0.780 0 . 52 562 Vio Cap Brassic 60 Erysimum canescens CA 935 -0.780 0 . 52 760 Vio Cap Brasslc 60 Erysimum carniolicum semente CA 498 -0 . 870 0.52 785 Vio Cap Brass i c 60 Erysimum cuspidatum CA 777 -0.%0 0 . 52 600 Vio Cap Brassic 60 Erysi.um diffusum CA 812 -0.870 0 . 52 628 Vio Cap Brassic 60 Erysi.um p i eninicum sement e CA 498 -0 . 870 0 . 52 876 Vio Cap Brassic 60 Er ysimum pienlnicum semente CA 869 -0 . 870 0 . 52 876 Vio Cap Brassic 60 Erysimum pieninicum semente CA 500 -1 . 130 0 . 52 876 Vlo Cap Brassic 60 Erysimum repandum semente CA 495 -1 . 040 0 . 52 431 Vio Cap Brassic 60 Erysimum repandum semente CA 4% -1 . 040 0 . 52 431 Vio Cap Brassic 60 Erysimum repandum semente CA 497 -0 . 870 0 . 52 431 Vio Cap Brasslc 60 Erysimum repandum semente CA 498 -0.870 0 . 52 431 Vio Cap Brassic 60 Erysimum r epandum semente CA 1066 -1. 220 0.52 431 Vlo Cap Brasslc 60 Eryslmum suffruticosum CA 935 -0 . 780 0 . 52 760 Vlo Cap Brassic 60 Erysimum suffruticosum semente CA 498 -0.870 0 . 52 626 Vio Cap Brasslc 60 Erysimum suffruticosum semente CA 500 -1 . 130 0 . 52 62G Vio Cap BraJt/l i c: ~O Erysimum suffrut i cosum semente CA 809 -0.9GO 0 . 52 G2G Vi o Cap Brass i c 60 Erysimum wahlenbergii semente CA 498 -0 . 870 0 . 52 520 Vio Cap Brassic 60 Erysimum wahlenber g i l semente CA 500 -1.130 0 . 52 520 Vio Cap Brasslc GO Erysimum wahlenbergll semente CA 8G9 -0 . 870 0 . 52 520 Vlo Cap Brassic GO Slsyllbrlum Irio ST 27 -1.570 0 . 32 791 Vio Cap Brassic GO. Syrenia sessiliflora p.aérea CA 498 -0 .. 870 0 . 52 542 The The Stachyur 24 Stachyurus praecox casca EC 109 -1 . 110 0 . 33 47 The The Stachyur 24 Stachyurus praecox casca EC 110 -1.110 0 . 30 47 The The Stachyur 24 Stachyurus praecox casca EC 113 -1.110 0.30 47 The The Stachyur 24 Stachyurus praecox casca EC 114 -1.110 0.30 47 The The The 40 Camellia weivingensis semente ST 9 -1.6GO 0 . 34 88 The The The 40 Camell l a weivingensis semente ST 10 -1 . 580 .0.34 88 The The The 40 Camellia weivlngensis semente ST 42 -1.600 0.10 88 The The The 40 Camellia weivingensls semente ST 4G -1 . 590 0 . 34 88 The The The 40 Thea sinensis BR 274 -1. 330 0.30 549 The The The 40 Thea sinensis folha BR 161 -1 . 480 0.32 549 The The The 40 Thea sinensis folha BR 1G2 - 1. 480 0 . 32 549 The The The 40 Thea s i nensis folha BR 204 -1 . 3GO 0 . 3 2 54 9 f-' Th e The The 40 The s sinens i s fo l ha BR 275 -1 . 380 0 . 34 5 4 9 o

W Th e The The 40 Th. ... a s i nens Ü~ folh a BR 338 -1.280 0.39 5 49 The The The 40 Thea s !ne nEl n@ ST 822 -1 . 590 0 . 34 G34

7.4.(cont . ) : Ocorrências de esteró Ides em anglosper mas .

-------------- ----------- ----------------------------------------------------------------------------------------- ------

Super- Ordem ' · ) ram f I I a IS ' b ) Gênero e espécie Parte TlpO ' b) Subs . O E Ref .

ordem(- > (aceae) estudada

- --------------- --------------------------------- ------------------ ------------- ----------------- - - ---------------------

The The The 40 Thea slnensls ST 9 -1.660 0 . 34 109 The The The 40 Thea s i nensls ST 171 -1.590 0 . 34 109 The The The 40 Thea slnensis ST 417 - 1. 660 0 . 34 634 The The The 40 Thea slnensls semenle ST 78 -1 . 570 0.32 345 The The The 40 Thea slnensis semente ST 137 - 1 . 520 0.34 323 The The The 40 Thea slnensls semenle ST 138 -1.590 0 . 34 138 The The The 40 Thea slnensls semenle ST 283 -1 . 660 0 . 34 323 The The The 40 Thea slnensis semenle ST 10 -1 . 580 0 . 34 323 The The Nepenth 43 Nepenlhes albomarg i nala ST 41 -1 . 600 0 . 17 69ó The The Nepenlh 43 Nepenlhes albomarglnala ST 42 -1 . 600 0 . 10 69ó The The Nepenth 43 Nepenlhes albomarglnala ST 56 -1.600 0 . 27 69ó The The Lecylhid 48 Careya arborea folha ST 10 -1.580 0 . 34 578 The The Lecythid 48 Careya arborea semenle ST 137 -1 . 520 0 . 34 671 Pr i Ebe Styrac 48 Slyrax off l c l na li s SG 9ó -1 . 260 0 . 30 804 Pr i Ebe Slyrac 48 Styr ax officlnalis ST 5 16 - 1. 660 0 . 34 533 Pr i Ebe Sapol 50 Argania spinosa ST 9 -1 . 660 0 . 34 51 Prl Ebe Sapol 50 Arganla spinosa semenle ST 9 -1 . 660 0 . 34 276 Pri Ebe Sapol 50 Argania spinosa semenle(óleo) ST 10 -1 . 580 0 . 34 276 Pr l Ebe Sapot 50 l1adhuca sp ST 10 -1 . 580 0 . 34 516 Pri Ebe Sapol 50 l1adhuca sp ST 416 -1 . 590 0 . 34 516 Pri Ebe Sapol 50 Palaqulum sp ST 10 - 1 . 580 0 . 34 516 Pri Ebe Sapot 50 Palaqu i um ap ST 416 -1 . 590 0 . 34 516 Prl Prl Prlmul 59 Anagall "ls arvensls flor ST 416 -1 . 590 0 . 34 424 Ros Ham Hamamel id 37 Dlslyl j um racemosum folha BR 276 - 1.260 0.37 549 Ros Ham Hamamelld 37 Dislyl jum racemosum folha BR 338 -1.280 0.39 5 49 Ros Hem Hamamelld 37 Dlslyllum racemosum folha,galha BR 204 -1.360 0.32 549 Ros Hall Hallame I i d 37 Distyllum racemosum folha,galha BR 274 -1 . 330 0 . 30 549 Ros Bux Bux 36 Buxus sempervlrens ST 41 -1 . 600 0 . 17 650 Ros Bux Bux 36 Buxus sempervlrenB ST 56 - 1 . 600 0.27 650 ROB Bux Bux 36 Buxus sempervlrens ST 106 - 1 . 590 0 . 24 650 Ros rag Betul 38 Betula plalyphylla ST 56 -1 . 600 0 . 27 159 Ros reg Belul 38 Belula verrucosa ST 56 -1 . 600 0 . 27 30 ROB reg rag 43 Caslanea crenala bro,fol,flo,gal BR 204 -1 . 360 0.32 549 Roa Feg rag 43 Caslanea crenala bro, foi, f lo,gal BR 268 - 1 . 500 0 . 32 549 Ros Feg Fag 43 Caatanea crenata galha BR 274 - 1 . 330 0 . 30 549 Ros rag rag 43 Caslanea crenata galha BR 338 -1 . 280 0.39 549 Roa Feg rag 43 Caslanea vulgarls pólen ST 13 -1 . 640 0 . 14 858 I--'

O Ros. rag rag 43 Caslanea vulgarls pólen ST 40 -1.560 0 . 30 30 .J:::.. Ros rag Cory l O Coryllus ave II ana óleo ST 71 -1.660 0.34 584 Ros Fag Cor y l O Cory l l us maxima ó l eo ST 7 1 -1 . 660 0 . 34 58 4

7.4.(cont . ) : Ocorrências de esteróides em anglospermaa .

---------------------------------------------------------------------------------~--------------------------------------

Super- Ordem'·) Fam(1 ia IS ' b) Gênero e espécie Parte T i po'b) Subs . O E Ref.

· ordem <·> (aceae) estudada

-------------------- ------------------------------------------------ ---- --------- ---------------_._----------------------

Ros Fag Coryl O Corylus ave 1I ana pólen ST 13 -1 . 540 0 . 14 858 Roa Fag Coryl O Corylua ave Ii ana pólen ST 40 -1 . 550 0 . 30 30 Ros Fag Coryl O Corylus sp óleo ST 41 -1 . 500 0 . 17 470 Ros Fag Coryl O Corylus sp óleo ST 55 -1 . 500 0 . 27 470 Ros Fag Coryl O Corylus ap óleo ST 10E. -1 . 590 0.24 470 Ros Ros Ros 43 Prunus mume ST 71 -1 . 550 0 . 34 298 Ros Ros Ros 43 Pygeum afr i canum casca ST 195 -1 . 590 0 . 34 155 Ros Roa Ros 43 Rubus crataegifol ius raiz ST 197 - 1 . 700 0.30 495 Ros Sax Crassul 55 Bryphyllum tublflorum flor BF 1013 -0 . 580 0 . 50 920 Ros Sax Crassul 55 Kalanchoe dalgremont i ana BF 870 -0 . 750 0 . 54 887 Ros Sax Crassul 55 Kalanchoe dalgremontlana BF 988 -0 . 500 0 . 54 887 Ros Sax Crassul 55 Kal anchoe lét ~r:eolata BF le" -0 . 830 0 . 50 104 Ros Sax Crassul 55 Kalanchoe I anceol ata BF 1,,7 -0.830 0.50 104 Ros Sax Crassul 55 Ty l ecodon grandlflorus BF 1021 -0.580 0.58 930 Ros Sax Crassul 55 Tylecodon grandiflorus BF 1023 -0.750 0 . 58 930 Ros Sax Crasaul 55 Tylecodon grandiflorus BF 1024 -0 . 580 0 . 58 930 Ros Sax Crassul 55 Tylecodon grandlflorus BF 1025 - 0.750 0 . 58 930 Ros Sax Crassul 55 Tylecodon grandlflorus BF 1026 -0.750 0.~8 930 Ros Sax Crassul 55 Tylecodon grandiflorus BF 1027 -0.580 0 . 58 930 Ros Sax Crassul 55 Tylecodon walllchi I BF 1022 -0.830 0.58 93 1 Fab Fab Leguminos 48 Abrus precatorlus semente ST 433 - 1 . 480 0.30 449 Fab Fab Leguminos 48 Acacia ap ST 9 -1.550 0 . 34 30 Fab Fab Legumlnos 48 Acacia sp ST 10 -1.580 0.34 30 Fab Fab Leguminos 48 Acacia ap ST 57 -1. 720 0.34 30 Fab Fab Legumlnos 48 Adenanthera pavon i na semente ST 78 - 1 . 570 0 . 32 501 Fab Fab Legumlnos 48 Adenanthera pavonlna semente ST 417 -1.550 0.34 501 Fab Fab Legumlnos 48 Alblzzla lebbeck ST 41 -1. ,,00 0.17 304 Fab Fab Legumlnos 48 Albizz:la lebbeck ST 10" -1 . 590 0.24 304 Fab Fab Legumlnos 48 Albizzla zygia casca ST 10 -1 . 580 0.34 374 Fab Fab Leguminos 48 Alhagi pseudalhag i ST 4" -1.590 0.34 319 Fab Fab Legumlnos 48 Alhagi pseudalhagl ST 1,,5 -1. 590 0.34 319 Fab Fab Legumlnos 48 Arachls hypogea ST 41 -1 . 500 0 . 17 154 Fab Fab Leguminos 48 Arachia hypogea ST 4& - 1. 590 0 . 34 595 Fab Fab Leguminos 48 Arachis hypogea ST 55 -1 . 500 0 . 27 154 Fab Fab Legumlnos 48 Arachis hypogea ST 10E. -1.590 0.24 154 Fab Fab Legumlnos 48 Athagl paeudalhagl ST 9 -1 . 550 0 . 34 319 Fab Fab Legumlnos 48 Bauhin i a candicans fol h a ST 24 -1 . 380 0 . 34 32 t-'

Fab Fab Legumlnos 48 Bauhlnla candlcana p.aérea ST 251 -1 . 550 0 . 00 214 O U1

Fab Fab Legumlnos 48 Caragana chanlagu raiz ST 78 - 1. 570 0.32 453 Fab Fab Legum i nos 48 Cass l a aophera flor ST 273 -1.590 0.34 259

7.4 . (cont . ): OcorrêncIas de esteróides em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

' ~uper- Ordem'·> Família IS'b • Gênero e especie Parte . T i po'b> Subs. O E Rer .

· ordem'·> .( aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Fab Fab Leguminos 48 Coronllla glauca semente CA 1012 -1 . 040 0 . 52 918 Fab Fab Leguminos 48 Coronilla hyrcana semente CA 443 -0.870 0 . 52 782 Fab Fab Leguminos 48 Coronilla hyrcana semente CA 943 -0.870 0 . 52 782 Fab Fab Legumlnos 48 Coronlll a scorpioides semente CA 1012 -1 . 040 0 . 52 918 Fab Fab Leguminos 48 Coroni Ii a varIa CA 443 -0.870 0 . 52 45E, Fab Fab Leguminos 48 0011 chos lablab semente BR 204 -1.3E,0 0.32 549 Fab Fab Leguminos 48 Doi i chos I ablab semente BR 270 -1.240 0.41 549 Fab Fab Leguminos 48 001 ichos lablab semente BR 2E,7 -1. 280 0 . 32 549 Fab Fab Leguminos 48 001 i chos lablab semente BR 2E,8 -1.500 0 . 32 549 Fab Fab Leguminos 48 Dollchos lablab semente BR 2E,9 -1 . 430 0.32 549 Fab Fab Legumlnos 48 Doi ichos lablab semente BR 237 -1.210 0 . 39 549 Fab Fab Legumlnos 48 Dollchos lablab sement.e BR 271 -1 . 310 0 . 34 549 Fab Fab Leguminos 48 Doi ichos lablab semente BR 338 -1 . 280 0 . 39 549 Fab Fab Legumlnos 48 Gleditsla sp ST 9 -1.E,E,0 0.34 109 Fab Fab Leguminos 48 Gleditsia sp ST 171 -1.590 0.34 109 Fab Fab Leguminos 48 Gymnocladus dlolca folha ST 72 -1 . 590 0.34 538 Fab Fab Leguminos 48 Lens esculentus ST 41 -1.500 0 . 17 154 Fab Fab Leguminos 48 Lens esculent.us ST SE, -1 . E,00 0 . 27 154 Fab Fab LegumlnoB 48 Lens esculent.us ST ' lOE, -1 . 590 0 . 24 154 Fab Fab Legumlnos 48 Leucoena glauca ST 105 -1 . 590 0.24 304 Fab Fab Legumlnos 48 Hedlcago sat.lva ST 9 -1 . 5E,0 0 . 34 109 Fab Fab Leguminos 48 Hedtcago sativa ST 10 -1 . 580 0 . 34 30 Fab Fab Legumlnos 48 Hedlcago sativa ST 171 -1.590 0 . 34 109 Fab Fab Leguminos 48 Phaseolus lunat.us ST 41 -1 . 500 0 . 17 154 Fab Fab Leguminos 48 Phaseolus lunatuB ST 55 -1 . E,00 0 . 27 154 Fab Fab Leguminos 48 Phaseolus ll..:-oat.us ST 10E, -1 . 590 0.24 154 Fab Fab Leguminos 48 Phaseolus vulgaris sement.e BR 204 -1 . 350 0 . 32 549 Fab Fab Legumlnos 48 Phaseolus vulgarls semente BR 237 -1. 210 0 . 39 549 Fab Fab Leguminos 48 Phaseolus vulgarls sement.e BR 2E,8 -1.500 0.32 549 Fab Fab Leguminos 48 Phaseolus vulgarts sement.e BR 259 -1 . 430 0 . 32 549 Fab Fab Leguminos 48 Pit.hecellobium dulce ST 10 -1.580 0 . 34 595 Fab Fab Legumlnos 48 Sarothamnus scoparius semente ST 9 -1.550 0 . 34 245 Fab Fab Leguminos 48 Sesbanla speclosa sement.e ST 2% -1.720 0.34 850 Fab Fab Legumlnos 48 Soja hispida ST 45 -1.590 0 . 34 595 Fab Fab Legumlnos 48 Torresia acreana madeira ST 42 -1.500 0 . 10 359 Fab Fab Leguminos 48 Trlfolium prat.ense ST 27 -1.570 0.32 791 Fab Fab LeguminoB 48 Trigonella coerulea SN E,03 -1.330 0.33 545 t--'

Fab Fab Legumlnos 48 Tr Igonell a foenum-graecum sement.e SG 31 -1. 330 0 . 37 5E,8 o m

Fab Fab Leguminos 48 Trigonella foenum-graecum semente SG 81 -1. 330 0.37 718 Fab Fab Legumlnos 48 Trlgonella foenum-graecum sement.e SG 431 -1. 410 0 . 37 bo8

7.4.(con~.): Ocorrências de es~er6ldes em anglospermas.

------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------------

5uper- Ordem'a' Família 15'0' Gênero 9 espécie Par~e Tipo'b' Suba. O E Ref .

ordem<a> (aceae) es~udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Fab Fab Legumlnos 48 Trlgonell a foenum-graecum semen~e 5e 734 -1.330 0.37 &&8 Fab Fab Legumlnos 48 Trlgonella foenum-graecum 5N &04 -1.410 0.33 545 Fab Fab Leguminos 48 Trlgonella foenum-graecum SN 582 -1. 330 0.37 545 Fab Fab Leguminos 48 Trlgonell a foenum-graecum 5N 711 -1.330 0 . 37 545 Fab Fab Legumlnos 48 Trigonella foenum-graecum folha 5N 713 -1.330 0 . 37 545 Fab Fab Legumlnos 48 Tr Igonell a foenum-graecum folha 5N 712 -1.330 0.37 545 Fab Fab LeguminoB 48 Trlgonella foenum-graecum semen~e 5N 249 -1. 330 0.33 213 Fab Fab Legumlnos 48 Tr Igonell a foenum-graecum semen~e 5N &0& -1 . 330 0 . 33 524 Fab Fab LegumlnoB 48 Trigonella foenum-graecum semen~e 5N &14 -1.330 0.33 545 Fab Fab Leguminos 48 Trlgonella foenum-graecum semen~e 5N 687 -1.330 0 . 33 545 Fab Fab LegumlnoB 48 Trlgonella foenum-graecum semen~e 5N 250 -1 . 330 0 . 33 213 Fab Fab Legumlnos 48 Trigonella foenum-graecum sement-e 5N 1017 -1 . 410 0.33 923 Fab Fab Leguminos 48 Trlgonella polycerat-a semen~e 5G 31 -1.330 0 . 37 361 Fab Fab Legumlnos 48 Trlgonella polycera~a serren~e 5e 734 -1.330 0.37 361 Fab Fab Legumlnos 48 Vlgna SlnenSIS 5T 41 -1 . 600 0.17 154 Fab Fab Leguminos 48 Vlgna SlnenS1S 5T 56 -1.600 0 . 27 154 Fab Fab Legumlnos 48 Vlgna SlnenS1S 5T 106 -1.590 0 . 24 154 Fab Fab Legumlnos 48 Voandzei subt-erranea ST 41 -1 . &00 0.17 154 Fab Fab Leguminos 48 Voandzei subt-erranea 5T 56 -1.600 0 . 27 154 Fab Fab LeguminoB 48 Voandzel subt.erranea 5T 106 -1.590 0 . 24 154 Myr Rhi Rhlzophor 36 Rhlzophora mucrona~a 5T 9 -1 . 660 0 . 34 108 Myr Myr Hyrt. 45 Eucalyp~us microcorys 5T 42 -1.600 0.10 30 Hyr l1yr Trap 48 Trapa blsplnosa frut.o 5T 34 -1 . 450 0 . 34 654 Myr Myr Trap 48 Trapa bispinosa fru~o 5T 852 -1.360 0 . 32 654 Rut. Rut. 5imaroub 40 Eurycoma aplculat.t.a 5T 193 -1.520 0.34 149 Ru~ Rut. Ru~ 45 Cit.rus aurant.lum flor 5T 33 -1.500 0.32 322 Rut. Rut. Ru~ 45 Ci~rus aurant.ium flor 5T 40 -1 . 560 0.30 322 Ru~ Rut. Ru~ 45 Ci~rus paradisi 5T 55 -1.660 0 . 24 30 Rut. Rut. Ru~ 45 Ci trus paradlsl 5T 57 -1.670 0 . 27 30 Ru~ Rut. Ru~ 45 CI~rus sp 5T 56 -1 . 600 0 . 27 30 Rut. Rut. Rut. 45 Phellodendron amurenBe 5T 68 -1 . 520 0 . 34 30 Rut Rut. Mel i 47 Aglala roxburghlana folha.fru~o 5T 1036 -1.520 0 . 17 939 Rut Rut. Mel i 47 Aglaia roxburgh I·an a folha.fru~o 5T 1037 -1.520 0.17 939 Rut. Rut. Mel i 47 Azadlracht.a indica 5T 484 -1 . 600 0.17 489 Ru~ Rut. Mell 47 Azadlracht.a Indica 5T 485 -1.590 0.24 489 Rut. Ru~ Mell 47 Khaya grandifollola casca PR 942 -1. 330 0.48 780 I--' Rut. Rut. Mel i 47 Khaya grandlfollol a casca PR 10&8 -1. 330 0.48 175 O

Ru~. Rut. Mell 47 Mell a azedarach casca 5T 33& -1.520 0.34 647 -...J

Rut Rut. Mel i 47 Mel i a azedarach casca 5T 842 -1.500 0 . 32 &47 Ru~ Rut. Me l i 47 Mella azedarach var Japon i ca raiz(casca) PR 994 -1.330 0 . 48 893

7.4.(cont.l: Ocorrências de esteróides em anglospermas.

----------------------------------------------------------------- ------- ------------------------------------------------

5uper- Ordem'·' Fam{jia IS'b' Gênero e espécie Parte Tipo'b ' Subs. O E Ref.

ordem'-> (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------

Rut Rut Mel I 47 5wletenla mahagonl 5T 42 -1 . &00 0 . 10 30 Rut Rut Burser 48 Commlphora mul<ul resina PR 153 -1 . 140 0 . 48 &&7 Rut Rut Burser 48 Commlphora r.,· .. l<u I res i na PR 203 -1.140 0 . 48 &&7 Rut Rut Burser 48 Commiphora mukul resina ST 300 -1.330 0 . 30 &&7 Rut Rut Burser 48 Commlphora mukul resina 5T 359 -1 . 480 0 . 30 667 Rut Rut Burser 48 Commiphora mul<ul resina ST 360 -1.410 0.30 6&7 Rut Rut Burser 48 Commlphora mukul semente ST 10 -1.580 0 . 34 195 Rut Rut Cneor &5 Cneorum pulverulentum ST 773 -1 . 480 0.30 593 Rut Sap Mell anth 43 Bersama abysslnlca fruto BF 903 -0 . 830 0.50 716 Rut Sap Mell anth 43 Bersama abysslnlca fruto BF 900 -0 . 830 0 . 50 716 Rut Sap Mellanth 43 Bersama abysslnlca fruto BF 902 -0.830 0.50 716 Rut 5ap Mel i anth 43 Bersama abyssinica fruto BF 899 -0 . 830 0 . 50 716 Rut Sap Mell anth 43 Bersama abysslnlca fruto BF 901 -0 . 830 0 . 50 716 Rut Sap Mell anth 43 Bersama abysslnlca madelra(casca) BF 873 -0.920 0 . 54 594 Rut Sap Mell anth _ 43 Bersama abysslnlca madeira(casca) BF 874 -0.830 0.54 694 Rut Sap Mellanth 43 Bersama abysslnlca madelra(casca) BF 875 -0.830 0.50 594 Rut Sap Mell anth 43 Bersama abysslnlca madeira(casca) BF 872 -0.570 0-. 54 694 Rut Sap Mellanth 43 Bersama abysslnlca maàeira(casca) BF 871 -0.750 0.50 5% Rut Sap Melianth 43 Bersama abysslnlca madeira(casca) BF 870 -0.750 0.54 694 Rut 5ap Mell anth 43 Bersama abysslnlca sub abyssin caule(casca) ST 1030 -1.500 0 . 27 936 Rut Sap Me I I anth 43 Bersama abysslnlca sub abyssln caule(casca) ST 1031 -1.&&0 0.34 936 Rut Sap Melianth 43 Bersama abyssinlca sub paul I in cau le(casca) ST 1030 -1 . 600 0.27 935 Rut Sap Mel i anth 43 Bersama abysslnica sub paul I in caule(casca) ST 1031 -1.660 0.34 936 Rut Sap Mell anth 43 Bersama abyssinlca sub.abyssin casca,caule BF 1028 -1 . 080 0 . 50 935 Rut Sap Mellanth 43 Bersama abyssinlca sub.abyssin casca,caule BF 1029 -0 . 880 0 . 50 936 Rut Sap Mellanth 43 Bersama abyssinlca sub . paull In casca,caule BF 1028 -1.080 0.50 93& Rut Sap Mell anth 43 Bersama abyssinlca sub. paul I in casca,caule BF 1029 -0.880 0 . 50 936 Rut Sap Mellanth 43 Me l -I anthus comosus raiz(casca) BF 889 -0 . &70 0 . 58 711 Rut Sap Mel I anth 43 Melianthus comosus ralz(casca) BF 890 -0.580 0.58 711 Rut Sap 5aplnd 45 Xanthoceras sorblfolla ST 9 -1.&50 0.34 872 Rut Sap 5aplnd 45 Xanthoceras sorbl foi I a ST 10 -1.580 0.34 872 Rut Sap 5aplnd 45 Xanthoceras sorblfolla ST 4& -1.590 0.34 872 Rut Sap Anacardi 52 5pondi as pinnata 5T 248 -1.590 0 . 34 583 Rut 5ap Hlppocastan 52 Aesculus hippocastanum semente ST 9 -1.660 0.34 119 Rut 5ap Hlppocastan 52 Aesculus hlppocastanum semente ST 10 -1.580 0.34 119 Rut Sap Hlppocastan 52 Aesculus hippocastanum semente ST 207 -1 . 640 0 . 32 119 Rut Sap Hlppocastan 52 Aesculus hippocastanum semente ST 248 -1 . 590 0 . 34 119 I--' Rut Sap Hlppocastan 52 Aesculus hlppocastanum semente ST 253 -1.590 0 . 34 11 9 O

(Xl Rut Ger Lln 50 Llnum us I-tat I ss I mum semente 5T 46 -1 . 590 0 . 34 702 Rul Ger Lln 50 Llnum usltat l ss l mum semente ST 41 7 -1 . 6&0 0.34 702

7 . 4 . (cont.): Ocorrências de esteróides em angíospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordem'·> fam fi i a 15'b> Gênero e espécie Parte TlPO'b> Suba. O E Ref.

ordem'·> (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------~-----

Rut Ger Geranl 53 Pelargonlum hortorum ST 41 -1 . 500 0 . 17 575 Rut Ger Gerani 53 Pelargoníum hortorum ST 42 -1 . 500 0 . 10 575 Rut Ger Zygophyll 55 Kallstroemia pubescens SN 512 -1. 330 0.37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Kallstroemla pubescens SN 525 -1 . 330 0.33 545 Rut Ger Zygophyll 55 Kallstroemla pubescens SN &27 -1 . 330 0 . 33 545 Rut Ger Zygophyll 55 Kallstroemia pubescens SN 528 -1. 330 0 . 37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Kallstroemls pubescens SG 31 -1. 330 0 . 37 543 Rut Ger Zygophyll 55 Peganum harmala semente SG % -1.250 0.30 251 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestrls SG 31 -1 . 330 0 . 37 41 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestris SG 442 -1.250 0.37 411 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestris SG 459 -1 . 410 0.37 485 Rut Ger Zygophyll 55 Tríbulus terrestrls SG 734 -1.330 0.37 753 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestrlB SN 582 -1 . 330 0 . 37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestrls SN 503 -1.330 0.33 545 Rut Ger Zygophyll · 55 Tribulus terrestrls SN &21 -1 . 330 0 . 37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestris SN 533 -1. 330 0 . 37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Trlbulus terrestris SN 729 -1. 330 0.37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Trlbulus terrestrls SN 708 -1 . 330 0.37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestrls SN 710 -1 . 330 0.37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestrla SN 720 -1 . 250 0.37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestris SN 721 -1. 330 0 . 37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestrls SN 727 -1.410 0.37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Trlbulus terrestrls p.aérea SN 585 -1 . 410 0 . 37 545 Rut Ger Zygophyll 55 Tribulus terrestris p.aérea SN 543 -1.250 0.37 545 Rut Ger Bal ani t O Balanites aegyptiaca fruto SG 31 -1.330 0.37 494 Rut Ger Balanlt O Balanltes aegyptiaca raiz,fruto SG 81 -1 . 330 0 . 37 494 Rut Ger Balanlt O Bal an itea aegyptlaea raiz SN 279 -1 . 330 0 . 37 239 Rut Ger Balanlt O Balanites aegyptiaea raiz SN 280 -1. 330 0 . 37 239 Rut Ger Balanlt O Bal an I tes aegyptiaea raiz SN 281 -1.330 0.37 239 Rut Ger Balanit O Balanites roxburghi i fruto verde SG 31 -1.330 0.37 855 Rut Ger Balanlt O Balanltes roxburghi i fruto verde SG % -1 . 2&0 0.30 855 Rut. Ger Balanit O Balanltes roxburghi i fruto SN 702 -1.330 0 . 37 545 Rut Gar Balanlt O Balanltes roxburghi i fruto SN 703 -1.330 0.37 545 Rut Ger Balanit O Balanites roxburghi i fruto SN 704 -1 . 330 0 . 37 545 Rut Ger Balanlt O Balanltes roxburghl i fruto SN 705 -1.330 0 . 37 545 Rut Ger Balanlt O Blanites roxburghi i fruto SN 557 ~1 . 330 0 . 37 545

I-' San Cel Celastr 47 Elaeodendron glaucum casca CA 391 -0 . 780 0 . 57 383 O Sen Cal Celastr 47 Euonymus europaea CA 12 -0 . %0 0 . 52 5 \.O

Sen Cel Celastr 47 Euonymus medlrossica semente CA 78& -1 . 130 0 . 52 50r, Ara Ara Ap ! 51 Bupleurum falcatum ST 9 -1 . &50 0 . 34 30

7.4.(con~.): Ocorrências de esteróides em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'''' Fam{lla 15 .. » Gênero e espécie Parte TIPO'b' Subs. O E Ref.

ordem(a) (aceae) esludada

----------- -------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Ara Ara Apl 51 Bupleurum falcatum folha ST 10 -1.580 0.34 651 Ara Ara Apl 51 Hacquetia epipactis ST 10 -1 . 580 0 . 34 74 Ara Ara Api 51 Sesell Indlcum ST 795 -1.590 0 . 34 &16 Asl Cam Campanul &3 Codonopsis I and~ol ata ST 10 -1 . 580 0.34 581 Ast Cam Campanul &3 Codonopsls lanceolala ST 71 -1. &&0 0.34 581 Asl Cam Campanul &3 Codonopsis pllosula raiz ST 9 -1. &&0 0.34 231 Ast Cam Campanul &3 Codonopsls pilosula raiz ST 10 -1.580 0.34 231 Ast Asl Aster 72 Ambrosla elatlor ST 208 -1. 530 0.30 251 Asl Ast Aster 72 Ambrosla elatlor pólen ST 54 -1 . 540 0.21 251 Ast Asl Asler 72 Ambrosia elatior pólen ST 292 -1.520 0.07 2&1 Ast Ast Asler 72 Ambrosia elat.lor pólen ST 293 -1.450 0 . 07 2&1 Ast Ast. Aster 72 Ambrosla elatlor pólen ST 294 -1.570 0.21 251 Ast. Ast. Aster 72 Aplopappus heterophyllus PR 953 -1 . 370 0 . 10 818 Ast Ast Aster 72 Aplopappus heterophyllus ST 72 -1 . 590 0.34 30 Ast Ast Ast.er 72 Art.emlsia abslnt.hlum ST 31& -1. &50 0 . 34 318 Ast. Asl Ast.er 72 Ast.er baccharoldes folha ST 10 -1 . 580 0 . 34 70& Ast. Asl Asler 72 Calendul a offlclnal is ST 59 -1 . &00 0 . 27 30 Ast. Asl As~er 72 Calendula officlnalls folha ST 27 -1 . 570 0.32 589 Ast. Ast. Aster 72 Calendula of f I c I n a I i s folha ST &4 -1.710 0.32 589 Ast. Ast. Ast.er 72 Calendula offlclnalls folha ST 57 -1.720 0.34 589 Ast. Ast. Ast.er 72 Calendula offlclnalls folha ST 73 -1 . 590 0 . 34 589 Asl Asl Asler 72 Calendula officlnalis folha ST 78 -1.570 0.32 589 Asl Ast. Ast.er 72 Calendula offlclnal l s folha ST 197 - 1 . 700 0 . 30 589 Ast. Asl Aster 72 Calendula offlclnalls folha ST 208 -1 . 530 0 . 30 589 Ast. Ast. Asler 72 Calendul a officlnalls folha ST 253 -1 . &40 0 . 32 589 Ast. Ast. Aster 72 Ca I endu I a offlclnalis folha ST 417 -1. &50 0 . 34 589 Ast. Ast. Ast.er 72 Carlhamus t.inct.orius PR 3&1 -1 . 240 0 . 48 &70 Ast. Asl Asler 72 Enhydra fluct.uans ST 73 - 1 . 590 0 . 34 599 Ast Asl Aster 72 Enhydra fluetuans ST 77& -1 . 520 0 . 34 599 Ast. Ast. Asler 72 Gal aet. I las toment.osa ST 33 -1.500 0 . 32 170 Ast Asl Asler 72 Gynura Japonica SN 585 -1. 330 0 . 37 545 Asl Asl Asler 72 Gynura Japonl.:a SN 587 -1 . 2&0 0 . 37 545 Ast. Asl Asler 72 Hellanlhus annuus semenle ST 207 -1 . &40 0 . 32 351 Asl Ast. Asler 72 Heliant.hus annuus sement.e ST 417 -1.660 0 . 34 641 Asl Asl Asler 72 Hell anlhus annuus semente ST 428 -1.590 0.34 641 Ast. Ast. Ast.er 72 Heliant.hus annuus sement.e ST 83& -1 . 590 0 . 34 641 Ast. Ast. Aster 72 Helianthus annuus sement.e ST 837 -1.520 0.34 &41 f--'

f--' Ast. Ast. Asler 72 Hellopsls scabra ST 33 -1.500 0.32 371 O

Ast. Ast. Asler 72 Hypoehoerls radicala pólen ST 9 - 1 . &&0 0 . 34 781 Ast. Ast. Ast.er 72 Hypochoerls radicat.a pólen ST 13 -1 . 540 0 . 1 4 78 1

7.4 . <cont.}: OcorrêncIas de esteróides em anqiospermas .

------------------------------------------------------~-----------------------------------------------------------------

5uper- Ordem'·) Família IS'b) Gênero e eapecle Parte Tipo'b) Suba. O E Ref .

ordem'-> <aceae) estudada

- - ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Ast Ast Ast.er 72 Lactuca satIva . semente 5T 4& -1 . 590 0.34 &99 Ast Ast Aster 72 Lactuca sat.iva sement.e 5T 417 -1.&&0 0.34 &99 Ast. Ast. Ast.er 72 511ybum marlanum semente 5T 5& -1 . &00 0 . 27 40& Ast Ast. Ast.er 72 501ldago alt.isslma raiz 5T 10 -1 . 580 0 . 34 4% Ast. Ast. Ast.er 72 Sol idago altisslma raIz 5T 41& -1 . 590 0.34 49& Ast. Ast. Aster 72 Trlcholepls glaberrima ST 10 -1 . 580 0 . 34 5&& Ast. Ast. Aster 72 1richolepis glaberrlma ST 71 -1. &&0 0.34 5&& Ast. Ast. Ast.er 72 Vernonla ant.helmlnt.ica ST 4& -1. 590 0 .34 30 Ast. Ast. Aster 72 Vernonla ant.helmintlca ST &5 -1 . 590 0 . 34 30 Ast. Ast. Aster 72 Vernonia ant.helmintica ST && -1.520 0 . 34 30 Ast Ast. Aster 72 Vernonia ant.helmlnt.ica semente S1 909 -1 . 520 0 . 34 72& Sol Sol Convolvul &0 I pomoea calonyct.lon EC 504 -1.040 0 . 30 525 Sol Sol Convolvul &0 Ipomoea calonyctlon EC 505 -1 . 040 0.30 525 Sol Sol Convolvul &0 Pharblt.ls purpurea semente BR 204 -1.3&0 0 . 32 549 Sol Sol Convolvul &0 Pharbit.ls purpurea semente BR 274 -1.330 0 . 30 549 Sol Sol 50lan &8 Acnist.us aust.ra I i s lJI 888 -0.930 0.3& 732 Sol Sol Solan &8 Acnlst.us aust.ral i s lJl 917 -0 . 8&0 0 . 39 732 Sol Sol Solan &8 Acnlstus breviflorus 5T 5& -1.&00 0.27 397 Sol Sol Sol an &8 Acnist.us breviflorua S1 10& -1.590 0 . 24 397 Sol Sol Solan 68 Acn l st.us brevlflorus lJl 317 -0.930 0.36 293 Sol Sol Sol an 68 Acnist.us breviflorus lJl 323 -0 . 930 0.39 295 Sol Sol 50lan 68 Acnlstus breviflorus lJl 330 -1 . 140 0 . 39 295 Sol Sol 501an 68 Acnlst.u8 brevlflorus lJI 992 -1.000 0 . 36 891 Sol Sol Solan &8 Acnist.us breviflorus lJl 993 -1 . 000 0.3& 891 Sol Sol Solan 68 Acnist.us breviflorus lJI 32& -1.000 0.39 295 Sol Sol Sol an &8 Acnist.us breviflorus lJl 328 -1.000 0 . 3& 295 Sol Sol Solan &8 Acnlst.us breviflorus lJl 329 -1.070 0 . 3& 295 Sol Sol Solan &8 Acnist.us breviflorus lJI 325 -1.070 0.39 295 Sol Sol Sol an &8 Acnlst.us brevlflorus lJl 990 -1. 070 0 . 39 891 Sol Sol Sol an &8 Acnlst.us brevlflorus lJI 991 -1.000 0.39 891 Sol Sol 501 an &8 Acnist.us breviflorus lJl 327 -1 . 070 0 . 39 295 Sol Sol Solan &8 Acnlst.us breviflorus p.aérea lJl 324 -1.000 0 . 39 295 Sol Sol Solan 68 Acnlst.us ramlflorum lJl 247 -0 .930 0 . 50 380 Sol Sol 50lan &8 Acniatus ramiflorum lJI 389 -0.820 0.50 380 Sol Sol Solan &8 Capslcum annum sement.e 5N 558 -1. 330 0.33 545 Sol Sol 50lan &8 Capslcum annum semente SN 559 -1. 330 0 , 37 545 Sol Sol 501an &8 Capslcum annum semente 5T 140 -1 . &40 0.21 &8 i-' Sol Sol 50lan &8 Cest.rum dlurnum 5N 725 -1. 410 0 . 37 545 i-'

i-' Sol Sol 50 l an 68 Datura ferox lJl 17& -0 . %0 0 . 39 122 Sol Sol 50 1a n &8 Datura hibridos lJl 17& -0.%0 0.39 122

7 . 4.(cont.) ; OcorrêncIas de esteróides em angiospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·> Fam f I i a IS'b' Gênero e eapecle Parte Tipo <,<, > Suba. O E Ref .

ordem'·' , ( aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Sol Sol Solan 58 Oatura querclfolia 1.1 1 175 -0 . %0 0.39 122 Sol Sol Solan 58 Oatura querclfolia 1.11 444 -0.930 0.39 458 Sol Sol Solan 58 Oatura quercifolia 1.11 7% -0.780 0 . 39 585 Sol Sol Solan 58 Oatura quercifolia folha 1.11 52 -0 . 8&0 0 . 39 &&0 Sol Sol Solan 58 Oatura quercifolia folha 1.11 400 -0 . %0 0.39 403 Sol Sol Solan 58 Oatura stramonlum semente ST 27 -1.570 0 . 32 477 Sol Sol Solan 58 Oatura stramonlum sement.e ST 41 -1.500 0.17 477 Sol Sol Solan 58 Oatura st.ramonlum semente ST 42 -1.500 0 . 10 477 Sol Sol Solan 58 Oatura st.ramon l um semente ST 54 -1 . 540 0 . 21 477 Sol Sol Solan 58 Oatura stramonlum sement e ST 55 -1.500 0 . 27 477 Sol Sol Solan 58 Dat.ur a st.ramonlum sement.e ST 10& -1 . 590 0 . 24 477 Sol Sol Solan 58 Oatura stramonlum sement.e ST 208 -1. 530 0 . 30 477 Sol Sol Solan 58 Oatura stramonlum semente ST 453 - 1 . 540 0.21 477 Sol Sol Solan 58 Oatura stramonlum folha 1.11 400 -0.%0 0 . 39 422 Sol Sol Solan 58 Oatura stramonlum folha 1.11 415 -0 . 850 0 . 39 422 Sol Sol Solan 58 Oat.ura stramonium folha 1.11 830 -1 . 000 0 . 35 954 Sol Sol Solan 58 Ounalia austra I i s lJl 50 -0.930 0.39 113 Sol Sol Solan &8 Ounalia aust.ral is 1.11 888 -0 . 930 0 . 3& 710 Sol Sol Solan 58 Ounalia aust.ralls folha 1.1 1 288 -1.140 0 . 35 113 Sol Sol Solan &8 Ouna I i a australis folha lJl 289 -1 . 140 0 . 3& 113 Sol Sol Solan 58 Jaborosa Int.egrlfolla folha 1.11 &0 -0.930 0 . 35 5&5 Sol Sol Solan 68 Jaborosa leucotricha lJl 1039 -1.000 0.39 943 Sol Sol Solan 58 Lyclum chlnense sement.e ST 208 -1. 530 0 . 30 477 Sol Sol Solan 68 Lycium chlnenae semente ST 27 -1 . 570 0.32 477 Sol Sol Solan &8 Lycium chlnenae sement.e ST 453 -1. 640 0.21 477 Sol Sol Solan 68 Lycium chlnense semente ST 42 -1 . 600 0 . 10 477 Sol Sol Solan 58 Lycium ch i nense semente ST % -1 . &00 0 . 27 477 Sol Sol Solan &8 Lycium chinenae sement.e ST 105 -1 . 590 0 . 24 477 Sol Sol Solan &8 Lycium chinense sement.e ST 41 -1 . 600 0 . 17 477 Sol Sol Solan &8 Lyclum chinense " semente ST 54 -1 . &40 0 . 21 477 Sol Sol Solan 58 Lycium chinenae folha 1.11 782 -0 . 930 0 . 39 603 Sol Sol Solan 68 Lyclum ch l nenae folha 1.11 783 -1.000 0 . 39 603 Sol Sol Solan 68 Lycopersicon esculent.um SN 605 -1.410 0.33 545 Sol Sol Solan 68 Lycopersicon esculent.um sement.e ST 78 -1.570 0 . 32 563 Sol Sol Solan 68 Lycoperslcum esculent.um sement.e SH 680 -1 . 410 0 . 33 545 Sol Sol Solan 68 Nicanrlra physaloldes lJl 868 -0 . 860 0.43 588 Sol Sol Solan &8 Hlcandra physaloides 1.11 413 -0 . 930 0 . 43 421 f-'

f-' Sol ' Sol Solan 58 Nlcandra physaloides UI 1073 -0 . 520 0.71 99 N Sol Sol So lan &8 Nicandra physaloides UI 799 -0 . 9 30 0.4 3 614 So l Sol So l a,n 68 lHcélndr a physa loidea !.lI 857 - 1. 000 0. 43 &88

7.4 . {cont.}: OcorrêncIas de esteróides em angtospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·> Fam! I i a I S <t, > Gênero e espécie Part.e 1ipo'b> Suba. O E Ref. ,

ordem'·> {aceae} est.udada

------------------------------------------------------------------- -----------------------------------------------------

Sol Sol Sol an 68 Nlcandra physaloldes tJl 414 -0 . 930 0 . 46 4 21 Sol Sol Solan 68 Nicandra physalo l des tJl 10é9 -0 . 780 0 . 43 1éé Sol Sol Solan é8 N I candra physaloides tJI 1071 -0 . é80 0 . é8 99 Sol Sol Solan 68 Nlcandra physalo l des tJl 1072 -0 . é80 0 . 16 99 Sol Sol Solan 68 N I candra physaloides folha tJI 861 -0 . 850 0 . 39 580 Sol Sol Solan 58 Nlcandra physaloides semente tJ l 92 4 -0 . 780 0 . 43 743 Sol Sol Solan 58 Nlcandra physaloides sement.e tJI 1070 -0 . 710 0 . 43 101 Sol Sol 50lan 68 Nicandra physaloldes sement.e tJI 155 -0 . 930 0 . 39 94 Sol Sol 50lan 68 Nl cotlana t.abacum 51 9 -1 . 560 0.34 553 Sol Sol 50lan 58 Nlcot.iana t.abacum 51 428 -1 . 590 0 . 34 553 Sol Sol Solan 68 Nicot.lana tabacum 51 45 -1 . 590 0 . 34 557 Sol Sol Sol an é8 N I cot i ana t.abacum 51 273 - 1 . 590 0 . 34 553 Sol Sol 50lan 68 Ntcotlana tabacum semente 51 41 -1 . 500 0 . 17 477 501 Sol 50lan 58 Ntcot.iana tabacum semente 51 42 - 1. éOO 0 . 10 477 Sol Sol 50lan 68 Nlcotiana tabacum semente 51 54 -1.640 0 . 21 477 Sol Sol Solan é8 Nlcotlana t.abacum sement.e 51 71 -1 . 5éO 0 . 34 557 Sol Sol Solan 58 N i cot. i ana tabacum sement.e 51 27 -1 . 570 0 . 32 477 Sol Sol Solan é8 Nlcot.lana t.abacum semente 51 10é -1 . 590 0.24 477 Sol Sol Sol an 58 Nlcotiana t.abacum sement.e 51 207 -1 . é40 0 . 32 557 Sol Sol Solan é8 Nicotlana t.abacum semente 51 208 -1 . é30 0 . 30 477 Sol Sol 50lan é8 Nlcotlana tabacum sement.e 51 55 -l . éOO 0.27 477 Sol Sol 50lan é8 Nicot.iana t.abacum sement.e 51 78 -1 . 570 0 . 32 557 Sol Sol 50lan é8 N i COt.1 an a t.abacum sement.e 51 453 -1 . é40 0.21 477 Sol Sol 50lan é8 Physalls alkekengi tJI 510 -0.780 0 . 39 527 Sol Sol 50lan é8 Physalls alkekengi tJI 781 -0 . 430 0 . é4 754 Sol Sol 50lan é8 Physalis alkekengi tJI 933 -0.370 O. él 754 So l Sol 50lan 58 Physalis alkekengi p.aérea tJI 153 -0.710 0 . 3é 422 Sol Sol 50lan é8 Physalis angul at.a tJl 441 -0.3éO 0.é4 454 Sol Sol Sol an 68 Physalls angul ata tJl 440 -0.3bO 0.64 454 Sol Sol Sol an 68 Physalis angulat.a folha tJI 379 -0 . 280 0.é8 367 Sol Sol Solan 68 Physalls angulata folha tJl 382 -0.390 0.64 367 Sol Sol Sol an 68 Physalls angulat.a folha tJl 380 -0 . 360 0.64 367 Sol Sol Solan é8 Physal is franchet.i i frut.o 51 791 -1.380 0 . 34 611 Sol Sol 50lan 68 Physalia franchet.1 I frut.o 51 792 -1 . 450 0.34 611 Sol Sol Sol an 68 Physal ts ixocarpa folha tJI 781 -0.430 0.64 662 Sol Sol Sol an 68 Physalis lxocarpa folha tJI 854 -0.860 0.39 622 Sol Sol Solan 68 Physalls lancifolla tJI 380 -0 . 360 0.é4 454 f--'

'. f--' Sol Sol Solan 68 Physalls lanclfol ia tJI 381 -0.3éO 0 . 64 454 .l.V Sol Sol Sol an 68 Physalts I anc I fo lIa tJI 440 -0 . 360 0 . 64 454 So l Sol 50 1an 68 P hysal i s lanci f o li a !.lI 4 4 1 -0 . 360 0 . é4 4 54

7.4.{cont.} , Ocorrências de ester61des em anglosoermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) Famflla I5'b) Gênero e espécie Parte TipoCb) Subs. O E Raf .

ordem ea ) ' (aceae) est.udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Sol Sol Solan 68 Physalls mlnlma lJI 148 -0.780 0 . 39 83 Sol Sol Solan 68 Physalls mlnlma UI 381 -0.360 0 . 64 389 Sol Sol Solan 68 . Physalis mlnima UI 442 -0.390 0 . 00 442 Sol Sol Solan 68 Physalls minima folha UI 739 -0.780 0 . 50 561 Sol Sol Solan 68 Physalis minlma folha UI 778 -0 . 360 0.68 602 Sol Sol Sol an 68 Physalis mlnlma folha UI 779 -0.780 0.39 602 Sol Sol Solan 68 PhysaIls mlnima folha UI 780 -0 . 860 0.43 602 Sol Sol Solan 68 Physalls mlnlma folha UI 781 -0 .430 0 . 64 602 Sol Sol Solan 68 Physalis peruvlana folha ST 390 -1 . 140 0.36 381 Sol Sol Solan 68 Physalis peruviana UI 211 -0.780 0.39 176 Sol Sol Solan 68 PhysaIls peruvlana UI 163 -0 . 710 0.36 100 Sol Sol Solan 68 Physalis peruvlana folha UI 411 -1.000 0.39 421 Sol Sol Solan 68 Physalls peruvlana folha UI 494 -0 . 860 0 . 36 358 Sol Sol Solan 68 Physalls peruvlana folha UI 368 -1 . 140 0.36 357 Sol Sol Solan 68 Physalls' peruvlana folha UI 370 -0.710 0 . 39 558 Sol Sol Solan 68 Physalls peruvlana folha UI 412 -0.780 0.39 421 Sol Sol Solan 68 Physalis peruvlana folha UI 447 -0 . 780 0 . 36 462 Sol Sol Solan 68 Physalls peruviana folha lJI 461 -0.860 0 . 36 474 Sol Sol Solan 68 Physalls peruvlana folha UI 410 -0 . 860 0.39 421 Sol Sol Solan 68 Physalls peruvlana raiz UI 154 -0 . 900 0.39 94 Sol Sol Solan 68 Physalis peruviana raiz UI 493 -0 . 780 0.36 358 Sol Sol Solan 68 Physalls pubescens UI 404 -0.930 0 . 43 413 Sol Sol Sol an 68 Physalis pubescens UI 983 -1.070 0 . 39 877 Sol Sol Solan 68 Physalis pubescens folha UI 1009 -0 . 860 0 . 39 912 Sol Sol Solan 68 Physalls pubescens folha UI 1010 -1.140 0.39 912 Sol Sol Solan 68 Physalis pubescens toda UI 978 -1 . 140 0.36 868 Sol Sol Solan 68 Physalls viscosa UI 369 -0 . 860 0.36 359 Sol Sol Solan 68 Physalls viscosa UI 370 -0.710 0 . 39 359 Sol Sol Solan 68 Physalls vIscosa UI 1002 -0 . 710 0 . 39 906 Sol Sol Solan 68 Physalls viscosa UI 1003 -O .780 0.36 906 Sol Sol Solan 68 Physalis vIscosa folha UI 149 -0.8ÓO 0 . 36 85 Sol Sol Solan 68 Pysàlis angulata folha UI 381 -0 . 360 0.64 367 Sol Sol Solan 68 Solanum aculeatlssimun raiz SN 209 -1.300 0.37 174 Sol Sol Solan 68 Solanum aculeatissimun raIz SN 210 -1.300 0.37 174 Sol Sol Solan 68 Solanum arundo fruto SG 526 -1 . 410 0.37 ó43 Sol Sol Solan 68 Solanum bahamense SG 205 -1.180 0 . 37 167 Sol Sol Solan 68 Solanum demlssum folha ST 54 -1 . 640 0 . 21 794 f-' Sol Sol Sol an 68 Solanum demlssum folha ST 56 -1 . 600 0.27 794 f-'

01:>-Sol' Sol Solan 68 Solanum demlssum folha ST 106 -1 . 590 0 . 24 794 Sol Sol Solan 68 Solanum dulcamara SG 31 -1.330 0 . 37 844

7.4 . (cont.. ) : Ocorrências de est.e róldes em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'a) Famíl ia !S <t, ) Gênero e espade Part.e Tipo'b ) Subs. O E Ref .

ordem<-) ' (aceae) est.udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Sol Sol Solan 68 Solanum dulcamara Inflorescêncla SG 81 -1. 330 0 . 37 805 Sol Sol Solan 68 Solanum dulcamara Inflorescênc l a SG 431 -1. 410 0 . 37 805 Sol Sol Solan 68 Solanum dulcamara rai ,cau , fol,fru ST 78 -1 . 570 0.32 570 Sol Sol Solan 68 Solanum dulcamara sement.e ST 27 -1 . 570 0 . 32 255 Sol Sol Solan 68 Solanum hlspldum SG 394 -1 . 260 0 . 3 7 390 Sol Sol Solan 68 Solanum hlspldum SG 395 -1 . 260 0 . 37 390 Sol Sol Solan é8 Solanum hispidum folha SG 223 -1 . 180 0 . 50 196 Sol Sol Sol an 68 Solanum hlspldum SN é22 -1 . 260 0 . 37 545 Sol Sol Solan 68 Solanum hispldum SN ó23 -1 . 2ÓO 0 . 37 545 Sol Sol Solan ó8 Solanum hispidul!! SN 624 -1.2ÓO 0.37 545 Sol Sol Solan é8 Solanum hispidum SN ó25 -1 . 330 0 . 37 545 Sol Sol Solan ó8 Solanum hlspidum SN ó42 -1. 330 0.37 545 Sol Sol Solan 68 Solanum hlspldum SN ó54 -1 . 2ÓO 0.37 545 Sol Sol Solan é8 Solanum int.rosum SN 582 -1.330 0 . 37 545 Sol Sol Solan ó8 Solanum jamaicense SG 737 -1.330 0.37 5% 50! Sol Solan é8 Solanum laclnlat.um SG 31 -1 . 330 0 . 37 163 Sol Sol Solan 68 Solanum macrocarpum ralz,casca SG 31 -1.330 0 . 37 398 Sol Sol Solan é8 Solanum mammosum frut.o SC 255 -0.960 0.4ó 216 Sol Sol Solan 68 Solanum melongena sem"ent.e SN 177 -1 . 410 0 . 37 126 Sol Sol Solan ó8 Solanum melongena sement.e SN 974 -1.410 0.33 8é5 Sol Sol Solan ó8 Solanum melongena sement.e SN 178 -1. 410 0.37 126 Sol Sol Solan é8 Solanum melongena sement.e SN 180 -1.330 0 . 37 12ó Sol Sol Solan ó8 Solanum melongena sement.e SN 181 -1. 330 0 . 37 127 Sol Sol Solan ó8 Solanum melongena sement.e SN 18é - 1. 410 0 . 37 134 Sol Sol Solan ó8 Solanum melongena sement.e SN 187 -1 . 330 0 . 37 134 Sol Sol Solan 68 Solanum melongena sement.e SN 972 -1 . 410 0 . 33 8ó5 Sol Sol Solan ó8 Solanum melongena sement.e SN 973 -1 . 330 0 . 33 8ó5 Sol Sol Solan 68 Solanum melongena sement.e SN 179 -1 . 330 0.37 126 Sol Sol Solan 68 Solanum nigrum raiz,caule SN 233 -1. 330 0 . 37 202 Sol Sol Solan ó8 Solanum pan i culat.um SN ó51 -1 . 2ÓO 0 . 37 545 Sol Sol Solan ó8 Solanum panlculat.um SN ó52 -1 . 260 0 . 37 545 Sol Sol Solan ó8 Solanum pan I cu I at.um SN ó53 -1 . 2ÓO 0 . 37 545 Sol Sol Sol an ó8 Solanum polyadenlum folha SG 282 -1 . 330 0 . 37 240 Sol Sol Solan 68 Solanum scabrum sub nigerlcum folha,frut.o SG 31 -1.330 0.37 888 Sol Sol Solan 68 Solanum scabrum sub nlgerlcum folha,frut.o SG 431 -1.410 0 . 37 888 Sol Sol Solan 68 Solanum sodomeum folha,frut.o SG 31 -1 . 330 0.37 829 Sol Sol Solan éS Solanum sodomeum frut.o SG 431 -1 . 410 0 . 37 829 I-' Sol : Sol Solan ó8 Solanum sodomeum frut.o SC 734 -1 . 330 0 . 37 829 I-'

lJl So l Sol Sol a n ó8 Solanum t.orvum frut.o SG 733 -1 . 1S0 0.37 73 3 So l Sol So l a n ó8 So lanum t.orv um f r uto SG 9 18 - 1.260 0 . 37 733

7.4 . {conL.) : Ocorrências de eSLeróldes em angiospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------~-----------

Super- Ordem'·) Fam()ia IS'b) Gênero e eapecle Parte TlpO'b) Subs . O E Ref .

ordem'·' (aceae) eSLudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Sol 50) Solan E.8 So)anum Lorvum folha SN 1000 -1 . 330 0.37 904 Sol Sol Solan E.8 Solanum Lovarense frut.o SG 81 -1.330 0 . 37 590 50) Sol Sol an E.8 Solanum tovarense fruLo SG 7E.9 -1. 2&0 0 . 37 590 Sol Sol Sai an 68 50lanum t.ovarense fruto SG 770 -1 . 260 0 . 37 590 50) Sol Sol an 68 Solanum Luberosum ST 38 -1 . 590 0 . 14 30 Sol Sol Sol an &8 Solanum t.uberosum ST 55 -1.6&0 0.24 30 50) Sol 50lan 68 501anum t.uberosum 5T 56 -1. &00 0 . 27 30 Sol 50) 50lan 68 50lanum t.uberosum ST 10E. -1.590 0.24 30 50) Sol 50ian 68 So)anum Luberosum ST 499 -1.410 0.30 519 Sol Sol 501an 68 501anum Luberosum folha ST 54 -1 . &40 0.21 793 50) Sol Sol an E.8 Solanum vesperLillo fruLo PR 897 -1. 240 0 . 48 713 Sol Sol 501an 68 50lanum vesperLillo caule,folha SG 839 -O . 960 0.50 644 Sol Sol Solan E.8 So)anum vesperti)io fruto SG 898 -1 . 040 0 . 50 713 Sol Sol Sol an 68 Solanum xant.hocarpum ST 746 -1.450 0.24 568 Sol Sol Sai an &8 Sol anum xanthocarpum ST 747 -1 . 590 0.24 568 Sol Sol Sai an &8 50lanum xanthocarpum fruto ST 757 -1.600 0 . 27 586 Sol Sol 50lan &8 50lanum xant.hocarpum fruto 5T 758 -1 . 470 0.27 58& Sol Sol Solan 68 Solanum xant.hocarpum fruto ST 759 -1 . 400 0 . 27 586 50) 50) Sol an 68 So)anum xanthocarpum fruLo ST 760 -1. 400 0 . 27 586 Sol Sol Sol an 68 Solanum xanthocarpum fruto ST 761 -1.470 0 . 27 586 Sol 50) Sai an 68 Solanum x ant.hoc·arpum frut.o ST 851 -1 . 670 0 . 27 658 Sol Sol Solan &8 VesLla Iycloides SG 158 -1.260 0.37 98 Sol Sol Solan 68 Vestia lycioldes SG 159 -1.280 0.37 98 Sol Sol Sol an &8 Vestia Iycioides SG 160 -1.260 0.37 98 50) Sol Solan 68 Ulthania arlstaLa p.aérea UI 323 -0 . 930 0 . 39 636 Sol Sol Solan 68 Ulthanla arist.ata p.aérea UI 324 -1.000 0 . 39 636 Sol Sol Sol an 68 Ulthania arlst.ata p . aérea UI 800 -0 . 8E.0 0 . 39 E.3b Sol Sol Sol an 68 Ulthania aristata p.aérea UI 824 -1 . 210 0.36 636 Sol Sol Solan &8 Uithanla arlst-aLa p.aérea UI 825 -0.930 0 . 39 &36 Sol Sol Solan 68 Ui thanla ar I st.at.a p. aérea {J! 826 -1.140 0 . 36 &36 Sol Sol Sol an &8 {Jithanla coagulans raiz U! 323 -0.930 0.39 560 Sol Sol Solan 68 Ui than i a coagulans raiz {J! 738 -0 . 930 0.39 560 Sol Sol Sol an &8 lJithania frutescens p.aérea UI 323 -0.930 0 . 39 &2 2 Sol Sol Solan 68 {Jithania frutescens p . aérea {J! 800 -0.8&0 0.39 622 Sol Sol Solan &8 Uithania frut.escens p . aérea {JI 801 -0.930 0 . 36 &2 2 Sol Sol Sol an 68 {JiLhanla frut.escens p.aérea {J! 802 -1 . 000 0 . 36 622 Sol Sol Sol an &8 Uithania frut-escens p.aérea {J! 803 -0 . 930 0 . 3& &22 I-'

I-' Sol ' Sol Solan E.8 {Jithania somnifera ST 789 -1 . 570 0.32 609 0'\

Sol Sol Sol an &8 Uithania somn i f era U! 38& -0 . 930 0.39 370 Sol Sol So l an 6 8 lJ i t h anla somni f era {J I 47& -0.860 0.39 50 1

7.4. (con~.); Ocorrências de es~eróldes em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordem'·> Famí 11 a IS'b> Gênero e espécie Parte Tipo'b> Subs. O E Ref.

ordem<·) (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

501 Sol 50lan 68 lJlthanla Bomnlfera UI 477 -0.930 0.36 501 Sol Sol Solan 68 lJithanla somnifera lJl 318 -0 . 930 0 . 36 293 Sol Sol Solan &8 lJithanla Bomnlfera lJl 509 -0 . 8&0 0.39 355 Sol Sol 50lan &8 lJithania Bomnifera lJl 320 -0.8&0 0 . 39 294 Sol Sol Solan &8 lJithanla Bomnlfera lJl 287 -0.930 0.3& 244 Sol Sol Solan &8 lJi~hania somnifera lJl 322 -0 . 8&0 0 . 39 294 Sol Sol Solan &8 lJi~hanla somnifera lJl 921 -:-1.070 0.39 739 Sol Sol Solan 68 lJithanla soml'! fera lJl 319 -0 . 8&0 0.3& 293 Sol Sol Solan &8 lJithania somnifera lJl 3&7 -0 . 8&0 0 . 39 355 Sol Sol Solan &8 lJithania somnifera lJl 321 -0 . 930 0.3& 294 Sol Sol Solan &8 lJlthanla Bomnifera lJl 373 -0.930 0 . 3& 3&0 Sol Sol Solan &8 lJi~hania somnifera IJI 785 -0.930 0.39 59& Sol Sol Solan &8 lJi~hania somnifera IJI 753 -0 . 930 0.39 574 2! tU Sol Sol Solan 68 lJilhania somnifera IJI 387 -1.000 0 . 39 370 c::

'" (fl 501 501 Sol an 68 lJlthanla somnlfera IJI 385 -1 . 000 0.3& 370 :;:- --i

'" CC Sol Sol Solan &8 IJllhania somnifera lJ! 372 -1.140 0 . 3& 3&0 ~. ~

Sol Sol Solan &8 lJ\~hanla somnlfera lJI 374 -0.8&0 3&0 c : C r' 0.3& '" ~

Sol lJlthanla .'- o Sol 501an &8 somnifera IJI 384 -0.8&0 0.39 370 '"

Sol Sol Sol an 68 lJlthanla somnlfera lJl 326 -1 . 000 0.39 739 '" o o a· !TI Sol Sol Solan 68 lJithanla somnifera lJI 752 -0.930 0.36 574 (.I) lO --1 Sol Sol Solan &8 lJlthania somnlfera folha lJl 50 -0.930 0 . 39 42

,,".

§ m o

Sol Sol Solan 68 lJilhanla somnifera folha lJI 410 -0.8&0 0.39 &40 _'" ~ . () Sol Sol 50lan &8 lJithan'ia somnifera folha lJl 323 -0.930 0.39 370

., n I;::

Sol Sol Solan &8 lJilhania somnifera folha lJl 7&2 -0.930 0 , 3& 587 c;- »O

Sol Sol Solan &8 lJithania somnifera folha lJl 7&3 -0.930 0.3& 587 Sol Sol Solan &8 lJilhanla somnlfera folha IJI 7&4 -0 . 8&0 0.39 587 Sol Sol Solan &8 lJilhanla somnifera folha IJI 765 -0.8&0 0 . 39 587 Sol Sol Solan &8 lJilhania somnifera folha lJl 7&6 -0.8&0 0.39 587 Sol Sol Solan &8 lJithanla somnifera folha lJl 738 -0.930 0.39 707 Sol Sol Solan &8 lJilhania somnifera folha lJI 825 -0 . 930 0.39 707 Sol Sol Solan &8 lJlthania somnifera folha IJI 828 -1 .000 0.36 640 Sol Sol Solan 68 Uithanla somnlfera folha lJI 829 -0.930 0.36 &40 Sol Sol Solan &8 lJithanla somnifera folha lJI 882 -0 . 930 0 . 39 707 Sol Sol Solan &8 Uilhanla somnifera folha UI 883 -1.000 0.3& 707 Sol Sol Solan 68 Uithania somnlfera folha lJI 831 -0.930 0.3& &40 Sol Sol Solan &8 UIlhanla somnifera folha UI 884 -1.000 0.3& 707 Sol Sol Solan 68 Ulthanla somnifera folha lJl 833 -0.930 0 . 36 &40 I-'

Sol Sol Solan 68 lJilhania somnlfera folha UI 885 -1.070 0.39 707 I-' -...J

Sol Sol Solan &8 Uithanla somnifera folha lJI 835 -0.930 0 . 3& &40 Sol Sol Solan &8 Ullhanla somn ifer a folha lJI 881 -1.000 0.3& 707

7 . 4 . (cont.>: Ocorrências de esteróides em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Super- Ordem'''' Famíl i a I S "" Gênero e espécie Parte TlPO'b' Subs. O E Ref.


------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Sol Sol Sol an 58 IJlthanla somnlfera folha 1.11 830 -1.000 0.35 540 Sol Sol Solan 58 tJlthanla somnifera folha 1.11 832 -0.930 0 . 35 540 Sol Sol Solan 58 tJithani a somnifera folha UI 834 -0 . 850 0.39 540 So l Sol Solan 58 tJlthanla somnifera folha UI 880 -0.930 0 . 39 707 Sol Sol Solan 58 tJlthania somnifera semente UI 517 -1 . 000 0.39 534 Cor Erl Erlc 45 Agauria sallclfolia casca 5T 473 -1.520 0 . 14 491 Cor Cor Alangi 52 Alangium I amarck i i folha 5T 775 -1 . 520 0 . 34 709 Cor Cor Corn 57 Cornus flor i da 5N 539 -1.410 0 . 37 545 Cor Cor Corn 57 Cornus florida 5N 540 -1.410 0 . 37 545 Cor Cor Corn 57 Cor nus florida 5N 541 -1.410 0 . 37 545 Cor Cor Corn 57 Cornus florida casca SN 589 -1 . 410 0.37 454 Cor Cor Corn 57 Cornus florida casca SN 590 -1. 410 0 . 37 454 Cor Cor Sambuc O Sambucus ebulus raiz ST 790 -1.450 0 . 34 510 Cor Cor Sambuc O 5ambucus ebulus raiz ST 793 -1 . 520 0 . 34 507 Cor Cor 5ambuc O Sambucus nigra flor ~T 42 -1.500 0.10 472 Cor Dlp Caprifoli 50 Symphoricarpus albus ST 255 -1.550 0 . 14 224 Cor Dlp Caprlfoll 50 Symphoricarpus albus folha 5T 3ó - 1. 590 0.07 224 Cor Dlp Caprlfoll ÓO 5ymphoricarpus albus folha 5T 38 -1 . 590 0.14 224 Cor Dip Caprifoli &0 Symphorlcarpus albus folha ST 41 -l.óOO 0.17 224 Cor Dlp Caprlfol i 50 5ymphoricarpus albus folha ST 42 -1 . &00 0.10 224 Cor Dlp Caprlfoll 50 Symphorlcarpus albus folha ST 54 -1. 540 0.21 224 Cor Dlp Caprlfoli 50 5ymphoricarpus albus folha ST Só -l.óOO 0.27 224 Cor Dlp Caprlfoll ÓO Symphorlcarpus albus folha ST 73 -1 . 590 0.34 224 Cor Dlp Caprlfoll &0 5ymphorlcarpus albus folha ST 27 -1 . 570 0.32 224 Cor Dlp Caprlfoll 50 Symphorlcarpus albus folha ST 105 -1 . 590 0.24 224 Gen Gen Rubi 48 Coffea arabica ST 9 -1.650 0.34 120 Gen Gen Rubi 48 Coffea arab i ca ST 41 -1.500 0 . 17 708 Gen Gen Rubi 48 Coffea arab I ca ST 42 -1 . 500 0.10 708 Gen Gen Rubi 48 Coffea arabl ca ST 4ó -1.590 0.34 120 Gen Gen Rubi 48 Coffea arablca ST 55 -1 . 550 0.24 30 Gen Gen Rubi 48 Coffea arablca ST 887 -1 . 720 0.27 708 Gen Gen Rubi 48 Coffea arab i ca ST 57 -1.570 0.27 30 Gen Gen Rubi 48 Coffea arabi ca ST 54 -1.710 0.32 708 Gen Gen Rubi 48 Coffea arablca ST 57 -1.720 0.34 708 Gen Gen Rubi 48 Coffea arabi ca ST 10& -1.590 0.24 708 Gen Gen Rubi 48 Coffea arablca ST 197 -1.700 0 . 30 708 Gen Gen Rubi 48 Coffea arablca ST 273 -1.590 0.34 120 f-'

Gen' Gen Rubi 48 Coffea arab I c a 5T 885 -1 . 550 0.24 708 f-' (Xl

Gen Gen Rub i 48 Coffea arablca ST Só -1 . 500 0 . 27 708 Ge n Gen Rub i 48 Coff ea robust.a ST 9 - 1. 5ÓO 0 . 34 120

7 . 4.(conl.), Ocorrências de esleróides em anglosoermas .

-----------------------------------------------------~---------------7--------------------------------------------------

Super- Ordem'·' fam!1 ia IS'b' Gênero e espécie Parle Tipo'b' Subs. O E Ref.

ordem<") (aceae) est.udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Gen Gen Rubi 48 Coffea robust.a ST 4& -1.590 0 . 34 120 Gen Gen Rubi 48 Coffea robusta ST 273 -1.590 0.34 120 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron afflne CA 429 -0.700 0 . 57 43& Gen Gen Apocyn 57 Anodendron afflne caule , folha CA 22& -0.780 0.52 199 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron afflne caule , folha CA 22 7 -0 . 780 0 . 52 199 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron afflne caule,folha CA 228 -0.780 0.52 199 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron affine caule,folha CA 229 -0 . 780 0 . 52 199 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron afflne caule,folha CA 230 -0.700 0 . 52 199 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron afflne caule,folha CA 225 -0 . 870 0.52 199 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron panlculatum madeira CA 85& -0.&10 0 . 57 &78 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron panlculatum made i ra CA 857 -0 . 780 0.52 678 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron panlculat.um madeira CA 858 -0.700 0 . 52 &78 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron paniculat.um made I ra CA 859 -0.780 0.52 678 Gen Gen Apocyn 57 Anodendron paniculat.um madeira CA 8&0 -0.700 0 . 52 &78 Gen Gen Apocyn 57 Catharant.hus pus i Ilus ST 418 -1.520 0 . 34 428 Gen Gen Apocyn 57 Cat.harant.hus ous i II us ST 419 -1.570 0.32 428 Gen Gen Apocyn 57 Funt.umla elast.lca ST 38 -1.590 0 . 14 30 Gen Gen Apocyn 57 Funt.umla elast.lca ST 39 -1.570 0.21 30 Gen Gen Apocyn 57 Funt.umia elast.lca ST 40 -1.5&0 0.30 30 Gen Gen Apocyn 57 Funt.umia elast. i ca ST 43 -1.5&0 0.30 55l Gen Gen Apocyn 57 runt.umla lat.ifolla ST 38 -1 . 590 0.14 30 Gen Gen Apocyn 57 runt.umla latlfolia ST 39 -1.570 0.21 30 Gen Gen Apocyn 57 ' Funt.umia lat.ifolia ST 40 -1 . 550 0.30 30 Gen Gen Apocyn 57 Hol arrhena ant.idysent.er i ca PR 515 -1.050 0.52 227 Gen Gen Apocyn 57 Holarrhena ant.ldysent.erica ST 393 -1.590 0 . 34 388 Gen Gen Apocyn 57 Holarrhena florlbunda PR 514 -1. 240 0 . 48 229 Gen Gen Apocyn 57 Nerium odorum folha CA 818 -O. %0 0.56 &31 Gen Gen Apocyn 57 Nerium odorum folha CA 819 -0.%0 0.% 531 Gen Gen Apocyn 57 Nerium odorum folha CA 820 -0.9&0 0.55 631 Gen Gen Apocyn 57 Nerium odorum ra i z PR 805 -0.950 0.48 524 Gen Gen Apocyn 57 Nerlum oleander caule,casca,fol CA 500 -1.130 0 . 52 839 Gen Gen Apocyn 57 Paravallaris mlcrophylla PR 1057 -1 . 000 0.52 208 Gen Gen Apocyn 57 Paravallarls mlcrophylla folha PR 891 -1 . 050 0 . 52 712 Gen Gen Apocyn 57 Paravallaris m I crophy I I a folha PR 892 -0.950 0 . 52 712 Gen Gen Apocyn 57 Paravallaris mlcrophylla folha PR 893 -0.950 0 . 52 712 Gen Gen Apocyn 57 Paravallarib '11 i crophy I la folha PR 894 -0.850 0 . 52 712 Gen Gen Apocyn 57 Paravallarls mlcrophylla folha PR 895 -0.860 0.52 712 f-'

f-' Gen Gen Apocyn 57 Parava I laris mlcrophylla folha PR 8% -0.950 0.52 712 w Gen Gen Apocyn 57 RauIJolfla serpent.lna raiz ST 253 -1 . 590 0 . 34 222 Gen Gen Apocyn 57 RauIJo l fla vom i t.o r la ST 358 -1 . 520 0 . 34 328

7.4.<conl.), Ocorrências de esleróldes em anglospermas.

------------------------------------------------- -----------------------------------------------------------------------

. Super- Ordem'·' Famfl i a 1S'b' Gênero e eapecie Parte Tipo'b' Subs. O E Ref.


------------------------------- -------------------------- ---------------------------------------------------------------

Gen Gen Apocyn 57 Slrophanthus kombe semente CA 922 -0 . 9&0 0 . 52 740 Gen Gen Apocyn 57 Strophanthus kombe semente CA 923 - 1.040 0 . 52 740 Gen Gen Apocyn 57 Tabernaemontana longipes fruto ST 42 -1 . &00 0 . 10 340 Gen Gen Apocyn 57 Thevetta ahoula CA 399 -1 . 130 0 . 52 40~

Gen Gen Apocyn 57 Thevetia ner I i foi i a semente ST 10& -1.590 0.24 312 Gen Gen Ascleplad &2 Adenium obesum caule CA 341 -1 . 090 0 . 52 303 Gen Gell Asclepiad &2 Asclep i as alblcans CA 15 -1 . 130 0 . 52 447 Gen Gen Asclepiad &2 Ascleplas albicans CA 432 -1 . 220 0 . 52 447 Gen Gen Asclepiad &2 Asclepias amplexlcaulls raiz PR 838 -1 . 140 0 . 48 &42 Gen Gen Asclepiad &2 Asc leplas curassav i ca CA 15 -1 . 130 0.52 2& Gen Gen Ascleplad &2 Asclepias curassavlca CA 1& -1.090 0.52 2& Gen Gen Asclepiad &2 Ascleplas curassavlca CA 35 -0.920 0 . 52 2& Gen Gen Ascleplad 62 Ascleplas curassavlca CA 995 -0.870 0.57 898 Gen Gen Ascleplad &2 Ascleplas ertocarpa CA 450 -1 . 040 0.57 467 Gen Gen Ascleplad 62 Asclepias eriocarpa CA 451 -1.040 0 . 57 4&7 Gen Gen Ascleplad &2 Asclep i as humlstrata caule CA 15 -1.130 0 . 52 7& Gen Gen Ascleplad &2 Asclepias humlstrata caule.folha CA 333 - 0 . 780 0 . 57 300 Gen Gen Asclep i ad &2 Ascleplas labriformls CA 450 -1 . 040 0 . 57 4&7 Gen Gen Ascleptad &2 Asclepias labriformls CA 451 -1 . 040 0 . 57 4&7 Gen Gen Ascleplad &2 Asclepias speciosa CA 1018 -0.870 0 . 13 924 Gen Gen Asclepiad &2 Asclepias syr laca CA 1018 -0 . 870 0 . 13 924 Gen Gen Asclepiad &2 Asclep i as syriaca ra i z CA 435 -0.700 0 . 58 451 Gen Gen Asclepiad &2 Asclepias syrlaca raiz CA 43& -0.700 0.57 451 Gen Gen Asclepiad &2 Ascleplas tuberosa CA 1& -1.090 0 . 52 77& Gen Gen Asclepiad &2 Ascleptas tuberosa raiZ CA 945 -1.040 0.52 789 Gen Gen Ascleplad &2 Cynanchum afrlcanum PR 1014 -1 . 140 0.48 921 Gen Gen Ascleplad 62 Cynanchum afrlcanum PR 1015 -1 . 140 0.48 921 Gen Gen Asclepiad &2 Cynanchum caudatum PR 420 -0 . 840 0 . 52 426 Gen Gen Ascleplad 62 Cynanchum caudatum PR 8&5 -1 . 050 0 . 48 &8& Gen Gen Asclep i ad &2 Cynanchum caudatum PR 1054 -0.950 0 . 48 953 Gen Gen Ascleplad 62 Cynanchum caudatum PR 528 -0 . 950 0.48 541 Gen Gen Ascleplad &2 Cynanchum caudatum PR 529 -1.050 0.48 541 Gen Gen Ascleplad &2 Cynanchum caudatum PR 8&4 -1.050 0.48 &8& Gen Gen Asclepiad &2 Cynanchum caudalum rlzoma PR 449 -1.140 0.48 488 Gen Gen Ascleplad 62 Cynanchum caudalum rlzoma PR 45e. -1 . 140 0.48 488 Gen Gen Asclepiad 62 Cynanchum caudatum rizoma PR 427 -1 . 050 0 . 48 434 Gen Gen Asclepiad &2 Cynanchum caudatum rlzoma PR 8&e. - 0.950 0 . 48 &87 I-'

IV Gen Gen Ascleptad &2 Cynanchum caudatum rizoma PR 448 -1 . 050 0 . 48 488 O '

Gen Gen Asc l epiad &2 Cynanchum s i birlcum PR 1 -1 . 050 0 . 48 1 Gen Gen Asc l ep i ad &2 Cynan chum s l b l. r i cum PR 7 4 4 - 1 . 050 0 . 48 5&4

7.4 . (cont . ): Ocorrê~ 2 las de esteróides em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5uper- Ordem'·) Fam f I i a 15'b) Gênero e especie Parte Tipo'~ ) Subs . O E Ref.

ordem''') (aceae) estudada

----------------------------------------------------------------- -------------------------------------------------------

Gen Gen Ascleplad 62 Cynanchum slbirlcum PR 745 -1 . 050 0.48 564 Gen Gen Asclepiad 62 Cynanchum wi Ifordi PR 863 -1 . 140 0 . 48 684 Gen Gen Asclepiad 62 Cynanchum wllfordi PR 984 -0 . 950 0 . 48 878 Gen Gen Asclepiad 62 Daemla e x tensa ST 70 -1.660 0.34 30 Gen Gen Ascleplad 62 DaelDia extensa ST 71 -1 . 660 0 . 34 .30 Gen Gen Ascleplad 62 Gomphocarpus frultocosus CA 15 -1 . 130 0.52 757 Gen Gen Ascleplad 62 Hemldesmus Indlcus PR 1008 -1.050 0 . 48 911 Gen Gen Ascleplad 62 Hoya austra li s látex ST 41 -1 . 600 0.17 459 Gen Gen Ascleplad 62 Hoya australis látex ST 42 -1.600 0 . 10 459 Gen Gen Asclepiad 52 Hoya lacunosa folha ST 41 -1 . 600 0 . 17 443 Gen Gen Asclep i ad 52 Hoya lacunosa folha ST 42 -1.500 0.10 443 Gen Gen Asclep i ad 52 Margaretta rosea raiz CA 15 -1 . 130 0 . 52 749 Gen Gen Ascleplad 52 Margaretta rosea raiZ CA 16 -1.090 0.52 749 Gen Gen Ascleplad 62 Margaretta rosea raiz CA 925 -0 . 960 0 . 52 749 Gen Gen Ascleplad 62 Marsdenla angolensls folha PR 912 -0 . 950 0 . 48 729 Gen Gen Ascleplad 52 Marsdenla conàurango PR 354 -0.950 0 . 48 317 Gen Gen Ascleplad &2 Marsdenia condurango PR 355 -1 . 050 0.48 317 Gen Gen Ascleplad 52 Marsdenla flavescens PR 821 -0.950 0.48 &32 Gen Gen Ascleplad 52 Marsdenla formosana PR 307 -1.140 0 . 48 287 Gen Gen Asclepiad 62 Marsdenia formosana PR 308 -1 . 140 0 . 48 287 Gen Gen Ascleplad 62 Marsdenla formosana PR 4&2 -1.140 0 . 48 476 Gen Gen Asclepiad 62 Marsdenia formosana PR 463 -1 . 140 0 . 48 476 Gen Gen Ascleplad 62 Marsdenia formosana PR 464 -1.090 0 . 48 476 Gen Gen Asclepiad 62 Marsdenia tenacisslma PR 371 - 0 . 950 0.52 352 Gen Gen Ascleplad &2 Marsdenia tenacissima PR 425 -1 . 140 0 . 48 432 Gen Gen Asclepiad &2 Marsdenla tenacissima caule PR 298 -1.050 0 . 52 278 Gen Gen Asclepiad 62 Marsdenia tenaclssima caule PR 299 -1.050 0.48 278 Gen Gen Ascleplad &2 Marsdenia tomentos a PR 487 -1.3&0 0 . 48 509 Gen Gen Ascleplad 62 Marsdenla tomentos a PR 525 -1 . 050 0 . 48 540 Gen Gen Asclepiad 62 Ma·rsden i a tomentos a PR 524 -1 . 050 0 . 48 540 Gen Gen Asclepiad 62 Marsdenia tomentosa PR 522 -1.140 0 . 48 540 Gen Gen Asclep t ad &2 Marsden i a tomentos a PR 523 -1.050 0.48 540 Gen Gen Ascleplad 52 Marsdenla tomentosa caule PR 518 -1.240 0.48 536 Gen Gen Asclepiad 52 Marsdenia tomentos a caule PR 732 -1 . 140 0.48 554 Gen Gen Asclepiad &2 Marsdenla tomentos a caule PR 774 -1.240 0 . 48 594 Gen Gen Ascleplad 6 2 Marsdenla tomentos a caule PR 1053 -0 . 950 0 . 48 952 Gen Gen Ascleplad &2 Marsdenla tomentos a caule PR 730 -1 . 240 0 . 48 554 f--'

N Gen Gen Ascleplad 62 Marsdenla tomentos a caule PR 474 -1 . 240 0 . 48 535 f--' Gen Gen Ascleplad 62 Marsdenia tomentos a caule PR 748 -1 . 240 0.48 57 1 Gen Gan Asclep i ad 52 Ma rsdenla tomentos a cau le PR 749 -1 . 240 O.4B 57 1

7.4.(con~.): OcorrêncIas de es~erótdes em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem''') :amflia I S (t,) Gênero e espécie Parte Tipo'~) Suba. O E Ser.

ordem<&' (aceae) es~udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Gen Gen Ascleplad &2 Marsdenta tomen~osa caule PR 731 -1.240 0.48 554 Gen Gen Asclepiad &2 Marsdenia tomen~osa caule,folha PR 470 -1.050 0 . 48 48& Gen Gen Asclepiad &2 Metaplexis Japonica raiz PR 437 -0 . 950 0.48 452 Gen Gen Asclepiad &2 Metaplexls Japonlca raiZ PR 438 -0.950 0.48 452 Gen Gen Ascleplad &2 Metaplexts Japonica raIz PR 439 -0 . 950 0.48 452 Gen Gen Asclepiad &2 Orthenthera Vlmlnea PR 1001 -1 . 050 0 . 48 905 Gen Gen Ascleplad &2 Orthenthera vlmlnea PR 1004 -1 . 050 0 . 48 908 Gen Gen Asclepiad &2 Orthenthera vim i nea PR 1005 -1 . 050 0.48 908 Gen Gen Asclepiad &2 Orthenthera vlminea PR 1007 -0 . 8&0 0 . 48 910 Gen Gen Asclepiad &2 Orthenthera Vlmlnea PR 101& -1.050 0 . 48 922 Gen Gen Ascleplad &2 Parquettna nlgrescens raiz CA 498 -0 . 870 0.52 &04 Gen Gen Asclepiad &2 Pergularia pai lida PR 25& -1.050 0.48 217 Gen Gen Ascleplad &2 Pergularia pall ida PR 257 -1 . 050 0.48 217 Gen Gen Ascleplad &2 Pergularia tomentos a CA 1& -1 . 090 0.52 &92 Gen Gen Ascleplad &2 Perlploca calophylla PR 290 -1.330 0 . 48 257 Gen Gen Ascleplad &2 Perlploca calophylla PR 985 -1 . 100 0 . 48 882 Gen Gen As;:lepi ad &2 Perip)oca calophy))a PR 100& -1 . 050 0 . 48 909 Gen Gen Asclepi ad &2 Periploca calophylla PR 1020 -1 . 240 0 . 48 927 Gen Gen Ascleptad &2 Perlp)oca seplum semente(cór~ex) CA 507 -1. 040 0 . 52 348 Gen Gen Asclepiad &2 Perlploca sepium córtex PR 152 -1 . 430 0.48 &&& Gen Gen Asc)eplad &2 Periploca seplum córtex PR 850 -1.330 0.48 &5& Gen Gen Ascleplad &2 Perip)oca seplum córtex PR 8&2 -1 . 050 0 . 48 &83 Gen Gen Ascleptad &2 Perlploca sep i um córtex PR 920 -1 . 430 0 . 48 7 3& Gen Gen Asclepiad &2 Periploca seplum córtex PR 10&5 -1 . 330 0 . 48 445 Gen Gen Asc)epiad &2 Sarcostemma brevistigma PR 98& -0 . 8&0 0.48 883 Gen Gen Asc)epiad 62 Sarcostemma brevistlgma PR 1011 -0.860 0 . 48 91& Gen Gen Ascleplad &2 Stephanotis Japonlca PR 11 -0 . 950 0.48 5 Gen Gen Asc)eplad 62 Stephanotis japonica p.aérea PR 1058 -1.050 0 . 48 437 Gen Gen Asc)epiad &2 Stephanotis Japonica p.aérea PR 1059 -1.050 0 . 48 437 Gen Gen Asclepiad 62 Stephanotis Japonica p.aérea PR 10&0 -1 . 050 0.48 437 Gen Gen Asc)eplad &2 Trachycalymma fimbriatum raiz CA 15 -1.130 0 . 52 9 Gen Gen Ascleplad &2 Trachyca I ymma ftmbriat.um raiz CA 16 -1 . 090 0.52 9 Gen Gen Asclepiad &2 Trachycalymma fimbriatum raiz PR 9 2 & -1.330 0.48 74& Gen Gen Ascleplad 62 Trachycalymma fimbrlatum raiz PR 927 -0.9&0 0.48 74& Gen Gen Ascleplad &2 Xysmalobium undulatum raIz PR 513 -1.330 0 . 48 238 Gen Gen Gent.ian 63 Erythraea cent.aurlum p.aérea ST 9 -1.660 0.34 139 Gen Gen Genttan &3 Eryt.hraea centaurlum p.aérea ST 78 -1.570 0.32 139 f-J Gen Gen Menyanth 69 Menyanthes trlfollata p . aérea ST 10 -1 . 580 0 . 34 755 N

N Gen Gen Menyanth &9 l'Ienyanthes tr i fol i ata p.aér ea ST 4 17 - 1. 6 &0 0 . 3 4 755 La m Scr Acant.h 72 Ac anthus i l1c ifo ll US ST 9 -1 . &60 0 . 3 4 10 8

7.4.(eonl.): Oeorrênelas de esleróides em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) Fam f I i a IS'b) Gênero e espéeie Part.e Tipo'b) Subs. O E Rer.

oràem<a) (aceae) est.udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Lam Ser Aeanth 72 Ruellla prostrata folha ST 78 -1 . 570 0.32 .,4 Lam Ser Serophularl E>7 DIgltalls amblgua semenle SG 734 -1.330 0.37 555 Lam Ser Serophularl E>7 Digitalis amblgua sement.e SG 735 -1.330 0 . 37 555 Lam Ser Serophulari E>7 DIgitalls amblgua semente SG 73E> -1.2E>0 0.37 555 Lam Ser Serophulari E>7 Dlgitalls amblgua semenle,folha SG 431 -1.410 0.37 E>37 Lam Ser Serophular i E>7 Digltalls eanarlenSls SG 14 -1.260 0.37 8 Lam Ser Serophulari E>7 Digitai is eanarlensis folha SG 431 -1 . 410 0.37 748 Lam Ser Serophulari E>7 Dlgitalis eanariensls folha SG 734 -1 . 330 0 . 37 748 Lam Ser Serophularl 67 DIgllalls elll ala CA 259 -1 . 130 0 . 58 537 Lam Ser Seroohularl E>7 Dlgilalls e I11 ala CA 500 -1.130 0.52 537 Lam Ser Serophularl &7 Dlgltalls ei I1 ata CA 527 -1 . 040 0 . 52 537 Lam Ser Serophularl &7 Dlgitalls ei I i ata semen,folha,flo SG 431 -1.410 0 . 37 797 Lam Ser Serophularl &7 Dlgllalls ell i ata semen,folha,flo SG 734 -1.330 0 . 37 797 Lam Ser Serophulari 67 Dlgllalls e Ii i ala semente SG 73& -1 . 260 0.37 797 Lam Ser Serophularl &7 DIgltalls lanata folha CA 258 -1.040 0.58 218 Lam Ser Seroohularl E>7 Dlgilalis l"nata folha CA 259 -1.130 0.58 219 Lam Ser Serophularl &7 DIgllalls I anata folha CA 2&0 -1.040 0.58 219 Lam Ser Serophulari &7 DIgitalis lanata folha CA 261 -1.040 0 . 58 220 Lam Ser Serophularl &7 Digitalls lanata folha CA 2&2 -1 . 040 0 . 58 220 Lam Ser Serophulari &7 Dlgltalls lanata folha CA 94& -1.130 0.52 803 Lam Ser Serophularl E>7 Digitalla I anata folha CA 947 -1.040 0.52 803 Lam Ser Serophulari &7 Digital is lanata semente SG 734 -1 . 330 0.37 555 Lam Ser Serophularl &7 Dlgltalls lanata semente SG 735 -1 . 330 0.37 555 Lam Ser Serophulari E>7 DIgltalls I anata semente SG 73& -1.2&0 0.37 555 Lam Ser Serophularl &7 Dlgltalls I anata semente,folha SG 431 -1 . 410 0.37 637 LalO Ser Serophulari &7 Digltalls lanata SN 578 -1.410 0.37 545 Lam Ser Serophularl &7 DIgitalis lanata SN 581 -1.2&0 0 . 37 545 Lam Ser Serophularl &7 Digital ia lanata SN &09 -1.330 0.37 545 Lam Ser Serophularl &7 Digltalis lanata SN E>35 -1.330 0.33 545 Lam Ser Serophulari 67 DIgitalls I anata SN &3& -1 . 410 0.37 545 Lam Ser Serophu) al'I E>7 Digltalls lanata SN &37 -1.410 0.33 545 Lam Ser Serophularl &7 Digitai ia lanata SN &44 -1 . 330 0 . 37 545 Lam Ser Serophulari 67 Digltalie lanata SN E>81 -1.410 0.37 545 Lam Ser Serophulari &7 Digitai is lutea semente SG 734 -1 . 330 0.37 555 Lam Ser Serophu I ar 1 &7 Dlgltalls lutea semente SG 73& -1 . 2E>0 0.37 555 Lam Ser Serophulari 67 Digitalls lulea semente,folha SG 431 -1 . 410 0.37 &37 Lam Ser Serophularl 67 Dlglta)is mertoneneis semente SG 431 -1 . 410 0.37 555 t--' Lam Ser Serophularl &7 DIgitalls mertonensls semente SG 734 -1.330 0.37 555 N

Lam Ser Serophularl &7 Dlgltalls mertonensla semente SG 73& -1 . 2&0 0 . 37 555 W

Lam Ser Serophu l arl &7 DI git. alls purpurea semente SG 73& -1.2&0 0.37 555

7 . 4.(conL . >: Ocorrências de esteróides em angiospermas .

------------------------------------------- -----------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'''> !'"amflla IS'b> Gênero e espécie Part.e T i po'b> Subs. O E Ref.

ordem'''> (aceae) est.udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Lam Ser Serophulari 67 Dlgit.alis purpurea semente ,folha SG 431 -1.410 0 . 37 ó37 Lam Ser Serophulari 67 Dlgit.alis purpurea sement.e,ra l z SG 734 -1. 330 0 . 37 555 Lam Ser Serophulari 67 Digit.al is purpurea SN 5ó8 -1 . 410 0 . 37 545 Lam Ser Serophulari ó7 DIgitalls purpurea SN 570 -1. 250 0 . 37 545 Lam Ser Serophularl 67 DIgitalis purpurea SN 580 -1 . 330 0.37 545 Lam Ser Serophularl 67 DIgit.al is purpurea SN 581 -1 . 260 0 . 37 545 Lam Ser Serophular i 67 DIgit.alls purpurea SN ó08 -1 . 330 0 . 37 545 Lam Ser Serophulari 57 DIgit.alis purpurea SN 581 -1.410 0 . 37 545 Lam Ser Serophulari 57 Digit.alis purpurea sement.e ST 27 -1.570 0 . 32 5ó4 Lam Ser Serophularl 67 Digit.alis purpurea semente ST 41 -1 . 500 0 . 17 554 Lam Ser Scrophularl 57 DIgit.alis purpurea sement.e ST 42 -1 . 500 0.10 5&4 Lam Ser Scrophularl 67 DIgit.al i s purpurea semente ST 45 -1 . 590 0 . 34 554 Lam Ser Serophular i 67 .Digit.al is purpurea semente ST 55 -1 . 550 0 . 24 554 Lam Ser Serophulari 57 DIgit.alis purpurea semente ST 55 -1 . 500 0 . 27 5&4 Lam Ser Scrophular i 57 DIgit.alls purpurea semente ST 57 -1 . 570 0 . 27 óó4 Lam Ser Serophulari 67 Digital is purpurea semente ST 10& -1 . 590 0 . 24 554 Lam Ser Serophulari 57 D:gILalls purpurea semente ST 207 -1 . ó40 0 . 32 5&4 Lam Ser Serophularl 57 Dlgit.alls purpurea sement.e ST 208 -1 . 530 0 . 30 5ó4 Lam Ser Serophulari 57 Digitai is purpurea semente ST 272 -1.500 0.32 óó4 Lam Ser Scrophulari 67 DIgitalls purpurea semente ST 273 -1.590 0 . 34 &54 Lam Ser Scrophulari 57 Dlgitalls SChlschkinl1 folha CA 454 -1 . 040 0 . 52 459 Lam Ser Serophulari 67 DIgitalis sehlschklnii folha CA 455 -1.040 0 . 52 4&9 Lam Ser Serophulari 57 Isoplexis seept.rum SG 2 -1 . 250 0.37 2 Lam Ser Serophularl 67 Isoplexis seept.rum SG 3 -1 . 250 0.37 2 Lam Ser Scrophulari 57 Isoplexis seept.rum SG 4 -1 .330 0 . 37 2 Lam Ser Serophularl 67 Isoplexis seept.rum SG 5 -1.250 0.37 2 Lam Ser Serophulari 57 Isoplexis seept.rum SG 5 -1 . 250 0.37 2 Lam Ser Serophulari 57 Isoplexis seeptrum folha SG 734 - 1 . 330 0.37 840 Lam Ser Serophularl 67 Verbaseum laslant.hum ST 515 -1. 6ÓO 0.34 533 Lam Ser Scrophulari 57 Verbaseum pyenostaehyum ST 9 -1.550 0 . 34 235 Lam Lam Verben 57 Clerodendron :nfortunat.um ST 73 -1.590 0.34 30 Lam Lam Verben 67 Clerodendrum eampbell i i ST 74 - 1.520 0.34 30 Lam Lam Verben 67 Clerodendrum eampbell i i folha ST 41 -l . óOO 0.17 34 Lam Lam Verben 67 Clerodendrum eampbelli i folha ST 42 -1 . 600 0.10 34 Lam Lam Verben 67 ClerodendrulII eampbell i i folha ST 58 -1 . 600 0.27 30 Lam Lam Verben 67 Clerodendrum ealllpbell i i folha ST 106 -1.590 0 . 24 34 Lam Lam Verben 67 ClerodendrulII splendens ST 74 -1.520 0.34 8 7 9 t-'

N Lam Lam Verben 67 Gmel l na arborea madeira ST 67 - 1. 720 0.34 284 .lO> Lam Lam Verben ó7 Vl tex megapotam i ea EC 108 -1. 110 0 . 30 47 La m Lam Verben 5 7 Vit.ex megapotaml e a folha EC 98 - 1 .110 0.30 4ó

7 . 4.(conL . ): OcorrêncIas de eSLeróldes em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------- -----------------------------

5uper- Ordem'·' Fam (I i a !S(b) Gênero e especie Parte Tipo'b' 5ubs. O E Ref.

ordem,a) ( aceae) estudada

----------------------------------------------------------------------------------------------~---------------~---------

Lam Lam L a 111 I (Lab I aU 72 Ajuga chamaeplLys EC 98 -1.110 0 . 30 892 Lam Lam Laml (Labl aL) 72 Ajuga chamaep i Lys EC 105 -0.9ÓO 0.38 892 Lam Lam Lami (Lablat) 72 Ajuga chamaeplLys EC 115 -1.140 0.32 892 Lam Lam Laml<LaDlaU 72 Ajuga chamaepiLys EC 128 -0.830 0 . 38 892 Lam Lam Laml<LablaL) 72 AJuga decumbens EC 128 -0.830 0.38 47 Lam Lam Lami(LablaL) 72 Ajuga Incisa EC 119 -1.100 0 . 34 47 Lam Lam Laml (Labl aL) 72 Ajuga iva EC 98 -1.110 0.30 482 Lam Lam Laml (Labl at) 72 Ajuga Iva EC 105 -0.9ÓO 0.38 482 Lam Lam Laml (Labl aL) 72 Ajuga Iva EC 115 -1 . 140 0.32 482 Lam Lam Lam i (Lab i aU 72 Ajuga japon i ca EC 47 -1.040 0.30 47 !... am Lam Laml(LabiaU 72 Ajuga nlpponensls EC 98 -1. 110 0.30 277 Lam Lam Laml(LablaL) 72 Ajuga nlpponensls EC 109 -1 . 110 0 . 33 277 Lam Lam Lam I (Lab I aU 72 Ajuga nlpponensls EC 135 -1.110 0 . 33 277 Lam Lam Lam I (Lab i aU 72 Ajuga repLans EC 49 -0 . 890 0.3E, 2E,8 Lam Lam Lam i (Lab i aU 72 Ajuga reptans EC 51 -O. %0 0.3E, 2E,8 Lam Lam LamJ<LablaL) 72 Ajuga reptans EC 98 -1.110 0 . 30 2ó8 !...am !...am Laml (Labl aL) 72 Ajuga repLans EC 99 -1 . 040 0.30 2&8 Lam Lam Lamj(Lablat) 72 Ajuga repLans EC 105 -0.9E,0 0 . 38 2&8 Lam Lam Laml (Labl aU 72 Ajuga reptans EC 128 -0.830 0.38 2E,8 Lam Lam Lam I (Lab i aU 72 AJuga turkestanlca raiz EC 98 -1.110 0.30 497 !...am Lam Lami (Labl aU 72 AJuga Lurl<estanlca raIz EC 105 -O . %0 0.38 497 Lam Lam Lami(LabiaU 72 AJuga Lurl<estanlca raiz EC 119 -1 . 100 0.34 497 Lam Lam Laml (Labl at) 72 Ajuga turl<esLanlca raIz EC 128 -0 . 830 0.38 497 Lam Lam Lami(Lablat) 72 AJuga turkest.anlca raiz EC 855 -1.080 0.30 óó3

MONOCOTILEDONEA5: LlI Asp 5mllac O 5milax arisLolochiaefol ia 5N 577 -1 . 410 0.37 545 LII Asp 5mll ac O 5mll ax arlsLolochlaefolla 5N 579 -1.410 0 . 37 545 LlI Asp 5mll ac O 5mll ax arlsLolochiaefolla 5N E,29 -1.2ÓO 0.37 545 Li I Asp 5mllac O 5mi 1 ax arlsLolochiaefolia 5N E,78 -1.410 0.33 545 LII Asp 5mll ac O 5mll ex arlsLolochiaefol la 5N 724 -1. 410 0 . 37 545 LlI Asp 5mll ac O 5mll ax aspera 5G 431 -1.410 0 . 37 830 LlI Asp 5mll ac O 5mll ax aspera 5G 52& -1.410 0 . 37 830 LII Asp 5mll ac O 5mll ax aspera 5N 552 -1.330 0.37 545 LII Asp 51011 ec O 5mll ax espera 5N 553 -1. 330 0.33 545 LII Asp 5mi I ac O 5mi 1 ax aspera 5T 37 -1.ÓÓO 0.07 30 LII Asp 5mllac O 5mi 1 ax excelsa 5N 583 -1.330 0 . 37 545 I--' LII Asp 5mll ac O 5mll ax medica 5T 13 -1. ó40 0 . 14 7 N

lJl LII Asp 5mll ac O 5mll ax sleboldi caule 5G 431 -1 . 410 0.37 808 L i I Asp 5m i l ac O 5m i! ax sleboldi caule 5G 4ó9 -1.4 10 0.37 808

7 . 4 . {cont.): Ocorrências de esteróides em anglospermas .

-----------------------------------------------------------------------~------------------------------------------------

Super- Ordem'a' Faml I i a IS'b' Gênero e eapecle Parte TlPO'b' Suba. O I!: Ref .

ordem'a' (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LlI Asp Sm l lac O Smll ax sleboldl caule SG 948 -1 . 250 0.37 808 Li I Asp Rusc O Ruscus aculeatus raiz SG %5 -1.250 0.37 830 Li I Asp Rusc O Ruscus aculeatus SN 277 -1.180 0.37 233 Li I Asp Rusc O Ruscus aculeatus SN 278 -1.180 0 . 37 278 Li) Asp Rusc O Ruscus aculeatus SN 5&9 -1.180 0.37 545 Lil Asp Rusc O Ruscus aculeatus SN 575 -1.180 0.33 545 LlI Asp Rusc O Ruscus aculeatus rizoma SN 571 -1.180 0.37 545 LlI Asp Rusc O Ruscus aculeatus rizoma SN &74 -1 . 180 0.37 545 Li I Asp Rusc O Ruscus aculeatus rlzoma SN 572 -1.180 0.33 545 Lil Asp Rusc O Ruscus aculeatus var . ponticus SG %& -1.250 0.37 874 LlI Asp Rusc O Ruscus aculeatus var . ponticus SG 1053 -1.250 0 . 37 874 Lil Asp Rusc O Ruscus hypoglossum raiz SG %5 -1 . 250 0.37 420 LII Asp Rusc O Ruscus hyrcanus SN 718 -1.250 0.37 545 LlI Asp Rusc O Ruscus hyrcanus SN 719 -1.250 0 . 37 545 Li! Asp Rusc O SemeIe androgyna caule,folha SG 813 -1. 230 0 . 37 529 LI I Asp Rusc O Semeie androgyna caule,folha SG 814 -1.230 0.37 529 Li 1 A:>p R'.Jsc O SemeIe androgyna caule,folha SG 815 -1.230 0.37 529 Li I Asp Rusc O Semeie androgyna caule,folha SG 815 -1.230 0.37 529 Li I Asp Rusc O Semeie androgyna caule,folha SG 817 -1.110 0.37 530 LlI Asp Agav O Agave aClcularls SG 31 -1.330 0.37 438 LlI Asp Agav O Agave aClcularis SG 402 -1.250 0.37 438 Li I Asp Agav O Agave acicularis SG 431 -1.410 0.37 438 LlI Asp Agav O Agave amaniensis folha SG 31 -1 . 330 0 . 37 337 LlI Asp Agav O Agave amanlensis folha SG 431 -1.410 0.37 337 LII Asp Agav O Agave americana SG %5 -1 . 330 0.37 827 LlI Asp Agav O Agave americana folha SG 445 -1.180 0 . 37 799 LlI Asp Agav O Agave americana folha SG 8& -1 . 180 0.37 337 LlI Asp Agav O Agave americana semente SG 4&9 -1 . 410 0.37 799 LlI Asp Agav O Agave americana semente,folha SG 442 -1. 250 0.37 725 LlI Asp Agav O Agave americana SN 532 -1.250 0 . 37 545 Li I Asp Agav O Agave americana SN 573 -1. 330 0 . 37 545 LlI Asp Agav O Agave americana SN 533 -1.250 0 . 33 545 LII Asp Agav O Agave americana SN &71 -1. 330 0.37 545 LlI Asp Agav O Agave americana SN 572 -1. 330 0.37 545 LlI Asp Agav O Agave americana folha SN 531 -1.250 0.37 545 Lll Asp Agav O Agave americana folha SN 530 -1 . 2&0 0 . 37 545 LII Asp Agav O Agave americana folha SN 535 -1.250 0.37 545 t-'

N LlI ' Asp Agav O Agave americana folha SN 53& -1.250 0.37 545 (j'\

LlI Asp Agav O 'Agave americana folha SN 537 -1 . 250 0 . 33 545 Lll Asp Agav O Agave americana folha SN 534 - 1 . 250 0 . 37 545

7.4.(conL . ) : Ocorrências de eSLer6ides e m anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) !"am!l la IS'b) Gênero e eClpécie ParLe T i po'b ) Suba. O E Ref .

ordem'·) (aceae) eSLudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LI I ABP Agav O Agave aLrOVlrenB folha SG 86 -1 . 180 0 . 37 337 LII Aap Agav O Agave aLtenuata folha SG 526 - 1. 410 0.37 337 LI I Asp Agav O Agave bergeri folha SG 31 -1.330 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave bergerl folha SG 86 -1 . 180 0.37 337 LI I Asp Agav O Agave bergeri folha SG 431 -1.410 0.37 337 Lil Asp Agav O Agave bergerl folha SG 442 -1 . 260 0 . 37 337 L11 Asp Agav O Agave bergerl folha SG 445 -1.180 0.37 337 LI I Asp Agav O Agave bergerl folha SG 458 -1 . 260 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave brandegeei folha SG 431 -1.410 0 . 37 337 LII Asp Agav O Agave brittonlana SG 31 -1.330 0 . 37 438 L11 Asp Agav O Agave brittonlana SG 402 -1.260 0 . 37 438 L11 Asp Agav O Agave britLonlana SG 431 -1.410 0.37 438 LI I Asp Agav O Agave brltLonlana SG 442 -1.260 0.37 438 LII Asp Agav O Agave brittoniana SG 445 - 1.180 0.37 438 1..11 Asp Agav O Agave cantala folha SN 305 -1. 260 0.37 282 LI I Asp Agav O Agave cantala raiz SN 350 -1. 330 0.37 275 1..1 1 Asp Agav O Agave cantala rlzoma SN 977 -1 . 260 0.37 867 Li I Aap Agav O Agave dasyllrloides folha SG 31 -1.330 0 . 37 337 L11 Asp Agav O Agave ellemeeLi ana folha SG 31 -1. 330 0 . 37 337 L1l Asp Agav O Agave e I I emeet I an a folha SG 431 -1.410 0 . 37 337 LII Asp Agav O Agave ellemeeti ana folha SG 442 -1 . 260 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave ferox folha SG 86 -1.180 0 . 37 337 LII Asp Agav O Agave ferox folha SG 442 -1 . 260 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave fi I ifera folha SG 86 -1 . 180 0 . 37 ·337 Li I Asp Agav O Agave filifera folha SG 431 -1.410 0 . 37 337 L11 Asp Agav O Agave fllifera folha SG 442 -1.260 0 . 37 337 L11 Asp Agav O Agave fourcroydes folha SG 31 -1 . 330 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave fourcroydes folha SG 86 -1 . 180 0.37 337 LII Asp Agav O Agave fourcroydes folha SG 431 -1.410 0 . 37 337 L11 Asp Agav O Agave fourcroydes folha SG 442 -1.260 0 . 37 842 LII Asp Agav O Agave franzos i n i i folha SG 86 -1 . 180 0.37 337 LII Asp Agav O Agave franzas i n i i folha SG 442 -1. 260 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave frnzos I n i i folha SG 458 -1. 260 0 . 37 337 LII Asp Agav O Agave geminiflora folha SG 31 -1.330 0.37 337 L1l Asp Agav O Agave gemlniflora folha SG 431 -1.410 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave ghiesbrechtii folha SG 31 -1 . 330 0.37 337 t-' LII Asp Agav O Agave ghlesbrechtl i folha SG 86 - 1 . 180 0.37 337 N L11 Asp Agav O Agave ghlesbrecht i l folha SG 442 -1.260 0.37 337 ~

L11 Asp Agav O Agave ghlesbrechtll folha SG 798 -1.410 0 . 37 337 L11 Asp Ag av O Agave gr i sea SG 402 -1.260 0.37 450

7 . 4.(con~.): OcorrêncIas de eSLeróldes em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) Fam! I i a IS'b) Gênero e espécIe ParLE1 TlpO'b) Subs . O E Ref .

ordem'·) (aceae) es~udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LlI Asp Agav O Agave grlsea SG 442 -1 . 250 0.37 450 Li I Asp Agav O Agave haynaldi i folha 5G 31 -1.330 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave haynaldi I folha SG 431 -1. 410 0 . 37 337 Lil Asp Aga\J O Agave haynaldi i folha 5G 798 -1.410 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave horrida folha SG 31 -1.330 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave horrida folha 5G 81 -1. 330 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave horrida folha SG 85 -1 . 180 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave horrida folha 5G 431 -1.410 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave horrida folha SG 459 -1 . 410 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave I echegu i I I a folha SG 31 -1 . 330 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave lechesuilla folha SG 85 -1 . 180 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave lecheguilla folha 5G 401 -1.330 0.37 410 Li I Asp Agav O Agave lecheguilla folha 5G 402 -1 . 250 0.37 410 Lil Asp Agav O Agave lecheguilla folha 5G 431 -1.410 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave I echegu i I I a ralz,folha 5G 734 -1 . 330 0.37 823 Li I Asp Agav O Agave lecheguil la semen~e 5G 442 -1.250 0.37 823 Li 1 Asp Agav O Agave lechequilla ral:<:.folha 5G 798 -1.410 0.37 823 Li I Asp Agav O Agave lophanLha folha 5G 31 -1 . 330 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Aga·ve lophanLha folha 5G 85 -1 . 180 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave lophanLha folha 5G 431 -1 . 410 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave lophan~ha folha 5G 442 -1 . 250 0 . 37 337 LII Asp Agav O Agave lophanLha folha 5G 445 -1.180 0 . 37 337 LII Asp Agav O Agave lophan~ha folha 5G 798 -1.410 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave macroacanLha folha 5G 85 -1 . 180 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave macroacanLha folha 5G 431 -1.410 0.37 337 Li 1 Asp Agav O Agave macroacanLha folha 5G 442 -1.250 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave macroacanLha folha 5G 445 -1.180 0.37 337 Lll Asp Agav O Agave meXIcana 5G 431 -1.410 0.37 847 Lil Asp Agav O Agave mui Imanni folha 5G 31 -1 . 330 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave mui Imanni folha 5G 85 -1.180 0.37 337 Lil Asp Agav O Agave pOLaLorum folha 5G 85 -1 . 180 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave potaLorum folha 5G 442 -1 . 250 0 . 37 337 LlI Asp Agav O Agave pOLaLorum folha 5G 445 -1.180 0.37 337 LII Asp Agav O Agave rigida SG 442 -1 . 250 0.37 852 LII Asp Agav O Agave rigldlsslma folha 5G 31 -1.330 0.37 337 Lil Asp Agav O Agave rigidlsslma folha SG 81 -1 . 330 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave rlgidisslma folha SG 85 -1.180 0 . 37 337 f--'

LlI Asp Agav O Agave rigidlssima folha 5G 442 -1.250 0.37 337 N CO

Li I Asp Agav O Agave rlgidlssima folha 5G 798 -1.410 0 . 37 337 LlI Asp Ag av O Agave salmlana folha 5G 85 -1.180 0.37 337

7.4 . (conL . >: Ocorrências de eSLeróldes em angiospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·' Famflia !S"O' G€lnero e espécie ParLE> Tipo'~> Subs. O E Ref.

ordern("~ (aceae) eSLudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LI I Asp Agav O Agave salml ana folha SG 442 -1.260 0.37 862 LlI Asp Agav O Agave sal m I ana folha SG 445 -1 . 180 0.37 337 LI I Asp Agav O Agave slsal ana folha PR 457 -1.520 0 . 48 503 LII Asp Agav O Agave sisalana SG 442 -1.260 0.37 830 LII Asp Agav O Agave slsalana folha SG 458 -1.2&0 0 . 37 503 Lil Asp Agav O Agave slsalana folha SG 469 -1. 410 0.37 503 !...lI Asp Agav O Agave slsal ana folha SG 479 -1. 230 0 . 37 503 LlI Asp Agav O Agave sisalana folha SG 480 -1. 230 0.37 503 Li I Asp Agav O Agave sisal ana folha SG 491 -1.330 0 . 37 511 Li I Asp Agav O Agave sp SG 31 -1. 330 0 . 37 39! LlI Asp Agav O Agave sp SG 8& -1.180 0.37 391 Li I Asp Agav O Agave sp SG 442 -1. 260 0.37 833 Li I Asp Agav O Agave sp folha SG 81 -1.330 0.37 391 LlI Asp Agav O Agave specLabills folha SG 31 -1 . 330 0.37 337 Lil Asp Agav O Agave specLabi Ils folha SG 8& -1.180 0 . 37 337 !...lI Asp Agav O Agave spectabllls folha SG 431 -1.410 0.37 337 Lil Asp Agav O Agave specLabi lls folha SG 442 -1. 260 0.37 337 LII Asp Agav O Agave spectab i 11 s folha SG 445 -1.180 0.37 337 LlI Asp Agav O Agave specLabills folha SG 458 -1.2&0 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave SLrlCLa folha SG 31 -1· .330 0.37 337 Li 1 Asp Agav O Agave stricLa folha SG 8& -1.180 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave Lone 1 I ana folha SG 431 -1.410 0.37 337 LlI Asp Agav O Agave tonel i ana folha SG 4&9 -1 . 410 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Agave tonellana folha SG 798 -1.410 0.37 337 LlI Asp Agav O Agave var i eg.:: t. a folha SG 442 -1 . 260 0 . 37 725 LlI Asp Agav O Agave IJeberl folha SG 8& -1 . 180 0 . 37 337 LlI Asp Agav O Agave IJeberi folha SG 431 -1 . 410 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave IJeberi folha SG 442 -1.260 0 . 37 337 LII Asp Agav O Agave ·IJeber i folha SG 458 -1. 260 0 . 37 337 LlI Asp Agav O Agave xylonocantha folha SG 31 -1. 330 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave xylonocanLha folha SG 431 -1 . 410 0.37 337 LlI Asp Agav O Agave xylonocantha folha SG 52& -1 . 410 0 . 37 337 LlI Asp Agav O Agave yuccaefol i a folha SG 31 -1.330 0 . 37 337 Lil Asp Agav O Agave yuccaefolla folha SG 431 -1 . 410 0.37 337 LII Asp Agav O Agave yuccaefolia folha SG 442 -1.260 0 . 37 337 !...lI Asp Agav O Agave yuccaefolla folha SG 52& -1. 410 0.37 337 LII Asp Agav O Agave yuccaefol i a folha SG 798 -1.410 0.37 337 f-'

N Lil Asp Agav O Agave zapupe folha SG 8& -1 . 180 0 . 37 337 ~

LII Asp Agav O Agave zapupe folha SG 431 -1. 410 0.37 337 Li I Asp Agav O Agave zapupe f olha SG 442 -1 . 260 0.37 337

7.4.(cont.): Ocorrências de esteróides . em anglospermas.

-----------------------------------------------------------------------------~------------------------------------------

5uper- Ordem'·' Família ! S (b,) Gênero e espécie Par t e Tipo'~' Subs . O E Ref.


------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LlI Asp Agav O Agave zapupe folha 5G 458 -1. 2&0 0 . 37 337 L11 Asp Agav O Beschornerla yuccoides folha 5G 431 -1 . 410 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Beschorneria yuccoides folha 5N 344 -1.410 0.37 344 Li I Asp Agav O Beschorner i a yuccoides folha 5N 345 -1.410 0.33 313 Li I Asp Agav O Cal ibanus hooker i i 5G 771 -1 . 480 0.30 591 Li I Asp Agav O Cordyl i ne austral is fruto 5G 147 -1.2&0 0.37 80 Li I Asp Agav O Cordyl i ne stricta folha 5G 301 -1.330 0.37 280 Li I Asp Agav O Cordyl i ne stricta folha 5G 302 -1 . 2&0 0 . 37 280 L11 Asp Agav O Cordyl i ne stricta folha 5G 303 -1. 2&0 0 . 37 280 Lil Asp Agav O Cordyl i ne strlcta folha 5G 304 -1.2&0 0 . 37 280 Lil Asp Agav O Doryanthes palmeri folha 5G 52& -1 . 410 0.37 337 Li I Asp Agav O Doryanthes palmer i folha SG 798 -1.410 0.37 337 Li I Asp Agav O furcraea cabua folha 5G 8& -1 . 180 0.37 337 Lil Asp Agav O furcraea cabua folha 5G 431 -1 . 410 0 . 37 337 L i I Asp Agav O furcraea cabua folha SG 442 -1 . 2&0 0 . 37 337 Lil Asp Agav O furcraea glgantea SG 442 -1.2&0 0 . 37 847 Li I Asp Agav O Furcraea glgantea folha 5G 43~ -1 . 410 0 . 37 337 Lil Asp Agav O furcraea gigantea folha SG 442 -1.2&0 0 . 37 337 Lil Asp Agav O f urcraea macrophy l la SG 8& -1.180 0.37 391 Li I Asp Agav O furcraea macrophy lla folha 5G 31 -1 . 330 0 . 37 391 Lil Asp Agav O Furcraea selloa folha SG 8& -1 . 180 0 . 37 337 Li I Asp Agav O furcraea selloa folha 5G 431 -1 . 410 0 . 37 337 L11 Asp Agav O furcraea selloa folha SG 442 -1 . 2&0 0 . 37 337 Li I Asp Agav O Pollanthes tuberosa 5G 442 -1. 250 0.37 552 Ll1 Asp Agav O Polianthes tuberosa rlzoma 5G 431 -1 . 410 0 . 37 552 Li I Asp Agav O Polianthes tuberosa rlzoma SG 445 -1.180 0 . 37 552 L11 Asp Agav O 5anseverlnia rorlda folha 5G 31 -1.330 0.37 859 L11 Asp Agav O 5anseverlnla ror ida folha 5G 9G5 -1 . 250 0.37 859 LlI Asp Agav O Yucca aloifolia rizoma,folha 5G 431 -1 . 410 0 . 37 853 Li I Asp Agav O Yucca aloifolia rizoma,folha 5G 798 -1 . 410 0 . 37 845 Lil Asp Agav O Yucca arizonica semente 5G 525 -1 . 410 0 . 37 833 LII Asp Agav O Yucca baccata semente 5G 525 -1 . 410 0.37 833 Li I Asp Agav O Yucca breviola flor 5G 442 -1.250 0 . 37 831 Lil Asp Agav O Yucca breviola madeira 5G 798 -1 . 410 0 . 37 831 Li I Asp Agav O Yucca brevlola semente,flor 5G 431 -1. 410 0 . 37 831 L11 Asp Agav O Yucca fi lamentosa 5G 734 -1 . 330 0 . 37 827 f--' Li I Asp Agav O Yucca filamentosa 50 442 -1 . 250 0.37 827 w L11 Asp Agav O Yucca filamentosa folha 50 431 -1.410 0.37 557 O

LlI Asp Agav O Yucca f I I am<: ,-: t .os a f olha 5G 798 - 1. 410 0 . 37 84& L i I Asp Agav O Yucc a filamentosa rl zoma 5G 5 25 -1 .4 10 0. 37 853

7 . 4.(cont . ), Ocorrências de esteróides em anglospermas .

---------------------------------------------------- --------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·' Fam (I i a !S(b) Gênero e especle Parte TIPO'b' Subs. O E Ref.


------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LlI Asp Agav O Yucca filamentosa SN 697 -1.410 0 . 37 545 LlI Asp Agav O Yucca filamentosa SN 699 -1 . 410 0 . 37 545 Li I Asp Agav O Yucca filamentosa raiz SN 669 -1 . 410 0.33 545 Li I Asp Agav O Yucca filamentosa raiz SN 698 -1 . 410 0 . 37 545 Lil Asp Agav O Yucca filifera 5N 589 -1 . 410 0.37 545 LI! Asp Agav O Yucca fillfera 5N 590 -1.410 0 . 37 545 Li I Asp Agav O Yucca glauca rlzoma 5G 31 -1.330 0.37 756 Lil Asp Agav O Yucca glauca rlzoma,folha SG 431 -1.410 0 . 37 756 LII Asp Agav O Yucca glauca rizoma,folha SG 798 -1 . 410 0 . 37 756 Lil Asp Agav O Yucca glauca semen,rlzo.folh 5G 526 -1. 410 0.37 613 Li I Asp Agav O Yucca glauca semente SG 442 -1. 260 0 . 37 6 1 3 LI! Asp Agav O Yucca glauca semente SG 469 -1 . 410 0 . 37 613 Li! Asp Agav O Yucca glauca semente 5G 734 -1.330 0 . 37 613 LlI Asp Agav O Yucca gloriosa folha SG 31 -1.330 0.37 657 Li I Asp Agav O Yucca gloriosa folha 5G 431 -1.410 0.37 657 Lil Asp Agav O Yucca gloriosa folha 5G 442 -1 . 260 0 . 37 657 LlI Asp Agav O Yucca gloriosa folha 5G 491 -1. 330 0.37 681 Lil Asp Agav O Yucca gloriosa folha 5G 798 -1 . 410 0 . 37 657 Li I Asp Agav O Yucca gloriosa rlzom . folh . flor 5G 734 -1. 330 0.37 681 Li I Asp Agav O Yucca gloriosa 5N 726 -1.410 0.37 545 LlI Asp Agav O Yucca mohavensls semente 5G 526 -1 . 410 0.37 833 Li I Asp Agav O Yucca recurvifolla 5G 734 -1. 330 0.37 853 LII Asp Agav O Yucca recurvifolia rlzoma.folha 5G 431 -1 . 410 0 . 37 815 Lil Asp Agav O Yucca recurvifolia rlzoma,folha 5G 798 -1 . 410 0.37 815 Li I Asp Agav O Yucca schidlgera 5G 526 -1 . 410 0.37 851 LlI Asp Agav O Yucca schottil 5N 696 -1. 260 0 . 37 545 LlI Asp Agav O Yucca schottl i 5N 722 -1.110 0 . 37 545 LII Asp Agav O Yucca schottl i 5N 724 -1.410 0.37 545 LlI Asp Agav O Yucca sp semente 5G 526 -1 . 410 0.37 825 LII Asp AIII O . Agapanthus africanus rizoma 5G 402 -1.250 0.37 625 LlI Asp Ali i O Agapanthus afrlcanus rlzoma 5G 806 -1 . 180 0.37 625 LlI Asp AIII O Agapanthus afrlcanus rlzoma 5G 807 -1.180 0 . 37 625 Li I Asp AIII O Agapanthus afrlcanus rizoma 5G 808 -1.260 0.37 625 Li I Asp Ali i O Agapanthus umbellatus bulbo 5G 402 -1.260 0.37 854 Li I Asp AlI i O Agapanthus umbellatus bulbo 5G 402 -1.260 0.37 854 LlI Asp Ali i O Alllum erubescens flor 5N 588 -1. 330 0 . 37 545 LlI Asp AIII O Ali ium glganteum bulbo 5N 538 -1.260 0.37 545 I-' w LII Asp Ali i O Alllum gray i SG 431 -1. 410 0.37 620 I-' Li I Asp Ali i O AIl l um grayi 5G 734 -1 . 330 0 . 37 620 Li 1 Asp Ali i O Ali i um grayi SG 798 -1 . 410 0.37 620

7.4.(cont.): Ocorrên cias de esteróides em anglospermas.

------------------------------------------- -----------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) Família !S(b) Gênero e espécie Part.e Tipo''':'' Subs . O E Rer.

ordem(a.) (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LII Asp AIII O Alllum karat.aviense SN 539 -1.180 0.37 545 Lil Asp Ali i O Alllum karat.aVlense bulbo SN &30 -1 . 180 0.33 545 Lil Asp Ali i O Ali ium karat.avlense Inflores cência SN 194 -1.2&0 0.37 153 Lil Asp Ali i O Ali ium narclsslflorum SN 540 -1.330 0.33 545 LII Asp AIII O Ali lum narclssiflorum 5N 541 -1.330 0.33 545 Li! Asp Ali I O Alllum narclssiflorum SN 542 -1. 330 0.33 545 Li I Asp Ali i O Ali ium narcissiflorum SN 543 -1 . 330 0.33 545 Lil Asp Ali i O Ali ium narcissiflorum SN &15 -1. 330 0.33 545 Li I Asp Ali i O Ali ium spp 5N &32 -1.2&0 0.33 545 Li I Asp Ali i O Alllum spp bulbo 5N &31 -1.2&0 0 . 37 545 Li I Asp Ali i O Ali ium turcomanicum bulbo 5G 422 -1 . 180 0 . 37 431 LlI Asp Ali i O Ali ium t.urcomanicum bulbo 5G 421 -1.2&0 0.37 431 Lil Asp AIII O Alllum t.urcomanlcum p . aérea 5G 402 -1.2&0 0.37 528 Li I Asp AIII O Alllum t.urcomanlcum p.aérea 5G 511 -1 .2&0 0 . 37 528 Lil Asp Ali i O Ali ium t.urcomanlcum bulbo 5N &92 -1 . 2&0 0.37 545 Li I Asp Alll O Alllum t.urcomanlcum bulbo 5N &93 -1.2&0 0.37 545 Li! Asp Ali i O Alllum t.urcomanlcum bulbo 5N &94 -1. 2&0 0.33 545 Li! Bro Bromel i O Ananas comosus folha 5T &4 -1. 710 0.32 598 Li I Bro Bromell O Ananas comosus folha 5T &7 -1. 720 0 . 34 598 LII Bro Bromell O Ananas comosus folha ST 4&& -1.590 0.34 598 Li I Bro Bromel i O Ananas como SUE; folha 5T 775 -1.410 0.32 598 Lil Dio Tacc 17 Tacca heancer 5N &79 -1.330 0 . 37 545 Li I Dia Dioscore 27 Dioscorea althaeoides 5G 31 -1. 330 0.37 799 Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea alt.haeoides 5G 81 -1.330 0.37 799 Lil Dia Dioscore 27 Dioscorea bellzensls folha 5G 81 -1.330 0.37 773 Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea caucasica SN &21 -1.330 0.37 545 LII Dia Dloscore 27 Dioscorea caucasica 5N 70& -1.330 0.37 545 Lil Dia Dloscore 27 Dloscorea cayenensls 5G 31 -1. 330 0 . 37 5 21 LlI Dio Dioscore 27 Dioscorea cayenensls 5G 81 -1.330 0 . 37 521 LII Dio Dioscore 27 Dloscorea cayenensls 5G 9& -1 . 2&0 0.30 52 Li I Dio Dloscore 27 Dloscorea cayenensls SG 734 -1.330 0 . 37 521 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea chlapasensis 5G 84 -1.2&0 0.37 45 Li I Dia Dloscore 27 Dloscorea chiapasensis 5G 85 -1 . 330 0.37 45 Li I Dio Dloscore 27 Dloscorea collet.t.i vaI" hypogla 5N &21 0.000 0 . 37 951 LlI ~ Dlo DioBcore 27 Dloscorea co I I et. t. i vaI" hypogla 5N &&5 0.000 0.33 951 Li I Dio Dioscore 27 Dloscorea collet.t.i 1 ralz,rlzom,caul 5G 174 -1.330 0.37 3b Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea col lett.i i raiz,rlzom,caul 5G 31 -1.330 0.37 3b I-' LII Dlo DloBcore 27 Dloscorea col I et.t. I I raiz,rizom,caul 5G 28 -1. 330 0 .37 3b w

N Lil Dlo Dioscore 27 Dloscorea co I 1 et. t. i i raiz,rlzom,caul SG 81 -1 . 330 0.37 3b Li 1 Dia Di oscore 27 Dloscorea collet.ti 1 r aiz,r l zom,caul 5G 157 -1.330 0 . 37 97

7 . 4 . (conl . >: OcorrêncIas de esleró i des em anglospermas .

---------------------------------------------------- --------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) FaplÍ I i a !S(b) Gênero e espécIe Par t e T i po'b) Subs. O E Her.

ordem''') (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LII Dlo Dl08core 27 DloBcorea colleltll rlzoma SG 80 -1 . 330 0.37 145 LlI Dlo Dioscore 27 Dloscorea collelti I rlzoma SG 82 -1 . 250 0 . 37 35 Li! Dio Dloscore 27 Dloscorea collett I i r lzoma SG 15& -1 . 330 0.37 97 Li I Dlo Dloscore 27 Dloscorea colletti i rlzoma SG 79 -1. 410 0 . 37 14 5 LII Dlo Dloscore 27 Dioscorea collettii rlzoma SG 190 - 1.330 0.37 145 LlI Dlo Dloscore 27 Dloscorea colletti I rizoma SN 175 -1 . 330 0 . 37 3b Li I Dlo Dloscore 27 Dloscorea collelti i r l zoma SN 189 -1. 330 0.37 141 Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea composita SG 31 -1.330 0.37 825 LII Dlo Dloscore 27 Dloscorea composlta SG 81 -1.330 0 . 37 825 LlI Dio Dioscore 27 Dloscorea deltoidea SG 31 -1.330 0.37 121 LII Dlo Di oscore 27 Dioscorea deltoidea SG 79 -1 . 410 0.37 45 Li 1 Dio Dloscore 27 Dloscorea deltoidea SG 80 -1. 330 0.37 . 45 LlI Dlo Dloscore 27 Dloscorea deltoidea caule,fo l ha SG 81 -1 . 330 0 . 37 773 Lil Dio Dloscore 27 Dloscorea deltoidea SN 584 -1 . 330 0 . 37 545 Li l Dlo Dioscore 27 Dloscorea deltoidea SN 57& -1 . 330 0 . 33 545 Li I Dio Dioscore 27 Dloscorea deltoldea folha SN 392 -1 . 330 0 . 37 38& LII DlO Dloscore 27 Dioscorea deltoidea rlzoma SN 575 -1.330 0 . 37 545 Lil Dio Dioscore 27 Dloscorea edul ( s SG 83 -1 . 180 0 . 37 45 LlI Dlo Di06core 27 Dloscorea esculenta SG 31 -1 . 330 0.37 8&1 LII Dio Dl06core 27 Dloscorea floribunda SG 31 -1.330 0.37 842 LII Dlo Dloscore 27 Dioscorea floribunda folha SG 81 -1.330 0.37 773 Lil Dio Dioscore 27 Dloscorea floribunda SN 337 -1 . 250 0 . 37 308 LlI Dlo Dloscore 27 Dioscorea floribunda SN 591 -1 . 250 0.37 545 Lil Dlo Dioscore 27 Di o6corea florlbunda SN 592 -1 . 330 0 . 37 545 Lil Dlo Dl06core 27 Dloscorea floribunda SN 593 -1.330 0 . 37 545 Li I Dio Dioscore 27 Dloscorea floribunda SN 594 -1. 330 0 . 33 545 Lil Dio Dioscore 27 Dioscorea flor i bunda SN 595 -1 . 330 0.33 545 Lil Dio Dioscore 27 Dioscorea futschauensis SG 31 -1 . 330 0.37 913 LII Dio DioBcore 27 Dioscorea futschauensls SG 15& -1 . 330 0.37 913 Lil Dlo Dioscore 27 Dloscorea fulschauensis SG 174 -1. 330 0 . 37 913 Li I Dio Di06core 27 Dloscorea futschauensis SN 582 0.000 0 . 37 913 LlI Dlo Dioscore 27 Dioscorea fulschauensis SN &21 0 . 000 0 . 37 913 Li I Dio Dioscore 27 Dloscorea fulschauensls SN 589 0 . 000 0.37 913 Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea gracilllma rlzoma SN 5&4 -1 . 330 0.33 545 Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea hoffa bulbo ST 78 -1 . 570 0 . 32 59 L i I Dio Dioscore 27 Dloscorea izuensls rlzoma SG 31 -1.330 0 . 37 843 f-' LlI Dio Dioscore 27 Dloscorea panthalca SG 31 -1.330 0 . 37 799 W Lil Dio Dloscore 27 Dloscorea panlhalca SG 8 1 -1. 330 0 . 37 7 99 w Lil Dlo Di oscore 27 Dloscorea panthaica SN 582 0.000 0 . 3 7 94 & Li l Dlo Di oscore 2 7 Dloscorea pantha ! ca SN 5 2 1 0 . 000 0 . 37 94&

7 . 4.(cont.): Ocorrências de esteróides em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·' Família IS'b' Gênero e espécie Parte Tipo'~) Subs. O E Ref.

ordem(·> (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Li I 010 Dloscore 27 Dioscorea paranensis raiz SG 81 -1.330 0.37 577 Li I Dio Dloscore 27 Dloscorea parvlflora rizoma SN 575 0.000 0.37 907 LII Dio Dioscore 27 Dloscorea parviflora rizoma SN 57& 0 . 000 0.33 907 Lil Dio Dloscore 27 Dioscorea parvlflora rlzoma SN &21 0.000 0.37 907 Li I Dio Dloscore 27 Dloscorea parviflora rlzoma SN &&5 0.000 0.33 907 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea polystachya SN 707 -1.330 0.37 545 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea prazeri SG 31 -1 .330 0.37 8&1 Li I Dio Dloscore 27 Dloscorea prazeri SG 79 -1.410 0.37 45 Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea prazeri SG 80 -1 . 330 0.37 45 Lil Dio Dloscore 27 Dloscorea prazeri folha SG 81 -1 . 330 0 . 37 773 Li I Dio Dioscore 27 Dloscorea prazeri rlzoma SG 218 -1 . 180 0.37 192 Li 1 Dio Dloscore 27 Dioscorea prazerl SN 489 -1 . 2&0 0.37 510 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea prazeri SN &12 -1.330 0 . 37 545 Li I Dio Dioscore 27 Dloscorea prazeri SN &13 -1 . 2&0 0.37 545 Li 1 Dio Dloscore 27 Dioscorea prazeri SN &1& -1 .330 0.37 545 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea prazeri SN &17 -1.2&0 0.37 545 Lll 010 Dioscore 27 Dioscorea prazeri SN &&3 -1. 2&0 0 . 37 545 Lil Dlo Dloscore 27 Dioscorea qUlnqueloba SG 82 -1.2&0 0.37 45 LII Dlo Dloscore 27 Dloscorea rct.undata SG 31 -1.330 0 . 37 521 LlI Dio Dloscore 27 Dloscorea rotundata SG 81 -1. 330 0.37 521 Lil Dio Dioscore 27 Dloscorea rotundata SG 9& -1.260 0.30 52 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea rotundata SG 734 -1.330 0.37 521 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea sativa SN &89 -1.330 0 . 37 545 Li I Dl0 Dloscore 27 Dloscorea septemloba SN 582 -1 . 330 0 . 37 545 Lil Dio Dioscore 27 DioBcorea septemloba SN &21 -1 .330 0 . 37 545 LlI Dio Dioscore 27 Dioscorea septemloba SN 665 -1. 330 0.33 545 Lil Dlo Dioscore 27 DioBcorea septemloba SN &33 -1 . 330 0.37 545 LI! Dio Dloscore 27 Dloscorea sp SG 31 -1.330 0.37 45 LlI Dio Dloscore 27 DloBcorea sp SG 81 -1 . 330 0.37 45 Li! Dio Dloscore 27 Dioscorea sp SG 9& -1 . 2&0 0.30 45 Li I Dio Dioscore 27 DioBcorea spiculiflora SG 31 -1.330 0 . 37 825 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea splculiflora SG 81 -1.330 0 . 37 813 Lil Dio Dioscore 27 Dioscorea splculiflora SG 8& -1.180 0 . 37 45 Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea sp i cu I i f I OI' a SG 87 -1 . 180 0.37 45 Lil 010 Dioscore 27 Dloscorea sylvatica caule,folha SG 81 -1 . 330 0.37 773 Lil Dio Dioscore 27 DloBcorea tenulpes p.aérea PR 423 -1 . 140 0.48 54& f--' LlI Dio DioBcore 27 DloBcorea tenulpes p.aérea PR 424 -1 . 140 0 . 48 54& W

Li I Dio Dloscore 27 Dioscorea tenulpes p.aérea PR 42& -1.140 0.48 54& ~

Lil Dio Dioscore 27 Dioscorea tenulpes SG 23 -1 . 330 0 . 37 45 Li I Dio Dioscore 27 Dioscorea tenul. pes SG 30 -1.260 0 . 37 45

7.4.(cont.): Ocorrências de esteróides em anglospermas .

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------, Super- Ordem'·' F'am{\ i a !S(b) Gênero e esp~jc le Parte T i po'~' Subs. O E Ref.

ordem'''' ( aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Lll Dlo Dloscore 27 DloBCOrea tenulpes 5G 3 1 -1 . 330 0 . 37 775 Li I Dlo Dloscore 27 Dloscorea tenulpes 5G 81 -1. 330 0 . 37 775 LII Dio Dioscore 27 Dloscorea tenulpes SG 88 -1 . 330 0.37 45 Lil Dlo Dloscore 27 Dloscorea tenuIDes p.aérea SG 90 -1 . 250 0 . 37 45 Lll Dlo Dloscore 27 Dloscorea tenulpes p. aérea 5G 92 -1.260 0.37 45 Lil Dio Dloscore 27 Dloscorea tenulpes p . aérea SN 266 -1.180 0 . 37 173 Li I Dlo Dioscore 27 Dioscorea tenulDes p.aérea 5N 644 -1.2&0 0 . 37 545 LII Dlo Dioscore 27 Dloscorea tokor~ 5G 91 -1.260 0 . 37 45 Li I Dlo Dloscore 27 Dloscorea tol<oro SG 89 -1.260 0.37 45 Li I Dlo Dioscore 27 Dloscorea tol<oro SG 31 -1 . 330 0 . 37 21 Li! Dlo Dloscore 27 Dloscorea tol<oro p . aérea SG 750 -1. 2&0 0.37 572 Li I Dlo Di oscore 27 Dloscorea tol<oro p . aerea 5G 23 -1 . 330 0 . 37 2 1 LlI Dlo Dloscore 27 Dioscorea tokoro p . aérea 5G 93 -1 . 190 0 . 37 45 LlI Dio Dioscore 27 Dloscorea tol<oro p . aérea 5G 30 -1. 2&0 0.37 2! Li I Dlo Dloscore 27 Dioscorea tol<oro rizoma 5G 81 -1.330 0 . 37 845 Lil Dlo Dloscore 27 Dloscoraa tol<oro 5N &&8 -1 . 260 0 . 33 545 Lil Dio Dioscore 2 7 91oscorea toko.v 5N &84 -1. 260 0 . 37 5 45 Li I Dio Dloscore 27 Dl oBcorea tokoro 5N 685 -1. 260 0 . 37 545 LlI Dio Dloscore 27 DioBcorea tol<oro 5N &95 -1 . 330 0 . 37 545 Li I Dio DioBcore 27 Dioscorea zlnglberenslB 5G 31 -1. 330 0 . 37 799 Lil Dlo Dloscore 27 Dioscorea zlnglberensis 5G 81 -1.330 0 . 37 799 Li I Dio Dioscore 27 Dloscorea zingiberensis rizoma 5G 15& -1. 330 0 . 37 143 Lil Dlo DloBcore 27 Dioscorea zingiberensis 5N 130 -1 . 330 0.37 59 Li I Dio Dioscore 27 DloBcorea zingiberensis 5N 408 -1. 330 0.33 59 LII Dio Dioscore 27 TamuB communis caule , folha SG 81 -1 . 330 0 . 37 45 Li I Dlo Dioscore 27 Tamus communis raiz 5G 3 1 -1. 330 0 . 37 45 Lil Dlo DioBcore 27 Tamus edul is SG 90& -1 . 040 0 . 37 724 LII Dio Dioscore 27 Tamus edulls SG 908 -1.110 0 . 37 724 LII Dlo Dloacore 27 Tamus edulls 5G 31 -1 . 330 0.37 45 Li I Dio Dloscore 27 Tamus edul is 5G 83 -1 . 180 0 . 37 7&7 LlI Dlo Dioscore 27 Tamus edul is 5G 905 ~ 1.180 0.37 724 LlI riio Dioscore 27 Tamus edulis 5G 907 -1.110 0.37 724 Li I Dio Dloscore 27 Tamus edulis folha SG 7 -1.110 0 . 30 3 Li I Dio Dioscore 27 TamuB edulls folha SG 8 -1.110 0 . 37 3 Lil Dlo Trlll i O Paris formosana caule EC 98 -1.110 0 . 30 290 LII Dio Tri Ii i O Paris formosana caule 5N 314 -1.330 0.37 290 Li I Dio Trlll i O Paris formoaana caule SN 315 -1.330 0 . 37 290 I--'

W Li I Dio Trlll i O ParIs formosana folha 5N 3&4 -1.330 0 . 33 347 lJl L I I Dlo Tr i Ii i O Par i s formosana folha 5N 3&5 -1.330 0.33 347 Li I Dio Tr i 11 i O Par !1i> Japon lca 5G 31 -1 . 330 0 .37 520

7 . 4.(cont.}: Ocorrências de esterÓides em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. Super- Ordem'·' Fam (I I a !5(b) Gênero a aapacie Parte Tipo'b' Subs. O E Raf.

oràem<·' (aceae) estudada

----------------------------------------------------------------------- -------------------------------------------------

Lil Dio Tri II i O Paris polyphylla EC 217 -1 . 110 0 . 30 190 Li I Dio Tri Ii i O Paris polyphylla SN 582 -1 .330 0.37 545 Lil 010 Tri Ii i O Paris polyphylla SN 655 -1 . 330 0 .37 545 Lil Dio Tri Ii i O Paris polyphylla SN 656 -1.330 0 . 37 545 !..oi I Dio Tri 1I i O Paris polyphylla SN 657 -1 . 330 0.37 545 Li 1 Dio Tri II i O Paris polyphylla SN 658 -1.330 0 . 37 545 Li I Dio Tri II i O Paris polyphylla SN 676 -1.330 0 . 37 545 Li I Dio TI"l 11 i O Paris polyphylla SN 677 -1 . 330 0.37 545 Lil Dio Tri II i O Paris sp SG 31 -1 . 330 0 . 37 800 Li I Dio Tri Ii i O. Paris t.etraphylla SN 567 -1 . 260 0.37 545 LI I Dio Tri II i O Paris t.etraphylla SN 574 -1.180 0.30 545 Li I Dio Tri Ii i O Tri Illum erect.um SN 728 -1. 330 0.37 545 Li I Dio Tri II i O Tri Illum govanlanum rlzoma SG 3~ -1.330 0 . 37 841 Li I Dio Tri Ii i O Tri li ium kamtschaticum SN 573 -1 . 180 0.30 545 Li I Dio Tri Ii i O Tri Ii ium kamtschaticum SN 659 -1. 260 0 . 37 545 Li! Dia Trlll i O Tri Ii ium kamtschatlcum SN 660 -1 . 260 0 . 37 545 LlI Dio Tri lI i O Tri II ium kamtschaticum rlzoma SN 688 -0 . 770 0 . 37 545 Li I Dio Tri Ii i O Tri Ii ium kamtschatscanse SN 690 -1. 330 0.37 545 Li I Dia Tri Ii i O Tri Ii ium kamtschatscanse SN 691 -1.330 0 . 37 545 Li I Dia Tri Ii i O Trllllum small rlzoma SN 688 -0.770 0 . 37 545 Li I Dio Tri II i O Tri! Ilum small i i SG 31 -1 . 330 0.37 620 Li I Dio Tri Ii i O Trillium tschonoskii SN 346 -0 . 770 0.37 314 Li I Dio Tri 1i i O Tri II ium t.schonosk i I SN 347 -0.770 0 . 37 314 Li I Dio TI" i Ii i O Tri Illum tschonoski i SN 348 -0.770 0.37 314 Li I Dio Tri 1i i O Tri II ium t.schonosk i i SN 582 -1 . 330 0.37 545 Li I Dio Tri Ii i O Tri 1i ium tschonosk i i rlzoma SN 688 -0.770 0.37 545 Li I LI I LII i 28 Aletris foi iata SG 31 -1 . 330 0.37 620 Li I Li I Li I i 28 Aletris foliat.a SG 86 -1 . 180 0.37 620 Lil LlI Li I i 28 Aletris formosana SG 31 -1 . 330 0.37 &20 Lil LI I Li I i 28 Anemarrhena asphodeloides SG 526 -1 . 410 0 . 37 827 Li I Li I Li I i 28 Anemarrhenae asphodeloides SN &82 -1.410 0.37 545 Lil Lil Li I i 28 Anemarrhenae asphodeloides SN &83 -1.410 0 . 37 545 Li I Li I Li I i 28 Asparagus adscendens fruto SG 31 -1.330 0.37 379 Lil LlI Li I i 28 Asparagus adscendens folha SN 144 -1.330 0.37 79 Li I LlI LlI I 28 Asparagus adscendens folha SN 145 -1.330 0.33 79 Li I LlI Li I i 28 Asparagus adscendens folha SN 14& -1. 330 0.33 79

f-' LII LII LIII 28 Asparagus adscendens folha SN 143 -1 . 330 0.37 79 w Li I LlI Li II 28 Asparagus adscendens fruto SN 352 -1. 410 0.33 193 0'1

Lil Lil Li I j 28 Asparagus aàscendens fruto SN 353 -1 . 410 0 . 33 193 Li I Ll I Li I j 28 Aspar agus adscendens fruto SN 219 -1.410 0 . 37 193

7 . 4.(con~ . ): Ocorrências de es~eróides em anglospermas.

----~-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) Família 15 <t,) Gênero e espacie Par~e Tipo'b' Subs . O E Ref.

ordem'·) (aceae) es~udada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LII LII LI!I 28 Asparagus adscendens fru~o SN 351 -1 . 410 0 . 37 193 LlI LlI Li!1 28 Asparagus adscendens raiz SN 214 -1.410 0 . 33 184 Li I Li I Li I i 28 Asparagus adscendens raiz SN 212 -1.410 0.37 184 1..11 LII Li I i 28 Asparagus adscendens raiz SN 213 -1.410 0.37 184 Li I Li I Li! i 28 Asparagus albus. rizoma SG 52& -1 . 410 0.37 .830 Li I Lil LII i 28 Asparagus cochlnchinensls SG 52& -1 . 410 0 . 37 &20 LII LII Li I i 28 Asparagus cochinchinensls SN 544 -1. 410 0 . 33 545 Lil LII LlII 28 Asparagus cochinchlnensls SN 545 -1. 410 0 . 33 545 Lil Li I LUi 28 Asparagus cochinchinensls SN 54& -1.410 0.33 545 Lil Lil Li I i 28 Asparagus cochi!,!chlnensls SN 547 -1 . 410 0 . 33 545 Lil Lil Li I i 28 Asparagus cur i II us raiz SG 980 -1. 410 0.37 870 Li I Li I LII i 28 Asparagus cur i II us raiz SN 979 -1.410 0 . 33 870 1..11 Lil Li I i 28 Asparagus officinalis raiZ SG 52& -1.410 0.37 559 Li I Li! Li I i 28 Asparagus offlclnalls SN 482 -1. 410 0 . 37 504 1..11 Li I Li II 28 Asparagus officlnalls SN 483 -1 .410 0 . 33 504 Li I Li I Li I i 28 Asparagus officinalls SN &0& -1 . 330 0 . 33 545 Li! Li 1 Li! j 28 Asparagus officlnalls SN &07 -1.330 0 . 33 545 Li I Li I Li I i 28 Asparagus offlcinalls SN 701 -1 . 410 0 . 37 545 LII Lil LII i 28 Asparagus offlclnalis raiz SN 549 -1.410 0 . 37 545 LII Li I Li I i 28 Asparagus officlnalis raiz SN 550 -1.410 0 . 37 545 Li! Li I Li I i 28 Asparagus offlcinal is raiz SN 551 -1. 410 0.33 545 Li I Li I Li I i 28 Asparagus officlnalls raiz SN 548 -1.410 0 . 37 545 Lil Lil Li II 28 Asparagus plumosus folha SN 975 -1 .310 0 . 33 8&& Li I Li I Li I i 28 Asparagus plumosus folha SN 97& -1. 310 0.33 8&& Li I Li I Li! i 28 Asparagus t-enuifol ius raiz,rlzoma SG 28 -1.330 0 . 37 580 Li I LII Li I i 28 Asparagus t-enu i fo I jus raiz,rizoma SG 81 -1.330 0 . 37 580 Li I LII LII i 28 Asparagus t-enulfol ius raiz,rlzoma SG 52& -1.410 0 . 37 580 Lil Lil Lill 28 Asparagus vert-iclllatus raiz SG 52& -1. 410 0.37 535 !..lI Lil Li I j 28 Asphodelus albus t-ubérculo ST 273 -1.590 0.34 530 Lil LII LIII 28 Aspidistra elatlor SN 554 -1. 330 0.37 545 Lil Li I Li I i 28 Cal ibanus hookeri i rlzoma SN 1&8 -1 .410 0.00 105 LII Lil Li I i 28 Celsia coromandeliana ST &9 -1.590 0.34 30 !..l I Lil Li 1 i 28 Chlonographls Japonica SG 913 -1.180 0.33 730 Li I Lil Li I i 28 Chionographis Japonica SG 914 -1 . 180 0.33 730 LI! Lil Lill 28 Chlonographis Japonica SG 915 -1 . 1S0 0.33 730 Li I Li I Li I i 28 Chionographls japonica SG 91& -1.180 0.33 730 Li I Li I Li I i 28 Chlorogalum pomeridianum SN 700 -1 . 410 0 . 37 545 f--'

W Lil ' Li I L i I i 28 CI in~on i a udensis SG 31 -1 . 330 0.37 &20 ---J

Li l ' Lil Li 1 i 28 Convallaria kelsukei SG 95& -1 . 330 0 . 37 83& Li l Lil Li I i 28 Con val lar i a kelsuke i SG 970 -1. 330 0.37 83&

7.4 . (cont.}: OcorrêncIas de ester6ides em anglospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·) Fam f I i a IS'" ) Gênero e espécie Parte TIpo''') Subs. O E Ref.

ordem'·) (aceaa) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

LI I LlI Li li 28 Convallarla I<elsukei SN 510 -1.250 0.37 545 Li I Li I Li I i 28 Convallaria kelsukei SN Sf,5 -1.330 0 . 37 !;>45 Lil Li I Li I1 28 Convallaria kelsukei SN 55& -1. 330 0.37 545 Li I LlI Li I i 28 Convallaria keisukei SN 511 -1 . 180 0.37 545 Li I LlI Li I i 28 Convallarla kelsukei flor SN 5&4 -1.330 0.37 545 Li I Li I Li I i 28 Convallaria kelsukei flor SN 552 -1.250 0.37 545 Li I Li I Li I i 28 Convallarla kelsul<ei flor SN 5é3 -1 . 180 0.37 545 Lil Li I Li I i 28 Convallaria maj .al is CA 498 -0.870 0.52 575 Li I Li I Li I1 28 Convallaria majalis CA 28é -1 . 040 0.52 243 Li! Li I Li I i 28 Convallaria maja I i s folha CA 170 -0 . 870 0 . 52 105 Li! Li I Li I i 28 Convallarla majal is folha CA 159 -0.870 0.52 10é Li I Li I Li I1 28 Convallarla maj ai i s folha CA 512 -O . %0 0 . 52 529 Li I Li I LI! i 28 Conva I I ar i a majalis SG 955 -1.2éO 0 . 37 899 Lil Li I Li I i 28 Convallaria majalis SN 550 -1.250 0 . 37 545 Li I Li I Li I i 28 Convallarla maja Ils SN 5&1 -1.2&0 0 . 33 545 Li 1 Li I Li I i 28 Fr i t i I 1 ar I a thunbergi i p.aérea SN 231 -1. 330 0 . 30 201 !...i 1 Li 1 Li I! 28 Fr i t i I I ar i a t.hunberg i I p . aérea SN 232 -1 . 330 0 . 30 201 Li I LlI Li I1 28 Funkia ovata folha SG 734 -1. 330 0.37 513 Li 1 Li I Li I i 28 Funkla ovata folha SG %& -1.2&0 0.37 513 Li I LlI Li I i 28 Funkia ovata SN 5% -1.330 0.33 545 LlI Li! Li I i 28 Funkia ovata folha SN 597 -1.330 0 . 37 545 Lil Li I Li I i 28 Funkia ovata folha SN 598 -1. 330 0.37 545 Lil Li I Li I i 28 Funkia ovata folha SN 599 -1. 330 0.37 545 Li I Li I Li I i 28 Funkia ovata folha SN 500 -1.330 0.37 545 Li I LII LlI i 28 Funl<ia ovata folha SN é01 -1.330 0 . 37 545 Li I LlI Lll i 2~ Funkia ovata folha SN 502 -1.330 0.33 545 LlI Li I Li I i 28 Heloniopsis orientalis SG 31 -1.330 0.37 819 LlI LII LII i 28 Heloniopsis orlentalis SG 8é -1 . 180 0 . 37 819 LII LII LlI i 28 Heloniopsis orlentalis SG 9ó -1.2&0 0.30 819 Li! Li I Li I1 28 Heloniopsis orientaI is p.aérea SG 954 -1 .250 0.37 819 Li I Li I Li I i 28 Heloniopsis oriental is p.aérea SG %9 -1.250 0.37 811 Lil Lll Li I i 28 Heloniopsis orlentalis SN 551 -1.250 0.37 545 Lil Li I Li I i 28 Hosta klyosumiensis SG 431 -1.410 0.37 807 Li I Li I Li I i 28 Hosta kiyosumiensls SG 442 -1 . 250 0.37 807 Li I LlI Li I i 28 Hosta I<iyosumiensls SG 445 -1 . 180 0.37 807 Lil Li I LII i 28 Hosta klyosumlensis SG 734 -1.330 0.37 807 Li I Lil LlI i 28 Hosta longipes toda SG 734 -1.330 0 . 37 854 I-'

W LlI L Ii Li I i 28 Hosta montana varo liiflora SG 445 -1 . 180 0 . 37 817 (Xl

LlI Lil Li! i 28 Hosta montana varo I i I flora SG 734 -1. 330 0.37 817 LlI Li I LlI i 28 Host a montana varo l iiflor a t.oda SG 'Dl -1.410 0.37 817

7.4.(cont.}, Ocorrências de esteróides em anglospermas .

--------------------------------------------------------------------------------------------------------~---------------

5uper- Ordem'· ) Família 15'b) Gênero e espécie Parte TlpO(b) Subs . O E Ref .

ordem<a) (aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

1.11 LII LIII 28 Hosta montana var . I I Ii I flora toda SG 442 -1.2E,0 0 . 37 817 Li I Li I Li Ii 28 Hosta plantaginea ra i z SG 734 -1 . 330 0 . 37 854 1.11 Lil LlI I 28 Hosta sieboldiana raiz SG 734 -1.330 0 . 37 854 Li I Li I Li I i 28 Ma i anthemum d i I atum SG 31 -1. 330 0 . 37 838 LI! Li I Li I i 28 l'Ialanthemum d i I atum SG 8E, -1 . 180 0 . 37 838 Li I Lil Li 1 i 28 Mal anthemum di latum SG 174 -1. 330 0 . 37 83E, LII Lil Li I i 28 l'Ietanarthecium luteo-viride SG %0 -1 . 2E,0 0 . 37 822 Lil Lil Li l i 28 Hetanartheclum luteo-viride 5G %1 -1 . 2E,0 0 . 37 822 Li I Li I Li I i 28 Metanarthecium luteo-viride 5G %2 -1. 330 0.37 822 Li I Li I Li I i 28 Metanartheclum luteo-vlride 5G %3 -1 . 270 0 . 37 82E, Li I LII Li II 28 Metanarthecium ! uteo-viride SG %4 -1 . 330 0.37 82E, Li I Lil L i I i 28 Hetanartheclum luteo-v i ride raiz 5G %7 -1. 330 0.37 832 Li I Li! L i Ii 28 Metanartheclum luteo-viride raiz 5G %8 -1 . 2E,0 0.37 795 Li I Li I Li I i 28 Metanarthec ; 'Im luteo-viride 5N 35E, -1. 2E,0 0.33 327 !..oi! Li I Li I i 28 Hetanartheclum luteo-viride 5N 58E, -1. 2E,0 0 . 37 545 LII LlI Li I i 28 Metanartheclum luteo-vir i de 5N E,18 -1. 2E,0 0 . 37 545 !..oi! ' !... i ! L i I i 28 Metanarthecium lut.eo-virlde SN E,19 -1.2E,0 0.37 545 Li I Li I Li I i 28 l'Ietanartheclum lut.eo-vlride SN 520 -1. 330 0 . 37 545 1.11 Lil L i I i 28 l'Ietanartheclum luteo-vlride SN E,38 -1 . 2E,0 0.37 545 LlI LI I Li Ii 28 Metanarthecium luteo-v i ride p . subterra SN 5E,5 -1 . 180 0 . 37 545 Lil LII Li I i 28 Nartheclum aSlaticum SG 525 -1.410 0 . 37 848 LII Lil LI I i 28 Nartheclum ossifragum SN 331 -1.410 0 . 37 299 Lil Lil Li I i 28 Nartheclum ossifragum SN 332 -1.410 0.37 299 LII Lil Li I i 28 Narthecium ossifragum SN 723 -1. 410 0.37 545 !..oi I LlI Li I i 28 Narthecium ossifragum ST E,1 -1 . 5E,0 0 . 30 30 LlI LII Li I i 28 Ophlopogon japonicus SN E,45 -1 . 2E,0 0.37 545 LlI LlI Li I i 28 Ophiopogon japonicus SN E,4E, -1 . 2&0 0 . 37 545 Li I LlI Li I i 28 Ophlopogon japonicus SN &47 -1.250 0 . 37 545 Lil LlI LlI i 28 Ophiopogon japonlcus SN &48 -1 . 330 0 . 37 545 LII Li I Li I i 28 Ophiopogon japonicus SN &49 -1 . 330 0 . 37 545 Li I LII LII i 28 Ophiopogon japonicus SN &50 -1.330 0.37 545 Li I L I I Li I i 28 Ophiopogon japonicus SN 714 -1. 250 0.37 545 LlI LlI Li I i 28 Ophlopogon planiBcapus SG 31 -1.330 0.37 520 LlI LII Li I i 28 Polygonatum falcatum SG 442 -1 . 2&0 0 . 37 5 20 Lil LII Li I i 28 Polygonatum latifol ium SN E,89 -1.330 0.37 545 Lil LII Li I i 28 Polygonatum latifollum SN 715 - 1. 330 0 . 37 545 LII LII Li I i 28 Polygonatum latifolium SN 71& -1.330 0 . 37 545 I--'

w Li I Lil Li I i 28 Polygonatum latifolium SN 717 -1 . 330 0 . 37 545 '" Li I Lil LlI i 28 Polygonatum latirol ium folha SN &&7 -1.330 0 . 33 5 45 Li 1 L i I Li I i 28 Pol ygonatum latifo l l um f ol ha SN E, E, 2 - 1. 330 0 . 37 545

7.4.(cont.): Ocorrências de esteróides em angiospermas.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem''') Família IS'b) Gênero e espécie Parte TlpO'b) Subs . O E Ref.

ordem''') ( aceae) estudada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Li! Li! Li 1 i 28 Polygonatum multiflorum raiz SN 709 -1 . 330 0.37 545 Lil Li I Li I i 28 Polygonatum offlcinale SG 31 -1.330 0 . 37 620 Li I Lil Li I i 28 Relneckla carnea SG 959 -1 . 260 0 . 37 821 Li I Li I Li I i 28 Reineckla carnea toda SG 956 -1 .330 0 . 37 821 Li I Li I Li I i 28 Relneckia carnea toda SG 957 -1.260 0 . 37 821 Li I Li I Li I i 28 Reineckia carnea toda SG 958 -1. 260 0 . 37 821 Li I Li I Li I i 28 Relneckia carnea toda SG 955 -1 . 260 0.37 821 Li I Li I Li I i 28 Rhodea Japonlca folha CA 840 -1 . 040 0 . 52 645 Li I Lil Li I i 28 Rhodea Japonica folha CA 841 -1 . 040 0 . 52 645 Li I Li 1 Li I i 28 Rhodea Japonica SG 970 -1. 330 0.37 856 LII LI! L11 i 28 Smllaclna hondoensls SG 31 -1 . 330 0 . 37 620 Li 1 Lil Li Ii 28 Tofleldia Japonlca SG 31 -1 . 330 0 . 37 620 Lil Lil Li I i 28 Tuplstra aurantlaca raiz SG 150 -1 .180 0.37 86 Lil Li I Li Ii 28 Tuplstra aurantlaca raiz SG 151 -! . 180 0 . 37 85 Li I Lil Li I i 28 Tuplstra aurantiaca raiz SG 202 -0 . 810 0 . 37 150 Li 1 Li I Li I i 28 Urginea altlsslma BF 243 -0 . 830 0.50 440 Li I LiI Li I i 28 Urginea altlsslma BF 242 -0 .830 0.50 440 Li 1 Li I Li I i 28 Urglnea altlsslma bulbo BF 903 -0.830 0.50 440 Lil Lil Li I i 28 Urglnea altlsslma bulbo BF 10&1 -0.720 0 . 50 440 Li ! Li I Li I i 28 Urginea altisslma bulbo BF 1062 -0.830 0.50 440 Li I Lil Li I i 28 Urginea altissima bulbo BF 940 -0.830 0 . 50 440 Li I Li I Li I i 28 Urginea Indica BF 239 -1.000 0 . 50 209 Li I L11 Li I i 28 Urglnea indica BF 238 -1.000 0 . 50 209 L11 Li I Li I i 28 Urginea indica BF 241 -0.920 0.50 209 Li I Li I Li Ii 28 Urglnea Indica BF 242 -0.830 0.50 209 LII L11 L111 28 Urginea indica BF 243 -0.830 0.50 209 Lil LlI Lil i 28 Urginea indica BF 240 -1 . 000 0 . 50 209 LII Li I Li I i 28 Veratrum grandiflorum PR 845 -1.240 0.48 648 Lil LII Li I I 28 Veratrum grandiflorum SG 81 -1 . 330 0 . 37 548 Lil L11 LII i 28 Veratrum grandiflorum ST 843 -1.410 0 . 30 648 LII Lil "Li I i 28 Veratrum grandiflorum ST 844 -1 . 480 0 . 30 &48 LlI LII Irid 38 Homeria glauca folha BF 931 -0.570 0.54 752 Li I LlI Irid 38 Homeria glauca folha BF 932 -0.580 0.54 752 Lil Li I Irid 38 Isis hlppuris SG 486 -1.210 0.39 506 LlI LlI Irld 38 Moraea graminicola folha BF 877 -0.670 0 . 50 . 703 Li I LII Irid 38 Moraea gramlnicola folha BF 879 -0.580 0 . 50 703

I-' Li I LlI Irid 38 Moraea polystachya folha BF 879 -0 . 580 0.50 703 w:::. Li I LII Ir i d 38 ~oraea polystachya folhi) BF 877 -0.570 0.50 703 O

Li I Orc Orchid 33 Dendroblum ochreatum toda ST 519 -1.170 0 . 38 538 LlI Orc Orchid 33 Dendroblum ochreatum t~o<i a ST 520 -1 .240 0 . 38 538

7 . 4_ (conl.l: Ocorrências de esleróldes em anglospermas .

------------------------~-----------------------------------------------------------------------------------------------

Super- Ordem'·' Fam!ll a ' IS'b' Gênero e espécie Parle Tipo'b' Subs. O E Hef.

ordem'a' (aeeae) esludada

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Lil Orc Orchid 33 Dendrobium oehrealum loda ST 521 -1 . 240 0 . 38 538 Li I Ore Orehid 33 Nervilia aragoana ST 42 -1.&00 0 . 10 33& Li I Orc Orehid 33 Nervilia purpurea ST 309 -1.530 0 . 37 289 Li I Ore Orehid 33 Nerv i I i a purpurea ST 42 -1 . &00 0.10 33& L I I Ore Orehid 33 Nervilia purpurea ST 132 -1.520 0 . 34 &3 Lil Ore Orehid 33 Nervilla purpurea ST 133 -1.580 0 . 34 &3 Li! Ore Orehid 33 Nervilia purpurea ST 134 - 1 . 580 0 . 34 &3 Li I Ore Orehid 33 Nervilia purpurea ST 131 -1 . 520 0 . 3 4 &3 Li I Ore Orehid 33 Nervil i a purpurea ST 310 -1 . 5&0 0 . 30 289 Li I Ore Orehid 33 Nervilla purpurea ST 311 -1.&00 0 . 37 289 Li I Ore Orehid 33 ' Nervil ia purpurea ST 312 -1.&70 0.37 289 Li I Ore Orehid 33 Nerv i Ii a purpurea ST 313 -1 . &00 0.37 289 Li I Ore Orehid 33 Nerv i I i a purpurea ST 971 -1 . &00 0 . 13 8&3 Li I Ore Orehid 33 Nerv i I i a purpurea ST 33 -1 . 500 0 . 3 2 289 Li! Ore Orehid 33 Nervi I i a purpurea ST 1052 -1 . 550 0.39 950 Li 1 Ore Orehid 33 Nerv i Ii a purpurea ST 1051 -1.530 0 . 37 950 Zin Zin Mus 49 Musa saplenlum ST 1042 -1 . 530 0 . 10 948 Zln Zin Mus 49 Musa sapienlum ST 1043 -1.530 0 . 10 948 Zin Zln Mus 49 Musa saplenlum ST 10 44 -1 . &00 0 . 10 948 Zln Zin Mus 49 Musa sapienlum ST 1045 -1 . &00 0 . 17 948 Z l n Zln Mus 49 Musa saplenlum ST 104& -1 . 590 0 . 17 948 Zin Zln Hus 49 Musa saplentum ST 1047 - 1 . 5 70 0 . 32 948 Zin Zin Hus 49 Musa saplenlum ST 1041 -1.590 0 . 17 948 Zln Zin Slrelilzi O Ravena I a madagaseariens s seme,frut , ar i lo ST 4& -1.590 0.34 341 Zin Zin Slrel ilzl O Ravenala madagaseariens s seme,frul,ar i lo ST 253 -1 . &40 0 . 32 341 Zln Zin Strelllzi O Ravenala madagasearlens s seme, frul, ari lo ST 10 -1.580 0.34 3 41 Zin Zin Cosl O Costus afar rizoma SG 31 -1 . 330 0 . 37 285 Zin Zin Cosl O Costus spec i osus SN &21 -1. 330 0 . 37 545 Zln Zin Cost O Coslus speciosus SN 582 -1.330 0.37 545 Zin Zin Cosl O Costus speciosus semente SN 343 -1.330 0 . 33 311 Zin Zin Cosl O Costus speclosus semente SN 342 -1.330 0.33 311 Zin Zin Cost O Coslus speclosus raiz ST 31& -1.&50 0.34 292 Zin Zin Cosl O Costus splral i s rlzoma SG 31 -1.330 0 . 37 889 Zin Zln Cosl O Costus spiralis rizoma ST &4 -1.710 0.32 889 Com Com Commelin O Cyanolis vaga folha EC 904 -1.110 0.30 723 Com Poa Poa 81 Avena saliva SN 555 -1 . 300 0.33 545 Com Poa ?oa 81 Avena saliva SN 55& -1 . 300 0 . 33 545 f-'

Com Poa Poa 81 Avena salIva ST 4& -1 . 590 0 . 34 30 ~ f-'

Com ?oa Poa 8 1 Aven a saliva ST &4 - 1 .710 0 . 32 123 Com Poa Poa 8 1 Ave n s sativa p ó l e n ST 27 - 1 .570 0 . 32 30

7.4.(conl.): OcorrênCIas de esleróides em anglospermas .

Super- Ordem'·) Família !SCb) Gênero e espécie Parte Tipo'~) Subs.

ordem'·) (aceae) esludada

Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com Com

(.)

( .. >

Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa ?oa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Cyp Cyp Cyp Cyp Cyp Cyp Cyp Cyp Cyp Cyp Cyp

Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Poa Cyper Cyper Cyper Cyper Cyper Cyper Cyper Cyper Cyper Cyper Cyper

81 Avena sativa 81 Avena sativa 81 Avena sat i va 81 Avena salIva 81 Avena sativa 81 Avena sativa 81 Oryza satIva 81 Oryza sativa 81 Phleum pratense 81 Poa huecu 81 Poa huecu 81 Poa huecu 81 Poa huecu 81 Poa huecu 81 Poa huecu 81 Secale cereale 81 Sorghum blcolor 81 Trlsetum flavescens 81 Trisetum flavescens 81 Zea mays 81 Zea mays 81 Zea mays 81 Zea mays 83 Cyperus esculentus 83 Cyperus esculentus 83 Cyperus esculentus 83 Cyperus esculentus 83 Cyperus esculentus 83 Cyperus esculenlus 83 Cyperus esculentus 83 Cyperus esculenlus 83 Cyperus esculentus 83 Cyperus esculenlus 83 Cyperus scariosus

semente,folha semenle,folha semente, f olha semente,folha sernente,folha semente,folha broto broto

grão

folha

As superordens e as ordens eslão representadas com as três prImeiras letras. Ver abreviaturas no apêndice 7 . 1 ..

ST ST 5T 5T 5T 5T BR BR 5T 5T ST ST 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T 5T

o E

46 -1 . 590 54 -1.640 67 -1 . 720 71 -1. 660

197 -1.700 208 -1 . &30 267 -1 . 280 204 -1 . 360

27 -1.570 24 -1 . 380

196 -1.570 197 -1 . 700 198 -1.570 199 -1. 590 200 -1.590

27 -1.570 41 -1.600

208 -1.&30 428 -1.590

27 -1 . 570 67 -1 . 720

3&3 -1.590 64 -1.710 67 -1.720 27 -1.570 46 -1.590 56 -1.600 64 -1. 710 41 -1.&00

207 -1.&40 208 -1.630 272 -1. 500

9 -1 . 660 295 -1.590

Ref.

0.34 0 . 21 0.34 0.34 0 . 30 0.30 0 . 32 0 . 32 0 . 32 0 . 34 0.32 0.30 0.32 0.34 0.34 0.32 0 . 17 0.30 0 . 34 0 . 32 0 . 34 0.24 0 . 32 0.34 0.32 0 . 34 0.27 0.32 0.17 0.32 0.30 0 . 32 0 . 34 0.34

123 123 123 123 123 123 549 549 791 15& 156 156 15& 15& 15& 791 507 465 465 791

30 34&

30 171 171 171 171 171 171 171 171 171 171 2&3

f--'

*"" N

Subs C-l

9 10 13

20 24

27

33 34 3E.

37

38 39 40 41

42

43 4E.

54 55 5E.

57 58 E.l E.2 E.3 E.4 E.5

E. E.

E.7 E.8 E.9

C-3

d OH

oxo

C-4

d a-Me

a-Me

a-Me a-Me

a-Me

a-Me

a-Me a-Me a-Me

a-Me a-Me

d

d

d

d

d

d

d d

C-5 C-E.

oxo

d

a-OH a-OH

d d

d

C-7

oxo

d

d

d d d

d d

d

7.5.a: Codiflcaç~o dos es~eróls

C-8

d

d

d d

d

d(14)

(ver esqueleto 2 da figo 2)

C-9

clclpr (19)

clclpr (19) clclpr (19)

clclpr ( 19)

dOU

C-l1 C-14 C-15 C-1E. C-17 C-20 C-22

d a-Me

d d

d

a-Me

a-Me

a-Me

a-Me

a-Me

OH

a-Me

d

d

d

C-23 C-24

R-Et S-Et

R-Et S-Et

Me d(28) R-Me R-Et d

d d d Me d(28) Me d(28)

Et d(28)

Me E~ d(28) &-Et S-Et

R-Me E~

d(28) E~

d(28) R-Et S-Et R-Et.

C-25 C-2E. C-28

OH

d

~ ,j::. W

Subs C-1

70 71 73 74 75 76 77 78

106

131

132

133

134

136 137 138 139

140 142 164 165

171 182 183 184 185

193 195 196

197 198 199 200

C-3 C-4

a-OH a-OH

a-Me

oxo oxo

a-Me

oxo oxo d

d

C-5 C-6 C-7

b-H b-H d d d

d d d

d d

ciclpr ( 19) clclpr (19) clclpr ( 19) ciclpr (19 )

d d d

d

d d d

d d d d

d

d d d

d

7 . 5.a (cont.): Codificação dos esteróis <.,

(ver esqueleto 2 da flg. 2)

C-8 C-9 C-l1 C-14 C- 15 C-16 C-17 C-20 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26 C-28

d(14) R-Et R-H S-Et d(27)

d S-Et d R-Et d

d S-Et d d R-Et d

d S-Me Me d(28)

d( 11> a-Me d S-Me

d (11) a-Me d R-Me

d (11) a-Me R-Me

d (11) a-Me S-Me

d d S-Et

R-Et Me Me d(28)

d( 14) S-Me

d Et d(28)

d &-Et d R-Et d(27)

S-Et d(27) d S-Et

Et d

d S-Et R-H Et d(28)

R-Me R-Et Et !-' d ( 28} .l::>

K~

7 . 5 . a (cont . ): Codlflcaç~o dos ester61s <a'

(ver esqueleto 2 da flg . 2)

Subs C-1 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9 C-l1 C-14 C-15 C-16 C-17 C-20 C- 22 C-23 C-24 C-25 C-26 C-28

206 d d S-He 207 d R-Me 208 d 220 ~ -OH clclpr a-Me

(19) 221 a-OH d a-Me d 222 a-OH d d . 235 d d a-OH Me

d(28) 246 oxo o xo R-Et. 252 d S-Me d(27l 253 d /!'-Ma 254 d S-Me d(27l 263 d d R-Et. 264 d d R-Me 265 a-Me d a-Me 272 d Me

OH d(28) 273 d Et

d(28 ) . 283 d R-Et.

284 d S-Et 285 d d R-Et 292 a-Me d clclpr a-Me /!'-OH

(19) 293 a-Me d clclpr a-Me · /!'-OH OH

(19) 294 oxo a-Me d 295 b-*143 d Et.

d(2B) 2% R-Et 297 Me 300 oxo d b-OH OH OH 309 d d I soprop

e ! . 310 d d

311 312 313 316

d d d

d Isoprop i soprop prop

d( 11) R-Et. 334 b-*29 d S-Ma 335 339

d a-Me

oxo R-Et I-' d a - Me S-Et d ( 27l ~ lJl

7.5.a (conl .); Codlflcaç~o dos esterólS (a)

(ver esquelelo 2 da flg. 2)

Subs C-l C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9 C-ll C-14 C-15 C-16 C-17 C-20 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26 C-28

340 a-Me d S-Et. d(27) 349 d R-El 358 d d S-El DE 359 d b-OH OH 360 oxo d b-OH OH 3f,3 a-Me d d Me 390 a-OAc d R-OH R-OH Me COO

g-Iacl (28)

393 d d Et 3% d d 397 d R-El d 397 d R-El d 398 b-*29 d El

d(28) 40f, d OH 407 d &-El OH 41f, b-*10 d d S-Et 417 d R-Et 418 oxo d d S-Et 419 oxo d R-Me 428 d El

d(28) 433 2-H d oxo 453 a-Me d 4f,5 d oxo R-Et 46f, d a-OH R-El 467 d b-OH R-Et 473 oxo a-Me d a-He d 484 a-Me d a-Me Me

d(28) 485 a-Me d Me

d(28) 499 d oxo 501 a-Me clclpr a-Me Me

(19) d 51f, b-*10 d R-Et 519 oxo oxo g-Iact oxo R-Me

(25) 520 b-*10 oxo b-OH d-lact El Me oxo I-'

11'> (2f,) 01 521 b-*10 oxo a-OH d-lacl El Me oxo

(2&>

7.5.a (cont.): Codlflcaç~o dos esteróls ,.>


Suba C-1 C-3 C-4 C-5 C-é C-7 C-8 C-9 C-ll C·-H C-15 C-1& C-17 C-20 C-22 C-23 C-24 C-25 C-2& C-28

74& b-OBz .'I-Me oxo d .'I-OH a-Me 747 a-Me d .'I-OH .'I-Me 757 a-Me d .'I-OH 8-Et 758 a-Me oxo d .'I-OH 8-Et 759 b-OBz a-Me óxo d b-OH 8-0H 8-Et 7&0 b-OBz a-Me oxo d a-OH 8-0H 8-Et 7&1 b-OBz a-Me oxo d 8-0H 8-Et 7&7 d oxo R-Me 7&8 d oxo d S-Et 772 oxo d a-OH R-Et 773 d a-OH OH 775 perox d d S-Me

(8) 77& d d S-Et d 789 d Me

d 790 oxo d oxo H-H 791 b-OBz oxo d a-OH d(21) R-Et 792 b-OBz oxo d a-OH R-Et 793 oxo d b-OH R-Et 795 d <11> d S-Et. 822 b-*43 d d S-Et 83& d Et

d 837 d dl11> Et

d(28) 842 oxo d b-OH R-Me 843 d oxo OH 844 d OH OH 84& oxo d S-Me 84& oxo d S-Me 847 oxo d oxo S-Me 847 oxo d oxo S-Me 848 oxo d oxo d S-Et 851 a-Me d R-Et 852 oxo d d d (14) d R-Et. 852 oxo d d dI 14) d S-Me 88& a-Me d R-Me 887 a-Me d R-Et 909 b-OAc d d Et f-'

01>0-d(28) -.-J

934 b-OAc d d S-Et 93& oxo d

7.5 . a (con~ . ) : Codificação dos es~erÓIs <a)


Subs C-1 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9 C-ll C-l4 C-15 C-16 C-17 C-20 C-22

937 oxo d a-Me 938 oxo d a-:!1e a-OH 941 d d d(20) 971 a-Me clclpr a-Me d

( 19) 987 b-*10 d d

1030 &-Me d 1031 a-OH d 1036 a-OH clclpr a-Me

(19) 1037 a-OH clclpr a-Me

<t 9) 1040 d (11) a-He 1041 clclpr a-Me

(19) 1042 oxo a-Me clclpr a-Me

(19) 1043 oxo a-Me clc!pr a-Me

( 19) 1044 a-Me cic!pr a-Me

(19) 1045 a-Me dOU a-Me

1046 clclpr a-Me (9)

1047 d 1048 d

1049 d d

1050 d

1051 clclpr d( 11> a-Me d (19)

1052 ciclpr dOU a-Me (19)

( a) Ver gliconas no apêndice 7.5.1. Es~ereoqu(mlca não definida foi represen~ada por &.

C-23 C-24

R-Me E~

S-El d E~

R-E~

Me d(28) Me d(28) R-E~

Me d(28) Me d(28 ) S-:!1e

S-Me

Me d(28) S-Me

S-Me Me Me Me Me Me Me E~

prop

C-25 C-26 C-28

d

d

d

d

c!

d

I-' ~ ())

7.5.h: Codlflcaç~o das ecdlBonaB . <.)

(ver esquele~o 3 da flg.2)

Suha. C-l C-3 C-5 C-9 C-ll C-12 Cl4 C-17 C-18 C-20 C-22 C-24 C-25 C-2é C-27 C-28 C-29

29 h-H R-OH R-OH a-OH OH 47 h-H a-OH a-OH a-OH 49 h-OH R-OH R-OH R-Me COO

g-lacU28) 51 h-H R-OH R-OH R-Me COO

g-lac~(28)

97 h-H R-OH OH 98 h-H R-OH R-OH OH 99 h-OH R-OH R-OH OH

103 h-H a-OH a-OH OH 104 h-H a-OH a-OH OH 105 b-H a-OH a-OH Et. coa

g-I acU28) 108 h-H a-OH a-OH OAc 109 h-H a-OH e~er clcl

(25) 110 b-H a-OH a-OH d 113 h-H d h-Me nor OH OH OH 114 h-H d a-OH a-OH OH 115 h-H R-OH R-OH R-Me OH 119 b-H a-OH a-OH Et. d OH 120 b-H a-OH a-OH Et. OH 121 b-H a-OH a-OH E~ OH 122 h-H a-OH E~ coa

g- l ac~(22)

123 b-H a-OH E~ COO OH g-lac~(22)

124 h-OH a-OH a-OH E~ COO g-lact.(28)

125 b-H oxo nor 128 b-H a-OH E~ COO

d g-I acU22) 135 b-H R-OH et.er clcl

(25) 172 b-H R-S03Na OH 188 b-*10 b-H a-OH a-OH OH 191 b-H R-OH R-OH S-Me OH 192 b-H a-OH R-OH Me OH

d(28) f-'

217 .b-H R-OH R-OH OH ~ 224 b-*10 b-H R-OH *10 OH ~

291 b-OH b-H R-OH R-*10 Me

7.5 . b(conL.) : Codificação das ecdlsonas. , .,

(ver esqueleLo 3 da flg.2)

Subs . C-l C-3 C-5 C-9 C-ll C-12 C14 C-l7 C-l8 C-20 C-22 C-24 C-25

504 505 855 87ó

981 1035

,.>

b-OH a-OH R-OH R-OH b-OH d (11) R-OH R-OH B-H a-OH R-OH R-OH b-H R-OH R-OH

b-OAc b-H a-OH R-OH b-H R-OH R-OBz

Ver codificação das gllconas no apêndice 7.5.i. ESLereoquCmica não definida fOI represenLada por a.

OH EL

OH OH

C-2ó

COO g-lacL(28)

C-27 C-28 C-29

I-' lJl o

7 . 5.c : Codlflcaç~o das sapogenlnas.


Subs C-I C-2 C-3 C-4 C-5 C-& C-7 C-8 C-9 C-lI C-12 C-14 C-15 C-l& C-17 C-19 C-20 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-27

2 d d(27) 3 d OH 4 OH 5 a-OH OH & a-OH OH 7 d oxo oxo oxo OH 8 d oxo a-OH

14 a-OH OH 23 b-OH a-OH b-H R 28 d d 5 31 d R 79 a-OH b-H R 80 oxo b-H R 81 d S 82 d 5 OH 83 d oxo R 84 d b-OH R 85 d b-OH 5 8& d oxo R 87 d oxo 5 88 b-OH a-OH b-H 5 89 b-OH a-OH b-H 5 OH 90 b-OH b-OH a-OH b-H 5 91 b-OH a-OH b-OH b-H R 92 b-OH a-OH b-OH b-H S 9b d oxo oxo S OH

147 b-OH d(27l 150 b-OH a-OH d S OH 151 b-OH a-OH d S 15& b-OPa d R 157 b-OPa d S 158 d R 159 d R OH 1&0 d S 1&8 d a-OH /lo-OH a-OH 174 d d R 190 oxo b-H S 202 b-OH b-OH b-OH b-OH oxo a-OH d(27l 205 d b-OH a-OH S I--'

lJl 218 d a-OH R OH I--'

7 . 5.c (cont.) : Codiftcaç~o das sapogenlnas.


Subs C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-& C-7 C-8 C-9 C-ll C-12 C-14 C-15 C-l& C-i7 C-19 C-20 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-27

223 a-OH b-OCO g-lact (22)

255 d d oxo R 282 b-OH S 301 a-OH d(27) 302 b-oH a-OH d(27) 303 b-oH a-OH S 304 b-OH a-OH S OH 394 a-OH OH R 395 a-OH OH 5 401 b-H a-OH 5 402 a-OH d 5 421 a-OH b-OBz S 422 a-OH a-OH b-oH 5 431 R 442 oxo R 445 d(1) oxo R 458 oxo S 4&9 S 479 a-OH R-OH 4BO a-OH S-OH 48& a-DA a-OH b-OH R-OH S-Me

c 491 b-OH R 511 a-OH b-OBz 5 52& b-H 5 733 oxo oxo 5 734 a-OH R 735 b-OH R 73& ' a-OH b-OH R 737 750 b-OH a-OH b-H OH R 751 b-oH d a-OH d(27) 7&9 oxo d 5 770 oxo d R 771 d a-OH a-OH 798 b-H R 80& a-OH a-OH d

f-' 807 a-OH a-OH d(14) Ln 808 a-OH a-OH N 813 b-OH 814 b-OH

Subs C-l C-2 C-3

815 b-OH 8U, b-OH 817 b-OH 839

898

905 905 907 908 913

915

918 948 954 955 9% 957 958 959 %0 %1 %2 %3 %4 %5 %5 %7 %8 %9 970

1053 1054

b-OH b-OH b-OH b-OH b-OH

b-OH

b- OH b-OH

oxo

oxo

b-OH

b-OH a-OH

C-4 C-5 C-5

Me

d d

d

d d d d b-H oxo

oxo

o xo d b-H b-H b-H b-H b-H d d b-H

b-OH d b-H b-H d b-H d d

7.5 . e (cont.): Codiflcaç~o das sapogeninas .


C-7 C-8 C-9 C-ll C-12 C-14 C-15 C-IE> C-17 C-19 C-20 C- 2 1 C-22 C-23 C-24 C-25 C-27

oxo oxo

0 )( 0

a-OH

a-OH

oxo oxo

a-OH

a-OH a-OH

a - OH

a-OH

b-oCO g-lac t (22 ) b-OCo a- H g- l act (22)

a-OH

5-0H

2H

2H

nor nor

H O( 15 ) )

H O( 15) )

fi::-.~- ' .?g

OH

(;,' :.::-: à.: i:::~ CO l.\) ,.. ..... -

C1.. O c:r éI> r-

c.. ~- -.. .. . 1: O

C/) O -1 IIJ · · f'TJ o S, () "0 :9 Ã llJ _ .

~g

OH

oxo

oxo

S

R

d ( 27l R S-OH R-OH

OH OH

OH

S OH

R R R R R R

S

OH OH

S OH /-' U1 W

7 . 5 . c: Codificação das saponlnas <.>


Subs C-l C- 2 C-3 C-4 C-5 C-6 . C-ll C-12 C-13 C-14 C-15 C-16 C-17 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26

130 *71 d R 143 *16 d R 144 *7~ d R 145 *73 d OMe R *10 146 *73 d OH R *10 175 *10 d S 177 *10 R 178 *72 R 179 *72 d R 180 *71 d R 181 *69 d R 186 *66 R 187 *66 d R 189 *129 d S 194 a-OH *63 d R 209 *48 d R *10

0(22) 210 *62 d R *10

0(22) 212 *17 b-H S 213 *18 b-H S 214 *18 b-H OMe *10 215 *18 b-H OH *10 219 *72 b-H S 233 *30 d R 249 *61 d OH *10 250 *60 d OH *10 266 b-*31 b-OH a-OH b-OH b-H S 277 b-*53 d d(27) 278 b-*51 d d(27) 279 *50 d 280 *49 d 281 M7 d 305 M3 oxo R 314 *44 d R 315 M2 d R 331 MO b-H S 332 *37 b-H S 337 *10 d a-OH R f-'

Ul 342 *36 d OMe *10 ~ 343 *36 d OH *10 344 M R

7.5.c (cont.): Codlflcaç~o das saponlnas 'a.


Suba C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-ll C-12 C-13 C-14 C-15 C-16 C-17 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26

345 *4 OH R *10 346 b-*32 d d oxo OH S-OH S-OAc S 347 b-*32 d d oxo OH S-OH S-OH S 348 b-*28 d d oxo OH S-OH S-OAc S 350 *10 *10 R 351 *77 b-H S 352 *77 b-H OMe *10 353 *77 b-H OH *10 356 b-OH b-H a-*51 OMe *10 364 *23 d OMe *10 365 *23 d OH *10 392 *25 d R 408 *71 d OH *10 482 *24 b-H S 483 * 24 b-H OH R *10 489 *16 d a-OH 530 *1 oxo R 531 *2 oxo R 532 *3 oxo R 533 *3 oxo OH R *10 534 *5 oxo R 535 *6 oxo R 536 *7 o xo R 537 *2 oxo OH R *10 538 a-OH *9 b-OH R 539 a-OH *10 . a-OH b-OH R 540 *11 d OH R *10 541 *12 d OH R *10 542 *13 d OH R *10 543 *14 d OH R *10 544 *15 b-H OMe S *10 545 *16 b-H OMe S *10 546 *17 b-H OMe S *10 547 *18 b-H OMe S *10 548 *10 b-H S 549 *20 b-H OH S *10 550 *21 b-H S 551 *21 b-H OH S *10 552 *23 d S 553 *23 d OH S *10 I-'

U1 554 *9 d R U1 555 *77 d 0(22) *10 556 * 75 d 0(22) *10

Subs C-1 C-2 C-3 C-4 C-5

557 *26 d 558 a-OH *27 559 a-OH *27 560 b-*20 *2~ h-H 561 b-*20 *30 b-H 562 b-OH *31 b-OH 563 b-OH b-OH b-*31 564 b-OH *33 b-H 565 b-*10 *34 b-H 566 *35 d 567 *10 568 *9 569 b-*31 d 570 a-OH *38 571 b-*39 d 572 b-*39 d 573 *114 d 574 *23 d 575 *41 d 57& *41 d 577 *43 b-H 578 *38 579 *45 b-H 580 *46 581 a-OH *46 582 *48 d 583 *29 d 584 *21 d 585 a-*10 d 586 b-OAc a-OH b-H 587 a-*10 d 588 *54 589 *55 b-H 590 *56 h - H 591 *57 d 592 *58 d 593 *59 d 594 *59 d 595 *59 d 596 *10 d 597 *6 d 59B *&4 d 599 * 65 d

7 . 5 . c (conl . ): Codlflcaç~o das saponlnas ,.,

(ver esquelelo 4 da flg . 2)

C-6 C-11 C-12 C-13 C-14 C-15 C-16 C-17 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26

a-*52

b-OH

b-OH

b-OH b-OH

OH

OH

oxo oxo

OH oxo d(20) OXO

OXQ d (20) oxo

a-OH

OH

OMe OH OH

R R *10 R d(27 ) d(27) *10 S S R S R S OH R d(27) R d(27) d(27) *10 S *10 S *10 R R *10 S R S R R R R R R R d(27) R S S R R R R *10 R *10 R *10 R R R

I--' lJl <J\

Subs C-l C-2 C-3 C-4 C-5

600 * 9 d 601 *67 d 602 *68 d 603 *4~ d 604 *70 605 *64 606 *48 d 607 *57 d 608 a-OH *9 609 a-OH *38 610 b- OH *76 b-OH 611 b-OH *10 b-OH b-*31 612 *16 d 613 *16 d 614 *48 d 615 *81 d 616 *82 d 617 *82 d 618 b-OH a-OH b-H 619 h-OH b-H 620 b-H 621 *70 d 622 *88 623 oxo 624 oxo 625 62 6 *92 d 627 *92 d 628 *92 d 62 9 *120 630 a-OBz *10 a-OH 631 a-OH *9 d 632 a - OH *9 d 633 *98 d 634 *9 9 635 a-OH *4 6 636 *99 637 *46 638 b-OA c b-H 639 *5 b-H 640 *55 b-H 641 *56 b - H 642 * 88

7 . 5.c (cont . ): Codificação das sapon lnaa (.)

C-6 C-ll

a-*31 a-*31 a-*5

b-OH a-*2 9 a-*88 a-*88

a-OH b-OH

a-*103

a - OH

(ver esque l eto 4 da flg . 2)

C-12 C-13 C- 14 C-15 C- 16 C-17 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26

a-OH

a-OH

b-OH

OH OH OMe OMe OH OH

OMe OH

OH OMe

OH

OH

OH

OH

OH

b-OH

R R R R S S S S R R S S R R S R R R R R R R S S S S R R R S R R R R R R R R R S S S 5

*10 *10 *10 *10 *10 *10

*10 *10

*10 *10

*10

*10

*10

*10

I-' lJl --J

7 . 5.e (cont.): Codificação das saponlnas 'a>

( ver esqueleto 4 da f l g . 2)

Subs C-1 C-2 C-3 C- 4 C- 5 C-6 C-ll C-12 C- 13 C-14 C-15 C-1 6 C- 17 C-21 C-22 C-23 C-24 C- 25 C-26

643 *10 0)(0 S 644 b-*31 b- OH a-OH b-H S 645 b-*110 d R 646 b - *111 d R 647 b- *112 d R 648 *113 d R 649 *114 d R 650 *115 d R 651 a-*116 b-OH 5 652 a-*117 b-OH 5 653 a-*118 b-OH 5 654 *88 a-OH b-OH S 655 *121 d R 656 *122 d R 6 57 *123 d R 6 58 *57 d R 659 *48 d a -OH R 660 * 11 4 d a-OH R 661 *23 d a - OH R 662 * 128 d R 663 *10 d a-OH R 664 *48 d OH R *10 665 *70 d OH R *10 66 6 b-OH d a- *31 R 667 *128 d OH R *10 668 b - *1 0 b-OH a - OH b-H OH R *10 669 * 133 b-H OH 5 *10 670 *132 b-H OH S *10 671 *5 b - OH R 672 *6 b -OH R 673 *1 b-OH R 674 b-*13 1 d d(27) 675 b-*1 3 1 d OH d(27) *10 676 *130 d R 677 *23 d R 678 *120 b-H OH S *10 67 9 *12 9 d R 680 *127 OH S *10 68 1 *46 R 682 *5 b-H S I-' 683 *56 b-H 5 lJ1

ex> 684 b- *10 b-OH a - OH b-H R 685 b -*3 1 b-OH a-OH b - H R

Suba C-1 C-2 C-3 C-4 C-5

686 *126 687 *48 d 688 *74 d 689 *10 d 690 *125 d 691 *124 d 692 a-OH *9 693 a-OH *9 694 a-OH *119 695 b-*31 a-OH b-H 69ó a-OH *5 d 697 *109 698 *133 b-H 699 *132 b-H 700 *108 701 *107 b-H 702 *106 d 703 *105 d 704 *106 d 705 *104 d 706 *102 d 707 *101 d 708 *100 d 709 *97 d 710 *106 d 711 *9ó d 712 *95 d 713 *106 d 714 b-OH *94 d 715 * 93 d 716 *97 d 717 *97 d 718 b-OH *90 d 719 !:l-OH *89 d 720 b-OH *87 d 721 *86 d 722 a-OH *85 d 723 *84 b-H 724 *83 b-H 725 *80 726 *79 727 )\;106 728 *78 d

7.5 . c (cont . ): Codificação das saponinas 'a)


C-6 C-l1 L - )2 C-13 C-14 C-15 C-16 C-17 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26

S OH S *10

d oxo OH a-OH b-OH a R R R

b-OH S b-OBz S b-OH OH S *10

R R R S S R S R R R R R R R R R R R R R R R R R R R R

oxo R

R R R R

I-' ln W

7 . 5.c (cont . ), Codlflcaç~o das saponinas <.)


Subs C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-E> C-ll C-12 C-13 C-14 C-15 C-1Ó C-17 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-2E>

729 *9& d FI 972 *72 OH *10 973 *72 d OH *10 974 *7i OH *10 975 *129 d OMe S *10 97& *129 d OH S *10 977 *10 a-*10 OH R 979 *22 b-H aMe S *10 980 *22 b-H OH S *10

1000 *19 a-OH S 1017 *8 aMe *10

<.) Ver gllconaB no apêndIce 7.5.i.

I-' cJ\ O

Subs.

161 162 204 237

267

268 269

270

271

274 275 276

338

366

7.5.d: Codif i caç~o dos brass i nolídeos

C-2

2-H 2-H

(ver esqueleto 5 da figo 2)

C-3

2-H

2-H 2-H

C-6

coa d - lact(7)

coa d-lact(7)

coa d- l act(7)

coa d-lact(7)

coa d-l·act(7)

C-24

S-Me S-Me S-Me

Me d(28)

Me d(28) S-Me

Me d(28)

Et d(28)

Et d(28)

S-Et

S-Me

S-Et.

161

7.5.e: CúdlfI C &Ç~ú doe ~It&núl ídeoe <.>

(ver esqueleto ó da flg . 2)

~bB C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-12 C-13 C-14 C-15 C-H, C-17 C-18 C-20 C-2 2 C-23 C-24 c-n C-27 C-2B

, 50 b-OH b-epox S-OH (f,)

52 a-OH a-epox a-OH a-OH S-H (7)

ÓO a-OH b-OH a-OH OH 148 2-H d d a-OH COO

g-laet (20R)

i49 b-OH a-OH d (14) b-OH R-OH OH 1.54 2-H oxo b-epox a-OH b-OH R-OH

(ó) 155 a-OH a-epox a-OH

(7)

ló3 b-OH b-OH a-Cl d b-OH R-OH 176 a-OH a-epox a"'"OH

(7)

2 11 2-H eter b-OH b-OH a-OH b-OH R-OH ele! (6)

I 2 47 b-epox b-OH S-H C-C (6) ( 21)

287 d a-OH d R-OH 288 a-OAe 2-H b-O d R-OH 289 a-OAc · 2-H b-O d R-OH R-OH 3 17 b-OH b-OH a-Cl a-H OH 318 b-OH b-OH a - Cl a-H R-OH 3 19 b-OH a-Cl a-OH b-OH R-OH 3 20 a-OH a-epox a-OH· a-OH

(7)

32 1 d d a-OH R-OH 322 a-OH b-epox a-OH a-OH

(7)

323 b-OH b-epox OH (6)

324 2-H b-OH b-epox OH (6)

325 b-OH b-epox H (6) f-'

326 b-OH b-epox 0'1 N

(6) 327 2-H b-OH b -epox

(6)

Subs C-i C-2 C-3 C-4 C-5

328 b-OH d 329 2-H b-OH d 330 2-H b-OH b-epox .

(é) 367 a-H

368 a-OAc 2-H b-OH d 369 2-H 0)(0 d 370 b-OH b-epo)(

(6) 372 a-OH 2-H b-OH d 373 d 374 a-OEl 379 a-epox

(5)

380 a-OMe

, 381 d

382 a-OH

384 oxo b-epox (6)

385 b-OH b-epox (6)

386 oxo b-epox (6)

387 b-OH b-epox (6)

389 b-OH b-epox (6)

400 a-OH

7.5.e(conl.), Codlflcaç~o dos ~Ilanol(deos <.>

(ver esquelelo 6 da flg . 2)

C-é C-7 C-8 C-12 C-13 C-14 C-15 C-16

a-epox b-OH (7)

r.-OH a-OH

a-OH b-OH a-OH a-OH a-OH a-eter oxo C-C

seco clcl(17) (24) elerclcl ( 27>

b-OH a-OH a-eter oxo C-C seco clcl(17) (24)

eterclcl (27)

a-OH a-OH a-eler oxo seco clc\(17)

elerclcl (27)

b-OH a-OH a-eler oxo C-C seco c I c I (17) (24)

elerClcl (27)

a-epox (7)

C-17 C-18 C-20 C-22 C-23 C-24

a-OH

h-OH b-OH

b-OH COO g- l act (20S)

COO g-Iacl (20S)

COO g-Iacl (20S)

COO g- I act (20S)

b-OH

R-OH a-OH R-OH

R-OH R-OH S-OH

R- H

R- H

R-H

S-H

R-OH

R-OH

R-OH

R-OH

S-H

S

R

FI

FI

FI

S

S

S C-C ( 21> a-epox ( 25 )

C-2é C-27 C-28

OH OH

OH

I--' 0"\ W

I

7 . 5 . elconl . ': Codlflcaç~o dos utlano) (deos <.>

Iver esq~~)elo é da flg . 2)

Suba C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-é C-7 C-8 C-12 C-13 C-14 C-15 C-16 C-l7 C-i8 C-20 C-22 C-23 C-24 C-26 C-27 C-2B

404 b-OH b-epox a-OAc a-epo>< a-OH lé) (25)

410 b-epox a-OH b-OH R-OH (6)

411 2-H b-epox a-OH b-OH R-OH (é)

412 b-OH b-epox a-OH b-OH R-OH (6)

413 a-OH a-epox a-OH a-epox a-OH (7) (25)

414 a-OH a-epox a-eler a-epox (7) clc)126 (25)

)

415 a-OH a-epox a-OH OH (7)

440 a-OH a-OH a-OH a-eler oxo C-C COO R-H R seco ctc)117) (24) g-lacl

elerclcl (205) (27)

441 d b-OH a-OH a-eler oxo COO R-H R seco clcl (17) g-)act

elerclcl (205) (27)

444 a-OH a-epox b-OH (7)

447 b-OH b-OH a-C) a-OH b-OH R-OH 4é1 a-OH b-OH a-OH b-OH R-OH 476 a-OH a-epox a-OH R-OH

( 7) 477 b-OH d dI 14) R-OH 488 a-OH a-epox R-OH

(7)

493 b-OH b-OH a-OH a-OH b-OH R-OH 494 b-OH a-Cl a-OH b-OH R-OH ,508 b-epox a-OH ,,-OH R-OH

(6) 509 a-OH a-epox a-OH a-OH

(7) 510 2-H b-OMe b-OH b-epox d (14) a-OH R-OH t-'

(6) 0\ 517 b-epox a-OH .t:>-

(ó)

7 . 5 . e(conL . l, Codificação dos ~ILanol(deos (a'

(ver esqueleLo é da flg. 2)

Subs C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-é C-7 C-8 C-12 C-13 C-14 C-15 C-ié C-17 C-18 C-20 C-22 C-23 C-24 C-2é C-27 C-28

738 a-.OH a-epox .OH (7)

739 d eLer !)H C.OHO clcl et.er (14 l clcl

(20R) 752 d a-.OH 5-DH DP-753 a-DH a-epox 5-DH

(7)

75é a-.OH a-epox oxo a-OH (7)

7&2 d d a-.OH .OH 763 b-.OH d d(14) a-.OH 7é4 b-.OH b-epox R-.OH .OH

(é) 7&5 b-.OH b-epox a-.OH R-.OH

(b) 7&b b-OH b-epox a-.OH R-OH

(b) 778 b-epox a-.OH a-eLer oxo c-c COO R-H R

(é) seco clcl(17} (24) g-lacL eLerclcl (205) (27)

779 d a-.OH CO.O g-lacL (20R)

780 b-epox C.OHO (é) eLer

CIC (20R)

781 d a-.OH a-eLer oxo C-C COO R-H R seco clcl(17) (24) g-lacL

eLerclcl (205) (27)

782 a-.OH a-epox R-OH (7)

783 a-OH a-epox (7)

785 b-.OH b-epox 5-0H /-' CJ\ (6) lJ1

799 a-DH a-epox b-OH a-epox a-.OH (7) ( 25)

7.5.e(conL.): Codlflcaç~o dos Y1Lanolídeos <.,

(ver esqueleLo 6 da flg. 2)

Suba C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-12 C-13 C-14 C-15 C-ti; C-i7 C-18 C-20 C-22 C-23 C-24 C-26 C-27 C-28

800 b-OH b-epox d OH (6)

801 b-OH d a-OH OH 802 2-H b-OH d a-OH OH 803 b-OH b-OH a-Cl OH 824 a-OH 2-H d a.,.OH 825 b-OH b-epox d

(6) 826 a-OH 2-H d a-OH OH 828 d d (14) R-OH 829 d d(14) R-OH OH 830 2-H d d d(14) R-OH 831 d d(14) a-OH R-OH 832 2-H d d d (14) a-OH R-OH 833 d d a-OH R-OH 834 d a-epox a-OH R-OH

( 15) 835 2-H d d a o- OH b-OH R-OH 854 b-OH b-epox b-OH R-OH H

(6) 861 a-OH a-epox oxo

(7)

867 a-OH a-epox a-epox R-OH (7) (25)

868 a-OH a-epox 0><0. a-epox R-OH (7) (25)

880 a-OH a-epox a-OH (7)

881 a-OH d a-OH 882 b-OH b-epo>< a-OH

(6) 883 d a-OH OH 884 d a-OH OH 885 a-OH 2-H b-OH a-OH a-epox

(7)

888 b-OH d b-OH R-OH 917 b-OH -b-epox b-OH R-OH

(6) 921 b-OH b-epox H f-'

0"1 (6) 0"1

924 a-OH a-epox oxo a-epox (7) (25)

7 . 5 . e(cont.), Codlflcaç~o dOB wltanol ídeOB <.>


--------~------------------------------------------------------------------------~----------------------------------------------------

SubB C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-12 C-13 C-14 C-15 C-16 C-17 C-18 C-20 C-22 C-23 C-24 C-26 C-27 C-28

933 d a-OH a-OH a-eter oxo C-C COO R-H R Beco ctcl (17) (24) g-lact

eterclcl (20S) (27)

978 a-OH 2-H b-OH d OH 983 2-H a-OH a-OH a-epox

(25) 990 2-H b-epox OH

(6 ) 991 b-epox OH

(6) 992 a-OH b-OH OH 993 a-C) b-OH OH

1002 b-OH b-epox a-OH b-OH R-OH OH (6)

1003 d b-OH a-OH b-OH R-OH OH 1009 b-OH b-epox b-OH a-OAc

(6) 1010 a-OH 2-H b-OGI d a-epox

(25) 1039 b-epox a-OH

(6) 1056 2-H b-OMe b-OH b-epox OH

(6) 1069 a-OH a-epox Ar a-epox a-OH

(7) (18) (25) 1070 a-OH a-epox Ar a-epox

(7) (18) (25) 1071 a-OH a-epox Ar to-OH oxo nor nor

(7) (18) 1072 a-OH a-epox Ar d oxo nor nor

(7) (18) 1073 a-OH a-epox Ar oxo nor nor nor nor nor

(7) (18)

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------•• > Eatereoqu{mica não definida foi representada por 5.

~ Q)

-..J

Subs C-l C-2

1 11 44

152 153 203 255 257 290 298

299 307 308 355 351 371

420

b-OH

C-3

b-*173 oxo oxo b-*150 b-*150

b-*1&2 b-*1&3 oxo

a-OH 423 424 425 425 427 437 438 439 448 449 455 457 452 453 454 4&8

b-OAe a-OH

470 474 487 513

b-OH a-OH

b-*l44 b-*144

C-4 C-5

d d d d

d

d d d

d d

d

a-epox (5)

b-OH b-H b-OH b-H

d b-OAe b-H

d d d d d d d

d d d d

d

d

7.5 . f: Codificaç~o dos pregnanos

(ver esqueleto 7 da fig o 2)

C-5 C-7 C-8 C-ll C-12 C-13 C-14

b-OH b-O-l b-OH a-OH b-OH

oxo d b-H b-H b-H b-H

b-OH b-OBz b-OH b-OBz

b-epox a-OH B-OH b-H ( 14) b-OH a-OH b-OH

b-DCi b-O-2

b-OH a-OCi b-OAc b-H

b-epox b-epox b-OH (20) (20) b-OH b-3

b-H b-H

b-OAc b-H

b-OH b-O-l a-OH b-OH b-OBz a-OMe b-OH b-OH b-OMe b-OH p-OH

b-OH b-OH b-OH b-OCi b-OH b-OH

b-H b-O-2 b-OH b-OH

b-et.er elel (20)

b-OH b-OCi b-OCI b-OAc

b - fj

C-15 C-l& C-17 C-18 C-20 C-21

b-OH OH

*174 oxo d H oxo d H

b-OH O-Bz b-OH O-Bz

*151 b-H

b-H b-OH OAc b-OH OAc

a-OH b-*135

b-OH nor a-OAc

d d

d b-H b-OH OBz b-OH OH b-OH OH b-OH OCi b-H OH b-H OC i

b-OH . b-OH b-OAe

b-OH b-OH b-OH 2-H

COO H g-laet. (20)

b-DH OAe I-' m

b-OH OH ().)

b-OH 2-H

7.5.f (cont . ) : Codlf!ca~ão dos Eregnanos <.,

(ver esqueleto 7 da f l g. 2)

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Suba C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 c-e C-ll C-12 C-13 C-14 C-15 C-16 C-17 C-18 C-20 C- 2 1

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

514 oxo d b-H 515 d oxo d b-H eter OH

c l cl ( 20) 518 b-OAc b-OH OCi 522 d b-OCI b-OH OH 523 d b-OH b-OCI b-OH OAc 524 d b-OH b-OC! b-OH OH 525 d b-OH b-OCi b-OH OAc 528 a-OH b-OH b - OH b-OCi b-OH OH 730 b-O-4 b-OH OAc 731 b-OCi b-OH OAc 732 d b-O-2 b-OH OAc 744 b-*164 d b-OH b-O-l a-H 745 b-*165 d b - OH b-O-l 748 b-OAc b-OH OAc 749 b-OH b-OH OH 774 b-O-2 b-OH OAc 805 oxo d d b-OH b-H d 821 o xo d b-OH b-OAc OH 838 b-OH b - OC i b-OH b-OAc 845 d b-H d 850 d b-H a-OH *161 862 d b-OH OMe 863 d b-OH b-OCi b-H 0-1 864 d b-OH b-OC I b - H 865 d b-OH b-OCi 866 a-OH b-OH b-OH b-O-l b-H 891 oxo d b-H COOH H

g-lact(20) 892 oxo d d b-H COOH H

g-lact(20) 893 oxo d b-H a-OH COOH H

g-lact (20) 894 d oxo d b-OH b-H COOH H

g-I act(20) 895 oxo d oxo b-H COOH H

g-lact(20) 896 oxo oxo b-H COOH H

g-)act<20) I-' 897 d b-H d 0'\

912 d b-OH a-0-5 b - O-5 \.O

920 d b -H a - * 166 925

7.5.f (cont.), Codificação dos pregnanos 'a'


Subs C-l C-2 , C-3 C-4 C-5 C-é C-7 C-8 C-ll C-12 C-13 C-14 C-15 C-1& C-17 C-l8 C-20 C-2 1

927 b':"OH 928 d b-OH 930 d b-OH b-OBz 942 oxo d h-H OAc 984 ::'-*1&7 d b-OH b-O-l b-OH 985 b-*1&8 d a-OH b-OBz b-OBz 98& b-*ló9 d b-OH a-OCI b-OH b-OH 994 a-OH a-OH b-H b-OH b-OCI

1001 b-*144 d b-OH b-OCI b-OH Dei 1004 d b-OH b-OCI b-OH De i 1005 b-*1&9 d b-OH b-OCI b-OH OCi 100& b-*1&8 d b-OH b-OCi b-OH De i 1007 d b-OH a-OH b-OH a-OH b-H 1008 b-*1&8 d a-OAc b-OH 1011 b-*1&7 d b-OH a-OBz b-OH b-OH 1014 b-*170 a-OAc b-OCI 1015 b-*171 a-OAc b-OCi 101& b-*172 d b-OH b-OCI b-OH OH 1020 b-*152 d b-OH OH 1053 d b-OH b-OCi b-OH 1054 b-OH b-O-l b-OH 1058 d b-OH b-O-4 b-OH OAc 1059 d b-OH b-OH b-OH 0-2 10&0 d b-OH b-OH b-OH 0-4 10&5 b-*173 d b-H a-OH *174 10&7 oxo d d b-H COO H

g-I acU 20} 19&8 oxo d b-H OAc

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

'a' Ver gliconas no apêndice 7 . 5.i. Estereoquímlca n~o definida está representada por &.

~o o

;2 yo ;3 ~o o o

4 ~o ; 5 ~o I-' -.-.J O

7.5.9: Codificação dos cardenolfdeos ,. )

(ver esqueleto 8 de flg. 2)

Subs C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-7 C-8 C-9 C-ll C-12 C-14 C-l& C-19 C-20 C-21 C-22

12 b-OH b-OH 15 1& OH 35 .... -OH Me

oxo 1&9 b-*17& b-OH a-OH OH 170 a-*29 b-OH a-OH OH 225 a-OH b-H oxo 22& e-OH b-H oxo d 227 b-OH b-H oxo d 228 b-OH a-OH b-H oxo d 229 b-OH b-OAc b-H oxo d 230 oxo a-OH b-H oxo d 258 b-*l77 b-H b-OH d i-Me Me 259 b-*14& b-H dl-Me Me 2&0 b-*147 b-H b-OH dl-Me Me 2ól b-*145 b-H b-OH d i -Me Me 2&2 b-*154 b-H b-OH dl-Me Me 28& b-*30 b-OH 333 a-O-R3 b-O-R3 d oxo 341 b-OAc b-H d 391 a-O-R4 b-O-R4 d a-OH a-OH d 399 b-*145 b-H 409 b-*134 oxo 429 a-O-R5 b-O-R5 b-H d( 11> OH oxo 430 b-*178 b-OH oxo 432 b-*135 H 435 a-O-Ró b-O-Ró b-epox(8) a-OH a-OH 43& a-O-R7 b-O-R7 b-epox(8) a-OH a-OH 443 b-*51 d oxo 450 a-O-R8 b-O-R8 451 a-O-R9 b-O-R9 454 b-*148 b-H h-OH 455 b-*149 b-H b-OH 459 b-*150 b-H .... -OAc 475 b-*144 b-H 478 b-*145 b-OH oxo 495 b-OH 49& b-)ir;29 b-OH ......

-....J 497 b-*180 b-OH oxo ...... 498 b-OH oxo 500 b- H

7.5.9 (cont . ): Codificação doa cardenol(deoa ,. )


Suba C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C- 7 C-8 C-9 C-ll C-12 C-14 C- 16 C-19 C-20 C-21 C-22

502 b-*176 b-OH oxo 503 b-*144 b-OH oxo 506 b-*145 b-H b-OAc 507 b-*144 b-OH 512 b-*136 b-OH OH 527 b-*151 b-H b-OCHO 740 b-OH b-OAc oxo 741 b-OH d oxo 742 b-*152 b-OH b-OAc oxo 743 b-*153 b-OH .b-OAc oxo 754 b-*29 b-H 755 b-*30 b-H 777 b-*30 b-OH a - OH 784 b-*155 b-H 786 b-*137 b - H 787 b-*179 b-OH 794 b-)I(30 b-OH a-OH 796 b-)I(29 d 797 d 804 b-OH OH 809 b-*29 b-OH a-OH 812 b-)I(183 b-OH oxo 818 b-H b-epox(14) d 819 b-*156 b-H b-epox(14) d 820 b-)I(145 b-H b-epox·( 14) d 840 b-*29 b-H b-OH 841 b-*30 b-H b-OH 856 b-O-Rl b-H b-epox(8) a-OH oxo d 857 b-O-Rl b-OH a-OH oxo 858 b-O-Rl b-OH a-OH· oxo d 859 b-O-R2 OH(?) a-OH oxo 860 b-O-R2 b-H OH(?) a-OH oxo d 869 b-*155 b-OH oxo 910 b-*181 b-OH oxo 911 b-JlC181 b-OH OH 922 a-OH b-OH oxo H 923 a-OH b-OH OH H 925 oxo 935 d 943 b-*157 d

a-OH oxo f-' -....J

oxo I\.J 944 b-)I(158 b-OH oxo 945 b-* 180 OH 946 b-*1B2 b - H

7.5 . 9 (cont . ) ' Codlf!cBç~o doa cBrdenolídeos 'a'

Suba C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-7

947 b-*182 b-H 949 b-*159 b-OH 950 b-*159 b-OH 951 b-*180 b-OH 952 b-*180 b-OH 989 b-*150 b-H b-epox(8) 995 a-O-RI0 b-O-RI0 9% b-*138 b-H 997 b-*139 b-H 998 b-*140 b-H 999 b-*43 b-OH

1012 b-*10 1018 b-*175 b-epox(S) 1032 b-*30 b-H 1033 b-*141 b-H 1034 b-*142 b-H 1057 b-*lO b-H 10E.E. b-*10

' a ' Ver gllconas nos apênd i ces 7.5.1 e 7.5.j .


C-8 C-9 C-l1 C-12 C-14 C-1E. C-19 C-20

b-OH b-OH b-OH

a-OH oxo

b - OH

OH

b-OH b-OH

.b-OH

b-OH b-OH b-OH

oxo oxo

oxo

oxo oxo oxo oxo

OH

oxo oxo oxo

H

C-21 C-22

I-' -...J W

7 . 5.h: Codlflcaç~o dos bufodleno lídeos ,.,

(ver esquelelo 10 da flg . 2).

Subs. C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-& C-7 C-8 C-ll C-12 C-14 C-15 C-1& C-19 C-20

1&& b-*l b-OAc oxo 1&7 b-OAc oxo 238 d 239 b-*29 d 240 b-*30 d 241 b-*29 d b-OH 242 b-*29 d oxo 243 b-*10 d oxo 823 d oxo d 870 orloAc oxo

(1,3,5) 871 b-OH b-OAc b- OH oxo 872 orloAc b-OH oxo

(1,3,5) 873 orloAc

<1,3 , 5) 874 orloAc b-OH

(1,3,5) 875 b-OH b-OAc b-OH b-OH 877 b-OH oxo 879 oxo b-OH o xo 889 orloAc b- H b-epox(1&) oxo

(1,3,5) 890 orloAc b-OAc b-H b-epox(1&) oxo

(1 , 3,5) 899 d b-OH oxo H 900 a-OH d b-OH oxo H 901 d b-OH b-OH oxo H 902 b-OAc b- OH oxo 903 d oxo 931 a-epox d b-OAc b-OH

(2) 932 a-epox d b-OAc b-OH b-OH

(2) 939 b-*3 b-OH oxo 940 b - OH oxo 988 orloAc a-OH oxo oxo

(1,3,5) f--'

1013 b-*29 b-OH a-OH oxo oxo ~

1021 a-O-Rll b-O-R11 b-epox(8) a-OH oxo *"" 1022 a-O-R12 b - O- R12 b-epox(8 ) 1023 a-O- R13 b-O-R13 b-epo;~ UH a - OE

7 . 5 . h (cont . ) ' Codificação dos bufodlenol(deos <a>

(ver esqueleto 10 da f l g . 2).

Subs. C-l C-2 C-3 C-4 C-5 C-é C-7 C-8 C-li C-12 C-14

1024 a-O-R14 b-O-R14 b-epo)«8) a-OH 0)(0

1025 a-O-R14 b-O-R14 b-epo)«8) a-OH 102& a-O-R14 b-O-R14 b-epox(8) b-OH 1027 a-O-R10 b-O-R10 b-epo)«8) a-OH 0)(0

1028 b-OAc b-H 1029 b-OAc b-OH OAc

d 1038 b-*29 b-OH a-OH 10€>1 0)(0 d lO€>2 b-*lO b-OH

'a> Ver 91lconas nos apêndices 7.5 . 1 e 7.5 . J .

C- 15 C- l& C-19

0)(0

0)(0

0)(0

C-20

f--' -..,J Ul

176

7.5.i: Codificaç~o das gliconas < "" )

Código Açúcar

*1 xyl-2g1c-4g1c-4gal-O *2 (rha3)-(xy12)-glc-4g1c-4gal-O *3 (rha-4rha3)-(xy12)-glc-4g1c-4gal-O *4 (rha-4g1c3)-(rha-4g1c2)-glc-4g1c-O *5 ga l -O *ó glc-4gal-O *7 glc-4g1c-4ga l -O *8 (xy14)-(rha2)-glc-O *9 (xy13)-(glc2)-glc-4gal-O

*10 glc - O *11 glc-3g1c-3g1c-O *12 rha-4rha-4rha-ógal-óglc-O *13 (glc3)-(rha-4rha-óglc2)-glc-O *14 (glc3)-(glc-4rha-4rha-óglc2)-glc-O *15 xyl-4g1c-O *ló rha-óglc-O *17 (rhaó)-(xy14)-glc-O *18 (rhaó)-(xy14)-(glc2)-g l c-O *19 rha-2rha-O *20 rha-2qui-O *21 (glc4)-(glc3)-glc-O *22 (araó)-(rha4)-(glc2)-glc-O *23 (rha-4rha4)-(rha2)-glc-O *24 (xyl-4g1c4)-(glc3)-glc-O *25 (rha4)-(rha2)-O *2ó (rha4)-(glc3)-glc-O *27 (glc3)-(glc2)-glc-4gal-3g1c-O *28 2/,4/-d i -OAc rha-2ara-O *29 rha-O *30 glc-4rha-O *31 - ara-O *32 2',3',4'-~ri-OAc rha-2ara-O *33 rha-3rha-2ara-O *34 rha-2xyl-3rha-O *35 ara-2ara-2ara-O *3ó (rha4)-(glc-2rha2)-glc-O *37 (glc4)-(xy12)-glc-O *38 (xy13)-(ga12)-glc-4gal-O *39 rha-2ara-O *40 (glc4)-(ara2)-glc-O *41 (glc4)-(rha2)-glc-O *42 (rha4)-(rha3)-(rha2)-glc-O *43 glc-óglc-O (gen~iobioside) *44 (ara4)-(rha2)-glc-O

177

7.5.i (cont.): Codificação das gl i conas ( ,,,)

Código Açúcar

*45 (glcS)-(rha4)-glc-O *45 (xy13)-(glc-3ga12)-glc-4gal-O *47 glc-4g1c-4rha-O *48 (rha4)-(rha2)-glc-O *49 (xyl-5g1c4)-(rha2)-glc-O *50 (rha-2g1c4)-(rha2)-glc-O *51 xyl-Q *52 (tri-OAc)ara-O *53 rha-2xyl-O *54 (glc3)-(glc2)-glc-4gal-O *55 xyl-2gal-O *55 glc-2gal-O *57 rha-4g1c-O *58 rha-3rha-4g1c-O *59 rha~3rha-3rha-3rha-4g1c-O

*SO (xy14)-(rha2)-glc-Sglc-O *51 rha-2g1c-Sglc-O *52 (glc3)-(rha2)-gal-O *S3 (xy13)-(glc2)-glc-4gal-O *54 glc-2g1c-4gal-O *55 rha-4g1c-2g1c-4gal-O *55 (glc-4rha3)-(ga!-4g1c2)-glc-O *57 (xy13)-(rha-4g1c2)-g!c-4gal-O *58 (xy13)-(rha-4rha4)-glc-2g1c-4gal-O *59 (rha3)-(glc-4g!c2)-glc-O *70 (glc3)-(rha2)-glc~O

*71 (rha3)-(glc2)-glc-O *72 glc-2g1c-O *73 (rha5)-(rha4)-glc-O *74 (xy13)-[apio(fur)-3rha2)]-ara-O *75 (rha4)-(glc-2g1c3)-glc-O *75 glc-2ara-O *77 (rha4)-(glc2)-glc-O *78 (2)glc *79 glc+gal+xyl+rha *80 xyl+glc+gal *81 glc-3g1c-5g1c-O *82 rha-Sglc-5g1c-O *83 (2)glc+(1)rha *84 ara+glc+gal+xyl *85 5 unidades-deoxyribose *85 rha+glc *87 rha+glc+ara *88 rha-3rha-Q *89 gal+gcl+ara+(2)rha

Código

*90 *91 *92 *93 *94 *95 *96 *97 *98 *99

*100 *101 *102 *103 *104 *105 *106 *107 *108 *109 *110 *111 *112 *113 *114 *115 *116 *117 *118 *119 *120 *121 *122 *123 *124 *125 *126 *127 *128 *129 *130 *131 *132 *133 *134

7 . 5. i (cont.): Codificaç~o das gliconas (~)

Açúcar

gal+glc+(2)rha glc+gal+xyl+ara rha-2rha-2rha-6g1c-O glc+gal fuco+xyl+rha glc+xyl+rha glc+ara+rha glc+gal+xyl (glc-2g1c3)-(rha2)-glc-O (xy13)-(glc-3ga12)-glc-3gal-O glc+glc (2)glc+(2)rha (1)rha+(3)glc 2',3',4'-tri-OAc ara-O glc+ara+xyl+rha glc+rha<1:3) glc+rha glc (3)glc+(1)gal+(2)rha gal-4g1c-O (3'-OAc)-rha-2fuco-O rha-2fuco-O (xy13)-(rha2)-fuco-O (xy13)-(4'-OAc rha2)-glc-O rha-2g1c-O (xy13)-(rha2)-glc-O xyl-3qui-O rha-3qui-O xyl-3rha-O (xy13)-<glc-2g1c2)-glc-4gal-O (glc6)-(rha4)-(glc2)-glc-O rha-4ara-3g 1c-O (glc-3rha4)-(rha3)-glc-O (glc-3rha4)-Cara(fur)3J-glc-O (glc4)-(glc2)-glc-O glc-4rha-2g1c-O [(xy13)-(xy12)-glc4J-(rha2)-gal-O glc-3g1c-4gal-O glc-3g1c-4gal-3g1c-O (rha3)-(rha2)-glc-O [(fur)ara4)]-(rha2)-glc-O glc-3rha-2ara-O (ga16)-(ga12)-glc-4g1c-O gal-2g1c-4g1c-O rha-4g1c-6g1c-O

178

Código

*135 *135 *137 *138 *139 *140 *141

*142 *143 *144

*145 *145. *147 *148 *149 *150 *151 *152 *153 *154 *155 *155 *157 *158 *159 *150 *151 *152 *153 *154 *155 *155 *157 *158 *159 *170 *171 *172 *173 *174 *175 *175 *177 *178 *179

7 . 5.1 (cont.) ·: Codificaç~o das gliconas ( , ... )

Açúcar

glc-4g1c-0 glc-2rha-0 glc-6g1c-4r'ha-0 xyl-4rha-0 xyl-4(2'-OAc r'ha)-O xyl-4(3'-OAc r'ha)-O glc-4(2'-OAc r'ha)-O glc-4(3'-OAc r'ha)-O r'ha-4ara-0 cim-O dig-O xyl-4dox-Q xyl-4dox-4dox-0 glc-4(3'-OAc dox)-4dox-4dox-4dox-0 glc-4dox-4dox-4dox-4dox-0 ole-O dox-4dox-4dox-0 dox-O boi-O dox-4dox-0 glc-4dox-0 dos-O glc-4qUi-0 2'-OMe dig-O jav-O cim-401e-0 o 1 i-O dig-4cim-0 glc-4(3'-OMe r'ib)-4(3'-OMe 01i)-4cim-0 glc-4cim-4cim-4cim-4(3'-OMe oli)-O glc-4g1c-4cim-4cim-4cim-4(3'-OMe 01i)-0 dig-2g1c-5g1c-0 cim-4cim-4cim-0 0Ie-401e-0 cim-4cim-0 glc-40Ie-4cim-4cim-0 glc-401e-4cim-4dox-O cim-4cim-4cim-4cim-O 2'-OAc dig-4cim-O g1c-5g1c-2dig-0 fuc-O 5-deoxiglc-O dox-4dox-4dox-O glc-5glc-4cim-O glc5-(5-deoxiglc)-O

179

Código

*180 *181 *182 *183

7.5. i (cont..): Codificaç'ão das 9 1 i conas <>1\>

Açúcar

ó-deoxiall-Q g l c-4g1c-4o1i-O glc-2dig-Q g!c-4o1i-O

<.> Ver abreviat.uras no apêndice 7.1 ..

180

7.5.j: Codif i caç~o de outras g l iconas de cardeno l ídeos e

bufodieno l ídeos . (ver estrutura 24) (a)

04 Código C-i C-2 C-3 C-4 C-5

Ri :il=C3 oxo Me R2 #C3 oxo OMe Me R3 a-:iI=C3 a-:i!=C2 a-OH Me

b-OH R4 a-:i!=C3 a-#C2 b-Meox(2) a-Me

b-Meox(3) R5 a-#C3 a-#C2 b-OMe a-Me

b-OH Ré a-:i!=C3 a-#C2 h-OGlc . a-Me

b-OH R7 a-#C3 a-#C2 h-OH a-Me

b-OH R8 a-:i!=C3 :il=C2 OH OH a-Me

OH R9 a-#C3 :il=C2 oxo OH a-Me

OH RiO a-#C3 a-#C2 a-OAc a-Me

b-OE Ri1 a-:ltC3 oxo a-:i!=C2 h-Me

b-OMe R12 a-#C3 a-OH a-#C2 b-OH b-Me

h-OMe R13 a-#C3 oxo a-#C2 b-Me

h-OMe R14 a-#C3 b-OH a-#C2 b-Me

h-OMe

------------------------------------------------------

(~) As ligações com os carbonos do esque l eto esteroidal est~o representadas por :i!=.

181

:;. t ! ~::

7.5: CQ!;) I F I C}.C:kO .DI,.? .RIT.EP t.;.NC I F.S B I BL I QC8.hF I.ÇJ>.S .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Aut.or Vol Código Ano Rf?f. Aut.or Vol Código Ano "'\

------_._-----------------------------------------------------------------

1 MasIennikova,V. 73 77477a 70 2 Barreira,R.F. 73 88059v 70 3 Barreira , R.F. 73 88071q 70 4 Terauchi,H. 72 128755e 70 5 F'ukuoka,M. 72 90718d 70 5 Kislichenko,S. 72 79305w 70 7 Devis,M. 72 75527e 70 8 Benit.ez,J.D. 72 75510u 70 9 Elber,R. 72 32124w 70 10 Chaudhuri,R.K. 73 112855w 70

11 Conzalez,B.R. 73 73798h 70 12 Endo,S. 73 73855z 70 13 Dominguez,X.A. 73 84E>39h 70 14 Singh,H. 73 597b3a 70 15 Saber,A.H. 73 53150e 70 15 Andguladze,I .C. 100 3523u 84 17 Hui ,W.H. 73 42384r 70 18 Knapp,F'.F'. 72 19090n 70 19 Thompson,A.C. 72 129408e 70 20 Khaleque,A. 72 51101c 70 21 Tomit.a,Y. 72 107825n 70 22 Croebel,A. 72 51821n 70 23 Dominguez,X.A. 72 51820m 70 24 Takanashi ,M. 72 51832s 70 25 Pellissier,F'. 72 39738h 70 25 Singh,B. 72 35718d 70 27 Rogers, I . H. 72 19055e 70 28 Tomit.a,Y. 72 19102t. 70 29 Solberg,Y. 100 20441f 84 30 Coad,L.J. 79 75818n 73 31 Wang,Nai-Yi 71 98804d 69 32 Iribarren,A.M. 100 48550q 84 33 Lefort.,D. 71 88505t. 69 34 Bolger,L.M. 73 77474x 70 35 Baist.ed,D.J. 71 88502q 69 35 Minghe,Y. 100 48555w 84 37 DaIakishivili,T 71 45709g 59 38 Bhat.t.acharya,A. 71 50258e 1;9 39 Capasso,F'. 100 48585e 84 40 Yoshlmura,S. 100 99885m 84 41 Cheorghiu,A. 70 35059b 59 42 Lavie,D . 71 30619s 59 43 Hikino,H. 72 100987g 70 44 Ahmed,Z.F'. 71 751q 69 45 Takeda,K. 79 75820g 73 46 Heft.mann,E 73 95395c 70 47 Nakanishi ,K. 75 73011h 71 48 Nazir,M. 100 48509r 84 49 F'ojas,F'.R. 100 45274s 84 50 Pinheiro,M.L.B. 100 65006j 84 51 F'arines,M. 100 56858a 84 52 Joh,Y.C. 100 65814h 84 53 Men,F'.M. 100 82781a 84 54 Nazir,M. 100 82804k 84 55 Xaasan,C.C. 100 82795j 84 56 Dalakishivili,T 100 99887n 84 57 Seif-EI-Nasr,M. 100 99939f 84 58 Ayoub,S.M.H. 100 99924x 84 59 Tang,S. 100 117829b 84 60 Zak i , A . Y . 100 117842a 84 I; 1 Josh i , K . C . 100 135874s 84 62 Manalo,J.B. 100 135885w 84 53 Kadot.a,S. 101 20555v 84 54 Banerjee,A.K. 100 135858t. 84 1;5 Cont.i ,L. 100 153839p 84 5& Mat.sumot.o,T. 100 153803x 84 67 Mat.sumot.o,T. 100 153801v . 84 58 Mat.sumot.o,T . 100 153802w 84 59 Aquino,R. 100 188771n {84 70 Loukis,A. 100 188770m 84 71 Zhou,J. 100 lJ7830v ':94 72 Hooper,S.N. 101 20597g 84 73 Hogg,R.W. 100 11'1556b 84 74 Umek,A. 101 3957g 84 75 da Silva,W.C. 101 5729h 84 76 Nishio,S. 101 20585b 84 77 Huang,B. 101 2059&f 84 78 Picard,H. 101 37374e 84 79 Sharma,S.C. 101 51580h 84 80 Blunden,C. 101 51592p 84 81 Lischewski,M . . 101 51757p 84 82 Corunovic,M. 101 51726c 84 83 Sahai , M. 101 87492n 84 84 Viano,J. 101 89155g 84 85 AbduIIaev,N.D : 101 107340s 84 85 Yang,R. 101 107351z 84 87 Lagazidze,D.S. 101 107392k 84 88 Yan,M. 101 125945k 84

"j, t) "_""

7.&(cont.); COD I F' I G.bX-:P.O_ Q}iS REF'EEÉNC! f,S B I BL J OGRÁF' I G}.S. .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Autor VoI Código Ano Ref . Autor VoI Código Ano

-------------------------------------------------------------------------

89 GhosaI,S. 101 12&822s 84 90 Lin,S.R. 101 107402p 84 91 Seoane,E. 101 147829q 84 92 Collado, I .G. 101 147811c 84 93 Lope,J.H. 101 150094b 84 94 Bagchi ,A. 101 147795a 84 95 Gonzalez,F'. 101 157577j 84 95 Gomez,F'. 101 1&7185e 84 97 Liu,C. 101 187943d 84 98 F' a i n i , F' . A . 101 187974q 84 99 Begley,M.J. 77 154950d 72 100 A 1 i , A. 101 2075011.1 84

101 Glotter,E. 85 43893m 77 102 Maya,T. I. 102 3253y 85 103 Goyal,M.M. 102 21282h 85 104 Anderson,L.A.P. 102 21137q 85 105 Giral,F'. 102 211541.1 85 105 Buchvarov,Y. 102 42839k 85 107 Baltaev,U. 102 42870p 85 108 Misra,S. 102 58555m 85 109 Artaud,J. 102 59271s 85 110 Grillan,F'.T. 102 59382d 85 111 Saatov,Z. 102 59258t 85 112 Srivastava,S.K. 102 59255t 85 113 Adam.G. 102 59270r 85 114 Sugama,K. 100 3459a 84 115 Adesina,S.K. 102 182459q 85 115 Conte, L. S. 100 53502e 84 117 Hudson,B.J.F. 100 151722k 84 118 Fernando,T. 102 21258e 85 119 Stankovic,S.K. 102 21245y 85 120 Duplatre,A. 102 77493v 85 121 Thang,D.V. 102 75725z 85 122 Evans,W.C. 102 75552x 85 123 Eichenberg,W. 102 92987c 85 124 Garg,V.K. 102 92955u 85 125 Nichols,P.D. 102 92995e 85 125 Kintya,P.K. 102 92943k 85 127 Shvets,S.A. 102 92945n 85 128 Rao,L.J.M. 102 109871 k 85 129 Fernando,T. 102 111:82a 85 130 D/Agostino,M. 102 109852e 85 131 D/Agostino,M. 102 109851d 85 132 Garg,V.K. 102 109795q 85 133 Andhi1.1al,C . K. 102 128883g 85 134 Kintya,P.K. 102 128831p 85 135 Hammouda,F.M. 102 145182g 85 135 Saatov,Z. 102 145140s 85 137 EI-Nasr,H.M.S. 102 153708a 85 138 Behari ,H. 102 153744j 85 139 Aquino,R. 102 182427z 85 140 Mladenova,K. 102 201192r 85 141 Tang,S. 102 218294v 85 142 Ahmad,V.U. 103 3553z 85 143 Liu,C. 103 3558e 85 144 Escudero,J. 103 3575e 85 145 Liu,C. 103 3592h 85 145 Miller . R.W. 103 3702m 85 147 Khan,K.A. 103 37181.1 85 148 Hatinguais,P. 99 10735c 83 149 Halek,N.B.H.A. 99 19535c 83 150 Grimsha1.1,J. 99 50278m 83 151 Kadkade,P.G. 99 57519p 83 152 Andriamanantena 99 59078t 83 153 Vollerner,Yu S. 99 57490x 83 154 Gaydou,E.H. 99 37255k 83 155 Longo,R. 99 93577a 83 155 Rofi,R.D. 99 85084x 83 157 Krollmann,P. 99 102287k 83 158 Jaffer,J.A. 99 102317v . 83 159 Harkova,N.P. 99 124305t 83 150 Yang,R. 99 119308r 83 151 Hichelotti,E.L. 99 135852j 83 1&2 Lotti ,G. 99 1358509 83 153 Indrayanto,G. 99 135828c 83 154 Takahasi ,H. 99 155251a 83 155 Prakash,A. 99 155217u 83 155 Bates,R.B. 78 30071b 73 157 Coll, F. 99 155159b 83 lé8 Suarez,H. 99 155144t 83 159 Hatsumoto,T. 99 155150v 83 170 Catalano,S. 99 172870u 83 171 Yan,H. 99 174437g 83 172 Hahmood,V. 99 1727931.1 83 173 Kiyosa1.1a,S. 99 172783t 83 174 Saigo,R. 99 172818h 83 175 Anderson,E.K. 57 97523z 57 175 Sahai ,H. 99 191&35n 83 177 Endo,S . 99 211348b 83 178 Borges,J. 99 209794a 83

~L ::::; .t:

7.5Ccont.); CODIFICA~O DAS RErERÊNCIA~ BII?LIOÇ,RÁrICAS.

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Autor Vol Código Ano Ref. Autor Vol r-'ldigo An::>

--------------------------------------------------------------_._---------

179 Karawya,M.S. 98 2737t 83 180 Balbaa,S . I . 98 273bs 8'=' ~,

181 Andhiwal,C.K. 98 14373j 83 182 Nesmelova,E.F. 98 14350c 83 183 Kircher,H.lJ. 98 14326w 83 184 Sharma,S.C. 98 14350z 83 185 Sciancalepore,V 98 40399s 83 185 Buschi,C.A. 98 31411n 83 . 187 Cerri ,R. 98 50440n 83 188 Karawya,M.S. 98 58855n 83 189 Hou,S. 98 58788s 83 190 Singh,S . B. 98 58795t 83 191 Ricca,G . S. 98 58828e 83 192 Rajaraman,K. 98 E,8841d 83 193 Sharma,S.C. 98 8E,202a 83 194 Kircher,H.lJ. 98 86193y 83 195 Kakrani ,H.K. 98 85298m 83 195 Chakravarty,A. 98 8E,204c 83 197 Lin,J.H . 98 113582h 83 198 Saatov,Z. :38 104280f 83 199 Abe,F. 98 122787f 83 200 Kitajima,J. 98 132185x 83 201 Kitajima,J. 98 122785e 83 202 Sharma,S.C. 98 122832s 83 203 Ikekawa,N. 98 140552e 83 204 Bhatt,D.J. 98 157878p 83 205 Grover,G.S. 98 17E,240r 83 205 Roy,S.P.S. 98 175133h 83 207 Nakano,K. 98 175144n 83 208 Potier,P. E,1 8353d 54 209 Kopp,B. 100 32202s 84 210 Murakami,K. 101 3900h 84 211 Manzoor-I-K. ,M. 99 27800s 83 212 A c h ar i , B . . 99 3041u 83 213 Gupta,mR.K. 102 75E,82g 85 214 Iribarren,A . D. 102 153731y 85 215 Rizk,A.M. 102 92991z 85 216 Doepke,lJ. 102 109852h 85 217 Khare,N.K . 102 145105j 85 218 Krueger,D. 102 201151y 85 219 Krue~er,N.K. 102 201152z 85 220 Krueger,D. 102 218321b 85 221 Ayafor,J.F. 102 218313a 85 222 Karmakar,T. 99 119293g 83 223 Matsumoto,T. 99 155184f 83 224 lJilluhn,G. 99 172788y 83 225 Saden-K.,M. 99 191749c 83 225 Kisiel ,lJ. 102 42935p . 85 227 Tschesche,R. 50 8087e 54 228 Adams,R.P. 99 57555a 83 229 Leboeuf,M. E,2 E,799h 65 230 Dalakishvili,T. 98 194971j 83 231 Lee,I.R. 98 221573x 83 232 Tsuyuki,H. 98 212857m 83 233 Pourrat,H. 98 212819x 83 234 Sawadogo,M. 97 3E,25w 82 235 Erlacin,S. 97 20783p 82 235 Chandler,R.F. 97 35148w 82 237 Stoyanova-I.,B. 97 35144s 82 238 Tschesche,R. 55 87E,7f 61 239 Liu,H.tJ. 97 3E,094a 82 240 Osman,S.F. 97 35071r 82 241 Gaydou,E.M. 97 52554j 82 242 Itoh,T. 97 52488n 82 243 Buchvarov, I . 97 52540y 82 244 Velde,V.V. 97 52489p 82 245 Lopez,M.P.M. 97 59325e 82 246 Salenko,V.L. 97 69315c 82 247 tJeniger,B. 97 78755x 82 248 Part,H.S. 97 78751w 82 249 Hashim,F.M. 99 35955m 83 250 Aliev,A.M. 97 88582k 82 251 Singh,D. 97 88734d 82 252 Hoell,tJ 97 107088q 82 253 Nolasco,S.M. 97 107038y 82 254 Kapoor,V.K. 97 1070E,9j 82 255 tJilluhn,G. 98 31437a 83 256 Yang,M. 97 107013m 82 257 Srivastava,O.P. 97 141682p 82 258 Takahashi,M. 97 159571m 82 259 Lago,R.C.A. 97 161271g 82 260 Saatov,Z. 97 159495r 82 251 Ohmoto,T. 97 178754t 82 262 Umek,A. 97 178737m 82 253 Bhatt,S.K. 97 178741h 82 264 Majumder,P.L. 97 195781p 82 255 Salt,T.A. 103 138E,37q 85 266 Chiu,P.L. 102 163711w 85 267 Umek,A. 97 123951w 82 258 Camps,F. 97 195772m 82

:.~ F::~';

7 . 6 ( cont . ) : CQ.D I F'ICAC J.:O DAS REF'E;.RtNCIAS B I BL tOGRl\F I C_AS. .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Aut.or VoI Código Ano Ref. .l>ut.or VoI Código Ano

-------------------------------------------------------------------------

269 Ghosh,P. 9 7 2127 7 2f 82 2 70 Endoh,S. 95 17281x 82 271 Endoh,S. 95 17282y 82 272 Endoh,S. 95 172801.1 82 273 Razakova,D.M. 95 31580h 82 274 Knight.s,B.A. 95 48933r 82 275 Sharma,S . C. 98 50305y 83 276 Farines,M. 95 65545s 82 277 95 55575a 82 278 Yang,R. 95 55555y 82 279 Guven,K.C. 96 82750p 82 280 Blunden,G. 96 82655m 82 281 ChandIer,R.F. 95 100955u 82 282 Varshney,I .P. 95 100900u 82 283 RusseI,G.B. 95 118955e 82 284 Ukkonen,K. 95 119040k 82 285 Iwu,M.M. 95 119013d 82 285 VanPuyveIde,L . 95 139540j 82 287 Lai,J.S. 95 139550r 82 288 Beh ar i , M . 95 159380c 82 289 Kikuchi,T. 95 159301c 82 290 Yeh,P.h. 95 159330m 82 291 Puri ,H.S. 95 159391g 82 292 Gupt.a,M.M. 95 159252r 82 293 Nittala,S.S. 95 159250p 82 294 Nit.tala,S.S. 95 159278a 82 295 Nit.tala,S . S. 95 159277z 82 295 Sharma,S.C. 95 178021c 82 297 Tsuyuki,H . 95 177993j 82 298 Ogihara,H . 95 177994k 82 299 Ceh, L. 95 177953z 82 300 Nishio,S. 95 195525a 82 301 Bat.hory,M. 95 195499u 82 302 Becerra,J.V. 95 195559s 82 303 Vethaviyasar,N . 95 195555j 82 304 Miralles 95 214347z 82 305 Cicc i o,J.F. 95 214354c 82 305 Srivast.ava,S.D. 95 214280x 82 307 Achari ,B. 95 35554a 82 308 Mahato,S.B. 95 55541m 82 309 Itoh,T. 95 82551k 82 310 Balbaa,S. I. 95 159354x 82 311 Singh,S.B. 97 107003h 82 312 Miralles,J. 95 3582s 82 313 Kint.ya,P.K. 97 2125551.1 82 314 Nakano,K . 99 172831g 8 3 315 Bianchini,J . P. 98 S5198d 83 315 Buschi,C.A. 100 3518u 84 317 Mit.suhashi,H. 98 14582x 83 318 Sayed,M.D. 95 3391a 81 319 Behari,M . 95 21312e 81 320 Yokokawa,H . 95 212901.1 81 321 EI-Moghazy,A.M. 95 21314g 81 322 Moursi,S.A.H. 95 21315h 81 323 It.oh,T. 95 3345p 81 324 Zhang,H.Q. 95 57848n 81 325 Joh,Y.-G. 95 75910d 81 325 Rizk,A.M. 95 75850n 81 327 K i t.agawa, I . 95 75877y 81 328 Malik,A. 95 58075f 81 329 Verpoort.e , R. 95 58085j 81 330 Chung,T.Y. 95 93852g 81 331 Fukusaki ,A. 95 93793k 81 332 Lyznik,A. 95 111775n 81 333 Zambakhidze,N. 95 111758j 81 334 Bianchini,J.P. 95 129412b 81 335 Asif,M. 95 129413c 81 335 Kikuchi,T. 95 129350h 81 33 7 Blunden,G. 90 154709x 79 338 Huang,Ho-t.e 95 138455y 81 339 Talapatra,B. 95 147119r 81 340 Ciccio,J.F. 95 147125q 81 341 Rabarisoa,I. 95 185735x 81 342 Waller,G.R. 95 155595y 81 343 Mahadevappa,V.G 95 185727v 81 344 Prada,D 95 183907e 81 345 Huq,M.S . 95 200505a 81 345 Itoh,T. 95 204275r 81 347 Lay,J.Y. 95 1922581.1 81 348 Komissarenko,N. 98 194978s 83 349 Dugo , G. 95 75894b 81 350 Chogo,J.B. 95 3405j 81 351 Sciancalepore,V 95 78591g 81 352 Bukovit.s,G.J. 95 3370t 81 353 Evdokimov,P.K . 87 189343z 77 354 I ida, T. 95 129289s 81 355 Nittala , S.S . 95 133239t 81 355 It.oh,T. 95 115844g 81 357 Ray,A.B. 95 115853j 81 358 Frolow,F. 95 43 457h 81

:1. ~:::: ,~:,

7 .5 Ccont.): COQIFIÇ~;O DAS R~F~RÊNC I AS fl tBL I OGRÁF I ç/l.S .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Aut.or Vol Cr'\digo Ann Ref. Autor Vol Código Ano

-------------------------------------------------------------------------

359 Tursunova,R.N. 95 151009x 81 350 Velde,V.V. 95 187521x 81 351 Karnal,R. 95 200552e 81 352 Zhou,J. 94 4150r 81 353 Andhiwal,C.K. 94 12802s 81 354 Murakarni, T. 94 12793g 81 355 Granados,A.G. 94 27393h 81 355 Kirson,I. 94 27455e 81 357 Row,L.R. 94 30997p 81 358 Sirn,K.S. 94 52755p 81 359 Cascon,S.C. 94 44082y 81 370 Eastwood,F.W. 94 47514j 81 371 Raszeja,W. 94 51752j 81 372 Mitsuhashi,T. 94 51755r 81 373 Schoeder,G. 94 51575rn 81 374 Schoppa,T. 94 99795q 81 375 Singh,H. 94 99800rn 81 375 Sepulveda,S. 94 99779rn 81 377 Jou,H.-J. 94 117750e 81 378 Conner,A.H. 94 117758k 81 379 Sharrna,S.C. 94 109173a 81 380 Usubillaga,A. 94 140025c 81 381 Gottlieb,H.E. 94 140027e 81 382 AIsasua,M.T. 94 135201q 81 383 Anjaneyulu,A.S 94 135114p 81 384 Pasich,B. 94 153499k 81 385 Kurihara,T. 94 153445r 81 385 Guseava,A.R. 94 153449u 81 387 Evans,W.C. 94 171093c 81 388 Narayanan,C.R. 94 171055t 81 389 Purushotharnan,K 94 171058v 81 390 Chakravarty,A. 94 31000v 81 391 Blunden,G. 94 135083c 81 392 Carnpbell,C . E. 94 171015d 81 393 Oberti, J . C. 94 175313x 81 394 Itoh,T. 94 188547j 81 395 Tsuyuki,H. 94 188559t 81 395 Hashirn,F.M. 94 205412y 81 397 Bukovits , G.J. 94 205398y 81 398 Shabana,M.M. 94 205410w 81 399 Garcia,L.L. 94 205424d 81 400 Srivastava,S.R. 94 209052g 51 401 Jolad,S.D. 94 205382p 81 402 Mitsuhashi,T. 93 3927p 80 403 Qurishi,M.A. 93 8378v 80 404 Grishkovets,V. 93 3902b 80 405 Funes,J.A. 93 41530rn 80 405 Funes,J.A. 93 41559f 80 407 Bertoni,M.E. 93 41558e 80 408 Nordby,H.E. 93 55141y 80 409 Jain,S.C. 93 E.E.139d 80 410 Blunden,G. 93 E.E.0E.2y 80 411 Tornova,M. 88 50051x 78 412 Kurihara,T. 93 101332k 80 413 Kirson, 1. 93 114827a 80 414 Myiahara,K. 93 114829c 80 415 Kurihara,T. 93 110535p 80 41E. Ornoto,T. 93 110515h 80 417 Maslennikova,V. 93 110552n 80 418 Ohmoto,T. 93 110592x 80 419 Cerr i , R . 93 128784w 80 420 Panova,D. 89 143298b 78 421 Tishbee,A. 93 145545v 80 422 Maslennikova,V. 93 145292p 80 423 Verpoorte,R. 93 145388z 80 424 Rastogi,J.N. 93 154378a 80 425 Chirva,V.Ya 93 154405h 80 425 Bando,H. 93 182803q 80 427 Ekrnan,R. 93 200954w 80 428 Subrarnanian,P. 93 201005a 80 429 Lin,Y . -L. 93 201019g 80 430 Banerji,N. 93 204973z 80 431 Kolarova,B. 91 189812j 79 432 Mittal,G. 93 239759rn 80 433 Shchelochkova,A 93 239839n 80 434 Wada,K. 92 3185a 80 435 Catte 1 , L. 92 5799p 80 435 Yarnauchi,T. 92 55080f 80 437 Terada,S. 92 72574v 80 438 Cuellar,A.C . 92 90942k 80 439 Pirtskhalava,G . 92 107327p 80 440 Shirnada,K. 92 107349x 80 441 Grove,M.D. 92 124858h 80 442 Mulchandani,N. 92 124937e 80 443 Niernann,G.J. 92 124950d 80 444 Bukovits,G . J. 92 129181p 80 445 Sakuma,S. 92 203471b 80 445 Chung,B.S 92 159111x 80 447 Koike,K. 92 177418t 80 448 Hylands,P.J. 92 181471x 80

~L L; ....

7 . 5 ( cont . ) ; ÇOJdJ r I G.bCFg_ DAS R~fERf;NC I P.S B I BL I OGRÁr I CP._s. .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Al1tor VoI Código Ano Ref. Autor VoI CÓd i go Ano

-------------------------------------------------------------------------

449 Siddiqui , S. 92 194420e 80 450 Cuellar,A.C. 92 194519u 80 451 Brown,P . 91 2493r 79 452 Nomura,T. 91 2523a 79 453 Sung,H.K. 91 2545k 79 454 Row, L. R . 91 39723s 79 455 VolIermer,Yu.S. 91 57402r 79 455 Hembree,J.A. 91 105155r 79 45 7 Fujino,Y. 91 105172g 79 458 Dhar,K.L. 91 141083v 79 459 Baas,W.J. 91 137119u 79 450 SaIama,R.B. 91 137151b 79 451 Joshi ,K.C. 92 72572t 80 452 Ray,A.B. 91 154250a 79 453 Abe,F. 91 171535v 79 454 Hotettmann,K. 90 3119q 79 455 Pailer,M. 90 3148y 79 455 Johansson,A. 90 4591g 79 457 Seiber,J.N. 90 23383z 79 458 Itoh,T. 90 23384a 79 459 Imre,Z. 90 19032s 79 470 Olmedo,R. 90 37780p 79 471 Itoh, T. 94 192552s 81 472 Willuhn,G. 90 51444p 79 473 Mahato,S.B. 90 55233s 79 474 Bhattacharya,T. 90 59112p 79 475 Kuchukhidze,D. 90 75522h 79 475 Ito,K. 90 87825d 79 477 Jeong,T.M. 90 100109u 79 478 Yamada,Y. 90 104285x 79 479 Abe,F. 90 118050f 79 480 Tomova,M. 90 135058g 79 481 Abe,F. 90 138139s 79 482 Khafagy,S.M. 90 200303w 79 483 Hufford,C.D. 89 39394u 78 484 Shimizu,Y. 89 43928p 78 485 Mahato,S.B. 89 55450e 78 485 Mihashi,H. 89 125331g 78 487 Itokawa,H. 89 153815w 78 488 Bando,H. 89 197794d 78 489 Banerji,R . 88 165745q 78 490 Kintya,P.K. 89 180297w 78 491 Gregoire,J. 88 3051v 78 492 Sharma,H.C. 88 19055k 78 493 Panosyan,A.G. 88 34487w 78 4940gnyanov,I. 88 47488x 78 495 Moon,C.K. 88 47503y 78 495 Tsuj i , H. 88 185085b 78 497 Usmanov,B.Z. 88 60095n 78 498 Nair,A.G.R. 88 50134y 78 499 Woo,W.S. 88 85992q 78 500 Varshney,I.P. 88 101555h 78 501 Kirson, I. 88 101575q 78 502 Wichtl ,M. 88 101547f 78 503 Tsung,P.C. 88 117762h 78 504 Goryanu,G.M. 88 135901u 78 505 Shchelochkova,A 88 141552p 78 506 Kazlauskas,R. 88 191238h 78 507 Palmer,M.A. 87 2481c 77 508 Milkova,T. 87 4259k 77 509 Seto,H. 87 35859p 77 510 Rajaraman,K. 87 39765a 77 511 Blunden,G. 87 58443j 77 512 Lemieux,R.V. 87 58549n 77 513 Kintya,P.K. 87 81229c 77 514 Mashchenko,N.E. 87 102591g 77 515 Gvazava,L.N . 94 153455x 81 515 Gunasekera,S.P. 87 11455ón 77 517 Itoh,T. 87 114570n 77 518 Komissarenko,N. 87 114522f 77 519 Kaneko,K . 87 118012e 77 520 Kortus,M. 87 130532g 77 521 Osagie,A . U. 87 157075x 77 522 Hoffmann,J.J. 87 154234b 77 532 Itoh,T. 87 180559z 77 524 Bogacheva,N.G. 87 180685e 7 7 525 Canonica,L. 87 184755a 77 525 Mahato,S.B. 87 197231b 77 527 Maslennikova,V. 87 197259s 77 528 Pirtskhalava,G. 87 197250k 77 529 Bochvarov,Y. 87 1972ólm 77 530 Abde 1 , G . 8ó 2394f 77 531 Larzur / evskii,G 85 2350s 77 532 Kintya,P. 85 5754j 77 533 Ulubelen,A. 85 13841a 77 534 Kundu,A.B . 85 15837q 77 535 I sm a i 1 ov , A . I . 8ó 1030ó5e 77 53ó Seto,H. 85 43889q 77 537 KemerteIidze,E. 85 103055f 77 538 Behr,D. 85 55558b 77

:L ,:;; i:

7 .óCcont..): CODIFICA~DAS REFER~NCI~S P I BL I OGRÁF I c.P.5. .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Aut.or Vol Código Ano Ref. Aut.or Vol Código Ano

-------------------------------------------------------------------------

539 Hikino,H. 8ó ó8407u 77 540 Se'lo,H. 8ó 7297ów 77 541 Bando,H. 8ó 10ó881d 77 542 Komissarenko,N. 8ó 117ó01p 77 543 Chakravar'li,R. 8ó 52710b 77 544 Okabe,H. 8ó 121ó95q 77 545 Maha'lo,S.B. 97 87107q 82 54ó Kiyosawa,S. 85 1353281..1 77 547 Ya'lsyuk,V.Ya 8ó ló7853'l 77 548 Seifer'l,K. 8ó ló78ó1u 77 549 Adam,G. 105 149577v 85 550 Homberg,E.E. 8ó 157895j 77 551 Mashchenko,N.E. 85 2513y 75 552 Rubiera,A.P. 85 17071b 75 553 Novo'lny,M. 85 17350s 75 554 Se'lo,H. 85 21705d 75 555 Evans,F.J. 85 3059ów 75 555 Doepke,W. 85 43577y 75 557 Lo'l'li ,G . 85 595899 75 558 Sakurai ,K. 85 90175'l 75 559 Goryanu,G.M. 85 901781..1 75 550 Se'lhi ,P.D. 85 94503d 75 551 Kirson,I. 85 945059 75 552 Gonzalez,A.G. 85 1055439 75 553 Tiscornia,E. 85 105548n 75 554 Tursunova,R.N. 85 108933a 75 555 Ulubelen,A. 85 119500r 75 555 Chawla,A.S. 85 139785h 75 5ó7 Ulubelen,A. 85 155501e 75 558 Kusano,G. 84 2229q 75 559 Waclaw-Roz.,B. 84 14533e 75 570 Willuhn,G 84 28027x 75 571 Seto,H. 84 40745n 75 572 Miyahara,K. 84 40797f 75 573 Isaak,O. 84 40942z 75 574 Kirson,I. 84 44541r 75 575 Maksyutova,S.S. 84 714139 75 575 Kubelka,W. 84 71443s 7S 577 Reyes,A.Q. 84 71455a 75 578 Gupta,R.K. 84 8577ge 75 579 Guven,K.C. 84 85780y 7ó 580 Panova,D. 84 102294a 75 581 Yan9,H.S. 84 102371y 75 582 Makarevich,I.F. 84 135991d 75 583 Tandon,S. 84 155551s 75 584 VanDijck,M. 84 151775f 75 585 Dhar, K. L. 84 151802n 75 585 Kusano,G. 83 4928v 75 587 Abrahan,A. 83 4912k 75 588 Slatkin,D.J. 83 4932s 75 589 Adler,G. 83 40207'l 75 590 Mendez,A.M. 83 55570n 75 591 Giral,F. 83 55582t 75 592 Hui,Wai-Haan 83 93848j 75 593 Mondon,A. 83 111134e 75 594 Seto,H. 83 1111719 75 595 Tiscornia,E. 83 112452u 75 595 Chakraborti,S. 82 13997y 75 597 Gonzalez,A.G. 83 128582e 75 598 Pakrashi,S.C. 83 128598q 75 599 Krishnaswamy,N. 83 203781s 75 ÓOO Maslennikova,V. 83 131884c 75 501 N9iefu,C.K. 83 152179s 75 502 Glotter,E. 83 154423e 75 ó03 Haense 1 , R. 83 175444p 75 504 Marks,W.H. 83 190395a 75 505 Maslennikova,V. 83 2037589 75 505 Kislichenko,S. 82 28552b 75 507 Tunmann,P. 82 121585d 75 508 Osman,A.M. 82 73388k 75 509 Lockley,W.J.S. 82 85484p 75 ól0 Tunmann,P. 82 83033e 75 511 Sharma,N.K. 82 95281x 75 512 Makarevich,I.F. 82 121544q 75 513 Stohs,S.J. 82 121599m 75 514 Bates,R.B. 81 4122m 74 515 Makarevich,I .F. 82 135ó83p 75 515 Gupta,G.S. 82 135721z 75 517 Woo,W.S. 82 152133b 75 518 Hayashi ,K. 82 155553q 75 ó19 Rao,D.V. 82 15ó537s 75 5200kanishi,T. 82 1ó7519f 75 521 Ponomarenko,A.A 81 35549k 74 522 Gonzalez,A.G. 81 35540a 74 ó23 Achari ,B. 81 538ó7f 74 524 Yamauchi,T. 81 117111a 74 525 Gonzalez.A.G. 81 132750e 74 525 Makarevich.I.F. 81 132775p 74 527 Jewers,K. 81 135377h 74 528 Navruzova,A.M. 81 135445d 74

:"Ld ;o.: ·

7.5 <cont.. ) ; CQD I F' ! ChÇÃ.O DAS RJ::F'EB.tJjC tb..~_ IU.B..L I OGJ:~ÁF' I C;.9 .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Autor Vol Código Ano Ref. Autor Vol Código ~. no

---------------------------------------------------------------------_._--

~29 Gonzalez,A.G. 80 12495e 74 530 Gonzalez,A.G . 80 24818a 74 531 Yamauchi, T. 80 58350w 74 532 Duff,A.G. 80 58404s 74 ~33 Rao, E. V . 80 80058t 74 534 Khanna, I . 80 93173y 74 E,35 \Jissner,\J. 80 12120E,g 74 53E, Gonzalez,A.G. 80 130488c 74 ~37 Evans,F.J. 80 143038f 74 ~38 Abramson,H.N. 79 15859s 73 E,39 Russell,G.B. 79 55553f 73 540 Glotter,E. 79 79042c 73 541 Homberg,E.E. 79 89501r 73 542 Ahsan,A.M. 79 89535e 73 543 Saleh,M. 79 89520w 73 544 Gonzalez,A.G. 79 92455p 73 545 Kuchukhidze,D. 79 102741r 73 E,45 Komissarenko,N. 79 102795m 73 E,47 Nair,M.G. 79 113182k 73 E,48 Kaneko,K. 79 123E,~3u 73 E,49 Itokawa,H. 79 123E,E,E,k 73 E,50 Abramson,D. 79 12371E,b 73 E,51 Tomimatsu,T. 78 1991w 73 E,52 Gonzalez,A.G. 78 1372E,b . 73 E,53 Gonzalez,A.G. 78 26514f 73 E,54 Irikura,T. 78 2E,710s 73 E,55 Hauser,E. 78 30081e 73 555 Ishizone,H. 78 30138d 73 557 \Jaclaw-Roz.,B 78 55300p 73 558 Kusano,G. 78 72432a 73 559 Petricic,J. 78 84545m 73 550 Dhar,K.L. 78 94847s 73 551 78 121513w 73 552 Subramanian,S. 78 133400n 73 553 Usmanov,B.Z. 78 148125a 73 554 Evans,F.J. 77 2759f 72 5E,5 Tschesche,R. 77 5550q 72 556 Kawanishi,S. 77 5754y 72 657 PaU 1 , V . D. 77 34771q 72 558 Dawidar,A.M. 77 31573h 72 559 Karawya,M.S. 77 58851n 72 570 Palter,R. 77 88811p 72 E,71 Mahato,S.B. 77 85540w 72 572 Russell,G.B. 77 98732c 72 573 Nomura,T. 77 98754m 72 574 Evans,F.J. 77 98781t 72 575 Aexel,R.T. 77 98792x 72 575 \Jan,A.S.C. 77 98707y 72 577 Be 1 i c , I . 77 102017t 72 578 Lichti,H. 77 102120w 72 E,79 Sharma,S.C. 77 98705w 72 E,80 Kirson,I. 77 111432b 72 581 Gonzalez,A.G. 77 125925p 72 582 Komissarenko,N. 77 149552q 72 583 Kasai ,R. 77 152444a 72 584 Hayash i , K. 77 15195E,w 72 E,85 Viala,J. 77 1E,4955f 72 E,85 Yamagi shi , T. 77 164943a 72 587 Yamagishi,T. 77 154944b 72 588 Begley,M.J. 77 154950d 72 E,89 Rao,E.V. 7E, 1783p 72 590 Awasthi,Y.C. 7E, 1824c 72 591 Inagaki,l. 7E, 119E,5q 72 E,92 El Idrissi,T. 75 12010k 72 E,93 lmai ,S . 7E, 2317bv 72 594 Kupchan,S.M. 75 32243s 72 E,95 Misra,G. 7E, 12000g 72 595 \Jan,A.S. 75 83495h 72 E,97 Plater,R. 7E, 83541v 72 598 Hikino,H. 75 95954k 72 599 Knights,B.A. 75 124119j 72 700 Ponomarenko,A. 75 124172w 72 701 Misra,A.N. 75 138217b 72 702 Middleditch,B. 75 138198w 72 703 Van \Jyk,A.J. 75 150993j 72 704 Jyoti,M. 75 1225n 71 705 Hikino,H. 75 5179k 71 705 Hui,\J.H. 75 15100s 71 707 Lavie,D. 75 31205y 71 708 Nagasampagi,B. 75 31224d 71 709 Pakrashi,S.C. 75 31292z 71 710 Adam,G. 75 49420z 71 711 Koekemoer,J.M. 75 59791k 71 712 Husson,H.P. 75 85227a 71 713 Gonzalez,A.G. 75 11589E,n 71 714 Barata,L. 75 115901k 71 715 I ma i, S. 75 l1E,001d 71 71E, Kupchan,S.M. 75 118451c 71 717 Matsuno,T. 75 12E,505t 71 718 Fazli,F.R. 75 137431j 71

\\

:t \ .. : (?

7 . 5 ( con t . ) : CQD I F I CAÇÃO DAS REF'_ER.t13C I AS B I BL I OGBÁF I CP.~ .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Aut.or VoI Código Ano Ref. Aut.or Vol Código Ano

--------------------------------------------------_._---------------------

719 Wan,A.S.C. 75 137437g 71 720 Banerjee,A. 75 137475c 71 721 Linde,H.F.G. 75 148450u 71 722 EI Kiey,M.A. 74 1038h 71 723 Santos,A.C. 74 10321x 71 724 Barreira,R.F. 74 23055t 71 725 Dewidar,A.M. 74 28843d 71 725 Frost,D.J. 74 28854m 71 727 Meister,L. 74 1018b 71 728 Makarevich,I.F. 74 50521u 71 729 Tschesche,R. 74 50515v 71 730 Sauer,G. 74 50515w 71 731 Devys,M. 74 50559r 71 732 Kirson, 1. 74 54091b 71 733 Mendez,A.M . 74 95459w 71 734 Sen,A.B. 74 108121g 71 735 Imai ,S. 74 121553x 71 735 Sakuma,S. 74 125987m 71 737 Sauer,G. 73 11352z 70 738 Hardman,R. 73 32314d 70 739 Kirson, I. 73 35520m 70 740 Makarevich,1 .F. 72 21899b 70 741 Gonzalez,B.R. 73 73798h 70 742 Bolger,L.M. 73 77474x 70 743 Bagchi ,A. 101 87488r 84 744 Barreira,R.F. 73 88059v 70 745 Barreira,R.F. 73 88071q 70 746 Elber,R. 72 32124w 70 747 Shimizu,Y. 72 55750m 70 748 Benit.ez,J.D. 72 75610u 70 749 Sierp,D. 72 75639k 70 750 Kislichenko,S. 72 79305w 70 751 Fukuoka,M. 72 90718d 70 752 Van Wyk,A.J. 72 121803j 70 753 Gheorghiu,A. 71 36365c 59 754 Mat.sura,T. 71 39275j 59 755 Popov,S. 71 57921k 59 756 Blunden,G. 71 78150j 59 757 Mitsuhashi,H. 71 88459f 59 758 Tandon,S.P. 71 126288j 69 759 Sugiyama,N. 70 852c 59 750 Makarevich, I.F. 70 4525t 59 751 Fazli,F.R.Y. 70 936ge 69 762 Yasuda,F. 70 20278v 59 763 Zalkow,L.H. 70 29185v 59 754 Gheorghiu,A. 70 35059b 59 755 Dominguez,X.A. 70 54140j 59 766 Knight,J.C. 70 75107u 69 757 Barrera,R.F. 70 78251x 59 758 Hayashi,S. 70 84928q 59 769 Held,G. 70 84958z 69 770 Van Wyk,A.J. 69 87307b 68 771 Fayez,M.B.E. 68 47014b 58 772 Philianos,S.M. 58 93473y 58 773 Blunden,G. 68 93510h 58 774 Sucrow,W. 68 96043u 58 775 Akahori,A. 68 102528z 58 775 Pet.ricic,J. 57 8685g 68 · 777 Goad,L.J. 67 18538z 58 778 Domagalina,E. 67 88287r 68 779 Lewis,J.W.C. 57 97514x 58 780 Adesogan,E.K. 57 97523z 58 781 Devys,M. 67 105315u 58 782 Bagirov,R.B. 66 483k 67 783 Eichenberger,W. 65 17079t. 57 784 Sucrow,W. 55 18801j 67 785 Korbar-Smid,J. 66 83059m 57 786 Allgeier,H. 65 95355u 57 787 Geiger,V.P. 65 95354t 1:>7 788 Brandt.,R. 55 75258b 57 789 Petricic,J. 51:> 75274a 57 790 Takemoto,T. 67 32885s 68 791 Standifer,L.N. 59 55125p 58 792 Knights,B.A. 69 84110w 58 793 Ardenne,M.V. 55 5873g 55 794 Ardenne,M.V. 65 5873g 55 795 Hamamoto,K. 54 3537g 55 795 Shionogi,& Co. 54 5185f 55 797 Kemertelidze,E. 54 5445a 55 798 Reznichenko,A. 54 8640a 55 799 Chou,C. 54 11553f 1:>6 800 Huang,W.-K. 54 11553g 55 801 Ahmad,K. 54 13052g 55 802 Kimura,M. 64 14242d 55 803 Kaiser,F. 54 10083c 1:>5 804 Segal,R. 53 3310d 55 805 Wolt.ers,B. 53 5020a 55 805 r.hakrabarti,P. 53 13329d 55 807 Takeda,}~ . 53 13356a 55 8080kanishi,T. 53 13355h 55

i ~;I ~L

7.5 ( cont. ) ; Ç,J]D IE.LÇAÇ}üJ DAS RF;F'E.;BtNÇ~A,s ~LU?J, I OG~ÁF' I CJl,~.

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Aut.or Vol Código Z)'10 Ref. Aut.or Vol Código Ano

--------------------------------_._---------------------------------------

809 Chou,C. 52 759d 55 810 Shibat.a,S. 52 13185h 55 8110kanishi,T. 52 4252e 55 812 Leboeuf,M. 52 5799h 55 813 Prest.on,W.H. 52 5800f 55 814 Muehlradt.,P. 52 8113b 55 815 Pkheidze,T.A. 52 12155c 55 815 Pot.ier,P. 51 8353d 54 817 Takeda,K. 51 11003h 54 818 Zalkow,L.H. 50 8n84c 54 8190kanishi,T. 59 5234c 53 820 Shionogi .& Co. 59 7322h 53 821 Takeda,K. 59 11503b 53 822 Minat.o,H. 59 11504g 53 823 Wall,M.E. 58 10509g 53 824 Takeda,K. 55 7390h 52 825 Wall ,M.E. 55 7708d 52 825 Takeda,K. 55 11554a 52 827 Wu,C.-H. 55 11554h 52 828 Crabbe,P. 55 23587b 51 829 Sander,H. 55 23588b 51 830 Laorga,R. 55 23934e 51 831 Woodbury,A.M. 55 14501e 51 832 Takeda,K. 55 25024f 51 833 Wall ,M.E. 55 24947c 51 834 Frerejacque,M. 55 25024a 51 835 54 8905g 50 8350kanishi,T. 54 25579i 50 837 Nishioka, I. 53 8198c 59 838 Shionogi .& Co. 59 2598d 53 839 Pouly,P.L. 55 18803i 51 840 F'unes,J.L.B. 55 20504g 55 841 Sarin,Y.K. 52 10821a 55 842 Loken,B. 51 5872c 54 843 Shionogi .& Co. 50 3955b 54 844 Schreiber,K. 53 7057b 55 845 Tang,S.-Y. 52 13518e 55 845 Panova,D. 50 3270b 54 847 Ant.onaccio,L.D. 52 20885c 58 848 Okabe,T. 51 4504e 57 849 Takeda,K. 51 10553g 57 850 Toyama,Y. 51 15972h 57 851 Krider,M.M. 50 2531g 55 852 Ueda,Y. 50 897a 55 853 Takeda,K. 50 1051d 55 854 Takeda,K. 50 5701c 55 855 Kinol,F.A. 49 1081b 55 855 Nawa,H. 49 2459i 55 857 Tsukamot.o,T. 49 14785f 55 858 54 19718g 55 859 52 1712e 55 850 51 1543ge 54 851 49 4701f 55 852 49 14924g 55 853 Kikuchi,T. 103 138510t. 85 854 K ikuch i , T . 103 138522y 85 855 Kint.ya,P.K. 103 138534d 85 855 Sat.i ,D.P. 103 138543f 85 857 Sat.i, D. P. 103 130544g 85 858 Sahai ,M. 103 138548rn 85 859 Passannant.i,S. 103 1385921.1 85 870 Sat.i ,D.P. 103 193153d 85 871 Saat.ov,Z. 103 150753z 85 872 Yan,M. 103 51153e 85 873 Kubo, I . 103 55713rn 85 874 Panova,D. 92 211815h 80 875 Luo , S. 97 123892c 82 875 Kort.us,M. 91 2074351.1 79 877 Reddy,K.S. 103 19793c 85 878 Tsukamot.o,S. 103 34855u 85 879 Pint.o,W.J. 103 58252n 85 880 Hsu,Y.G. 103 58310b 85 881 Lercker,G. 101 5728g 84 882 Deepak,D. 103 85035h 85 883 Dbera i , K. 103 85057s 85 884 Woo,W.S. 103 101995e 85 885 Saxena,M . 103 102027b 85 885 Behari,M. 103 102045g 85 887 Wagner,H. 103 119945y 85 888 Adesina,S.K. 103 119971c 85 889 Willuhn,G. 103 120052k 85 890 Khare,M.P. 103 1572981.1 85 891 Veleiro,A.S. 103 175385b 85 892 Camps,F. 103 211099x 85 893 Nakat.ani ,M. 103 211108z 85 894 Fang,X. 103 211158u 85 895 Xue,H. 103 2111771.1 85 895 Taha, l~. F . 103 211189b 85 897 Lu,Y. 103 211228p 85 898 Dhawan,B.N. 104 439r. 85

:.:. I:?;?

7 .5(cont..): CODIFI~8Ç~O QAS REFERÊNCIAS B I BL I OGRÁF I CJl.S .

-------------------------------------------------------------------------

Ref. Aut.or VoI Código Ano Ref. Aut.or VoI Código Ano

-------------------------------------------------------------------------

899 Tschesche,R. :)5 22371g 51 900 Kizu,H. 104 17E.31v 8& 901 Junior,P. 104 17&32w 8& 902 Winkler,C. 104 31720e 8& 903 Saxena,V.K. 104 48&94x 8& 904 Mahmood,U. 104 48704a 8& 905 Raur,K.J. 104 85390r 8& 90& Abdullaev,N.D. 104 10&232h 8& 907 Liu,C. 104 10&300d 8& 908 Kaur,K.J. 104 10&225h 8& 909 Deepak,D. 104 85391s 8& 910 Tiwari,K.N. 104 &5859x 8& 911 Ober a i , K • 104 &58&Or 8& 912 Glot.t.er,E. 104 &5895f 8& 913 Liu,C. 104 E,592Su 8E, 914 Pkheidze,T.A. 104 E,5931q SE, 915 Skorzova,Z.V. 104 &5932r 8E, 9150berai,R. 104 12E,500x 8& 917 Kuehner,K. 104 12E,492w 8& 918 Kovalev,V.N. 104 125518j 8E, 919 Sulakvelidze,T. 104 12&52&k 8& 920 Capon,R.J. 104 1454&4e 8& 921 Tsukamot.o,S. 104 1454S3k 8& 922 Kaur,K.J. 104 145485p 8& 923 Gupt.a,R.K. 104 18328&f 86 924 Cheung,H.T.A. 104 183296j 86 925 Menounos,P. 104 183332t. 86 92& Balt.aev,U. 104 203825m 8& 927 Deepak,O. 104 203841p 86 928 EI-Olemy,M.M. 104 203843r 8& 929 Wagner,H. 104 221991s 86 930 St.eyn,P.S. 105 3515u 8& 931 St.eyn,P.S. 101 192319j 84 932 Wong,S.M. 105 39353d 8E, 933 Behari ,M. 105 39371h 8& 934 Ishikawa,T. 105 5790&r SE, 935 Akihisa,T. 105 57918"., 8& 93& Bowen, I.H. 105 &&307y S& 937 Winkler,C. 105 75871e 8& 938 Saat.ov,Z. 105 75877m 85 939 Purushot.haman,K 105 75902r 85 940 Rissmer,B. 103 75913v 85 941 Behari,M. 105 149730g 85 942 Art.aud,J. 105 151745k 85 943 Lavie,D. 105 158881y 86 944 Abe,F. 105 158905j 85 945 Sibiga,A. 105 187597b 85 946 Li ,B. 105 187559y 85 947 Akihisa,T. 105 187582t. 86 948 Akihisa,T. 105 205257j 86 949 Akihisa,T. 105 205258k 86 950 Kadot.a,S. 105 213979z 86 951 Tang,S. 105 222757c 86 952 Sasaki,T. 77 19876b 72 953 Yamagishi,T. 77 19877c 72 954 Maslennikova,V. 86 117600n 77 955 Murakami ,R. 95 30271t. 81

--------- ----------------- - - - -

· agradecimentos ao prof. dr. otto richard gottlieb pela orientação e experiência transmitida....

Documents